PERCOBAAN VII REKASI ALDEHID-KETON
PERCOBAAN VII
Judul
: Reaksi – Reaksi Aldehid dan Keton.
Tujuan
: Pada akhir percobaan ini mahasiswa harus paham mengenai:
a. Azas – azas reaksi dari senyawa karbonil.
b. Perbedaan antara reaksi aldehid dan keton.
c. Jenis – jenis pengujian kimia sederhana yang dapat
membedakan aldehid dan keton.
Hari/Tanggal : Selasa / 14 Desember 2010.
Tempat
: Laboratorium Kimia FKIP UNLAM Banjarmasin.
I. DASAR TEORI
Aldehid dan keton, keduanya mempunyai gugus yang sama yaitu gugus
karbonil, C = O. Oleh karena itu sifat reaksi umumnya sama, terhadap sifat
karbonil. Biasanya, aldehid bereaksi lebih cepat daripada keton terhadap suatu
pereaksi yang sama. Hal ini disebabkan oleh karena atom karbon karbonil dari
aldehid kurang terlindung dibandingkan keton. Begitu pula aldehid lebih mudah
teroksidasi daripada keton. Dalam percobaan ini akan diperiksa, persamaan dan
perbedaan dari reaksi aldehid dan keton.
Aldehid sangat mudah menjalani oksidasi menjadi asam karboksilat yang
mengandung jumlah atom karbon yang sama banyaknya. Sedangkan keton tidak
menjalankan reaksi yang serupa, karena dalam oksidasi terjadi pemutusan ikatan
karbon – karbon yang menghasilkan 2 asam karboksilat dengan jumlah karbon
yang masing-masing lebih sedikit daripada keton semula ( keton siklik akan
menghasilkan suatu asam karboksilat ).
O
||
R–C–H
Aldehida
O
||
Oksidasi
⃗
R – C – OH
Asam Karboksilat
O
||
R – C – CH2 – R`
O
||
⃗
O
||
R – C – OH +
Keton
HO – C – R`
Asam
Asam
Perbedaan kereaktifan tehadap oksidator antara aldehid dan keton dapat
digunakan untuk membedakan kedua senyawa tersebut.
Pereaksi Tollen's, yaitu larutan ion Perak beramonia, direduksi oleh
aldehid menjadi logam perak, sedangkan aldehid dioksidasi menjadi asam yang
bersangkutan. Keton tidak dioksidasi oleh pereaksi ini.
Ag2O + 4 NH3 + H2O
⃗
2 Ag(NH3)2+ -OH
Pereaksi Tollens
O
||
R – C – H + 2 Ag(NH3)2+ -OH
O
||
⃗
R – C – O +NH4 + 2 Ag +
3 NH3 + H2O
Bila pengujian dilakukan dengan menggunakan pereaksi yang encer, dan
di dalam tabung reaksi yang besih, perak akan mengendap berupa cermin pada
dinding tabung.
Oksidasi bisa juga dilakukan dengan ion Cu (II) di dalam larutan alkali.
Agar supaya tembaga tidak mengendap sebagai hidroksid, ia ubah menjadi ion
kompleks dengan tartarat (pereaksi Fehling) atau dengan sitrat (Pereaksi
Benedict). Aldehid akan mereduksi tembaga, biasanya larutan yang berwarna biru
akan berubah menjadi hijau dan lambat laun terjadi endapan Cu(II) oksida, Cu2O,
yang berwarna merah bata. Keton yang sederhana tidak akan terjadi reaksi ini
walaupun beberapa hidroksi keton dan karbohidrat akan bereaksi.
O
||
R – C – H + 2 Cu2+ + 5 OH-
tatrat
sitrat
O
||
R – C – O` + Cu2O + H2O
Merah Bata
Atom Hidrogen yang terikat pada atom karbon karbonil yang disebut atom
karbon alfa adalah bersifat asam lemah. Hal ini disebabkan karena muatan dari
anion enolat dapat diserahkan ke atom Oksigen yang elektronegatif.
H O
|
||
– C – C – R + R+
|
BH +
O|
–C=C–R]
|
C
Anion Etanoat
O
|
||
–C–C–R
|
Atom Hidrogen alfa mudah diganti oleh halogen di dalam larutan basa.
Reaksi ini didasarkan kepada reaksi yang cepat antara ion enolat dengan halogen.
Oleh Karena pengaruh tarikan elektron dari halogen, maka atom H yang masih
ada pada C – alfa akan lebih asam dan lebih mudah di tukar dengan halogen. Oleh
karena itu gugus metril yang terikat pada atom karbon karbonil mudah sekali
diubah menjadi senyawa trihalometil oleh halogen dan basa.
O
||
R – C – CH3 + I – I + 3 OH-
O
||
R – C – CH3 + 3 H2O + 3 I-
Senyawa trihalo yang dihasilkan mudah sekali diuraikan oleh basa
menghasilkan
haloform,
CHX3.
Biasanya
reaksi
ini
digunakan
untuk
menunjukkan adanya “metil keton”, CO – CH3 dan juga untuk gugus CH(OH) –
CH3 karena mudah dioksidasi (I2 sebagai oksidator). Pereaksinya adalah I2 dalam
basa dihasilkan iodoform yang baunya khas kuning dan berbentuk kristal.
II. Alat dan Bahan
A. Alat-alat yang digunakan :
1. Tabung reaksi besar
: 2 buah
2. Tabung reaksi kecil
: 8 buah
3. Rak tabung reaksi
: 2buah
4. Termometer
: 2 buah
5. Penangas air
: 1 buah
6. Gelas kimia 500 mL
: 1 buah
7. Thermoline
: 1 buah
8. Gelas kimia 250 mL
: 4 buah
9. Batang pengaduk
: 2 buah
10. Gelas ukur 10 mL
: 5 buah
11. Hot plate
: 1 buah
12. Pipet tetes
: 5 buah
B. Bahan-bahan yang digunakan :
1. Aseton
2. Larutan NaOH 5 % dan 10 %
3. Larutan AgNO3 5 %
4. Larutan NH4OH 2 %
5. Formalin
6. Larutan Iodium Iodida
7. Sikloheksanon
8. Benzaldehid
III. Prosedur Kerja
1. Uji cermin pereaksi Tollen’s
a. Membuat pereaksi Tollen’s dengan menambahkan 2 mL larutan AgNO 3 5
% ke dalam tabung reaksi dan menambahkan 2 tetes larutan NaOH 5%
lalu menambahkan setetes demi setetes sambil mengaduk larutan amonia
pekat.
b. Menyiapkan 4 tabung reaksi berisi pereaksi Tollen’s
c. Menguji larutan benzaldehid, aseton, sikloheksanon dan formaldehida
dengan jalan menambahkan masing-masing dua tetes bahan tersebut ke
dalam tabung uji
d. Mengaduk campuran
e. Mendiamkan selama 10 menit, bila reaksi tidak terjadi, memanaskan
tabung dalam penangas air selama 5 menit dan mengamati yang terjadi
2. Uji Fehling
a. Menambahkan 5 mL pereaksi Fehling pada empat tabung reaksi
b. Menambahkan 5 tetes bahan yang akan diuji
c. Menempatkan tabung reaksi dalam air mendidih selama 10-15 menit
d. Menguji formaldehida, aseton dan sikloheksanon
3. Reaksi Haloform
a. Menambahkan 5 tetes aseton pada 3 mL NaOH 5 % dalam tabung reaksi
b. Menambahkan 10 mL larutan Iodium Iodida sambil mengguncangguncang sampai warna coklat tidak hilang lagi.
