BAB IV SENYAWA KARBON

  

GUGUS FUNGSI

DAN REAKSI IDENTIFIKASINYA

SENYAWA KARBON

  Senyawa karbon yang disebut juga senyawa organik yang akan dibahas pada kesempatan ini hanyalah senyawa organik yang sederhana dengan pengelompokan golongan berdasarkan gugus fungsional yang telah dibahas. Berdasarkan gugus fungsionalnya senyawa organik dikelompokkan menjadi Alkanol, Alkoksi Alkana, Alkanal, Alkanon, Asam Alkanoat dan Alkil Alkanoat. Secara rinci perbedaan dari masing-masing kelompok tersebut adalah sebagai berikut:

  Tabel 2. Kelompok Senyawa Organik

Kelompok Alkana Alkena Alkuna Akil Halida Alkohol Eter

  3 Nama IUPAC Etana Etena Etuna Kloroetana Etanol Metoksi Metana

  Gugus Fungsi C-C C=C C≡C C-X C-OH C=O

  2 RC ≡ CH

RC ≡ CR

R-X R-OH ROR

  2 C=CR

  2 C=CHR R

  2 RCH=CHR R

  

Nama Umum Etana Etilena Asetilena Etilklorida Etilalkohol Dimatil Eter

Rumus Umum R-H RCH=CH

  3 OCH

  Contoh CH 3 - CH

  2 OH CH

  3 CH

  2 Cl CH

  3 CH

  2 HC ≡ CH CH

  3 CH 2 = CH

  17

  

Kelompok Amina Aldehida Keton As Karboksilat Ester Amida

Contoh CH

  2 NH R

  18

  2

  I NH

  I O-R C=O

  I OH C=O

  I H

C=O

C=O

  2 Gugus Fungsi C≡N C=O

  2 RCONHR RCONR

  3 N RCHO RCOR RCOOH RCOOR RCONH

  RNH

  3 NH

  2 Nama IUPAC Metanamina Etanal Propanon Asam etanoat Metiletanoat Etanamida

Nama Umum Metilamina Asetal dehid Aseton Asam Asetat Metilasetat Asetamida

Rumus Umum

  3 CONH

  3 CH

  3 COOCH

  3 COOH CH

  3 CH

  

3 COCH

  3 CHO CH

  2 CH

2 R

  

ISOMERI

  Isomeri adalah gejala atau peristiwa terdapatnya senyawa-senyawa berbeda yang mempunyai rumus molekul sama, sedangkan isomer merupakan senyawa- senyawa berbeda dengan rumus molekul sama. Contoh:

  Isomeri dapat merupakan isomeri struktur (konstitusional) dan stereoisomeri. Isomeri struktur adalah gejala terdapatnya beberapa senyawa berumus molekul sama, tetapi mempunyai urutan penggabungan atom-atom penyusun molekul yang berbeda. Sementara itu stereoisomeri adalah gejala terdapatnya beberapa senyawa berumus molekul sama, urutan penggabungan atom-atomnya sama, tetapi mempunyai cara penataan atom-atom dalam ruang yang berbeda.

  Isomeri rangka adalah gejala terdapatnya beberapa senyawa yang mempunyai rumus molekul sama, tetapi mempunyai rangka karbon yang berbeda.

  Senyawa-senyawa yang berisomeri rangka mempunyai sifat fisik yang berbeda. Contoh isomeri rangka adalah butana dan 2-metilpropana, butana mempunyai rangka karbon linier, sedangkan 2-metilpropana mempunyai rangka karbon bercabang.

  Isomeri fungsional adalah gejala terdapatnya beberapa senyawa yang

  mempunyai rumus molekul sama, tetapi mempunyai jenis gugus fungsional yang berbeda. Senyawa-senyawa yang berisomeri fungsional mempunyai sifat fisik dan sifat kimia yang berbeda. Contoh isomeri fungsional adalah etanol dan dimetil eter, keduanya mempunyai jenis gugus fungsional yang berbeda.

  Isomeri posisi adalah gejala terdapatnya beberapa senyawa yang

  mempunyai rumus molekul sama, tetapi mempunyai posisi gugus fungsi yang berbeda. Senyawa-senyawa yang berisomeri posisi mempunyai sifat fisik yang berbeda. Contoh isomeri posisi adalah 1-butena dan 2-butena, kedua senyawa tersebut mempunyai jenis gugus fungsional yang sama, tetapi posisi gugus fungsional yang berbeda.

  Isomeri geometri adalah gejala terdapatnya beberapa senyawa berumus

  molekul sama, urutan penggabungan atom-atomnya sama, tetapi mempunyai cara penataan ruang gugus-gugus pada ikatan rangkap atau rantai siklis yang berbeda. Senyawa-senyawa yang berisomeri geometri mempunyai sifat fisik yang berbeda. Contoh senyawa-senyawa yang berisomeri geometri adalah cis-1,2-dibromoetena dan trans-1,2-dibromoetena, keduanya mempunyai tata urutan penggabungan atom yang sama, tetapi cara penataan gugus-gugus pada ikatan rangkap berbeda. Keduanya mempunyai sifat fisik berbeda.

  Isomeri konfigurasi/Optik adalah gejala terdapatnya beberapa senyawa

  berumus molekul sama, urutan penggabungan atom-atomnya sama, tetapi mempunyai konfigurasi (penataan ruang gugus-gugus pada atom karbon kiral) yang berbeda. Senyawa-senyawa yang berisomeri konfigurasi dapat merupakan enantiomer, bila merupakan bayangan cermin satu sama lain, tetapi dapat pula merupakan diastereomer bila tidak merupakan bayangan cermin satu sama lain. Senyawa-senyawa yang berenantiomer mempunyai sifat fisik yang identik (titik didih, titik leleh, indeks bias, kelarutan, dll), tetapi mempunyai kemampuan memutar bidang cahaya terpolarisasi ke arah yang berbeda. Sementara itu, senyawa-senyawa yang berdiastereomer mempunyai sifat fisik yang berbeda.

