BAB II TINJAUAN PUSTAKA
2.1. Phthalic Acid Anhydride 1,2-benzenedicarboxylic anhydride
Phthalic acid anhydride pertama kali ditemukan oleh Laurent pada tahun 1836 dengan reaksi oksidasi katalitis ortho xylene atau naphthalene proses Gibbs.
C
8
H
10
+ 4.5 O
2
→ C
6
H
4
CO
2
O + 2 H
2
O + 2CO C
2 6
H
4
CH
3 2
+ 3 O
2
→ C
6
H
4
CO
2
O + 3 H
2
O
Gambar 2.1. Struktur atom phthalic acid anhydride Phthalic acid anhydride adalah padatan tidak berwarna kristal yang terdiri dari campuran
organik dengan rumus kimia C
8
H
4
O
3
, terutama digunakan sebagai bahan baku pada industri pembuatan plastik. Phthalic acid anhydride bersifat stabil, mudah terbakar, juga bersifat
hydrolysis dan alcoholysis, di mana jika dihidrolisis dengan air panas akan menghasilkan ortho phthalic. Reaksi ini merupakan reaksi reversible, di mana phthalic acid anhydride akan terbentuk
kembali dengan pemanasan hingga 180 C. Reaksi alcoholysis adalah dasar pembentukan phthalate
esters yang secara luas telah digunakan pada proses plasticizers. Pada tahun 1980-an kira-kira 6.5×10
9
C kg jenis ester telah diproduksi di dunia dan semakin meningkat setiap tahunnya. Proses
dimulai dengan mereaksikan phthalic acid anhydride dengan alkohol.
6
H
4
CO
2
O + ROH → C
6
H
4
CO
2
HCO
2
Reaksi berikutnya adalah reaksi esterifikasi dengan air sebagai produk samping. R
C
6
H
4
CO
2
HCO
2
R + ROH C
6
H
4
CO
2
R
2
+ H
2
Produk utama dari reaksi ini adalah bis 2-ethylhexyl phthalate DEHP, yang merupakan bahan baku pada pembuatan polyvinyl chloride. Pada proses pembuatan plastik, ester ini
ditambahkan untuk meningkatkan fleksibilitasnya tanpa mengurangi kekuatan plastik tersebut. www.wikipedia.com, 2008.
O
Industri lain yang menggunakan phthalic acid anhydride sebagai bahan baku adalah industri cat dan pernis. Di mana alkyd resin dihasilkan dengan mereaksikan phthalic acid anhydride
dengan minyak dammar CARB, 2000.
2.2. Ortho Xylene 1,2-Dimethylbenzene
Universitas Sumatera Utara
Ortho xylene adalah salah satu isomer xylene selain meta xylene dan para xylene yang merupakan kelompok derivat persenyawaan benzene, dimethylbenzene.
Gambar 2.2. Struktur atom xylene Ortho xylene, sama seperti isomernya yang lain, berwujud cairan tidak berwarna dengan
aroma manis dengan rumus kimia C
8
H
10
. Banyak digunakan sebagai pelarut dalam industri resin, cat dan pernis, lem, karet, sebagai osilator kristal, parfum, farmasi, kulit dan insektisida. Ortho
xylene sangat mudah menguap, bersifat racun, mudah terbakar, dan banyak berikatan dengan bensin. Selain itu, pada konsentrasi tertentu ortho xylene merupakan pelarut bagi beberapa jenis
plastik, karet dan berbagai polimer lain. Ortho xylene terbentuk secara alami bersamaan dengan pembentukan minyak bumi seperti minyak tanah, ter kayu, dan aspal cair. Ortho xylene juga
terbentuk dari hasil pembakaran, kebakaran hutan dan asap pabrik merupakan sumber penghasil ortho xylene dalam jumlah yang cukup besar. Ortho xylene merupakan produk antara dalam
banyak industri bahan kimia. Salah satu industri yang menggunakan ortho xylene sebagai bahan bakunya adalah industri pembuatan phthalic acid anhydride, di mana ortho xylene dioksidasi
dengan bantuan katalis vanadium pentoxide. Sifat toxic pada ortho xylene menyebabkan iritasi pada mata, hidung dan kerongkongan www.wikipedia.com, 2008.
2.3. Sifat Fisika dan Kimia