Sintesis Dimetil Kitosan dan Trimetil Kitosan Klorida melalui Reaksi Kitosan dengan Formaldehid dan Asam Formiat Diikuti Reaksi dengan Metil Iodida
v
SINTESIS DIMETIL KITOSAN DAN TRIMETIL KITOSAN KLORIDA
MELALUI REAKSI KITOSAN DENGAN FORMALDEHID DAN ASAM
FORMIAT
DIIKUTI REAKSI DENGAN
METIL IODIDA
ABSTRAK
Salah satu turunan kitosan larut air adalah kitosan kuarterner. Dimetil kitosan telah
diperoleh dari reaksi antara kitosan dengan formaldehid dan asam formiat. Trimetil
kitosan klorida telah disintesis melalui alkilasi dimetil kitosan dengan metil iodida dalam
pelarut metil pirolidon yang selanjutnya terjadi reaksi substitusi dengan asam klorida.
Terbentuknya dimetil kitosan didukung oleh spektrum FT-IR dengan munculnya bilangan
gelombang 1473,62 cm-1 yang menunjukkan vibrasi –C-H bending dari CH3. Sedangkan
terbentuknya trimetil kitosan klorida didukung oleh spektrum FT-IR dengan munculnya
bilangan gelombang 1473,62 cm-1 yang menunjukkan Vibrasi –C-H bending dari –CH3
dan bilangan gelombang 1404,18 cm-1 menunjukkan vibrasi dari –N-C- serta spektrum
1
H-NMR menunjukkan proton dari metil pada amina kuarterner dengan munculnya
pergeseran kimia pada 2,9432 ppm.
Kata Kunci : Kitosan, Alkilasi, Dimetil kitosan, Trimetil kitosan klorida
Universitas Sumatera Utara
vi
SYNTHESIS DIMETHYL CHITOSAN AND TRIMETHYL CHITOSAN
CHLORIDE BY REACTION CHITOSAN
WITH FORMALDEHYDE AND FORMIC
ACID FOLLOWED BY METHYL
IODIDE
ABSTRACT
One of water soluble chitosan derivative is quaternary chitosan. Dimethyl chitosan
derived from the reaction of chitosan with formaldehyde and formic acid. Trimethyl
chitosan chloride was synthesized through the alkylation of dimethyl chitosan with
methyl iodide in methyl pyrrolidone which further substitution reaction was with
hydrochloric acid. The formation of dimethyl chitosan was supported by spectrum of FTIR with the wave number at 1473.62 cm-1 which represents vibration of –C-H bending
from CH3. While the formation of trimethyl chitosan chloride supported by spectrum of
FT-IR with the wave number at 1473.62 cm-1 which represents vibration of –C-H
bending from CH3 and the wave number 1381,03 cm-1 which represents vibration of –NC- and also spectrum 1H-NMR represents proton of methyl in quarternary amin with the
chemical shift at 2.9432 ppm.
Keywords: Chitosan, Alkilation, Dimethyl Chitosan, Trimethyl chitosan chloride
Universitas Sumatera Utara
SINTESIS DIMETIL KITOSAN DAN TRIMETIL KITOSAN KLORIDA
MELALUI REAKSI KITOSAN DENGAN FORMALDEHID DAN ASAM
FORMIAT
DIIKUTI REAKSI DENGAN
METIL IODIDA
ABSTRAK
Salah satu turunan kitosan larut air adalah kitosan kuarterner. Dimetil kitosan telah
diperoleh dari reaksi antara kitosan dengan formaldehid dan asam formiat. Trimetil
kitosan klorida telah disintesis melalui alkilasi dimetil kitosan dengan metil iodida dalam
pelarut metil pirolidon yang selanjutnya terjadi reaksi substitusi dengan asam klorida.
Terbentuknya dimetil kitosan didukung oleh spektrum FT-IR dengan munculnya bilangan
gelombang 1473,62 cm-1 yang menunjukkan vibrasi –C-H bending dari CH3. Sedangkan
terbentuknya trimetil kitosan klorida didukung oleh spektrum FT-IR dengan munculnya
bilangan gelombang 1473,62 cm-1 yang menunjukkan Vibrasi –C-H bending dari –CH3
dan bilangan gelombang 1404,18 cm-1 menunjukkan vibrasi dari –N-C- serta spektrum
1
H-NMR menunjukkan proton dari metil pada amina kuarterner dengan munculnya
pergeseran kimia pada 2,9432 ppm.
Kata Kunci : Kitosan, Alkilasi, Dimetil kitosan, Trimetil kitosan klorida
Universitas Sumatera Utara
vi
SYNTHESIS DIMETHYL CHITOSAN AND TRIMETHYL CHITOSAN
CHLORIDE BY REACTION CHITOSAN
WITH FORMALDEHYDE AND FORMIC
ACID FOLLOWED BY METHYL
IODIDE
ABSTRACT
One of water soluble chitosan derivative is quaternary chitosan. Dimethyl chitosan
derived from the reaction of chitosan with formaldehyde and formic acid. Trimethyl
chitosan chloride was synthesized through the alkylation of dimethyl chitosan with
methyl iodide in methyl pyrrolidone which further substitution reaction was with
hydrochloric acid. The formation of dimethyl chitosan was supported by spectrum of FTIR with the wave number at 1473.62 cm-1 which represents vibration of –C-H bending
from CH3. While the formation of trimethyl chitosan chloride supported by spectrum of
FT-IR with the wave number at 1473.62 cm-1 which represents vibration of –C-H
bending from CH3 and the wave number 1381,03 cm-1 which represents vibration of –NC- and also spectrum 1H-NMR represents proton of methyl in quarternary amin with the
chemical shift at 2.9432 ppm.
Keywords: Chitosan, Alkilation, Dimethyl Chitosan, Trimethyl chitosan chloride
Universitas Sumatera Utara