  Konfigurasi Isomeri optis COOH COOH • | |

  H-C–NH

  2 NH 2 -C -H senyawa yang memiliki | | isomer optis dikatakan H - C - OH OH - C – H bersifat optis aktif | | yaitu senyawa yang dapat CH

  3 CH 3 memutar bidang cahaya Terpolarisasi COOH COOH

  | | putar kanan (searah jarum jam):dekstro NH 2 - C – H H - C - NH 2 ( d / + )

  | | putar kiri (berlawanan jarum jam):levo H - C - OH OH – C – H ( l / - ) | | arah putaran dan besarnya CH

3 CH 3 sudut putar hanya diketahui dengan alat.

  Untuk mengetahui adanya zat optis aktif, digunakan alat polarimeter seperti ditunjukkan dalam gambar berikut ini: Selidiki apakah senyawa berikut memiliki isomer optis , jika ya sebutkan • jumlah isomer optisnya dan buat konfigurasi strukturnya

  1. 2 butanol 2. asam 2 metil propanoat 3. asam 2-hidroksi propanoat 4. asam 2-hidroksi 3-metil 1,4-butanadioat 5. molekul glukosa dengan bangun sbb:

  OH OH | | CH 2 - CH-CH-CH-CH-C = O | | | | OH OH OH H

  SOAL PENGAYAAN TATA NAMA SENYAWA KARBON

  1. Berilah nama senyawa berikut:

  CH

  3 C

  2 H

  5 CH

  3 | | | CH 3 - O - C - (CH 2 ) 2 - CH

  3 CH 3 – CH 2 - C - CH - CH - CH

  

3

| | | CH – CH

  3 OH CH(CH 3 )

  2 | CH

  3 CH 3 - CH - O - CH - CH

  3 | | C

  2 H

  5 CH

  3 CH

  3 C

  2 H

  5 | | CH

  3 - CH - CH - C - C = O O | | |

  II C

  2 H

  5 CH

  3 H CH 3 - O - C - (CH 2 ) 2 - CH

  3 CH

  3 O CH

  3 | II

  3 O CH

  I II I CH 3 - CH - C - C - CH

  3 | |

  3 CH 3 - C - C - C - CH

  I I CH 3 - CH CH

  3 CH

  3 | | CH

  2 CH

  3 CH

  3

  d. 3-metoksi 3,4-dimetil heksana

  e. Asam 2-hidroksi 3- metil 1,4- butanadioat

  CH

  3 O

  I II

  3. Gambarkan struktur dari senyawa

  CH 3 – CH 2 - CH - C - CH - C-OH

  berikut, kemudian berikan nama

  I I I iupac. CH

  2 CH

  3 CH

  2

  a. (CH 3 )

  2 CHC(C

  2 H 5 )COOH

  I I CH

  3 CH

  3

  b. (CH 3 )

  2 CHOOCH

  2. Buatlah rumus struktur senyawa

  c. CH 3 (CH 2 )

  3 C(C

  2 H 5 )OHCH

  3 Berikut:

  a. isobutil alkohol

  d. CH

  3 OCH(C

  2 H 5 )C(C

  2 H 5 )

  2 CH

  3

  b. 3,5-dietil 3- metil 4- heptanon

  c. Butiraldehida

  e. C

  2 H

  5 C(CH 3 )

  2 COC(CH 3 )

  2 C

  2 H

  5

  

PENGAYAAN ISOMERI

1 . Isomer posisi dari 1- butanol.........

  f. Isomer fungsional senyawa nomor 1 adalah ............. 13. terdapat beberapa senyawa : (1) 3-pentena (2) 2-metil 1-butena (3) 2 pentena (4) 2-metil 2-butena Senyawa yang memiliki bangun cis-trans terdapat Pada senyawa mana ......................

  a. tentukan jenis isomernya

  18. Buat isomer dari C ^{5 H 10 O 2 dan} beri nama senyawanya............

  2

  3 )

  2 CH-CH=CHCH(CH

  3 )

  (CH

  17. Gambarkan isomer geometris pada senyawa :

  Memiliki nama ...................... 16. isomer posisi 2 pentanon ........

  3 H C ═ C H Cl

  15. CH

  14. Isomer fungsional dari asam etanoat adalah ,......................

  b. Apakah senyawa nomor 3 memiliki isomer optis ? c. senyawa manakah yang memiliki isomer optis ? d. Berapa buah isomer optis senyawa no 4 ? e. Nama senyawa nomor 4.............

  2. isomer kerangka dari pentanal adalah ............ 3. jumlah isomer dariC ^{3 H 6 O ............}

  I I I OH OH OH a . isomer fungsional terdapat pada senyawa................

  3 (4) CH 3 -CH-CH-CH-COOH

  3 (3) CH 3 - CH -COOH | CH

  (1) CH 3 -CHO (2) CH 3 -CH 2 -COO-CH

  11. Buat bangun diastereoisomer dari asam 2-kloro 2-metil 3-hidroksi butanoat 12. senyawa dengan struktur berikut :

  10. Gambarkan bangun enansiomer dari 2- klor 3-hidroksi butanal

  Memiliki isomer optis sebanyak .... 9. Gambarkan isomer cis-tran dari 2-metil 3-heksena ...........

  2 Memiliki nama ...........

  3 NH

  O ║ HO -C - CH -CH - CH - C – OH | | | OH CH

  8. senyawa dengan struktur berikut :

  5. jenis keisomeran pada pentanon adalah ............. 6. senyawa dengan rumus CH ^{3 -OCH 3} Memiliki keisomeran apa .............. 7. senyawa dengan rumus C ^{5 H 10 O 2} memiliki berapa isomer ?

  4. Keisomeran pada C ³ H ⁸ Oadalah.....

  b. senyawa mana yang dapat memutar bidang cahayaterpolarisasi c. nama senyawa tersebut ?

