SRI HARTINI W AH JU N I

S K R I P s I SRI HARTINI W AHJUNI

  ISOLASI DAN IDENTIFIKASI SENYAWA GOLONGAN ALKALOIOA DARI OAUN BRUGMANSIA CANDIDA PERS.

  M 1 l

   1 K PERPL* i a KAAN UNIVERS1TAS A lK L A N G G A ’

  S U R A B A Y A j - f . L/ r x / p U)cJ*

  I S OL AS I OAN I OE NT I F I KAS I S E NY AWA G0 L 0 N6 AN AL KAL OI DA DARI OAUN BRUGMANS I A CANDI DA PERS . S KRI P S I DI BUAT UNT UK ME ME NUHI S Y ARAT ME NCAP AI GE L AR S AR3 ANA F ARMAS I P ADA F AKUL T AS F ARKAS I UNI V E RS I T AG AI RL ANGGA 1 9 9 1 o l e h SRI HART I NI WAHOUNI 0 5 3 4 1 0 6 3 0 d i a s t u j u i o l e h p e mb l n b l n g

  KAT A P E NGANT AR De n g a n a e n &n j a t k a n p u j i a y u k u r k e h a d ! r o t Al l e h ar at a t a e r a h a a t , k o k u a t a n d a n k e a a b a r a n y a n g t e l e h d i b a r i k ^ n p a d a k a n l , s e h l n g g a t e r a u s u n l a h a k r i p s l I n i g u n a n e ma n u - h i p e r a y a r a t a n u n t u k n e n c a p a l g e l a r k e a a r j a n a a n d l F a Uu l t e e Fa r f t a s i Un i v e r s l t a a Al r l a n g g a . P a d a a k r i p s l i n i j u d u l y a n g d i a mb i l a d a l a h : “ I s o l a - a i d a n i d e n t i f i k a a i s e n y a wa g o l o n g a n a l k a l o i d a d a r i d a u n Br u g a a n s l a Ca n d i d a Pe r s . Da l a a p e l a k a a n a a n p e n e l i t i a n c e n p e n y u a u n a n a k r i p s l i n i b a n y a k h a a b a t a n - h a mb a t a n y a n g h a r u a d i a t a s l , b e r k a t b a n - t u a n d a r i b e r b a g a i p i h a k , k h u s u s n y a d o e e n - d o s e n p e a b i n - b i n g n a k a a k h l r n y a s k r i p a i i n i d a p a t t e r a e l e s a i k a n . Ol e h k a r e n a i t u p a d a k e s e n i p a t a n i n i k a ml a e n y a a p a i - b a n r a e a h o r ma y d a n t e r i ma k a e i h y a n g e e b e e e r * b e e a r n y © k a p a d a : 1 . Ba p a k Dr a . Ac h ma d F u a d H * ( MS* a e l a k u p o mb l n b l n g u t a a a d a n Ba p a k Or a . Wa h y o Dy a t r a i k o a e l a k u p e mb l mb l n g o e r t a y a n g t o l a h d e n g a n s a b a r me mb e r l k a n p o n g a r a h s n d e a n e a - r a n - a a r a n d a l a m a e n y e l e a a i k a n a k r i p a i i n i . 2 . Ke t u a J u r u s a n Bl o l o g i F a r ma s l F a k u l t a a F a r n a s i Un i v e r a i t a a Al r l a n g g a , Ba p a k Dr . No o r Ch o l i e e Z a i n l y a n g t e l a h ma mb e r i k a n k e a e mp a t a n d a n f a a i l l t a a l a b o r a t o r i - u n di J u r u s a n Bl o l o g i F a r n a a i . 3 . S e l u mh k a r y a wa n L a b o r a t o r l u j n F i t o k l ml a J u r u s a n Bl o ­