IV. Hasil Pengamatan
Uji cermin perak, Tollen’s
No
1.
2.
-
Perlakuan
2 ml AgNO3(aq) 5 %
-
Menambahkan
2
tetes -
larutan NaOH 5 %
Menambahkan tetes demi tetes sambil
3.
-
mengaduk
larutan -
NH3 pekat secukupnya
- Pereaksi Tollen’s (2 mL
AgNO3 5 % + 2 tetes larutan
Hasil Pengamatan
Larutan bening
Larutan keruh dan timbul endapan
V NH3 = 2,5 mL
Larutan berwarna silver
-Larutan berwarna putih susu dan
terbentuk endapan
NaOH 5 % + NH3 pekat)
sebanyak 1 mL + 2 tetes
benzaldehid
4.
- Terbentuk cermin perak
- Dipanaskan selama 5 menit
- Pereaksi Tollen’s 1 mL + 2 - Larutan bening
tetes aseton
5.
- Dipanaskan selama 5 menit
- Terbentuk cermin perak
- Pereaksi Tollen’s 1 mL + 2 - Larutan berwarna kuning
tetes sikloheksanon
6.
- Dipanaskan selama 5 menit
- Terbentuk cermin perak
Pereaksi Tollen’s 1 mL + 2 tetes Terbentuk cermin perak
formaldehid
Uji Fehling
No
1.
Perlakuan
Hasil Pengamatan
Tabung I
- 5 mL Fehling + formaldehid - Warna Fehling biru malam, larutan
sebanyak 5 tetes
terpisah menjadi 2 lapisan. Lapisan
atas bening dan terdapat gelembung
sedangkan lapisan bawah berwarna
biru tua
- Memanaskan
- Larutan berubah menjadi bening dan
terdapat endapan merah bata di
bawah
2.
Tabung II
- 5 mL Fehling + aseton sebanyak - Warna Fehling biru malam, larutan
5 tetes
terpisah menjadi 2 lapisan. lapisan
atas berwarna biru tua
- Memanaskan
- Larutan tetap terpisah menjadi 2
lapisan
3.
Tabung III
- 5 mL Fehling + sikloheksanon - Warna Fehling biru malam, larutan
sebanyak 5 tetes
terpisah menjadi 2 lapisan. lapisan
atas bening
- Memanaskan
- Larutan tetap terpisah menjadi 2
lapisan
Reaksi Haloform
No
1.
Perlakuan
Hasil Pengamatan
- 5 tetes aseton + 2 mL NaOH - Larutan bening
5%
-Larutan
bening
Iodium Iodida
+
larutan - Larutan berwarna coklat kemerahan
- Mengocok
- Terdapat endapan kuning dan bau
menyengat
V. ANALISIS DATA
Percobaan kali ini dilakukan untuk memeriksa persamaan dan perbedaan
dari reaksi aldehid dan keton dengan menggunakan pereaksi Tollen’s dan pereaksi
fehling serta reaksi haloform pada aseton.
1.
Uji Cermin Perak, Tollen’s
Keton tidak mudah dioksidasi, tetapi aldehid sangat mudah teroksidasi
menjadi asam karboksilat. Hampir setiap reagensia yang mengoksidasi suatu
alkohol juga mengoksidasi aldehid. Disamping oksidasi oleh permanganat dan
dikromat, aldehid dapat dioksidasi oleh zat pengoksid yang sangat lembut, seperti
Ag+ atau Cu2+, reagensia Tollen’s (suatu larutan basa dari ion kompleks perakamonia) digunakan sebagai reagensia uji untuk aldehid. Aldehid itu dioksidasi
menjadi anion karboksilat, ion Ag+ dalam reagensia Tollen’s direduksi menjadi
logam Ag. Uji positif ditandai oleh terbentuknya cermin perak pada dinding
dalam tabung reaksi. Reaksinya :
2AgNO3(aq) + 2NaOH(aq)
Ag2O + 4NH3 + H2O
Ag2O(aq) + 2NaNO3(aq) + H2O(l)
2Ag(NH3)2 + + OH-
Reaktifitas relatifitas aldehid dan keton dalam reaksi adisi sebagian dapat
disebabkan oleh banyaknya karbon positif pada karbon karbonil. Makin besar
muatan karbonil ini akan semakin reaktif. Bila muatan positif ini tersebar ke
seluruh molekul maka senyawa karbonil itu lebih stabil dan kurang reaktif. Gugus
karbonil distabilkan oleh gugus alkil didekatnya yang bersifat melepas elektron.
O
O
O
R–C–R
R–C–H
H-C–H
Naiknya reaktifitas
Pada percobaan pertama, pada saat formaldehid direaksikan dengan
pereaksi Tollen’s menghasilkan larutan bening, dan setelah didiamkan pada
dinding tabung terbentuk cermin perak (endapan). Hal ini terjadi karena aldehid
dapat mereduksi larutan perak amoniak (larutan AgNO3 dalam larutan NH3
berlebih)., pereaksi perak amoniak ini yang disebut pereaksi Tollen’s. Dan juga
karena formaldehid tanpa gugus alkil adalah paling reaktif diantara aldehid dan
keton. Formaldehid mempunyai 2 atom H yang terikat langsung pada atom C
karbonil, sehingga mampu mereduksi pereaksi Tollen’s. Reaksi :
O
O
H
C
H + 2Ag(NH3)2+ -OH
H
C
O+ -NH4
+ 2Ag + 3NH3 + H2O
Tollen's
formaldehid
Pada percobaan kedua, pada saat benzaldehid direaksikan dengan
pereaksi Tollen’s menghasilkan larutan berwarna putih susu dan endapan coklat
dibawahnya. Ini membuktikan benzaldehid mampu mereduksi pereaksi Tollen’s.
Setelah dipanaskan terbentuk cermin perak pada dasar tabung. Reaksi :
O
O
C
H + 2Ag(NH3)2+ -OH
C
O + 2Ag + 3NH3 + H2O
Benzaldehid
Pada percobaan ketiga, pada saat aseton direaksikan dengan pereaksi
Tollen’s, dari hasi pengamatan terbentuk cermin perak. Hal ini terjadi karena
kesalahan praktikan, kekurang telitian dalam hasil pengamatan. Aseton tidak
reaktif dengan pereaksi Tollen’s karena pada aseton tidak memiliki atom H yang
terikat langsung pada atom karbon karbonilnya. Reaksi :
O
C
H3C
+ 2Ag(NH3)2+ -OH
CH3
aseton
Pada percoabaan keempat, pada saat sikloheksanon direaksikan dengan
larutan Tollen’s terbentuk cermin perak. Seharusnya tidak ada reaksi. Sama
halnya dengan aseton, sikloheksanon tidak reaktif dengan pereaksi Tollen’s
karena pada sikloheksanon tidak memiliki atom H yang terikat langsung pada
atom karbon karbonilnya. Ini juga karena kesalahan praktikan, kekurang telitian
dalam hasil pengamatan. Reaksi :
O
2.
+ 2Ag(NH3)2+ -OH
Uji Fehling
Oksidasi juga bisa dilakukan dengan ion Cu (II) di dalam larutan alkali.
Supaya tembaga tidak mengendap sebagai hidroksid, ia diubah menjadi ion
kompleks dengan tartarat yang disebut pereaksi fehling. Pereaksi fehling terdiri
atas fehling A yang terdiri dari CuSO4 dalam air, H2SO4 dan fehling B yang terdiri
dari Kalium Natrium tartarat, KOH dalam air, berupa larutan yang berwarna biru
tua. Dalam pereaksi fehling ini, terdapat ion Cu2+ sebagai ion kompleks.