  19. Senyawa dengan struktur :

  OH OH

  I I CH

3 - CH -CH - C -CH - C= O

  I I I I CH OH NH OH

  3

  2 a. Nama senyawa ...............................

  b. Atom C asimetris adalah atom C nomor ................................

  c. Buat konfigurasi optis senyawa tersebut ?

1 Reaksi-reaksi Senyawa Karbon

  Untuk menentukan reaksi yang dapat terjadi pada senyawa karbon harus ditentukan muatan relatif pusat reaksi dan kekuatan ikatan antar atom karbon. Berdasarkan tahapan (mekanisme) reaksinya, reaksi senyawa karbon dapat berupa reaksi substitusi, reaksi adisi, reaksi eliminasi.

  a. Reaksi Substitusi .

  Pada reaksi subsitusi terjadi pergantian atau pertukaran suatu atom/gugus atom oleh atom atau gugus lain. Contoh:

  b. Reaksi Adisi.

  Pada reaksi adisi terjadi penambahan molekul lain terhadap senyawa karbon tanpa menggantikan atom atau gugus atom dari senyawa karbon. Reaksi adisi terjadi pada senyawa karbon yang mempunyai ikatan rangkap.

c. Reaksi Eliminasi.

  Pada reaksi eliminasi terjadi penyingkiran beberapa atom/gugus atom yang terikat pada atom-atom C yang berdekatan. Contoh:

d. Reaksi-reaksi Lain

• Reaksi Oksidasi

LATIHAN SOAL:

  1. C ^{2 H 5 Cl + C 3 H 7 ONa 2 H 5 –O–C 3 H 7 + NaCl} → C

  Reaksi di atas termasuk reaksi …

  A. penyabunan

  B. Eliminasi

  C. substitusi

  D. adisi

  E. Netralisasi

  2. Diantara senyawa-senyawa di bawah ini, senyawa yang mempunyai daya adisi adalah … A. CH ^{3 CHC(CH 3 ) 2} B. CH ^{3 (CH 2 ) 2 C(CH 3 ) 3} C. CH ^{3 CH 2 CH(CH 3 ) 2} D. CH ^{3 CH 3 CH(CH 3 ) 3} E. CH ^{3 (CH 2 ) 3 CH 3}

  3. Diketahui reaksi :

  1. H2C==CH2 + H2 →H3C––CH3

  2. CH4 + Cl2 →H3OCl + HCl

  3. H3C––CH2Br →H2C==CH2 + HBr Jenis reaksi diatas berturut-turut adalah …

  A. substitusi, adisi dan eliminasi

  B. eliminasi, adisi dan substitusi

  C. adis, substitusi dan eliminasi

  D. eliminasi, substitusi dan adisi

  E. substitusi, eliminasi dan adisi

  4. Reaksi antara etena dengan asam klorida yang menghasilkan etil klorida tergolong reaksi … A. adisi

  B. Substitusi

  C. polimerisasi

  D. dehidrasi

  E. Eliminasi

  5. Dari reaksi berikut yang masuk reaksi eliminasi adalah…

  A. H2C=CH2 + H2–H3C–CH3

  B. CH3=C – CH + Cl2 → CH3–CCl=CHCl

  C. CH3Cl + NaOH → CH3OH + NaCl

  D. CH3–CHCl–CH3 + CH3OK → CH3–CH2 + CH3OH + KCl

  E. CaC2 + 2H2O → HC≡CH + Ca(OH)2

  6. Senyawa hidrokarbon di bawah ini yang dapat menghilangkan warna air brom

  A. CH3–CH=CH–CH3

  B. CH3–CH2–CH2–CH3

  C. CH3–CH–CH2–CH3 | CH2

  D. CH2 CH2–––––CH2 E. CH2––CH2

  CH2––CH2 CH2––CH2

  7. Perhatikan persamaan reaksi substitusi hidrogen pada alkana berikut ini: CH 4(g) + Cl 2(g) ^{3 Cl (g) + HCl (g)}

  →CH Nama senyawa haloalkana yang terbentuk adalah …

  A. monokloro metana

  B. dikloro metana

  C. trikloro metana

  D. trikloro etana

  E. tetrakloro etana

  8. Hasil adisi HCl terhadap 2-metil-2-butena adalah …

  A. 2-kloro-3-metilbutana

  B. 2-kloro-2-metilbutana

  C. 1-kloro-2-metilbutana

  D. 1-kloro-3-metilbutana

  E. 3-kloro-2-metilbutana

9. Reaksi adisi dari propena dengan HBr menghasilkan …

  A. propil bromida

  B. 1-bromo propana

  C. 2-bromo propana

  D. 2-dibromo propana

  E. 3-bromo propana

  10. Diketahui reaksi-reaksi senyawa karbon :

  1. CH ₃ ^{3 –CH=CH-CH} _{2 2 2} ^{3 + HCl → CH 3 –CH} ₃ ^{2 –CHCl–CH} _{2 2 2} ³ ₂

  2. CH CH CH CH OH + HBr → CH CH CH CH Br + H O _KOH

  3. CH ^{3 CH 2 CHBrCH 3 CH} ₂ ^{3 –CH=CH–CH 3 + KBr} alkohol + H O Jenis reaksi dari reaksi-reaksi senyawa karbon di atas berturut-turut adalah

  A. adisi, eliminasi, substitusi

  B. substitusi, eliminasi, adisi

  C. eliminasi, substitusi, adisi

  D. adisi, substitusi, eliminasi

  E. substitusi, adisi eliminasi

A. Alkohol

1. Rumus Umum

  Senyawa alkohol atau alkanol dapat dikatakan senyawa alkana yang satu atom H–nya diganti dengan gugus –OH (hidroksil). Sehingga seperti terlihat pada table 1 rumus umum alkohol adalah R–OH dimana R adalah gugus alkil. Rumus umum golongan senyawa alkohol dapat ditulis C n H 2n+1 – OH

  

Tabel 1. GUGUS ALKIL DAN RUMUS MOLEKUL ALKOHOLNYA

Nilai “ n “ R Rumus Molekul Alkohol

  1 CH

  3 CH 3 – OH

  2 C

  2 H

  5 C

  2 H 5 - OH

  3 C

  3 H

  7 C

  3 H 7 - OH

  2. Tata Nama Senyawa Alkohol

  Penamaan senyawa alkohol prinsipnya ada dua cara yaitu : 1)Aturan IUPAC yaitu menggunakan nama senyawa alkananya dengan mengganti akiran “ ana “ dalam alkana menjadi “ anol “ dalam alkoholnya.

