SINTESIS N -K A R B O B EN SO K SI-L-LISIN A DARI L -L IS IN A HIDROKLORIDA SECARA LABORATORIS

  K K K ; = SKRIPSI H A R I Y A N T O

• a n u a p e k

SI N TESI S N * -K AR BO BEN SO K SI -L-LI SI N A D ARI L - L I SI N A H I D ROKLORI D A SECARA LABO RATO RI S

  M 1 L i ^ P ERj ^ - '

  Oo A’ UNI VERS UAS S U R A B A V A

  7 7

  . V* V/ '

  $ T- j l s

  F A K U L T A S FARM ASI U N I V ERSI T A S A I R LA N GG A S U R A B A Y A 1 9 8 9 S I NTES I S Nf l - KARBOBENS OKS I - L- LI S I NA DARI L - L I S I NA HI DROKLORI DA S ECARA LABORATORI S

  S K R I P S I DI BUAT UNTUK MEMENUHI S YARAT MENCAPAI . GELAR S ARJ ANA F ARMAS I P ADA F AKULTAS F ARMAS I UNI VERS I TAS AI RLANGGA 1 9

  8

  9 Ol e h H A R I Y A N T 0 0 5 8 4 1 0 6 7 6 KATA P ENGANTAR P u j i s y u k u r k a mi p a n j a t k a n k e h a d i r a t Al l a h Ya n g

  Ma h a Es a a t a s k a r u n i a y a n g d i l i mp a h k a n s e h i n g g a k a mi b e r h a s i l me n y e l e s a i k a n t u g a s k a mi d a l a m me n y u s u n s k r i p s i s e b a g a i s a l a h s a t u s y a r a t u n t u k me n c a p a i g e l a r S a r j a n a F a r ma s i p a d a F a k u l t a s F a r ma s i Un i v e r s i t a s Ai r l a n g g a . S k r i p s i k a mi i n i b e r j u d u l :

  S I NTES I S Na - KARBOBENS OKS I - L- LI S I NA DARI L - L I S I NA HI DROKLORI DA S E CARA LABORATORI S S k r i p s i i n i me r u p a k a n h a s i l p e n e l i t i a n y a n g s a n g a t s e d e r h a n a d a n b a n y a k s e k a l i k e k u r a n g a n n y a t e t a p i b e s a r h a r a p a n k a mi s e mo g a s k r i p s i i n i b e r g u n a s e r t a b e r f a e d a h b a g i d u n i a p e n d i d i k a n k h u s u s n y a d i b i d a n g s i n t e s i s .

  Ti d a k b e r l e b i h a n k i r a n y a a p a b i l a d a l a m k e s e mp a t a n i n i , k a mi me n g h a t u r k a n r a s a t e r i ma k a s i h y a n g s e d a l a m- d a l a mn y a k e p a d a :

• Ba p a k Dr s . Ac h ma d S y a h r a n i MS. , Ba p a k Dr s . He r u

  Wl b o wo d a n Ba p a k Dr . Mu l y a Ha d i S a n t o s a , s e b a g a i p e mb i mb i n g s k r i p s i .

• Ba p a k Dr .

  G. N. As t i k a s e b a g a i Ke p a l a L a b o r a t o r i u m S i n t e s i s F a r ma s i , J u r u s a n Ki mi a F a r ma s i , F a k u l t a s F a r ma s i Un i v e r s i t a s Ai r l a n g g a y a n g t e l a h me mb e r i k a n f a s l l l t a s s e l a ma p e n e l i t i a n .

• Di r e k t u r PT. P ETRO KI MI A GRES I K y a n g t e l a h me mb e r i k a n f a s l l i t a s s e l a ma p e n e l i t i a n .

  i

• Di r e k t u r " I ES MECP HI S O" y a n g t e l a h me mb e r i k a n f a s i l i t a s k o mp u t e r d a l a m p e n y u s u n a n s k r i p s i i n i .
• S e l u r u h S t a f P e n g a j a r d a n Ka r y a wa n L a b o r a t o r i u m

  S i n t e s i s F a r ma s i , J u r u s a n Ki mi a F a r ma s i , F a k u l t a s F a r ma s i Un i v e r s i t a s Ai r l a n g g a , y a n g t e l a h me mb e r i k a n b a n t u a n y a n g t i d a k k e c i l p u l a d a l a m me n y e l e s a i k a n s k r i p s i i n i .