Pada pengujian pereaksi fehling terhadap formaldehid terbentuk endapan
berwarna merah bata. Ini berarti formaldehid dapat bereaksi dengan pereaksi
fehling. Dimana formaldehid dapat dioksidasi oleh ion Cu 2+ dalam pereaksi
fehling, karena formaldehid mempunyai atom hidrogen yang terikat langsung
pada karbon karbonilnya. Formaldehid dalam pereaksi fehling akan mereduksi
tembaga, sehingga terbentuk endapan Cu2O yang berwarna merah bata. Reaksi :
O
O
+ 2Cu2+ + OH-
C
H
H
+
C
H
Cu2O
+ H2O
O-
Formaldehid
Pada percobaan kedua, aseton dan sikloheksanon direaksikan dengan
pereaksi fehling tidak terbentuk endapan hanya terdapat larutan yang terpisah
menjadi dua lapisan. Hal ini karena aseton dan sikloheksanon tidak mempunyai
atom H yang terikat langsung pada atom C karbonilnya sehingga tidak mengalami
oksidasi. Aseton dan sikloheksanon dalam pereaksi fehling tidak dapat mereduksi
ion tembaga, sehingga tidak terbentuk endapan. Reaksi :
O
+ 2Cu2+ + OH-
C
H3 C
CH3
O
+ 2Cu2+ + 5OH-
Aldehid dapat dioksidasi oleh pereaksi fehling dan terbentuk endapan
Cu2O yang berwarna merah bata. Sedangkan keton tidak mengalami oksidasi oleh
pereaksi fehling. Sehingga pengujian dengan pereaksi fehling dapat dilakukan
untuk membedakan antara aldehid dan keton.
3.
Reaksi Haloform
Halogenasi alfa merupakan dasar suatu uji kimia, yang disebut iodoform,
untuk metil keton. Gugus metil dari suatu metil keton diiodinasi bertahap sampai
terbentuk iodoform (CHI3) padat berwarna kuning. Uji iodoform :
O
O
CCH3 + 3I2
OH-, H2O
Sikloheksil
metil keton
CO-
+
CHI3
Iodoform
kristal kuning
ion sikloheksil
karboksilat
Pada percobaan pertama, aseton yang ditambahkan NaOH dan iodium
iodida sedikit demi sedikit yang menghasilkan endapan berwarna kuning dan
menimbulkan bau seperti bau yang sangat menyengat. Endapan berwarna kuning
ini merupakan iodoform (suatu haloform) yang menandakan aseton dan iodium
iodida beraksi dengan bantuan NaOH yang berperan menjaga agar campuran
dalam keadaan basa. Karena dalam keadaan basa atom hidrogen alfa akan mudah
digantikan oleh halogen. Karena pengaruh tarikan elektron dari iod (halogen),
maka atom H yang masih ada pada karbon alfa menjadi lebih asam, sehingga
lebih mudah ditukar dengan halogen itu. Reaksi :
O
H3C
C
O
CH3
+ I2 + 3OH-
H3C
C
CI3
+ 3H2O + 3I-
Gugus metil yang terikat pada atom C karbonil pada aseton diubah
menjadi senyawa triiodometil (trihalometil) oleh iod (halogen) dan basa.
Kemudian senyawa ini diuraikan oleh basa menghasilkan iodoform yang berupa
padatan/endapan berwarna kuning.
Reaksi pembentukan haloform ini untuk menunjukkan adanya “metil
keton”, karena mudah dioksidasi oleh I2.
VI. KESIMPULAN
1. Untuk membedakan anatara aldehid dan keton dapat dilakukan
pengujian dengan perakasi Tollen’s dan pengujian dengan pereaksi
fehling.
2. Perbedaan reaksi antara aldehid dan keton :
-
Aldehid lebih cepat bereaksi dibandingkan keton terhadap pereaksi
yang sama.
-
Aldehid sangat mudah dioksidasi, sedangkan keton tidak mengalami
oksidasi.
3. Uji cermin perak, Tollen’s merupakan reaksi identifikasi aldehid dalam
suatu senyawa karbon.
4. Uji Fehling digunakan untuk membedakan golongan aldehid dan keton,
dimana aldehid terjadi reaksi positif (membentuk endaoan Cu 2O, merah
bata), sedangkan keton tidak terjadi reaksi.
5. Pada reaksi haloform terbentuk haloform yang baunya khas. Reaksi ini
digunakan untuk menunjukkan adanya metil keton (CO-CH 3) dan juga
gugus CH(OH)-CH3 karena mudah dioksidasi. Uji ini postif apabila
terdapat endapan kuning (CHI3) jika direaksikan dengan I2.
VII. DAFTAR PUSTAKA
Fessenden and Fessenden. 1991. Kimia Organik Jilid I. Jakarta: Erlangga.
Fessenden and Fessenden. 1999. Kimia Organik Jilid II. Jakarta: Erlangga.
Matsjeh, S. 1992. Kimia Organik Dasar 1. Yogyakarta : UGM-Press.
Syahmani dan Rilia Iriani. 2010. Petunjuk Praktikum Kimia Organik.
Banjarmasin : FKIP Unlam.
VIII. LAMPIRAN
Jawaban Pertanyaan Prapraktek
1. Struktur umum aldehid dan keton adalah :
a) Aldehida
O
||
R–C–H
b) Keton
O
||
R – C – R`
2. Aldehid sangat mudah menjalani oksidasi menjadi asam karboksilat yang
mengandung jumlah atom karbon yang sama banyaknya sedangkan keton
tidak menjalankan reaksi yang serupa karena dalam oksidasi terjadi
pemutusan ikatan karbon – karbon menghasilkan 2 asam karboksilat dengan
jumlah karbon yang masing – masing sedikit dari keton semula ( keton siklik
akan menghasilkan suatu asam bikarboksilat ). Aldehid dapat dioksidasi oleh
zat pengoksida yang sangat lembut seperti Ag+ dalam pereaksi Tollens dan
Cu2+ dalam pereaksi Benedict dan Fehling. Uji positif pereaksi Tollens
ditandai oleh terbentuknya cermin perak sedangkan uji positif pereaksi
Benedict dan Fehling ditandai oleh terbentuknya endapan merah bata dari
Cu2O.
3. Suatu reaksi kondensasi adalah reaksi dimana 2 molekul atau lebih bergabung
menjadi 1 molekul yang lebih besar dengan atau tanpa adanya suatu molekul
kecil. Kondensasi aldol merupakan suatu reaksi adisi dimana tidak dilepaskan
suatu molekul kecil dan dapat terjadi dengan syarat kedua molekul yang
bergabung harus sama-sama memiliki Hidrogen alfa. Proses pertama dari
reaksi ini adalah pembentukkan ion enolat dalam konsentrasi rendah. Ion
enolat akan bereaksi dengan suatu molekul aldehid yang lain dengan cara
mengadisi pada karbon karbonil untuk membentuk suatu ion alkoksida yang
kemudian merebut sebuah proton dari dalam air untuk menghasilkan aldol itu
sendiri.