  2)Sistem Trivial yaitu menyebutkan nama gugus alkilnya diikuti kata alkohol.

  

Tabel 2. CONTOH PENAMAAN ALKOHOL

Alkana Alkohol

  

Rumus Nama Rumus Nama Nama Trivial

Molekul Molekul

  IUPAC

  CH ^{4 Metana CH 3 – OH Metanol Metil alkohol} C ^{2 H 6 Etana C 2 H 5 – OH Etanol Etil alkohol}

  C ^{3 H 8 Propana C 3 H 7 – OH Propanol Propil alkohol} C ^{4 H 10 Butana C 4 H 9 – OH Butanol Butil alkohol}

  Untuk senyawa–senyawa alkohol dengan rumus struktur bercabang aturan penamaannya adalah sebagai berikut : a. Tetapkan rantai utama dengan cara memilih deretan C paling panjang yang mengikat gugus fungsi –OH , kemudian beri nama sesuai nama alkoholnya. (lihat tabel 2)

  b. Pemberian nomor pada rantai utama dimulai dari ujung yang memberikan nomor terkecil bagi atom C yang mengikat gugus –OH. Langkah selanjutnya sama dengan penamaan senyawa – senyawa hidrokarbon

  Contoh :

  OH |

a) H

  3 C – CH – CH – CH 2 – CH 2 – CH

  

3

| CH

  2 | CH

  2 |

  CH ^{3 Nama: 3. Propil 2. Heksanol} (rantai utama dipilih yang 6C bukan 7C karena jika dipilih 7C gugus –OH nya tidak ikut).

  CH

  3 |

  b) CH 3 – CH – CH – CH

  3 | OH Nama :3 metil 2 butanol bukan 2 metil 3 butanol Isomeri dari Butanol

  Berdasarkan jumlah gugus OH alkohol dibedakan atas:

• 1. alkohol monovalen /monoalkohol, terdapat sebuah gugus OH
• 2. alkohol polivalen /polialkohol ( terdapat > sebuah gugus OH )
• alkohol bivalen ( 2 buah OH ) , trivalen ( 3 buah OH )
• Berikut adalah contoh alkohol polivalen :

  CH2- CH2 CH2 - CH - CH2 l l l l l OH OH OH OH OH

  etilen glikol/glikol gliserol 1,2-etanadiol 1,2,3-propanatriol

  

Glikol = zat cair tak warna, rasa manis (glykis), mudah larut dalam air, sbg bahan

  anti beku radiator. Gliserol = gliserin = zat cair kental, tak warna, rasa manis (glykeros), larut dalam air, sebagai pelarut obat, pelembab lotion & kosmetik, sebagai bahan peledak .

  Berdasarkan letak gugus OH , alkohol dibedakan atas :

  1. Alkohol primer: Bila gugus OH terikat pada C primer. •

  2. Alkohol secunder: Bila gugus OH terikat pada C secunder. •

  3. Alkohol tersier : Bila gugus OH terikat pada C tersier •

  Klasifikasi alkohol

  1. Alkohol primer adalah alkohol dengan gugus -OH terikat pada atom C primer. Contoh:

  2. Alkohol sekunder adalah alkohol dengan gugus -OH terikat pada atom C sekunder. Contoh:

  3. Alkohol tersier adalah alkohol dengan guguh -OH terikat pada atom C tersier. Contoh: Secara fisik akan sulit membedakan antara alkohol primer, sekunder dan tersier. Karena bau dan warna ketiganya dapat dikatakan sama. Cara yang bisa digunakan untuk membedakan adalah mengoksidasi menggunakan KMnO ^{4 , K 2 Cr 2 O 7}

  , H ^{2 CrO 4 atau O 2 dengan perbedaan sebagai berikut :} a) Alkohol primer jika dioksidasi akan dihasilkan senyawa aldehidenya dan jika dioksidasi lebih lanjut dihasilkan senyawa asam karboksilatnya.

  b) Alkohol sekunder jika dioksidasi akan dihasilkan senyawa alkanonnya.Contoh :

  c) Alkohol tersier tidak dapat dioksidasi

  Sifat – Sifat Alkohol

  Secara umum senyawa alkohol mempunyai beberapat sifat, sebagai berikut : 1) Mudah terbakar 2) Mudah bercampur dengan air 3) Bentuk fasa pada suhu ruang :

• – dengan atom C 1 s/d 4 berupa gas atau cair
• – dengan atom C 5 s/d 9 berupa cairan kental seperti minyak
• – dengan atom C 10 atau lebih berupa zat padat 4) Pada umumnya alkohol mempunyai titik didih yang cukup tinggi dibandingkan alkananya. Hal ini disebabkan adanya ikatan hidrogen atas molekulnya, seperti tampak dalam gambar berikut:

  Pembuatan Alkohol

  a) Metanol

  Metanol adalah jenis alkohol yang bersifat racun keras, dapat menyebabkan kebutaan dan kematian. Metanol biasanya dibuat dan campuran CO dan H _{2 3} ^{2 menggunakan} katalis ZnO atau Cr O pada suhu 4000C dan tekanan 200 atm.

  b) Etanol

  Berbeda dengan metanol etanol merupakan senyawa alkohol yang tidak bersifat racun. Etanol dapat dibuat dari fermentasi karbohidrat.

  Dalam industri etanol, biasanya dibuat dengan jalan etana menggunakan air.

