Sintesis Dimetil Kitosan dan Trimetil Kitosan Klorida melalui Reaksi Kitosan dengan Formaldehid dan Asam Formiat Diikuti Reaksi dengan Metil Iodida

SINTESIS DIMETIL KITOSAN DAN TRIMETIL KITOSAN
KLORIDA MELALUI REAKSI KITOSAN DENGAN
FORMALDEHID DAN ASAM FORMIAT
DIIKUTI REAKSI DENGAN
METIL IODIDA

SKRIPSI
DANIEL T BANJARNAHOR
110802046

DEPARTEMEN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS SUMATERA UTARA
MEDAN
2016

Universitas Sumatera Utara

SINTESIS DIMETIL KITOSAN DAN TRIMETIL KITOSAN
KLORIDA MELALUI REAKSI KITOSAN DENGAN
FORMALDEHID DAN ASAM FORMIAT

DIIKUTI REAKSI DENGAN
METIL IODIDA

SKRIPSI
Diajukan untuk melengkapi tugas dan memenuhi syarat mencapai gelar Sarjana Sains

DANIEL T BANJARNAHOR
110802046

DEPARTEMEN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS SUMATERA UTARA
MEDAN
2016

Universitas Sumatera Utara

ii

PERSETUJUAN

Judul

Kategori
Nama
Nomor Induk Mahasiswa
Program
Departemen
Fakultas

: Sintesis Dimetil Kitosan dan Trimetil Kitosan Klorida
melalui Reaksi Kitosan dengan Formaldehid dan Asam
Formiat Diikuti Reaksi dengan Metil Iodida
: Skripsi
: Daniel T Banjarnahor
: 110802046
: Sarjana (S1) Kimia
: Kimia
: Matematika dan Ilmu pengetahuan Alam
Universitas Sumatera Utara


Disetujui di
Medan, Januari 2016

Komisi Pembimbing :

Pembimbing II

Pembimbing I

Dr. Mimpin Ginting, MS
NIP. 195510131986011001

Prof. Dr. Jamaran Kaban, M.Sc
NIP: 195106301980021001

Diketahui/ Disetujui oleh
Departemen Kimia FMIPA USU
Ketua,

Dr.Rumondang Bulan,MS

NIP. 195408301985032001

Universitas Sumatera Utara

iii

PERNYATAAN

SINTESIS DIMETIL KITOSAN DAN TRIMETIL KITOSAN KLORIDA
MELALUI REAKSI KITOSAN DENGAN FORMALDEHID DAN ASAM
FORMIAT
DIIKUTI REAKSI DENGAN
METIL IODIDA

SKRIPSI

Saya mengakui bahwa skripsi ini adalah hasil karya sendiri, kecuali beberapa kutipan dan
ringkasan yang masing-masing disebutkan sumbernya.

Medan, Januari 2016


DANIEL T BANJARNAHOR
110802046

Universitas Sumatera Utara

iv

PENGHARGAAN

Puji dan syukur penulis panjatkan kepada Tuhan Yang Maha Esa, yang telah
melimpahkan kasih dan karunian-Nya sehingga penulis dapat menyelesaikan skripsi ini
sebagai salah satu syarat untuk menyelesaikan pendidikan sarjana sains di FMIPA USU
dengan judul “i tesis Di etil Kitosa da Tri etil Kitosa Klorida elalui Reaksi
Kitosan dengan Formaldehid dan Asam Formiat Diikuti Reaksi de ga Metil Iodida
Pada kesempatan ini penulis menyampaikan terima kasih kepada berbagai pihak
yang telah membantu dalam penulisan skripsi ini kepada:
1. Dekan FMIPA USU Dr. Sutarman, M.Sc
2. Bapak Prof. Dr. Jamaran Kaban, M.Sc selaku pembimbing I dan Bapak Dr.
Mimpin Ginting, MS selaku pembimbing II yang telah banyak meluangkan waktu

untuk membimbing penulis dalam penelitian dan menyelesaikan skripsi ini
hingga selesai.
3. Ibu Dr. Rumodang Bulan MS dan Bapak Drs. Albert Pasaribu, M.Sc selaku ketua
dan sekretaris departemen Kimia FMIPA USU, serta kepada Bapak Prof. Dr.
Tamrin, M.Sc selaku dosen PA penulis dan kepada semua staff dosen
Departemen Kimia FMIPA USU.
4. Bapak Prof. Dr. Jamaran Kaban, M.Sc selaku ketua bidang dan Bapak Dr. Mimpin
Ginting, MS selaku Kepala Laboratorium beserta seluruh Staff pengajar bidang
kimia organik di FMIPA USU
5. Rekan-rekan asisten kimia organik (Bung Lianta,Bung Bernard, Hotlan, Hardy,
Eben, Oesrima, Sarinah Yulia, Princess Friska, Angel Sevty R.S, Deasy, Lois Creis,
May,Yeski)
6. Teman-teman seperjuangan stambuk 2011 beserta adik-adik stambuk 2012,
2013, 2014 dan semua pihak yang tidak dapat disebutkan satu per satu
Secara khusus, penulis mengenang Ayah tercinta St. J. Banjarnahor (+) atas jasajasa beliau mendidik dan membesarkan penulis dan mengucapkan terima kasih yang
sebesar-besarnya kepada Ibu tercinta R.Tampubolon (Op. Ester) yang senantiasa
memberikan doa, dukungan moril dan materil hingga akhirnya penulis menyelesaikan
studi. Penulis juga mengucapkan terimakasih kepada kakak penulis: Kak
Melva/Panjaitan, Ka Lamria/Manurung, kak Erna/Sinaga, Kak Rita, beserta abangda Urat
Sumurung Banjarnahor yang telah memberikan doa dan motivasi dalam menyelesaikan