Jawaban Pertanyaan Pascapraktek
1. Persamaan Reaksi
a) Reaksi Tollens dengan Formaldehid adalah :
O
||
O
||
H – C – H + 2 Ag(NH3)2+ -OH
⃗
H – C – O +NH4 + 2 Ag +
3 NH3 + H2O
b) Reaksi fehling dengan heptaldehida
O
||
CH3(CH2)5 – C – H + 2 Cu2+ + 5 OH-
O
||
CH3(CH2)5 – C – O+ Cu2O + 3 H2O
c) Pembuatan senyawa adisi aseton-bisulfit
O
||
CH3 – C – CH3 + HSO3Na
OH
|
CH3 – C – SO3Na+
|
H
d) Pembuatan benzaldehida fenilhidrazon
O
||
— CH + H3N – NHC6H5
O
||
—C – H3N –
NHC6H5 + Cu2O + 3H2O
e) Pembuatan sikloheksanol-oksim
= O + HONH2
= NOH + H2O
f) Pengujian iodoform terhadap 2-pentanon
O
||
O
||
CH3(CH2)2 – C – CH3 + 3 I2
⃗
OH − , H 2 O
2-pentanon
CH3(CH2)2 – C – O- +
3 CHI3
2. Mekanisme reaksi kondensasi aldol silang dari aseton dengan benzaldehida
O
||
O
||
C6H5 – C – H + CH3 – C – CH3
O
||
⃗
C6H5 – CH=CH – C – CH3 + H2O
Dibenzalaseton
3. Pengujian Iodoform dapat dilakukan untuk membedakan methanol dari etanol.
Hal itu dikarenakan iod merupakan zat pengoksidasi lembut sehingga senyawa
apa saja yang dioksidasi menjadi suatu senyawa karbonil metil juga akan
menunjukkan uji positif. Reaksi uji Iodoform pada etanol akan menunjukkan
uji positif karena adanya gugus metil keton yang dapat diodinasi sampai
terbentuk Iodoform padat berwarna kuning. Sedangkan uji pada methanol
akan uji negatif karena tidak adanya gugus metil yang dapat diiodinasi.
Reaksinya adalah:
O
||
I2
CH3OH
H–C–H
OH −
O
||
I2
CH3CH2OH
(uji negatif)
O
||
H – C – O- + CHI3
CH3 – C – H
OH −
Uji Iodoform juga dapat digunakan untuk membedakan isopropanol dai nbutanol dimana uji positif akan ditunjukkan pada pengujian isopropanol dan
uji negatif pada n-butanol. Reaksinya adalah :
CH3
|
CH3 – CH – OH
O
||
I2
OH −
CH3 – C – CH3
I2
OH −
O
||
CH 3 – C – O- +
CHI3
CH3(CH2)2CH2 – OH
I2
OH −
O
||
CH3(CH2)2 – C – H
(uji negatif)
n-butanol
4. Peranan natrium dari pembuatan oksim adalah sebagai katalis agar terjadi
pengendapan
FLOW CHART
1. Uji Cermin Perak
a) Membuat pereaksi Tollen’s
2 m L AgNO3 5% + 2 tetes NaOH 5% + NH3 pekat
secukupnya
Memasukkan ke dalam tabung
reaksi yang bersih sekali
mengaduk
Larutan pereaksi Tollen’s
(keruh)
NB: Pengujian akan gagal kalau terlalu banyak menambahkan NH3
b) Pengujian
2 tetes benzaldehid + larutan
pereaksi Tollen’s
Memasukkan ke dalam tabung
reaksi
Mengaduk campuran
Mendiamkan
Larutan keruh dengan 2
lapisan
Memanaskan tabung dalam
penangas air selama 2 menit
Mengamati yang terjadi
Terbentuk
cermin
2 tetes aseton + larutan pereaksi
Tollen’s
Memasukkan ke dalam tabung
reaksi
Mengaduk campuran
Mendiamkan
Larutan keruh dengan 2
lapisan
Memanaskan tabung dalam
penangas air selama5 menit
Mengamati yang terjadi
Tidak terbentuk
cermin
2 tetes sikloheksanon + larutan
pereaksi Tollen’s
Tidak terbentuk cerminMemasukkan ke dalam tabung
reaksi
Mengaduk campuran
Mendiamkan selama 10 menit
Larutan keruh dengan 2
lapisan
Memanaskan tabung dalam
penangas air selama 5 menit
Mengamati yang terjadi
Terbentuk
cermin
2 tetes formaldehid + larutan pereaksi
Tollen’s
Memasukkan ke dalam tabung
reaksi
Mengaduk campuran
Terbentuk
cermin
2. Uji Fehling
a) Membuat pereaksi fehling
1,739 gram CuSO4 + 25 mL air suling
+ H2SO4
Memasukkan ke dalam
Erlenmeyer
Melarutkan
Larutan pereaksi
fehling A
3,85 gram KOH + 8,75 gram K-Na Tartarat + 25
mL air suling
Memasukkan ke dalam
Erlenmeyer
Melarutkan
Larutan pereaksi
fehling B
NB: Mencampurkan fehling A dan fehling B dengan volume yang sama
banyak.
b) Pengujian
5 mL pereaksi Fehling + 5 tetes
formaldehid
Memasukkan ke dalam tabung
reaksi
Menempatkan tabung reaksi dalam
air mendidih selama 10-15 menit
Larutan merah bata + endapan
merah bata
5 mL pereaksi Fehling + 5
tetes aseton
Memasukkan ke dalam tabung
reaksi
Menempatkan tabung reaksi dalam
air mendidih selama 10-15 menit
Larutan biru + endapan
merah
5 mL pereaksi Fehling + 5 tetes
sikloheksanon
Memasukkan ke dalam tabung
reaksi
Menempatkan tabung reaksi dalam
air mendidih selama 10-15 menit
Larutan biru + endapan
merah
3. Adisi Bikarbonat
5 mL NaHCO3
jenuh
Memasukkan ke dalam Erlenmeyer
50 mL
Mendinginkan larutan dalam air es
Larutan + 2,5 mL
aseton
Menambahkan tetes demi tetes
Mengaduk selama 5 menit
Larutan + 10 mL
etanol
Mengkristalisasi
Larutan +
kristal
Kristal + beberapa tetes HCl
pekat
Mengamati yang terjadi
Kristal
Filtrat
4. Pengujian dengan Fenilhidrazin
5 mL fenilhidrazin + 10 tetes
benzaldehid
Memasukkan dalam tabung reaksi
Menutup tabung reaksi
Menggoncangkan dengan kuat
selama 1-2 menit hingga mengkristal
Larutan +
kristal
Kristal + beberapa tetes HCl
pekat
Filtrat
Mencuci dengan sedikit air
dingin
Merekristalisasi dengan sedikit
metanol dan etanol
mengeringkan
Kristal
5 mL fenilhidrazin + 10 tetes
sikloheksanon
Memasukkan ke dalam tabung
reaksi
Menggoncangkan dengan kuat
selama 1-2 menit
Tidak terbentuk
kristal
5. Reaksi Haloform
5 tetes aseton + 3 mL NaOH 5% + 10 mL larutan
iodium iodida
Memasukkan ke dalam tabung
reaksi
Menggoncang-goncangkan sampai
warna coklat tidak hilang lagi
Larutan coklat + endapan
kuning
6. Kondensasi aldol
10 mL etanol, + 1 mL aseton + 2 mL benzaldehid + 5
mL NaOH 5%
Menempatkan dalam labu 50 mL
Merefuks campuran selama 5 menit
Campuran merah
tua
Mendinginkan labu
Larutan +
kristal
Mengumpulkan Kristal dengan corong
Buchner
Filtrat
Kristal
Merekristalisasi dengan etanol
Menentukan titik leleh
Kristal
Judul
: Reaksi – Reaksi Aldehid dan Keton.