  Beberapa Reaksi Spesifik dari Alkohol Penggunaan Alkohol

  Beberapa penggunaan senyawa alkohol dalam kehidupan sehari-hari antara lain : 1) Pada umumnya alkohol digunakan sebagai pelarut. Misal: lak dan vernis 2) Etanol dengan kadar 76% digunakan sebagai zat antiseptik.

  3) Etanol juga banyak sebagai bahan pembuat plastik, bahan peledak, kosmestik. 4) Campuran etanol dengan metanol digunakan sebagai bahan bakar yang biasa dikenal dengan nama Spirtus.

  5) Etanol banyak digunakan sebagai bahan dasar pembuatan minuman keras .

B. Eter / Alkoksi Alkana

  1. Rumus Umum

  Eter atau alkoksi alkana adalah golongan senyawa yang mempunyai dua gugus alkil yang terikat pada satu atom oksigen. Dengan demikian eter mempunyai rumus umum ₁ : R–O–R dimana R dan R1 adalah gugus alkil, boleh sama boleh tidak Contoh : ₁ CH ^{3 –CH} ₃ ^{2 –O–CH} _{2 2} ^{2 –CH} ₃ ^{3 R = R (eter homogen)} ₁ CH –O–CH –CH –CH R = R (eter majemuk)

  2. Penamaan Eter

  Ada dua cara penamaan senyawa-senyawa eter, yaitu : 1) Menurut IUPAC, eter diberi nama sesuai nama alkananya dengan awalan “ alkoksi “dengan ketentuan sebagai berikut :

• – rantai karbon terpendek yang mengikat gugus fungsi –O– ditetapkan sebagai gugus fungsi alkoksinya.
• – rantai karbon yang lebih panjang diberi nama sesuai senyawa alkananya 2) Menurut aturan trivial, penamaan eter sebagai berikut : menyebutkan nama kedua gugus alkil yang mengapit gugus –O– kemudian diberi akiran eter. Contoh :

TATA NAMA ETER

3. Sifat-Sifat Eter

  Berbeda dengan senyawa-senyawa alkohol, eter mempunyai sifat-sifat sebagai berikut : 1) Titik didih rendah sehingga mudah menguap 2) Sulit larut dalam air, karena kepolaran rendah 3) Sebagai pelarut yang baik senyawa organik yang tak larut dalam air 4) Mudah terbakar 5) Pada umumnya bersifat racun

  6) Bersifat anastetik (membius) 7) Eter sukar bereaksi, kecuali dengan asam halida kuat (HI dan HBr) R–O–R ^{1 + HX → R–O–H + R 1} X

  Dengan ketentuan :

• – gugus alkil yang panjang yang membentuk alkohol
• – gugus alkil yang pendek membentuk alkil halida Contoh :
_{3 2 3 3 2 3} CH –O–CH –CH + HBr → CH –CH –OH + CH Br

  Metoksi etana Etanol Bromo Metana

  4. Beberapa Reaksi Spesifik dari Eter

  5. Kegunaan Eter

  Senyawa-senyawa eter yang umum digunakan dalam kehidupan sehari-hari antara lain : 1) Dietil eter (etoksi etana) biasanya digunakan sebagai pelarut senyawa- senyawa organik. Selain itu dietil eter banyak digunakan sebagai zat anestesi (obat bius) di rumah sakit. 2) MTBE (Metil Tertier Butil Eter)

  CH ³ |

  CH ^{3 –C–O–CH 3} | ₃ CH

  Senyawa eter ini digunakan untuk menaikan angka oktan besin menggantikan kedudukan TEL / TML, sehingga diperoleh bensin yang ramah lingkungan. Sebab ₂₊ tidak menghasilkan debu timbal (Pb ) seperti bila digunakan TEL / TML.

  LATIHAN SOAL 1. Senyawa alkohol berikut yang termasuk alkohol primer adalah …. _{2 2 2 3 3 3}

  a. CH (OH)CH CH CH

  d. CH CH(OH)CH(OH)CH

  b. CH ₃ ^{3 CH(OH)CH} ₂ ^{2 CH} ₃ ³

  e. CH ^{3 C(CH 3 )(OH)CH 2 CH 3}

  c. CH CH CH(OH)CH 2. Nama yang tepat untuk senyawa di bawah ini adalah …. CH ^{3 –CH 2 –CH–CH 2 –OH} | CH ^{3 –CH–C 2 H 5}

  a. 2 butil 1 butanol

  d. 2 etil 3 metil 1 pentanol

  b. 2 isobutil 1 butanol

  e. 3 etil 2 metil 1 pentanol

  c. 2 sekbutil 1 butanol

  3. Nama senyawa berikut CH ^{3 –CH 2 –O–CH–CH 3}

  | CH ^{3 adalah ….}

  a. Etil propilete

  d. 2 metil 2 etoksietana

  b. Isopropoksietana

  e. Etil isopropil eter

  c. 1 etoksi propana 4. Yang tidak termasuk alkohol primer adalah ….

  a. isopentanol

  d. n. pentanol

  b. isobutanol

  e. n. propanol

  c. isopropanol 5. Jika 2 butanol dioksidasi, akan diperoleh ….

  a. Pentanon

  d. Butanol

  b. Butanon

  e. As. Butanoat

  c. Dimetil Keton

  6. Suatu senyawa C ^{4 H 10 O diketahui tidak bereaksi dengan logam Na, dan} jika direaksikan dengan H Br akan menghasilkan propanol. Senyawa itu adalah ….

  a. Metoksi propana

  d. 2 butanol

  b. Etoksi etana

  e. Propoksi metana

  c. 1 butanol 7. Nama lain dari metoksi propana adalah …. a. Isopropil eter

  d. Propil metil eter

  b. Metil propil eter

  e. 2 butanol

  c. Propoksi metana

  8. Senyawa C ^{4 H 10 O mempunyai titik didih tinggi, dan jika didesidasi akan} menghasilkan zat yang dapat memerahkan kertas lakmus biru. Senyawa tersebut adalah ….