skripsi ini. Penulis menyadari bahwa skripsi ini masih jauh dari kesempurnaan karena
keterbatasan penulis. Untuk itu dengan segala kerendahan hati, penulis mengharapkan
saran dan kritik yang bersifat membangun demi kesempurnaan skripsi ini
Akhir kata penulis berharap semoga skripsi ini dapat bermanfaat bagi penelitian
dan kemajuan ilmu pengetahuan.

Penulis

Universitas Sumatera Utara

v

SINTESIS DIMETIL KITOSAN DAN TRIMETIL KITOSAN KLORIDA
MELALUI REAKSI KITOSAN DENGAN FORMALDEHID DAN ASAM
FORMIAT
DIIKUTI REAKSI DENGAN
METIL IODIDA

ABSTRAK
Salah satu turunan kitosan larut air adalah kitosan kuarterner. Dimetil kitosan telah

diperoleh dari reaksi antara kitosan dengan formaldehid dan asam formiat. Trimetil
kitosan klorida telah disintesis melalui alkilasi dimetil kitosan dengan metil iodida dalam
pelarut metil pirolidon yang selanjutnya terjadi reaksi substitusi dengan asam klorida.
Terbentuknya dimetil kitosan didukung oleh spektrum FT-IR dengan munculnya bilangan
gelombang 1473,62 cm-1 yang menunjukkan vibrasi –C-H bending dari CH3. Sedangkan
terbentuknya trimetil kitosan klorida didukung oleh spektrum FT-IR dengan munculnya
bilangan gelombang 1473,62 cm-1 yang menunjukkan Vibrasi –C-H bending dari –CH3
dan bilangan gelombang 1404,18 cm-1 menunjukkan vibrasi dari –N-C- serta spektrum
1
H-NMR menunjukkan proton dari metil pada amina kuarterner dengan munculnya
pergeseran kimia pada 2,9432 ppm.
Kata Kunci : Kitosan, Alkilasi, Dimetil kitosan, Trimetil kitosan klorida

Universitas Sumatera Utara

vi

SYNTHESIS DIMETHYL CHITOSAN AND TRIMETHYL CHITOSAN
CHLORIDE BY REACTION CHITOSAN
WITH FORMALDEHYDE AND FORMIC

ACID FOLLOWED BY METHYL
IODIDE

ABSTRACT
One of water soluble chitosan derivative is quaternary chitosan. Dimethyl chitosan
derived from the reaction of chitosan with formaldehyde and formic acid. Trimethyl
chitosan chloride was synthesized through the alkylation of dimethyl chitosan with
methyl iodide in methyl pyrrolidone which further substitution reaction was with
hydrochloric acid. The formation of dimethyl chitosan was supported by spectrum of FTIR with the wave number at 1473.62 cm-1 which represents vibration of –C-H bending
from CH3. While the formation of trimethyl chitosan chloride supported by spectrum of
FT-IR with the wave number at 1473.62 cm-1 which represents vibration of –C-H
bending from CH3 and the wave number 1381,03 cm-1 which represents vibration of –NC- and also spectrum 1H-NMR represents proton of methyl in quarternary amin with the
chemical shift at 2.9432 ppm.
Keywords: Chitosan, Alkilation, Dimethyl Chitosan, Trimethyl chitosan chloride

Universitas Sumatera Utara

vii

DAFTAR ISI

Halaman
Persetujuan
Pernyataan
Penghargaan
Abstrak
Abstract
Daftar isi
Daftar Tabel
Daftar Gambar
Daftar Lampiran
BAB 1. PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang
1.2 Permasalahan
1.3 Tujuan Penelitian
1.4 Pembatasan Masalah
1.5 Manfaat Penelitian
1.6 Lokasi Penelitian
1.7 Metodologi Penelitian

ii

iii
iv
v
vi
vii
ix
x
xi

1
2
2
3
3
3
3

BAB 2. TINJAUAN PUSTAKA
2.1 Kitin dan Kitosan
2.1.1 Kitin
2.1.2 Kitosan
2.1.3 Kegunaan Kitosan
2.1.3.1 Bidang Industri
2.1.3.2 Bidang Pertanian dan Pangan
2.1.3.3 Bidang Kedokteran
2.2 Modifikasi Kitosan
2.2.1 Trimetil Kitosan
2.2.2 N-Asilasi
2.2.3 O-Asilasi
2.2.4 N,O-Asilasi
2.2.5 Basa Schiff
2.2.6 N-Alkil Kitosan
2.2.7 Kitosan posfat
2.2.8 Kitosan Sulfat
2.2.9 Karboksimetil
2.3 Metil Iodida
2.4 Metil Pirolidon
2.5 Asam Formiat dan Formaldehid
2.5.1 Formaldehid
2.5.2 Asam Formiat