  5 . Y e n g t e r c i n t a i b u d a n k a k a k - a d l k , s e r t a r e k a n - r e k e n y a n g s a l a l u me mb e r i k a n s e a a n g a t d a l a a me n y e l e a a l k a n e k r l p s i i n i . Me n g i n g a t t e r b a t a s n y a k e n a mp u a n kast i , t e n t u n y a d a - l a « a k r i p s l I n i b a n y a k k e k u r o r s g a n . Ks r i t i k d o n e a r a n d a r i b e r b a g a i p i h a k y a n g s i f a t n y a t net nbangun, k s mi h e r g a i 8 6 - p e n u h n y a • Ak h i r k a t a , kar ni p e r s e mb a h k a n e k r l p s i i n i u n t u k a l na r a a - t e r t e r c i n t a F a k u l t a s F e r n a s l Un i v e r a i t a a Ai r l e n g g a . Mu d a h - n u d a h a n a k r i p s l i n i b e r ma n f a a t b a g i k i t e e e a u a , a a l n

  S u r a b a y a J a n u a r i 1291

  DAF T AR I SI BAB Ha l a s e n KAT A P E NGANT AR . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

  1 DAF T AR I SI . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . i i i I : P E NDAHUL UAN . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

  1 I I ; T I NJ AUAN P US T AKA . . . . . . . . . . . . . * . . . . . . . . . . .

  4 1 . T i n j a u a n t e n t a n g t s n a ma n Br u q ma n a i a Ca n d i d a P a r s . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

  4 2 . P e n y e b a r a n d a n t e n p a t t u mb u h • « * . . . . .

  4 3 * Mo r f o l o g i t a n a n a n . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

  4 4 . Ke g u n a a n t a na r a a n . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5 5 * Z a t k a n d u n g a n d a r i Br u g ma n e i a Ca n d i d a P a r s . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5 6 . Al k a l o i d a S o l a n a c e a e . . . . . . . . . . . . . . . .

  6 7 . F a k t o r - f a k t o r y a n g b e r p e n g a r u h t e r h a d a p k a d a r d a n j e n i e a l k a l o i d a d a l a n t a n a ma n . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

  7 8 . P e n i s a h a n k u a l i t a t i f a l k a l o i d a • S o l a n a c e a e . . . . . . . . . . . . . . ♦ . . . . . . 1 0 9 * I d e n t i f i k a s i d a r i a a e i n g - ma s l n g a l k a l o i d a . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1 2 1 0 . T i n j a u a n t e n t a n g s p e k t r o f o t o o t e t e r i n f r a me r a h . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1 3

  I I I : BAHAN DAN ME T ODE P E NE L I T I AN . . . . . . . . . . . . 1 6

  I V : HAS I L P E NE L I T I AN . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2 4 V : P E MBAHAS AN . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3 5

  M I L I K.