• Ba p a k - b a p a k d a n I b u - i b u d a r i p a n i t i a s k r i p s i , y a n g t e l a h b e r k e n a n d a n b e r j e r i h p a y a h me n e l i t i s k r i p s i i n i *

  Ka mi u c a p k a n p u l a t e r i ma k a s i h k e p a d a Or a n g t u a , S a u d a r a - s a u d a r a k u d a n r e k a n - r e k a n ma h a s i s wa s e r t a s e mu a p i h a k y a n g t e l a h me mb e r i k a n b a n t u a n , s a r a n - s a r a n s e r t a n a s e h a t - n a s e h a t k e p a d a k a mi b a i k s e c a r a l a n g s u n g ma u p u n t i d a k .

  Ak h i r n y a k e p a d a Al ma ma t e r Un i v e r s i t a s Ai r l a n g g a t e mp a t k a mi d l d l d l k d a n me n u n t u t i l mu , k a mi me n g u c a p k a n t e r i ma k a s i h b a n y a k . y a n g s e t i mp a l a t a s s e g a l a k e b a i k a n d a n b a n t u a n y a n g t e l a h d i b e r i k a n k e p a d a k a mi .

  S u r a b a y a , 7 De s e mb e r 1 9 8 9 P e n y u s u n

  i i

DAFTAR I SI

  h a l KAT A P ENGANTAR . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . i DAF TAR I SI . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . i i i DAF TAR TABEL . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . v i i i DAF TAR GAMBAR . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . i x DAF TAR LAMP I RAN . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . xi B A B I . P ENDAHULUAN . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

  1 I I . TI NJ AUAN P US TAKA . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

  7

  1. Ti n j a u a n b a h a n 1 . 1 . As a m a mi n o . . . . . . . . . . . . . . . . . .

  7 1 . 1 . 1 . S t u r k t u r d a n s i f a t a s a m-

  8 a mi n o . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

  1 . 1 . 2 . L- Li s i n a Hi d r o k l o r i d a . . 1 0 1 . 3 . Ka r b o b e n s o k s i k l o r i d a . . . . 1 2 2 . 1 . Ko n s e p An a l i s i s r e t r o - s i n t e s i s . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

  13 2 . 2 . S i n t e s i s Na - Ka r b o b e n s o k s i - L- Li s i n a . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

  18

  3. Ti n j a u a n r e a k s i 3 . 1 . Re a k s i s e n y a wa a l d e h i d a . .

  20 i i i

  3 . 2 . P e r a n a n g u g u s k a r b o n i l p a d a

  2 1 r e a k s i a d d i s i n u k l e o f i l i k .

  3 . 3 . Re a k t i f i t a s s e n y a wa a l d e h i d a

  23 3 . 4 . Re a k s i y a n g b e r h u b u n g a n s i n t e s i s . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 24 3 . 5 . Re a k s i s e n y a wa a s i l . . . . . . . . . . . 26

  3 . 6 . P e r a n a n g u g u s k a r b o n i l p a d a r e a k s i s u b s t i t u s i n u k l e o f i l i k . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 27 3 . 7 . Re a k t i f i t a s s e n y a wa a s i l .

  30 3 . 8 . Ma c a m- ma c a m r e a k s i a s i l a s i 32 3 . 9 . Ma c a m- ma c a m z a t p e n g a s i l a s i 33 3 . 1 0 . Re a k s i y a n g b e r h u b u n g a n d e n g a n s i n t e s i s . . . . . . . . . . . . . . . . 34

  4. Ti n j a u a n i d e n t i f i k a s i h a s i l 4 . 1 . Ti n j a u a n u mu m t i t i k l e b u r .

  35 4 . 2 . Kr o ma t o g r a f i l a p i s t i p i s . .

  36 4 . 3 . Re a k s i wa r n a . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 37 4 . 5 . S p e k t r o me t r i i n f r a me r a h . .