  a. Dietil eter

  d. 2 metil 2 propanal

  b. 2 butanol

  e. 2 metil 3 propanol

  c. 2 metil 1 proponal

  9. Senyawa C ^{5 H 12 O yang merupakan alkohol tersier adalah ….}

  a. 2 etil 2 propanol

  d. 2–2 dimetil 2 propanol

  b. 2 metil 2 butanol

  e. 3 metil 2 butanol

  c. isopentanol 10. Hasil samping dari industri sabun adalah ….

  a. etanol

  d. metanol

  b. propanol

  e. gliserol

  c. etilen glikol _{2 4}

  11. Pada reaksi metil alkohol + asam salisilat, ditambahkan H SO pekat. Fungsi H ^{2 SO 4 pekat adalah ….}

  a. Mengikat air yang terjadi

  b. Menggeser kesetimbangan reaksi

  c. Supaya teroksidasi

  d. Mencegah oksidasi

  e. a dan b benar

  12. Suatu senyawa dengan rumus molekul C ^{4 H 10 O mempunyai sifat mudah} terbakar, dak dapat dioksidasi, dan dengan asam asetat terbentuk ester,maka senyawa tersebut adalah ….

  a. n-butanol

  b. n-butanal

  c. n-butanon

  d. dietil eter

  e. Tersier butil alkohol 13. Dietil eter dapat dihasilkan dari reaksi ….

  a. Etanol dengan asam sulfat pekat

  b. Etanol dengan etanoat

  Oksidasi 2-butanon c.

  d. Oksidasi 2-butanal

  e. Oksidasi 2-butanol

  14. Oksidasi suatu alkohol menghasilkan 3-metil butanal. Alkohol tersebut adalah

  3 ^{2 2 3 3 3 2 2}

  a. CH -(CH ) -CHOH-CH

  d. CH -C(CH ) -CH OH

  b. CH ^{3 -(CH 2 ) 3 -CH 2 OH}

  e. (CH ^{3 ) 2 -CH-CH 2 -CH 2 OH}

  c. CH ^{3 -CH 2 -CHOH-CH 2 -CH 3}

  15. Senyawa yang dua-duanya merupakan isomer dari C ^{3 H 8 O adalah}

  a. 1-propanol dan dimetil eter

  b. 2-propanol dan dimetil eter

  c. 1-propanol dan dietil eter

  d. 2-propanol dan dietil eter

  e. 2-propanol dan etil metil eter

  ESSAY ! _{5 12}

  1. Jika diketahui senyawa dengan rumus molekul C H O maka tentukan :

  a. Semua isomer yang merupakan alkohol dan beri nama masing-masing ?

  b. Semua isomer yang merupakan eter dan beri nama masing-masing ? 2. Sebutkan hasil oksidasi dari masing-masing alkohol di bawah ini ….

  a. 2 butanol

  b. 2 metil 2 butanol

  c. butanol

  d. butaldehide

C. Aldehide

  1. Rumus Umum

  Senyawa aldehide atau alkanal mempunyai rumus umum R–COH

  2. Tata Nama

  Untuk memberi nama senyawa-senyawa aldehide menurut aturan IUPAC adalah sebagai berikut : beri nama sesuai nama alkana dengan mengganti aliran “ ana “ menjadi “anal “. Selain aturan IUPAC senyawa-senyawa alkanal juga mempunyai nama-nama trivial.

  Untuk senyawa-senyawa aldehide dengan rumus struktur bercabang menurut

  IUPAC, aturan penamaannya sebagai berikut : 1) Tentukan rantai utama dengan cara : pilih deretan C yang paling panjang dan mengandung gugus fungsi kemudian beri nama seperti tabel di atas.

  2) Penomoran rantai utama dimulai dari atom C yang mengikat gugus fungsi: aturan yang selanjutnya sama dengan yang berlaku untuk senyawa-senyawa hidrokarbon. Contoh :

3. Sifat-sifat Aldehide

  1) Senyawa-senyawa aldehide dengan jumlah atom C rendah (1 s/d 5 atom C) sangat mudah larut dalam air. Sedangkan senyawa aldehide dengan jumlah atom C lebih dari 5 sukar larut dalam air. 2) Aldehide dapat dioksidasi menjadi asam karboksilatnya.Contoh :

  3) Aldehide dapat direduksi dengan gas H2 membentuk alkohol primernya. Contoh : _{3 2 3 2}

  a) CH –CHO + H → CH –CH –OH Etanal 1, Etanol

  b) CH ^{3 –CH 2 –CHO + H 2 3 –CH 2 –CH 2 –OH} → CH

  Proponal 1, Propanol 4) Aldehid dan keton mempunyai struktur yang hampir sama akibatnya keduanya mempunyai sifat kimia yang serupa. Namun keduanya dapat dibedakan dengan satu sifat kimia, yaitu reaksi oksidasi. Keton tidak mudah dioksidasi, sedangkan aldehid sangat mudah dioksidasi menjadi asam karboksilat. Hampir setiap pereaksi pengoksidasi suatu alkohol juga dapat mengoksidasi aldehid.

  Perbedaan reaktivitas tersebut dapat digunakan untuk membedakan aldehid dan keton. Pereaksi yang biasa digunakan adalah pereaksi fehling dan pereaksi Tolens. Penggunaan pereaksi tersebut dinamakan Tes Fehling dan tes Tollens.

  Tes Fehling

  Pereaksi yang digunakan dalam tes Fehling terdiri dari campuran Fehling A dan Fehling B. Fehling A terdiri atas larutan CuSO ^{4 , dan Fehling B terdiri atas campuran} NaOH dengan natrium-kalium tatrat. Pereaksi fehling dibuat dengan mencampurkan ₂₊ Fehling A dan Fehling B sehingga terbentuk ion kompleks Cu dalam suasana basa.