Tujuan
: Pada akhir percobaan ini mahasiswa harus paham mengenai:
a. Azas – azas reaksi dari senyawa karbonil.
b. Perbedaan antara reaksi aldehid dan keton.
c. Jenis – jenis pengujian kimia sederhana yang dapat
membedakan aldehid dan keton.
Hari/Tanggal : Selasa / 14 Desember 2010.
Tempat
: Laboratorium Kimia FKIP UNLAM Banjarmasin.
I. DASAR TEORI
Aldehid dan keton, keduanya mempunyai gugus yang sama yaitu gugus
karbonil, C = O. Oleh karena itu sifat reaksi umumnya sama, terhadap sifat
karbonil. Biasanya, aldehid bereaksi lebih cepat daripada keton terhadap suatu
pereaksi yang sama. Hal ini disebabkan oleh karena atom karbon karbonil dari
aldehid kurang terlindung dibandingkan keton. Begitu pula aldehid lebih mudah
teroksidasi daripada keton. Dalam percobaan ini akan diperiksa, persamaan dan
perbedaan dari reaksi aldehid dan keton.
Aldehid sangat mudah menjalani oksidasi menjadi asam karboksilat yang
mengandung jumlah atom karbon yang sama banyaknya. Sedangkan keton tidak
menjalankan reaksi yang serupa, karena dalam oksidasi terjadi pemutusan ikatan
karbon – karbon yang menghasilkan 2 asam karboksilat dengan jumlah karbon
yang masing-masing lebih sedikit daripada keton semula ( keton siklik akan
menghasilkan suatu asam karboksilat ).
O
||
R–C–H
Aldehida
O
||
Oksidasi
⃗
R – C – OH
Asam Karboksilat
O
||
R – C – CH2 – R`
O
||
⃗
O
||
R – C – OH +
Keton
HO – C – R`
Asam
Asam
Perbedaan kereaktifan tehadap oksidator antara aldehid dan keton dapat
digunakan untuk membedakan kedua senyawa tersebut.
Pereaksi Tollen's, yaitu larutan ion Perak beramonia, direduksi oleh
aldehid menjadi logam perak, sedangkan aldehid dioksidasi menjadi asam yang
bersangkutan. Keton tidak dioksidasi oleh pereaksi ini.
Ag2O + 4 NH3 + H2O
⃗
2 Ag(NH3)2+ -OH
Pereaksi Tollens
O
||
R – C – H + 2 Ag(NH3)2+ -OH
O
||
⃗
R – C – O +NH4 + 2 Ag +
3 NH3 + H2O
Bila pengujian dilakukan dengan menggunakan pereaksi yang encer, dan
di dalam tabung reaksi yang besih, perak akan mengendap berupa cermin pada
dinding tabung.
Oksidasi bisa juga dilakukan dengan ion Cu (II) di dalam larutan alkali.
Agar supaya tembaga tidak mengendap sebagai hidroksid, ia ubah menjadi ion
kompleks dengan tartarat (pereaksi Fehling) atau dengan sitrat (Pereaksi
Benedict). Aldehid akan mereduksi tembaga, biasanya larutan yang berwarna biru
akan berubah menjadi hijau dan lambat laun terjadi endapan Cu(II) oksida, Cu2O,
yang berwarna merah bata. Keton yang sederhana tidak akan terjadi reaksi ini
walaupun beberapa hidroksi keton dan karbohidrat akan bereaksi.
O
||
R – C – H + 2 Cu2+ + 5 OH-
tatrat
sitrat
O
||
R – C – O` + Cu2O + H2O
Merah Bata
Atom Hidrogen yang terikat pada atom karbon karbonil yang disebut atom
karbon alfa adalah bersifat asam lemah. Hal ini disebabkan karena muatan dari
anion enolat dapat diserahkan ke atom Oksigen yang elektronegatif.
H O
|
||
– C – C – R + R+
|
BH +
O|
–C=C–R]
|
C
Anion Etanoat
O
|
||
–C–C–R
|
Atom Hidrogen alfa mudah diganti oleh halogen di dalam larutan basa.
Reaksi ini didasarkan kepada reaksi yang cepat antara ion enolat dengan halogen.
Oleh Karena pengaruh tarikan elektron dari halogen, maka atom H yang masih
ada pada C – alfa akan lebih asam dan lebih mudah di tukar dengan halogen. Oleh
karena itu gugus metril yang terikat pada atom karbon karbonil mudah sekali
diubah menjadi senyawa trihalometil oleh halogen dan basa.
O
||
R – C – CH3 + I – I + 3 OH-
O
||
R – C – CH3 + 3 H2O + 3 I-
Senyawa trihalo yang dihasilkan mudah sekali diuraikan oleh basa
menghasilkan
haloform,
CHX3.
Biasanya
reaksi
ini
digunakan
untuk
menunjukkan adanya “metil keton”, CO – CH3 dan juga untuk gugus CH(OH) –
CH3 karena mudah dioksidasi (I2 sebagai oksidator). Pereaksinya adalah I2 dalam
basa dihasilkan iodoform yang baunya khas kuning dan berbentuk kristal.
II. Alat dan Bahan
A. Alat-alat yang digunakan :
1. Tabung reaksi besar
: 2 buah
2. Tabung reaksi kecil
: 8 buah
3. Rak tabung reaksi
: 2buah
4. Termometer
: 2 buah
5. Penangas air
: 1 buah
6. Gelas kimia 500 mL
: 1 buah
7. Thermoline
: 1 buah
8. Gelas kimia 250 mL
: 4 buah
9. Batang pengaduk
: 2 buah
10. Gelas ukur 10 mL
: 5 buah
11. Hot plate
: 1 buah
12. Pipet tetes
: 5 buah
B. Bahan-bahan yang digunakan :
1. Aseton
2. Larutan NaOH 5 % dan 10 %
3. Larutan AgNO3 5 %
4. Larutan NH4OH 2 %
5. Formalin
6. Larutan Iodium Iodida
7. Sikloheksanon
8. Benzaldehid
III. Prosedur Kerja
1. Uji cermin pereaksi Tollen’s
a. Membuat pereaksi Tollen’s dengan menambahkan 2 mL larutan AgNO 3 5
% ke dalam tabung reaksi dan menambahkan 2 tetes larutan NaOH 5%
lalu menambahkan setetes demi setetes sambil mengaduk larutan amonia
pekat.
b. Menyiapkan 4 tabung reaksi berisi pereaksi Tollen’s
c. Menguji larutan benzaldehid, aseton, sikloheksanon dan formaldehida
dengan jalan menambahkan masing-masing dua tetes bahan tersebut ke
dalam tabung uji
d. Mengaduk campuran
e. Mendiamkan selama 10 menit, bila reaksi tidak terjadi, memanaskan
tabung dalam penangas air selama 5 menit dan mengamati yang terjadi
2. Uji Fehling
a. Menambahkan 5 mL pereaksi Fehling pada empat tabung reaksi
b. Menambahkan 5 tetes bahan yang akan diuji
c. Menempatkan tabung reaksi dalam air mendidih selama 10-15 menit
d. Menguji formaldehida, aseton dan sikloheksanon
3. Reaksi Haloform
a. Menambahkan 5 tetes aseton pada 3 mL NaOH 5 % dalam tabung reaksi
b. Menambahkan 10 mL larutan Iodium Iodida sambil mengguncangguncang sampai warna coklat tidak hilang lagi.