  BAB I PERPUST AKAAN

  "U N IV E R S IT A S A iR L A N G G A

  P E NDAHUL UAN (

  S U R A B A Y A

  L a t a r b e l a k a n g a a s a l a h P e a a n f a a t a n s u n b e r d a y a a l a m e a r i n g d l b i c a r a k s n o l e h a a a y a r a k a t u mu m. S u a b e r d a y a a l a a d i b a g l a e n j a d l d u a J e n l s * d u mb e r d a y a a l a m y a n g d a p a t p u X i h d a n s u a b e r d a y a a l a a y a n g t i d a k d a p a t p u X i h k e a b a l i , s u a b e r d a y a a l a m y a n g d a p a t p u X i h n i s a X n y a : t a n a ma n d a n h e wa n , e e - d a n g s u a b e r d a y a a X a m y a n g t i d a k d a p a t p u X i h k e a b a l i a n - t a r a l a i n , b a t u b a r a d a n a i n y a k b u a i , P e a a n f a a t a n s u a b e r d a y a a l a a t u a b u h - t u a b u h a n a d a X a h d i - k e n a l s e j a k n e n e k n o y a n g k i t a , u n p a a a n y a d e n g a n a e n e o b a a e r a a u b e b e r a p a t u mb u h - t u a b u h a n . P e n g e t a h u a n i n i k e e u d l - a n b e r k e a b a n g a e n j a d l s u a t u l l a u y a n g d i g u n a k a n e a b a g a l d a s a r u n t u k p e n g o b a t a n . Ke b a n y a k a n t u a b u h a n y a n g t u a b u h d l I n d o n e s i a a e s p u - n y a i k e g u n a a n d a X a a p o n g o b a t a n t r a d i s i o n a l , a e h i n g g a s u b b e r n a b a t i d i I n d o n e s i a a e a p u n y a i h a r i d e p a n y a n g b a i k s e b a g a i o b j e k p e n e X i t i a n u n t u k me n c a r i . o b a t b a r u . Da i a m r a n g k a i k u t me n u n j a n g p e n g g a X i a n p o t e n s i a l a a . s e ­ b a g a i s u a b e r - s u a b e r b a h a n y a n g b e r a a n f a a t u n t u k f a r a a s i d a n k e s e h a t a n , ma k a p a d a k e a e a p a t a n i n i d i X a k u k a n p e n e ­ l i t i a n t e r h a d a p Br u g a a n e i a Ca n d i d a Pa r s * Br u g a a n s i a Ca n d i d a Pe r s * b a n y a k t u a b u h d i t a n a h

  Be r d a a a r k a n p e n e l i t l a n y a n g p e r n a h d i l a k u k a n s e b e l u o n y e t e r h a d a p t a n a a a n d e n g a n g e n u s Br u g ma n a i a i n i , d i k e t a h u i a d a n y a k a n d u n g a n a l k a l o i d a d i d a l a n y a ( 1 6 , 1 9 ) , Pa d a t a n a ma n d e n g a n f a mi l l a S o l a n a c e a e b a n y a k d i t e a u k a n a d a n y a k a n d u n g a n a l k a l o i d a . Da r i f a n i l i a S o l a n a c e a e t a ­ n a a a n y a n g b a n y a k a e n g a n d u n g a l k a l o i d a d i a n t a r a n y a t e r - d a p a t p a d a : At r o p a b e l l a d o n a , At r o p a a c u mi n a t a , Da t u r a s t r a a o n l u m, Hy o c y a mu s a u t i c u s , Du b o i s i a a y o p o r o l d e e . Da r i t a n a ma n t e r s e b u t y a n g p a l i n g b a n y a k d i p e r g u n a k a n a d a l a h At r o p a b e l l a d o n a . E k s t r a k t u a b e l l a d o n a a a u p u n ga r a a - g a r a a a l k a l o i d a n y a ma s i h b a n y a k d i p e r g u n a f e a n d a l a n p e n g o b a t a n , t e r u t a ma e f e k n y a e e b a g a i a p a s a o l i t i k , a i s a l n y a p a d a u e u s u n t u d i a r r h e a # p a d a b r o n c h u s u n t u k a s t h a s b r o n c h i a l e J u g a p a d a k a n d u n g s e n t d a n o t o t r a h i a . Di s a a p i n g i t u j u g a b e r k h a s l a t e e b a g a i p a r a s i a p &t o l l t i Cc , e t l a u l a e l p a d a s u s u n a n s a r a f p u s a t y a n g d i i k u t l d e n g a n d e p r e e i , n i d r l a t i k u a , a n t i p a r k i n s o n i s m, p r e a o d i f e a e l p a - d a a n e a t e s i u o u a d a n a n t i d o t u a p a d a k e r a c u n s n p i l o k a r - p i n , p h y s o s t i g mi n d a n a u e k a r i n ( 3 ) • S a mp a i e e k a r a n g b a h a n - b a h a n t e r e e b u t a a s i h . h s r u e d i i mp o r t k a r e n a t a n a a a n At r o p a b e l l a d o n a s u k a r t u a b u h d i I n d o n e s i a d a n h a n y a t ur a buh d l t e a p a t - t e a p a t t e r t e n t u p a d a k e t l n g g i a n d i a t a e 2 0 0 0 a e t e r . Ke a u d l a n d i p l k l r k a n k e a u n g k l n a n a d a n y a t a n a ma n l a i n

