ESTER ASAM LEMAK
1. PENDAHULUAN
Ester asam lemak dialam terdapat dalam bentuk ester antara gliserol dengan asam lemak ataupun dengan phospat seperti phospolipid. Disamping
itu ada juga ester antara asam lemak dengan alkoholnya yang membentuk monoester seperti terdapat pada minyak jojoba.
Ester asam lemak sering dimodifikasi baik untuk bahan makan maupun untuk bahan surfaktan, aditif, detergen dan lain sebagainya [Endo,
dkk, 1997]. Senyawa ester dapat dibentuk dengan beberapa cara. a. Esterifikasi
O O
R - C – OH + R’ - OH R – C – O – R’ + H
2
O b. Interesterifikasi
O O
O O
R - C – O – R’ + R” – C – O - R R – C – OR + R” – C – OR’
c. Alkoholisis O
O R - C – OR’ + R” – OH
R – C – OR” + R’ – OH d. Asidolisis
O O
O O
R - C – OR’ + R” – C – OH R” – C – OR’ + R – C – OH
Ketiga reaksi yang terakhir diatas dikelompokkan menjadi reaksi transesterifikasi [Gandhi,1997].
Juliati Br. Tarigan : Ester Asam Lemak, 2009 USU Repository © 2008
1
2. Esterifikasi
Esterifikasi adalah suatu reaksi ionik yang merupakan gabungan dari reaksi adisi dan reaksi penataan ulang eliminasi [Davidek, 1990].
O O H
H
+
R’ – O – H R – C – O – H
R – C – O
+
- H R – C
+
= O - H
2
O O
O -H
+
R – C – O – R’ R – C – O – R
Ester Esterifikasi juga dapat didefinisikan sebagai reaksi antara asam karboksilat
dan alkohol Gandhi, 1997. Esterifikasi dapat dilakukan dengan menggunakan katalis enzim lipase dan asam anorganik asam sulfat dan
asam klorida, dengan berbagai variasi alkohol biasanya metanol, etanol, 1- propanol, 1-butanol, amyl alkohol dan lain-lain Ozgulsun, dkk, 2008 dan Yan,
dkk, 2001. Asam anorganik yang digunakan sebagai katalis akan menyebabkan asam karboksilat mengalami konjugasi sehingga asam
konjugat dari asam karboksilat tersebutlah yang akan berperan sebagai substrat. Struktur konjugasi asam karboksilat adalah sebagai berikut:
R
1
C O
+
O H
H R
1
C O
O
+
H H
Asam karboksilat akan beresonansi hibrid:
R
1
C O
O H
R
1
C O
+
O- H
H
+
R
1
C O
+
O H
H
Juliati Br. Tarigan : Ester Asam Lemak, 2009 USU Repository © 2008
2
Dengan demikian mekanisme reaksi esterifikasi antara asam karboksilat dengan alkohol adalah sebagai berikut:
Mekanisme diatas sama dengan yang dituliskan oleh Davidek.
R C
O O
H R
C O
+
O H
H R
C O
+
O- H
H
O
+
R H
R C
O O
+
R H
R C
O O
R
Cepat
Cepat
Cepat Lambat
R -OH
-H
2
O -H
+
Jika dianggap oksigen dari karbonil yang diprotonasi maka mekanisme reaksinya adalah sebagai berikut:
R C
O O
H R
C
+
O OH
H R
C O
OH H
O
+
R H
R C
O O
R
-H
+
Lambat R
-OH Cepat
H
2
O
R C
O
+
OH H
O R
H R
C
+
OH
O R
+ Cepat
Cepat H
2
O +
Juliati Br. Tarigan : Ester Asam Lemak, 2009 USU Repository © 2008
3
Mekanisme diatas sama dengan yang dituliskan oleh Scudder seperti dibawah ini dimana sama-sama terjadi protonasi pada atom oksigen
karbonil.
O
+
OH OH H
+
A
-
R – C – O – H R – C – O - H
R – C = O
OH :OH H
+
O - H H-A -H
2
O A
-
R – C – O – H R – C – O
+
– H R – C – OCH
3
C
Ad.N
O-CH
3
O-CH
3
CH
3
OH
O R – C – OCH
3
p.t E
β
+ H – A + H – O – H
Ket: p.t. = Proton transfer Ad.N = Adisi nukleofilik
E. β
. = Eleminasi beta p.t
CH
3
-O
+
- H A
-
p.t p.t
Cara lain dalam pembentukan ester adalah dengan melewatkan HCl kedalam campuran reaksi tersebut dan direfluks. Cara ini dikenal dengan
nama metode Fischer-Speier. Esterifikasi tanpa katalis dapat juga dilakukan dengan menggunakan satu molekul asam karboksilat dan satu pereaksi
secara berlebih. Pertambahan hasil juga dipengaruhi oleh dehidrasi yang artinya menarik air yang terbentuk sebagai hasil samping reaksi. Air dapat
dipisahkan dengan cara menambahkan pelarut yang bersifat non polar seperti misalanya benzen dan kloroform sehingga air yang terbentuk akan
segera terikat pada pelarut yang digunakan atau dengan menambahkan molekular sieves Yan, dkk, 2001.
Juliati Br. Tarigan : Ester Asam Lemak, 2009 USU Repository © 2008
4
3. Interesterifikasi
Kategori