5
5
7
9
9
10
10
10
11
13
14
15
16
17
18
18
19
20
21
21
21
22

BAB 3. METODE PENELITIAN
3.1 Alat-alat

23

Universitas Sumatera Utara

viii

3.2 Bahan-bahan
3.3 Prosedur Penelitia
3.3.1 Pembuatan Reagen
3.3.2 Pembuatan Metil Iodida
3.3.3 Pembuatan Dimetil Kitosan
3.3.4 Pembuatan Trimetil Kitosan Klorida
3.4 Bagan Penelitian
3.4.1 Pembuatan Metil Iodida
3.4.2 Pembuatan Dimetil Kitosan
3.4.3 Pembuatan Trimetil Kitosan Klorida

24
25
25
25
26
26
27
27
28
29

BAB 4. HASIL DAN PEMBAHASAN
4.1 Hasil
4.1.1 Kitosan
4.1.2 Pembuatan Metil Iodida
4.1.3 Pembuatan Dimetil Kitosan
4.1.4 Pembuatan Trimetil Kitosan Klorida
4.2 Pembahasan
4.2.1 Pembuatan Metil Iodida
4.2.1 Pembuatan Dimetil Kitosan
4.2.1 Pembuatan Trimetil Kitosan Klorida

30
30
30
31
32
34
34
35
38

BAB 5. KESIMPULAN DAN SARAN
5.1 Kesimpulan
5.2 Saran

39
39

DAFTAR PUSTAKA
LAMPIRAN

40
44

Universitas Sumatera Utara

ix

DAFTAR TABEL
Nomor
Tabel
2.1
4.1

4.2

Judul

Halaman

Sifat-sifat Metil iodida
Perbandingan Kemunculan Bilangan Gelombang
Pada Kitosan, Dimetil Kitosan, dan Trimetil Kitosan
Klorida
Pergeseran Kimia Hasil Analisis Spektrum 1H-NMR
Trimetil Kitosan klorida

20

33
34

Universitas Sumatera Utara

x

DAFTAR GAMBAR

Nomor
Gambar
2.1
2.2
2.3
2.4
2.5
2.6
2.7
2.8
2.9
2.10
2.11
2.12
2.13
2.14
2.15
2.16
2.17
2.18
2.19
4.1
4.2
4.3
4.4
4.5
4.6

Judul

Halaman

Struktur Kitin
Struktur Selulosa
Poli β (1-4) 2-amino-2-deoksi-D-glikopiranosa
Gugus Aktif Pada Kitosan
Jembatan Hidogen Pada Molekul Kitosan
Reaksi Pembentukan Trimetil Kitosan dari Kitosan
Secara Langsung
Reaksi Pembentukan Trimetil Kitosan dari Basa Schiff
Reaksi Pembentukan Piridinilmetil Kitosan Termetilasi
Reaksi Pembentukan N-Ftaloil Kitosan
Reaksi Pembentukan O-Asilasi Kitosan
Reaksi Pembentukan N,O-Asilasi Kitosan
Reaksi Pembentukan Basa Schiff Kitosan
Reaksi Pembentukan Aldimin Kitosan
Reaksi Alkilasi Kitosan
Reaksi Pembentukan Kitosan Posfat
Reaksi Pembentukan N,O-Sulfat
Reaksi Pembentukan karboksimetil Kitosan
Struktur Metil Pirolidon
Bentuk Polimer Formaldehid dan Depolimerisasi
Paraformaldehid
Spektrum FT-IR Kitosan
Spektrum FT-IR Dimetil Kitosan
Spektrum FT-IR Trimetil Kitosan Klorida
Spektrum 1H-NMR Trimetil Kitosan Klorida dalam D2O
Mekanisme Reaksi Pembentukan Dimetil Kitosan
Mekanisme Reaksi Pembentukan Trimetil Kitosan Klorida

6
6
8
10
11
12
12
13
14
15
16
16
17
18
18
19
19
21
22
30
32
33
33
35
38

Universitas Sumatera Utara

xi

DAFTAR LAMPIRAN

Nomor
Lampiran
1
2
3
4

Judul

Spektrum 1H-NMR Pembanding
Rangkaian Alat
Proses Dialisis
Produk Sintesis

Halaman

45
46
46
47

Universitas Sumatera Utara