Sintesis Dimetil Kitosan dan Trimetil Kitosan Klorida melalui Reaksi Kitosan dengan Formaldehid dan Asam Formiat Diikuti Reaksi dengan Metil Iodida

1

BAB 1
PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang
Sebagai negara maritim, Indonesia mempunyai potensi hasil perikanan laut yang
sangat melimpah, seperti udang dan kepiting. Kulit udang mengandung 15-20 %
kitin dan kulit kepiting mengandung 18,70-32,20 % kitin (Margonov, 2003). Kitin
dikenal sebagai 2-asetamida-2-deoksi- -D-glukosa melalui ikatan (1-4). Kitin
dianggap sebagai turunan selulosa dengan gugus

hidroksil pada posisi C-2

digantikan oleh sebuah gugus asetamido (Kumar, 2000). Sifat kitin yang tidak
beracun dan mudah terdegradasi mendorong dilakukannya modifikasi kitin
dengan tujuan mengoptimalkan kegunaan maupun memperluas bidang aplikasi
kitin. Salah satu senyawa turunan kitin yang banyak dikembangkan karena
aplikasinya yang luas adalah kitosan (Bhuvana, 2006).
Kitosan merupakan polimer linear (1-4)-amino-2-deoksi-D-glikopiranosa
yang dihasilkan dari N-deasetilasi kitin. Kitosan mudah mengalami biodegradasi,

tidak beracun, dan biokompatibel. Adanya gugus amina (-NH2) dan gugus
hidroksil (-OH) menyebabkan kitosan mempunyai reaktifitas yang tinggi (Dutta,
2006). Salah satu reaksi yang terjadi pada gugus amin adalah N-alkilasi kitosan
yaitu reaksi antara kitosan dengan alkil halida (Roberts,1992).
Kitosan hanya larut dalam larutan asam asetat dengan nilai pH dibawah
6,0. Sehingga pengaplikasiannya sebagai biomedikal kurang efektif pada nilai pH
7,4. Kemudian pada tahun-tahun terakhir ini baru dilakukan sintesis turunan
kitosan yang larut dalam air (Sieval et. al, 1998).
Beberapa peneliti sebelumnya melakukan transformasi kitosan diantaranya
pembuatan turunan kitosan larut air yang diperoleh dari hasil reaksi antara kitosan
dengan metil iodida menghasilkan garam trimetil kitosan iodida (Dung et.al,
1994). Pembuata kitosan kuarterner dilakukan melalui reaksi antara kitosan
dengan aldehid membentuk basa Schiff dalam asam asetat. Basa Schiff yang

Universitas Sumatera Utara

2

terbentuk kemudian direduksi dengan natrium borohidrida membentul N-alkil
kitosan. Selanjutnya direaksikan kembali dengan metil iodida (Guo et.al, 2007)

Bueno et.al. (2014) mensintesis dimetil kitosan dengan mereaksikan
kitosan dengan asam formiat dan formaldehid dan dilanjutkan dengan pembuatan
kompleks polielektrolit dari dimetil kitosan dan heparin yang digunakan sebagai
anti koagulan darah.
Dari uraian diatas peneliti tertarik untuk mensintesis senyawa hasil
turunan kitosan yaitu N-alkilasi kitosan dengan asam formiat dan formaldehid
menghasilkan dimetil kitosan dan dialkilasi kembali dengan metil iodida
menghasilkan trimetil kitosan Iodida. Dimetil kitosan dianalisis dengan
spektrofotometer FT-IR sedangkan trimetil kitosan klorida yang diperoleh
dianalisis dengan spektrofotometer FT-IR dan 1H-NMR.

1.2 Permasalahan
1. Bagaimanakah proses sintesis dimetil kitosan melalui reaksi alkilasi
kitosan dengan formaldehid dan asam formiat?
2. Apakah trimetil kitosan klorida dapat disintesis melalui reaksi alkilasi
dimetil kitosan dengan metil iodida yang dilanjutkan dengan reaksi
substitusi dengan HCl?

1.3 Tujuan Penelitian
1. Untuk mengetahui proses sintesis dimetil kitosan melalui reaksi alkilasi

kitosan dengan formaldehid dan asam formiat.
2. Untuk mensintesis trimetil kitosan klorida melalui reaksi alkilasi dimetil
kitosan dengan metil iodida yang dilanjutkan dengan reaksi substitusi
dengan HCl.

Universitas Sumatera Utara

3

1.4 Pembatasan Masalah
1. Kitosan yang digunakan adalah kitosan komersial dari salah satu
perusahaan swasta dengan derajat deasetilasi sekitar 80%.
2. Zat pengalkilasi yang digunakan dalam pembuatan dimetil kitosan adalah
formaldehid dan asam formiat.
3. Senyawa trimetil kitosan klorida diperoleh dari hasil reaksi alkilasi dimetil
kitosan dengan metil iodida yang dilanjutkan dengan reaksi substitusi
dengan HCl.

1.5 Manfaat Penelitian
Sebagai sumber informasi dalam reaksi sintesis dan pengembangan dari reaksi –

reaksi organik dalam reaksi alkilasi untuk menghasilkan senyawa turunan kitosan
yang larut dalam air sehingga penggunaannya lebih luas

1.6 Lokasi Penelitian
Penelitian ini dilakukan di laboratorium Kimia Organik FMIPA USU. Proses
pengeringan dengan freeze dryer dilakukan di laboratorium Kimia Fisika FMIPA
USU. Proses sentrifugasi dilakukan di laboratorium Biokimia FMIPA USU.
Analisis Spektroskopi FT – IR di laboratorium kimia organik UGM dan

1

H–

NMR di laboratorium Kimia Organik Bahan Alam ITB.

Universitas Sumatera Utara

4

1.7 Metodologi Penelitian

Penelitian ini dilakukan melalui eksperimen laboratorium. Dimana kitosan
direaksikan dengan asam formiat dan formaldehid dan direfluks pada suhu ±70oC
selama 120 jam sehingga diperoleh gel dengan penambahan NaOH, kemudian
dilarutkan dalam

larutan HCl dan dilanjutkan dengan proses dialisis untuk

menghasilkan dimetil kitosan murni yang selanjutnya

dianalisis dengan

spektroskopi FT-IR. Dimetil kitosan yang diperoleh direaksikan kembali dengan
metil iodida dalam pelarut metilpirolidon dan direfluks 60oC, diendapkan dengan
alkohol kemudian dilarutkan dalam air suling dan diendapkan kembali dengan
HCl 1M dalam alkohol sekaligus untuk pertukaran ion. Sehingga diperoleh
trimetil kitosan klorida

yang selanjutnya dianalisis dengan spektroskopi FT-IR

dan H-NMR.

Universitas Sumatera Utara