  3 T a n a a a n l a i n y a n g b a n y a k d i t a l i t i a d a l a h t a n a a a n Br u g a a n s l a s p e s l e s , s u a t u t a n a a a n y a n g t e r a a s u k f a a i X l a _t S o l a n a c e a e y a n g b a n y a k t u a b u h d l I n d o n e s i a .

  T e r h a d a p Br u g a a n a i a Ca n d i d a Pa r s . t e l a h d i l a k u k a n a n a l l - s a k u a l l t a t i f d a n k u a n t l t a t l f me n g e n a l k a n d u n g a n a l k a l o - i d a d a r i d a r i b a g i a n t u a b u h - t u mb u h a n a n t a r a l a i n : d a u n , k u l i t b a t a n g , a k a r d a n b u n g a n y a d a r i t a n a a a n . t e r s e b u t a e n g a n d u n g a l k a l o l d a d a n a a c a a a X k a X o i d a y a n g t e r d a p a t d a i a a s u a t u a a c a a b a g i a n t u a b u h - t u a b u h a n wa l a u p u n b e r a - s a l d a r i l a i n d a e r a h d a p a t d i k a t a k a n s s l a l u e a a e ( 1 6 , 1 9 ) Ak a n t e t a p i s a a p a i s e j a u h i t u a a s i h b e l u a b a n y a k d i k e t a - h u i h a s i l I s o l a s l n y a . Mo l l h a t ma n f e a t d a r i t a n a a a n t e r s o b u t n a k a d i l a k u - k a n l a h p e n s l l t i a n y a n g b e r t u j u a n u n t u k me n c o b a a e n g l e o - l a s i d a n a e n g i d e n t l f i k a s l a e ny a v r a g o l o n g a n a l k a l o i d s d e - r i d a u n Br u o a a n s i a Ca n d i d a Pa r s * Pa d a p e n e l i t l a n d i g u n a - k a n d a u n n y a k a r e n a l e b l h mu d a h a a n d a p a t k a n n y a • I d e n t l f i k a a l a l k a l o l d a d i l a k u k a n d e n g a n k r o a a t o g r s f l l a ­ p i s t i p i s , p e r e a k s i wa r n a a l k a l o l d a , s p e k t r a I R d a n Ma ®e s p e k t r a • De a i k l a n s e mo g a p e n e l i t l a n y a n g k a mi l a k u k a n l n l d a p a t b e r a a n f a a t u n t u k k e p e n t i n g a n n a s y e r a k e f c l u a s p a d a u a u a n y a d a n i l a u p e n g a t a h u a n k e f a r e a s i a n p a d a k h u s u e n y e *