IV. Hasil Pengamatan
Uji cermin perak, Tollen’s
No
1.
2.
-
Perlakuan
2 ml AgNO3(aq) 5 %
-
Menambahkan
2
tetes -
larutan NaOH 5 %
Menambahkan tetes demi tetes sambil
3.
-
mengaduk
larutan -
NH3 pekat secukupnya
- Pereaksi Tollen’s (2 mL
AgNO3 5 % + 2 tetes larutan
Hasil Pengamatan
Larutan bening
Larutan keruh dan timbul endapan
V NH3 = 2,5 mL
Larutan berwarna silver
-Larutan berwarna putih susu dan
terbentuk endapan
NaOH 5 % + NH3 pekat)
sebanyak 1 mL + 2 tetes
benzaldehid
4.
- Terbentuk cermin perak
- Dipanaskan selama 5 menit
- Pereaksi Tollen’s 1 mL + 2 - Larutan bening
tetes aseton
5.
- Dipanaskan selama 5 menit
- Terbentuk cermin perak
- Pereaksi Tollen’s 1 mL + 2 - Larutan berwarna kuning
tetes sikloheksanon
6.
- Dipanaskan selama 5 menit
- Terbentuk cermin perak
Pereaksi Tollen’s 1 mL + 2 tetes Terbentuk cermin perak
formaldehid
Uji Fehling
No
1.
Perlakuan
Hasil Pengamatan
Tabung I
- 5 mL Fehling + formaldehid - Warna Fehling biru malam, larutan
sebanyak 5 tetes
terpisah menjadi 2 lapisan. Lapisan
atas bening dan terdapat gelembung
sedangkan lapisan bawah berwarna
biru tua
- Memanaskan
- Larutan berubah menjadi bening dan
terdapat endapan merah bata di
bawah
2.
Tabung II
- 5 mL Fehling + aseton sebanyak - Warna Fehling biru malam, larutan
5 tetes
terpisah menjadi 2 lapisan. lapisan
atas berwarna biru tua
- Memanaskan
- Larutan tetap terpisah menjadi 2
lapisan
3.
Tabung III
- 5 mL Fehling + sikloheksanon - Warna Fehling biru malam, larutan
sebanyak 5 tetes
terpisah menjadi 2 lapisan. lapisan
atas bening
- Memanaskan
- Larutan tetap terpisah menjadi 2
lapisan
Reaksi Haloform
No
1.
Perlakuan
Hasil Pengamatan
- 5 tetes aseton + 2 mL NaOH - Larutan bening
5%
-Larutan
bening
Iodium Iodida
+
larutan - Larutan berwarna coklat kemerahan
- Mengocok
- Terdapat endapan kuning dan bau
menyengat
V. ANALISIS DATA
Percobaan kali ini dilakukan untuk memeriksa persamaan dan perbedaan
dari reaksi aldehid dan keton dengan menggunakan pereaksi Tollen’s dan pereaksi
fehling serta reaksi haloform pada aseton.
1.
Uji Cermin Perak, Tollen’s
Keton tidak mudah dioksidasi, tetapi aldehid sangat mudah teroksidasi
menjadi asam karboksilat. Hampir setiap reagensia yang mengoksidasi suatu
alkohol juga mengoksidasi aldehid. Disamping oksidasi oleh permanganat dan
dikromat, aldehid dapat dioksidasi oleh zat pengoksid yang sangat lembut, seperti
Ag+ atau Cu2+, reagensia Tollen’s (suatu larutan basa dari ion kompleks perakamonia) digunakan sebagai reagensia uji untuk aldehid. Aldehid itu dioksidasi
menjadi anion karboksilat, ion Ag+ dalam reagensia Tollen’s direduksi menjadi
logam Ag. Uji positif ditandai oleh terbentuknya cermin perak pada dinding
dalam tabung reaksi. Reaksinya :
2AgNO3(aq) + 2NaOH(aq)
Ag2O + 4NH3 + H2O
Ag2O(aq) + 2NaNO3(aq) + H2O(l)
2Ag(NH3)2 + + OH-
Reaktifitas relatifitas aldehid dan keton dalam reaksi adisi sebagian dapat
disebabkan oleh banyaknya karbon positif pada karbon karbonil. Makin besar
muatan karbonil ini akan semakin reaktif. Bila muatan positif ini tersebar ke
seluruh molekul maka senyawa karbonil itu lebih stabil dan kurang reaktif. Gugus
karbonil distabilkan oleh gugus alkil didekatnya yang bersifat melepas elektron.
O
O
O
R–C–R
R–C–H
H-C–H
Naiknya reaktifitas
Pada percobaan pertama, pada saat formaldehid direaksikan dengan
pereaksi Tollen’s menghasilkan larutan bening, dan setelah didiamkan pada
dinding tabung terbentuk cermin perak (endapan). Hal ini terjadi karena aldehid
dapat mereduksi larutan perak amoniak (larutan AgNO3 dalam larutan NH3
berlebih)., pereaksi perak amoniak ini yang disebut pereaksi Tollen’s. Dan juga
karena formaldehid tanpa gugus alkil adalah paling reaktif diantara aldehid dan
keton. Formaldehid mempunyai 2 atom H yang terikat langsung pada atom C
karbonil, sehingga mampu mereduksi pereaksi Tollen’s. Reaksi :
O
O
H
C
H + 2Ag(NH3)2+ -OH
H
C
O+ -NH4
+ 2Ag + 3NH3 + H2O
Tollen's
formaldehid
Pada percobaan kedua, pada saat benzaldehid direaksikan dengan
pereaksi Tollen’s menghasilkan larutan berwarna putih susu dan endapan coklat
dibawahnya. Ini membuktikan benzaldehid mampu mereduksi pereaksi Tollen’s.
Setelah dipanaskan terbentuk cermin perak pada dasar tabung. Reaksi :
O
O
C
H + 2Ag(NH3)2+ -OH
C
O + 2Ag + 3NH3 + H2O
Benzaldehid
Pada percobaan ketiga, pada saat aseton direaksikan dengan pereaksi
Tollen’s, dari hasi pengamatan terbentuk cermin perak. Hal ini terjadi karena
kesalahan praktikan, kekurang telitian dalam hasil pengamatan. Aseton tidak
reaktif dengan pereaksi Tollen’s karena pada aseton tidak memiliki atom H yang
terikat langsung pada atom karbon karbonilnya. Reaksi :
O
C
H3C
+ 2Ag(NH3)2+ -OH
CH3
aseton
Pada percoabaan keempat, pada saat sikloheksanon direaksikan dengan
larutan Tollen’s terbentuk cermin perak. Seharusnya tidak ada reaksi. Sama
halnya dengan aseton, sikloheksanon tidak reaktif dengan pereaksi Tollen’s
karena pada sikloheksanon tidak memiliki atom H yang terikat langsung pada
atom karbon karbonilnya. Ini juga karena kesalahan praktikan, kekurang telitian
dalam hasil pengamatan. Reaksi :
O
2.
+ 2Ag(NH3)2+ -OH
Uji Fehling
Oksidasi juga bisa dilakukan dengan ion Cu (II) di dalam larutan alkali.
Supaya tembaga tidak mengendap sebagai hidroksid, ia diubah menjadi ion
kompleks dengan tartarat yang disebut pereaksi fehling. Pereaksi fehling terdiri
atas fehling A yang terdiri dari CuSO4 dalam air, H2SO4 dan fehling B yang terdiri
dari Kalium Natrium tartarat, KOH dalam air, berupa larutan yang berwarna biru
tua. Dalam pereaksi fehling ini, terdapat ion Cu2+ sebagai ion kompleks.