  Pereaksi ini dalam reaksi cukup ditulis dengan CuO.

  Pada saat reaksi terjadi, aldehid akan teroksidasi menjadi asam karboksilat dan ion ₂₊ kompleks Cu (larutan berwarna biru) akan tereduksi menjadi tembaga (I) oksida, Cu ^{2 O (endapan berwarna merah bata). Keton tidak dapat bereaksi dengan pereaksi} fehling. Tes Fehling dapat digunakan untuk menguji kadar glukosa dalam urine dalam rangka mendeteksi penyakit diabetes.

  Tes Tollens _{3 3} Pereaksi yang digunakan campuran larutan AgNO dan NH membentuk ion

  kompleks Ag(NH ^{3 ) 2 , pada reaksi cukup ditulis dengan Ag}

• ^{+ 2 O . Aldehid akan +}

  teroksidasi menjadi asam karboksilat dan ion perak (Ag ) akan tereduksi menjadi logam perak. Keton tidak bereaksi dengan pereaksi ini.

  Logam perak perlahan-lahan akan menempel pada dinding dalam tabung dan jika dilihat dari luar tabung akan terlihat seperti cermin. Oleh karena itu tes Tollens disebut juga tes cermin perak.

  2. Reaksi spesifik sebagai identifikasi gugus aldehide

  5. Kegunaan Aldehide

  Senyawa aldehide yang paling banyak digunakan dalam kehidupan adalah Formaldehide dan Asetaldehide, antara lain sebagai berikut : 1) Larutan formaldehide dalam air dengan kadar ± 40% dikenal dengan nama formalin. Zat ini banyak digunakan untuk mengawetkan spesimen biologi dalam laboratorium musium. 2) Formaldehide juga banyak digunakan sebagai :

  a) Insektisida dan pembasmi kuman

  b) Bahan baku pembuatan damar buatan

  c) Bahan pembuatan plastik dan damar sintetik seperti Galalit dan Bakelit 3) Asetaldehide dalam kehidupan sehari-hari antara lain digunakan sebagai :

  a) Bahan untuk membuat karet dan damar buatan

  b) Bahan untuk membuat asam aselat (As. Cuka)

  c) Bahan untuk membuat alkohol

D. Keton / Alkanon

  1. Rumus Umum Alkanon merupakan golongan senyawa karbon dengan gugus fungsi karbonil (C=O).

  Gugus fungsi karbonil terletak di tengah, diapit dua buah alkil. Sehingga alkanon ₁ mempunyai rumus umum sebagai berikut : R - C –R ll

  O

  2. Tata Nama Penamaan senyawa-senyawa alkanon atau keton juga ada dua cara yaitu : 1) Menurut

  IUPAC mengikuti nama alkanannya dengan mengganti akhiran “ ana “ dalam alkana menjadi “ anom “ dalam alkanon. 2) Dengan cara Trivial yaitu dengan menyebutkan nama kedua gugus alkilnya, kemudian diikuti akhiran “ Keton “. Untuk senyawa-senyawa keton dengan rumus struktur bercabang akan lebih mudah jika penamaannya menggunakan aturan IUPAC, sebagai berikut : a) Tentukan rantai utama dengan cara pilih deretan C yang terpanjang dan mengandung gugus fungsi kemudian beri nama seperti tabel di atas.

  b) Penomoran rantai utama dimulai dari ujung yang memberikan nomor serendah rendahnya bagi atom C gugus fungsi. Aturan selanjutnya sama dengan yang berlaku pada senyawa hidrokarbon. Contoh :

3. Sifat – Sifat Alkanon

  Beberapa sifat yang dimiliki senyawa-senyawa Alkanon antara lain : 1) Alkanon dengan jumlah C 1 s/d 5 berupa cairan tak berwarna 2) Pada umumnya larut dalam air 3) Alkanon seperti aldehide mempunyai titik didih yang relatif lebih tinggi dari pada senyawa non polar.

  4) Alkanon dapat direduksi oleh gas H ^{2 menghasilkan alkohol sekundernya.}

4. Kegunaan Alkanon

  Senyawa alkanon yang paling banyak digunakan dalam kehidupan sehari-hari adalah aseton (propanon). Aseton banyak digunakan sebagai : 1) Pelarut senyawa karbon misalnya : sebagai pembersih cat kuku 2) Bahan baku pembuatan zat organik lain seperti kloroform yang digunakan sebagai obat bius. 3) Selain aseton, beberapa senyawa alkanon banyak yang berbau harum sehingga digunakan sebagai campuran parfum dan kosmetika lainnya .

  LATIHAN SOAL 1. Senyawa yang dengan pereaksi Tollen akan membentuk cermin perak ialah ….

  a. Formalin

  d. Metil alkohol

  b. Aseton

  e. a dan d benar

  c. a, b, dan c benar 2. Senyawa yang bereaksi dengan pereaksi Fehling adalah ….

  a. Metanal

  d. Methanol

  b. Propanon

  e. a dan d benar

  c. a, b dan c benar 3. Pereaksi Tollen bersifat sebagai berikut …. i. Oksidator, mengandung garam perak dalam larutan amonia berlebih ii. Oksidator, mengandung CuO dalam larutan kalium natrium tartrat iii. Reduktor, mengandung garam perak dalam larutan amonia berlebih iv. Reduktor, mengandung CuO dalam, kalium natrium tartrat v. Reduktor, mengandung senyawa perak dan CuO dalam NaOH.