  BAB I I T I N3 AUAN P US T AKA 1 . T l n l a u a n t e n t a n g t a na r oa n Br u g o a n s l a Ca n d i d a Pa r s . Kl a s i f i k a s i Br u q ma n s l a Ca n d i d a Pa r s . Ol v i e i : S p e r ma t o p h y t a An a k d i v i s i : An g i o 8 p e r ma e Ke l a a : Ol c o t y l a d o n a e An a k k e l a e : Sy r o p e t a l a e Ba n g s a : S o l a n a l e s S u k u : S o l a n a c e a e Ma r g a : Br u g ma n s l a Oe n i a : Br u g ma n e i a Ca n d i d a Pe r s . Na ma d a e r a h : Ke c u b u n g g u n u n g ( 8 ) Ke c u b u n g h u t a n ( 1 2 ) 2 . P e n y e b a r a n d a n t e n p a t t u a b u h T a n a ma n i n i b e r a s a l d a r i Ame r i k a s e i a t a n e e n u l a d i k e n a l e e b a g a i t a n a ma n h l a e , e e k a r a n g b a n y a k t u n b u h l i a r d i d a e r a h p e g u n u n g a n d i Oa wa a n t a r a 7 0 0 - 2 1 0 0 a a t e r d i a t a 8 p e r mu k a a n l a u t , mi s a l n y a d l s e k i t a r g u n u n g Ge d e d a n T a n g k u b a n p e r a h u d i Oa wa b a r a t 9 e r t a T o e a r i d l Oa wa t i mu r . 0 1 d a e r a h t e r e e b u t k e c u b u n g b a n y a k di j u a p a i l i a r dl t e mp a t l e r oba b s e p e r t i d l p l n g g l r - p l n g g l r e u n g a i a t a u d a n a u . S e l a i n t u mb u h l i a r k e c u b u n g g u n u n g i n i k a d a n g - k a d a n g d i t a n a m e e b a g a i t a n a ma n b i ­ a s a t a u t u mb u h a n o b a t ( 1 , 8 , 1 6 ) •

  5 l u p e n d e k d a n t e b a l . Oa u n n y a b e r b e n t u k b u l a t t e l u r a t a u l o n j o n g d e n g a n

  war -

  n a h i j a u t u a . S u s u n a n t u l a n g d a u n me n y i r i p d e n g a n b a ­ s i s d a u n k a d a n g - k a d a n g t i d a k s i me t r l s d a n u j u n g n y a r u n c l n g , p a n j a n g d a u n 1 0 - 3 0 c m d a n l e b a r d a u n n y a 6 - 1 6 c m ( 8 , 1 6 ) * Be r b u n g a t u n g g a l y a n g b e r wa r n a p u t l h k e k u n l n g a n b e r - b e n t u k t e r o mp e t , b u n g a n y a r a n g k a p d e n g a n p a n j a n g 2 5 - 3 2 c m, me n g g a n t u n g , b i a s a n y a t e r d a p a t d i u j u n g t a n g k a i . Bu n g a n y a b e s a r - b e s a r d a n b a n y a k s e h i n g g a mu d a h d l k e n a l d a r i J a u h ( 8 ) * Bu a h n y a b e r b e n t u k b u l a t p a n j a n g , J i k a s u d a h ma s a k t i ­ d a k p e c a h , b u a h n y a j a r a n g s e k a l i t e r b e n t u k , b i j i n y a ma n p u n y a i k u l i t b i j i y a n g t e b a l s e p e r t i g a b u s . P e r k e mb a n g b i a k a n n y a t e r u t a ma d e n g a n

  car a

   v e g e t a t i f y a - i t u d e n g a n s t e k b a t a n g n y a ( 8 , 1 6 ; ) . 4 . Ke g u n a a n t a n a ma n Da u n d a n b u n g a k e c u b u n g g u n u n g me mp u n y a i k h a s i a t s e b a g a i o b a t , t u mb u k a n d a u n n y a d i g u n a k a n s e b a g a i o b a t b i s u l a t a u b e n g k a k p a d a p e r s e n d i a n * Bu n g a d a n d a u n n y a s e t e l a h d i k e r i n g k a n d i h i s a p s e p e r t i r o k o k u n t u k a e - n y e mb u h k a n a s t h ma , p a d a k e d u a b a g i a n i n i t e r d a p a t s e - n y e wa y a n g ne r a pu ny a i ma o p u n y a i d a y a b l u s d a n d a p a t me - r e d a k a n k e j a n g ( 8 ) .