Pada pengujian pereaksi fehling terhadap formaldehid terbentuk endapan
berwarna merah bata. Ini berarti formaldehid dapat bereaksi dengan pereaksi
fehling. Dimana formaldehid dapat dioksidasi oleh ion Cu 2+ dalam pereaksi
fehling, karena formaldehid mempunyai atom hidrogen yang terikat langsung
pada karbon karbonilnya. Formaldehid dalam pereaksi fehling akan mereduksi
tembaga, sehingga terbentuk endapan Cu2O yang berwarna merah bata. Reaksi :
O
O
+ 2Cu2+ + OH-
C
H
H
+
C
H
Cu2O
+ H2O
O-
Formaldehid
Pada percobaan kedua, aseton dan sikloheksanon direaksikan dengan
pereaksi fehling tidak terbentuk endapan hanya terdapat larutan yang terpisah
menjadi dua lapisan. Hal ini karena aseton dan sikloheksanon tidak mempunyai
atom H yang terikat langsung pada atom C karbonilnya sehingga tidak mengalami
oksidasi. Aseton dan sikloheksanon dalam pereaksi fehling tidak dapat mereduksi
ion tembaga, sehingga tidak terbentuk endapan. Reaksi :
O
+ 2Cu2+ + OH-
C
H3 C
CH3
O
+ 2Cu2+ + 5OH-
Aldehid dapat dioksidasi oleh pereaksi fehling dan terbentuk endapan
Cu2O yang berwarna merah bata. Sedangkan keton tidak mengalami oksidasi oleh
pereaksi fehling. Sehingga pengujian dengan pereaksi fehling dapat dilakukan
untuk membedakan antara aldehid dan keton.
3.
Reaksi Haloform
Halogenasi alfa merupakan dasar suatu uji kimia, yang disebut iodoform,
untuk metil keton. Gugus metil dari suatu metil keton diiodinasi bertahap sampai
terbentuk iodoform (CHI3) padat berwarna kuning. Uji iodoform :
O
O
CCH3 + 3I2
OH-, H2O
Sikloheksil
metil keton
CO-
+
CHI3
Iodoform
kristal kuning
ion sikloheksil
karboksilat
Pada percobaan pertama, aseton yang ditambahkan NaOH dan iodium
iodida sedikit demi sedikit yang menghasilkan endapan berwarna kuning dan
menimbulkan bau seperti bau yang sangat menyengat. Endapan berwarna kuning
ini merupakan iodoform (suatu haloform) yang menandakan aseton dan iodium
iodida beraksi dengan bantuan NaOH yang berperan menjaga agar campuran
dalam keadaan basa. Karena dalam keadaan basa atom hidrogen alfa akan mudah
digantikan oleh halogen. Karena pengaruh tarikan elektron dari iod (halogen),
maka atom H yang masih ada pada karbon alfa menjadi lebih asam, sehingga
lebih mudah ditukar dengan halogen itu. Reaksi :
O
H3C
C
O
CH3
+ I2 + 3OH-
H3C
C
CI3
+ 3H2O + 3I-
Gugus metil yang terikat pada atom C karbonil pada aseton diubah
menjadi senyawa triiodometil (trihalometil) oleh iod (halogen) dan basa.
Kemudian senyawa ini diuraikan oleh basa menghasilkan iodoform yang berupa
padatan/endapan berwarna kuning.
Reaksi pembentukan haloform ini untuk menunjukkan adanya “metil
keton”, karena mudah dioksidasi oleh I2.
VI. KESIMPULAN
1. Untuk membedakan anatara aldehid dan keton dapat dilakukan
pengujian dengan perakasi Tollen’s dan pengujian dengan pereaksi
fehling.
2. Perbedaan reaksi antara aldehid dan keton :
-
Aldehid lebih cepat bereaksi dibandingkan keton terhadap pereaksi
yang sama.
-
Aldehid sangat mudah dioksidasi, sedangkan keton tidak mengalami
oksidasi.
3. Uji cermin perak, Tollen’s merupakan reaksi identifikasi aldehid dalam
suatu senyawa karbon.
4. Uji Fehling digunakan untuk membedakan golongan aldehid dan keton,
dimana aldehid terjadi reaksi positif (membentuk endaoan Cu 2O, merah
bata), sedangkan keton tidak terjadi reaksi.
5. Pada reaksi haloform terbentuk haloform yang baunya khas. Reaksi ini
digunakan untuk menunjukkan adanya metil keton (CO-CH 3) dan juga
gugus CH(OH)-CH3 karena mudah dioksidasi. Uji ini postif apabila
terdapat endapan kuning (CHI3) jika direaksikan dengan I2.
VII. DAFTAR PUSTAKA
Fessenden and Fessenden. 1991. Kimia Organik Jilid I. Jakarta: Erlangga.
Fessenden and Fessenden. 1999. Kimia Organik Jilid II. Jakarta: Erlangga.
Matsjeh, S. 1992. Kimia Organik Dasar 1. Yogyakarta : UGM-Press.
Syahmani dan Rilia Iriani. 2010. Petunjuk Praktikum Kimia Organik.
Banjarmasin : FKIP Unlam.
VIII. LAMPIRAN
Jawaban Pertanyaan Prapraktek
1. Struktur umum aldehid dan keton adalah :
a) Aldehida
O
||
R–C–H
b) Keton
O
||
R – C – R`
2. Aldehid sangat mudah menjalani oksidasi menjadi asam karboksilat yang
mengandung jumlah atom karbon yang sama banyaknya sedangkan keton
tidak menjalankan reaksi yang serupa karena dalam oksidasi terjadi
pemutusan ikatan karbon – karbon menghasilkan 2 asam karboksilat dengan
jumlah karbon yang masing – masing sedikit dari keton semula ( keton siklik
akan menghasilkan suatu asam bikarboksilat ). Aldehid dapat dioksidasi oleh
zat pengoksida yang sangat lembut seperti Ag+ dalam pereaksi Tollens dan
Cu2+ dalam pereaksi Benedict dan Fehling. Uji positif pereaksi Tollens
ditandai oleh terbentuknya cermin perak sedangkan uji positif pereaksi
Benedict dan Fehling ditandai oleh terbentuknya endapan merah bata dari
Cu2O.
3. Suatu reaksi kondensasi adalah reaksi dimana 2 molekul atau lebih bergabung
menjadi 1 molekul yang lebih besar dengan atau tanpa adanya suatu molekul
kecil. Kondensasi aldol merupakan suatu reaksi adisi dimana tidak dilepaskan
suatu molekul kecil dan dapat terjadi dengan syarat kedua molekul yang
bergabung harus sama-sama memiliki Hidrogen alfa. Proses pertama dari
reaksi ini adalah pembentukkan ion enolat dalam konsentrasi rendah. Ion
enolat akan bereaksi dengan suatu molekul aldehid yang lain dengan cara
mengadisi pada karbon karbonil untuk membentuk suatu ion alkoksida yang
kemudian merebut sebuah proton dari dalam air untuk menghasilkan aldol itu
sendiri.