  40 4 . 6 . S p e k t r o me t r i ma s s a . . . . . . . . . . . . . 43 4 . 7 . An a l i s i s e l e me n t e r . . . . . . . . . . . . . 47

  I I I . BAHAN, ALAT DAN CARA KERJ A

  1. Ba h a n y a n g d i g u n a k a n . . . . . . . . . . . . 48 2. Al a t y a n g d i g u n a k a n . . . . . . . .

  48

  i v

  3 . Ca r a k e r j a 3 . 1 . S i n t e s i s NG- Be n z i 1 i d i n - L- Li s i n a . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

  49 3 . 2 . S i n t e s i s Na - Ka r b o b e n s o k - s i - L- Li s i n a . . . . . . . . . . . . .

  49 4; Uj i k e l a r u t a n h a s i l s i n t e s i s

  50

  5. Re k r e s t a l i s a s i Na - Ka r b o b e n - s o k s i - L- Li s i n a . . . . . . . . . . . . . . 5 0

  6

  . I d e n t i f i k a s i h a s i l s i n t e s i s 6 . 1 . P e n e n t u a n t i t i k l e b u r . . .

  51 6 . 2 . P e n e n t u a n k r o ma t o g r a f i l a p i s t i p i s . . . . . . . . . . . . . . .

  51 6 . 3 . P e n e n t u a n d e n g a n r e a k s i wa r n a 53

  7. Ca r a p e r h i t u n g a n h a s i l 7 . 1 . Un t u k h a s i l s i n t e s i s Ne - Be n z i l i d i n - L- Li s i n a . . . . .

  53 7 . 2 . Un t u k h a s i l s i n t e s i s Na - Ka r b o b e n s o k s i - L - L i s i n a . . .

  54

  8

  . P e n e n t u a n d e n g a n s p e k t r o f o t o - me t e r u l t r a v i o l e t . . . . . . . . . . . . . . 55

  9. P e n e n t u a n d e n g a n s p e k t r o f o t o ­ me t e r i n f r a me r a h . . . . . . . . . . . . . . . 5 5

  10. P e n e n t u a n d e n g a n s p e k t r o ­ me t e r ma s s a . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

  55 1 1 . P e n e n t u a n s e c a r a a n a l i s i s e l e me n t e r . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

  55

  v I V. HAS I L P ENELI TI AN

  1. Ha s i l s i n t e s i s Ne - Be n z i l i d i n - L- Li s i n a . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

  6

  . Ha s i l p e me r i k s a a n d e n g a n s p e k t r o f o t o me t e r i n f r a me r a h L- Li s i n a h i d r o k l o r i d a . . . . . . . . . . 6 1

  8

  60

  7. Ha s i l p e me r i k s a a n d e n g a n s p e k - t r o f o t o me t e r u l t r a v i o l e t

  59

  . Ha s i l Kr o ma t o g r a f i l a p i s t i p i s

  5B

  56

  5. Ha s i l u j i r e a k s i wa r n a d e n g a n p e r e a k s i n i n h i d r i n . . . . . . . . . .

  57

  4. P e n e n t u a n t i t i k l e b u r h a s i l s i n t e s i s I d a n I I . . . . . . . . . . . . .

  57

  3. Ha s i l u j i k e l a r u t a n h a s i l s i n t e s i s I d a n I I . . . . . . . . . . . . .

  56

  2. Ha s i l s i n t e s i s Na - Ka r b o b e n - s o k s i - L- Li s i n a . . . . . . . . . . . . . . . . .

  9. Ha s i l p e me r i k s a a n d e n g a n s p e k t r o f o t o me t e r i n f r a me r a h NE- Be n z i l l d i n - L- Li s i n a . . . . . . . 62 1 0 . Ha s i l p e me r i k s a a n d e n g a n s p e k t r o f o t o me t e r i n f r a me r a h Na - Ka r b o b e n s o k s i - L- Li s i n a . . . . 63 1 1 . Ha s i l p e me r i k s a a n d e n g a n s p e k t r o me t e r ma s s a . . . . . . . . . . . . . 6 5

  65 V. P EMBAHAS AN . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

  66 VI . KES I MP ULAN . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 75

  S ARAN- S ARAN . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 7 6 RI NGKAS AN . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 77 DAF TAR P US TAKA . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 75 LAMP I RAN . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

  8

  3

  v i i