  5 ¹²

  4. Senyawa C H O yang dapat dioksidasi menjadi pentanon adalah

  a. 1-pentanol

  d. 2-pentanol

  b. 2-metil-2-butanol

  e. isopentanol

  c. 2-metil-1-butanol

  5. Diketahui senyawa karbon Pasangan yang merupakan isomer adalah ...

  a. 1 dan 2

  b. 2 dan 4

  c. 2 dan 3

  d. 1 dan 4

  e. 3 dan 4

  6. Senyawa berikut yang digunakan untuk membersihkan kutek adalah … a. alcohol

  b. eter

  c. aseton

  d. asam asetat

  e. Formalin

  7. Pernyataan yang benar tentang aseton di bawah ini adalah …

  a. dapat bereaksi dengan larutan Fehling

  b. merupakan hasil oksidasi alkohol primer (propanol)

  c. dapat teroksidasi menghasilkan asam propanoat

  d. dapat digunakan sebagai pelarut senyawa karbon

  e. mempunyai titik didih paling tinggi dalam deret homolognya

  8. Di bawah ini yang menghasilkan senyawa aldehid jika dioksidasikan adalah …

  9. Diberikan beberapa jenis alkohol sebagai berikut : 1. 2 propanol 2. 2 metil 2 propanol 3. 3 pentanol 4. 2, 2 di metil propanol Alkohol yang manakah jika dioksidasi dapat menghasilkan alkanon ?

  a. (1) dan (3

  b. (1) dan (4)

  c. (2) dan (4)

  d. (1) dan (2)

  e. (2) dan (3)

  10. Senyawa yang berisomer fungsional dengan butanal adalah …

  a. butanol

  b. asam butanoat

  c. butanon d. butiraldehida

  e. Butana

  11. Oksidasi 2 propanol akan menghasilkan …

  14. Data dari beberapa zat yang direaksikan dengan beberapa pereaksi: Senyawa yang mengandung aldehid adalah …

  A. P

  B. Q

  C. R

  D. S

  E. T

E. Asam Alkanoat

  1. Rumus Umum

  Asam alkanoat atau asam karboksilat merupakan golongan senyawa karbon yang mempunyai gugus fungsional –COOH terikat langsung pada gugus alkil, sehingga rumus umum asam alkanoat adalah :

  2. Tata Nama

  Penamaan senyawa-senyawa asam alkanoat atau asam karboksilat juga ada dua cara yaitu : 1) Menurut IUPAC : mengikuti nama alkananya dengan menambahkan nama asam di depannya dan mengganti akhiran “ ana “ pada alkana dengan akiran “ anoat “ pada asam Alkanoat. 2) Menurut Trivial, penamaan yang didasarkan dari sumber penghasilnya. Letak susbtituen dinyatakan dengan α, β, γ, δ dan seterusnya, Contoh :

  Untuk senyawa-senyawa asam alkanoat yang mempunyai rumus struktur bercabang aturan penamaan IUPAC adalah sebagai berikut : 1) Tentukan rantai utama dengan memilih deretan C paling panjang dan mengandung gugus fungsi –COOH, kemudian diberi nama seperti pada tabel di atas. 2) Penomoran atom C dimulai dari atom C gugus fungsi, sedang aturan selanjutnya sama dengan yang berlaku pada senyawa-senyawa hidrokarbon.

3. Sifat – Sifat Asam Alkanoat

  Secara umum senyawa-senyawa asam alkanoat atau asam karboksilat mempunyai sifat-sifat sebagai berikut : 1) a) Asam alkanoat yang mengandung C1 sampai C4 berbentuk cairan encer dan larut sempurna dalam air b) Asam alkanoat dengan atom C5 sampai C9 berbentuk cairan kental dan sedikit larut dalam air c) Asam alkanoat suku tinggi dengan C10 atau lebih berbentuk padatan yang sukat larut dalam air. 2) Titik didih asam alkanoat lebih tinggi dibandingkan titik didih alkohol yang memiliki jumlah atom C yang sama. 3) Asam alkanoat pada umumnya merupakan asam lemah. Semakin panjang rantai karbonnya semakin lemah sifat asamnya. Contoh :

• _–4 HCOOH Ka = 1,0 . 10
_{3 –5}

  CH COOH Ka = 1,8 . 10 _–5 CH ^{3 CH 2 COOH Ka = 1,3 . 10} 4) Asam alkanoat dapat bereaksi dengan basa menghasilkan garam.

  Reaksi ini disebut reaksi penetralan. _{3 3 2}

  a) CH COOH + NaOH → CH COONa + H O Asam Etanoat Natrium Etanoat

  b) CH ^{3 CH 2 COOH + KOH 3 CH 2 COOK + H 2 O} → CH

  Asam Propanoat Kalium Propanoat 5) Asam alkanoat dapat bereaksi dengan alkohol menghasilkan senyawa ester. Reaksi ini dikenal dengan reaksi esterifikasi.

  a) CH ^{3 COOH + CH 3 –OH 3 COOCH 3 + H 2 O} → CH

  Asam Etanoat Metanol Metil Etanoat _{3 2 3 2 3 2 3 2}

  b) CH CH COOH + CH CH –OH → CH CH COOCH + H O Asam Propanoat Etanol Etil Propanoat

  6) Asam alkanoat mempunyai 3 ikatan kovalen polar 7) Asam alkanoat mampu membentuk ikatan hidrogen melalui gugus

  Ikatan hidrogen yang terbentuk > ikatan hidrogen pada alkohol →titik didih alkanoat > titik didih alkohol yang Mr sama.

4. Kegunaan Asam Alkanoat

  Penggunaan asam alkanoat dalam kehidupan sehari-hari antara lain : 1) Asam format (asam metanoat) yang juga dikenal asam semut merupakan cairan tak berwarna dengan bau yang merangsang. Biasanya digunakan untuk : a) menggumpalkan lateks (getah karet)

  b) obat pembasmi hama 2) Asam asetat atau asam etanoat yang dalam kehidupan sehari-hari dikenal dengan nama asam cuka. Asam cuka banyak digunakan sebagai pengawet makanan, dan penambah rasa makanan (baksa dan soto) 3) Asam sitrat biasanya digunakan untuk pengawet buah dalam kaleng 4) Asam stearat, asam ini berbentuk padat, berwarna putih. Dalam kehidupan sehari-hari terutama digunakan untuk membuat lilin

F. Ester atau Alkil Alkanoat

  1. Rumus Umum