Jawaban Pertanyaan Pascapraktek
1. Persamaan Reaksi
a) Reaksi Tollens dengan Formaldehid adalah :
O
||
O
||
H – C – H + 2 Ag(NH3)2+ -OH
⃗
H – C – O +NH4 + 2 Ag +
3 NH3 + H2O
b) Reaksi fehling dengan heptaldehida
O
||
CH3(CH2)5 – C – H + 2 Cu2+ + 5 OH-
O
||
CH3(CH2)5 – C – O+ Cu2O + 3 H2O
c) Pembuatan senyawa adisi aseton-bisulfit
O
||
CH3 – C – CH3 + HSO3Na
OH
|
CH3 – C – SO3Na+
|
H
d) Pembuatan benzaldehida fenilhidrazon
O
||
— CH + H3N – NHC6H5
O
||
—C – H3N –
NHC6H5 + Cu2O + 3H2O
e) Pembuatan sikloheksanol-oksim
= O + HONH2
= NOH + H2O
f) Pengujian iodoform terhadap 2-pentanon
O
||
O
||
CH3(CH2)2 – C – CH3 + 3 I2
⃗
OH − , H 2 O
2-pentanon
CH3(CH2)2 – C – O- +
3 CHI3
2. Mekanisme reaksi kondensasi aldol silang dari aseton dengan benzaldehida
O
||
O
||
C6H5 – C – H + CH3 – C – CH3
O
||
⃗
C6H5 – CH=CH – C – CH3 + H2O
Dibenzalaseton
3. Pengujian Iodoform dapat dilakukan untuk membedakan methanol dari etanol.
Hal itu dikarenakan iod merupakan zat pengoksidasi lembut sehingga senyawa
apa saja yang dioksidasi menjadi suatu senyawa karbonil metil juga akan
menunjukkan uji positif. Reaksi uji Iodoform pada etanol akan menunjukkan
uji positif karena adanya gugus metil keton yang dapat diodinasi sampai
terbentuk Iodoform padat berwarna kuning. Sedangkan uji pada methanol
akan uji negatif karena tidak adanya gugus metil yang dapat diiodinasi.
Reaksinya adalah:
O
||
I2
CH3OH
H–C–H
OH −
O
||
I2
CH3CH2OH
(uji negatif)
O
||
H – C – O- + CHI3
CH3 – C – H
OH −
Uji Iodoform juga dapat digunakan untuk membedakan isopropanol dai nbutanol dimana uji positif akan ditunjukkan pada pengujian isopropanol dan
uji negatif pada n-butanol. Reaksinya adalah :
CH3
|
CH3 – CH – OH
O
||
I2
OH −
CH3 – C – CH3
I2
OH −
O
||
CH 3 – C – O- +
CHI3
CH3(CH2)2CH2 – OH
I2
OH −
O
||
CH3(CH2)2 – C – H
(uji negatif)
n-butanol
4. Peranan natrium dari pembuatan oksim adalah sebagai katalis agar terjadi
pengendapan
FLOW CHART
1. Uji Cermin Perak
a) Membuat pereaksi Tollen’s
2 m L AgNO3 5% + 2 tetes NaOH 5% + NH3 pekat
secukupnya
Memasukkan ke dalam tabung
reaksi yang bersih sekali
mengaduk
Larutan pereaksi Tollen’s
(keruh)
NB: Pengujian akan gagal kalau terlalu banyak menambahkan NH3
b) Pengujian
2 tetes benzaldehid + larutan
pereaksi Tollen’s
Memasukkan ke dalam tabung
reaksi
Mengaduk campuran
Mendiamkan
Larutan keruh dengan 2
lapisan
Memanaskan tabung dalam
penangas air selama 2 menit
Mengamati yang terjadi
Terbentuk
cermin
2 tetes aseton + larutan pereaksi
Tollen’s
Memasukkan ke dalam tabung
reaksi
Mengaduk campuran
Mendiamkan
Larutan keruh dengan 2
lapisan
Memanaskan tabung dalam
penangas air selama5 menit
Mengamati yang terjadi
Tidak terbentuk
cermin
2 tetes sikloheksanon + larutan
pereaksi Tollen’s
Tidak terbentuk cerminMemasukkan ke dalam tabung
reaksi
Mengaduk campuran
Mendiamkan selama 10 menit
Larutan keruh dengan 2
lapisan
Memanaskan tabung dalam
penangas air selama 5 menit
Mengamati yang terjadi
Terbentuk
cermin
2 tetes formaldehid + larutan pereaksi
Tollen’s
Memasukkan ke dalam tabung
reaksi
Mengaduk campuran
Terbentuk
cermin
2. Uji Fehling
a) Membuat pereaksi fehling
1,739 gram CuSO4 + 25 mL air suling
+ H2SO4
Memasukkan ke dalam
Erlenmeyer
Melarutkan
Larutan pereaksi
fehling A
3,85 gram KOH + 8,75 gram K-Na Tartarat + 25
mL air suling
Memasukkan ke dalam
Erlenmeyer
Melarutkan
Larutan pereaksi
fehling B
NB: Mencampurkan fehling A dan fehling B dengan volume yang sama
banyak.
b) Pengujian
5 mL pereaksi Fehling + 5 tetes
formaldehid
Memasukkan ke dalam tabung
reaksi
Menempatkan tabung reaksi dalam
air mendidih selama 10-15 menit
Larutan merah bata + endapan
merah bata
5 mL pereaksi Fehling + 5
tetes aseton
Memasukkan ke dalam tabung
reaksi
Menempatkan tabung reaksi dalam
air mendidih selama 10-15 menit
Larutan biru + endapan
merah
5 mL pereaksi Fehling + 5 tetes
sikloheksanon
Memasukkan ke dalam tabung
reaksi
Menempatkan tabung reaksi dalam
air mendidih selama 10-15 menit
Larutan biru + endapan
merah
3. Adisi Bikarbonat
5 mL NaHCO3
jenuh
Memasukkan ke dalam Erlenmeyer
50 mL
Mendinginkan larutan dalam air es
Larutan + 2,5 mL
aseton
Menambahkan tetes demi tetes
Mengaduk selama 5 menit
Larutan + 10 mL
etanol
Mengkristalisasi
Larutan +
kristal
Kristal + beberapa tetes HCl
pekat
Mengamati yang terjadi
Kristal
Filtrat
4. Pengujian dengan Fenilhidrazin
5 mL fenilhidrazin + 10 tetes
benzaldehid
Memasukkan dalam tabung reaksi
Menutup tabung reaksi
Menggoncangkan dengan kuat
selama 1-2 menit hingga mengkristal
Larutan +
kristal
Kristal + beberapa tetes HCl
pekat
Filtrat
Mencuci dengan sedikit air
dingin
Merekristalisasi dengan sedikit
metanol dan etanol
mengeringkan
Kristal
5 mL fenilhidrazin + 10 tetes
sikloheksanon
Memasukkan ke dalam tabung
reaksi
Menggoncangkan dengan kuat
selama 1-2 menit
Tidak terbentuk
kristal
5. Reaksi Haloform
5 tetes aseton + 3 mL NaOH 5% + 10 mL larutan
iodium iodida
Memasukkan ke dalam tabung
reaksi
Menggoncang-goncangkan sampai
warna coklat tidak hilang lagi
Larutan coklat + endapan
kuning
6. Kondensasi aldol
10 mL etanol, + 1 mL aseton + 2 mL benzaldehid + 5
mL NaOH 5%
Menempatkan dalam labu 50 mL
Merefuks campuran selama 5 menit
Campuran merah
tua
Mendinginkan labu
Larutan +
kristal
Mengumpulkan Kristal dengan corong
Buchner
Filtrat
Kristal
Merekristalisasi dengan etanol
Menentukan titik leleh
Kristal