  6 a n d a r i k o r t e k s n y a , d l k a t a k a n b a h wa Br u g a e n s l a s p e s i - e s a e n g a n d u n g a t r o p i n d a n s k o p o l a a l n d a n b a b e r a p a a l - k a X o l d a y a n g b e l u m d i i d a n t i f i k a s i k a n . S u t a r j a d i ( 1 5 ) dal ar a a e l a k u k a n k r o a a t o g r a f i k e r t a s t e r h a d a p a l k a l o i d a h a a l l p a n a r l k a n d a r i Br u g a a n s i a e c a n d l d a e Co r t e x me n e mu k a n a l k a l o i d a a t r o p i n d a n s k o ­ p o l a a l n , s e d a n g a l k a l o i d a l a i n t l d a k n a a p a k d a l a a k r o a a t o g r a a n y a . 6 * Al k a l o i d a S o l a n a c e a e Al k a l o i d a S o l a n a c e a e a d a l a h a l k a l o i d a y a n g a a r u » p e k a n t u r u n a n t a l k a l o i d a y a n g a e r u p a k a n

  r opa nt euat u

  e s t e r d a r i t r o p a t . Al k a l o i d a y a n g p e n t l n g d a r i a l k a ­ l o i d a S o l a n a c e a e I n i d a l a a a r t ! t e r a p e t i k n y a a d a l a h h y o s y a a l n , a t r o p i n d a n a k o p o l a ml n . S e j a k l a n a a l k a l o i d a i n i s u d a h b a n y a k d l p e r g u n a k a n u n t u k p e n g o b a t a n t e r u t a ma y a n g a l f a t n y a a e n g h a a b a t s u a u n a n a a r a f s l a p a t l k d a n s t l a u l a s l s u s u n a n s a r e f p u s a t ( ) .

  2, 6

  Kh a s l a t l a i n d a r i a l k a l o i d a l n l a d a l a h s e b a g a l a i d r i - a t i k u a d a n a n a l g e t i k u m. S e d a n g a k o p o l a a i n j u g a a e a p u * n y a l k h a s l a t s e d a t i f / h i p n o t i k t a n p a s t l a u l a s l p a d a s u s u n a n a a r a f p u s a t . Al k a l o i d a l a i n y a n g t a r d a p a t p a d a g o l o n g a n i n i t s t a p l t l d a k a t a u s e d l k l t s e k a l l a r t ! t e r a p e t i k n y a a -

  7 Wa l a u p u n a p o a t r o p i n me r a puny a i k h a s i a t s e b a g a i s p a s - n o l i t i k y a n g l e b i h k u a t d a r i a t r o p i n , t e t a p i a l k a l o i - d a i n i b e l u m p e r n a h d l p e r g u n a k a n d a l a a k l i n i k . 7 . F a k t o r - f a k t o r y a n g b e r p e n g a r u h t e r h a d a p k a d a r d a n 1 e - n i s a l k a l o l d a d a l a m t a n a a a n Ba n y a k f a k t o r - f a k t o r y a n g b e r p e n g a r u h t e r h a d a p k a d a r d a n j e n i s a l k a l o l d a d a l a m t a n a ma n . F a k t o r - f a k t o r t e r s e b u t d a p a t d i g o l o n g k a n n e n j a d l d u a g o l o n g a m y a i t u f a k t o r k e t u r u n a n y a n g me r u p a k a n s i f a t d a r i t a na a a n. - l » t u s e n d i r i a n t a r a l a i n J e n i s d a n v a r l e t a s , s e r t a b a ­ g i a n t a n a a a n y a n g a e n g a n d u n g a l k a l o l d a * T e n t a n g f a k ­ t o r l a i n y a n g me r u p a k a n f a k t o r b e r p e n g a r u h . t e r h a d a p k a d a r d a n j e n i s a l k a l o i d a d a l a m t a n a ma n a n t a r a l a i n d a p a t d i s e b a b k a n ml k r o o r g a n l s me , v i r u s , b a h a n k i mi a , e n z i m, p u p u k , c a h a y a d a n s i n a r r a d i o a k t l f * 7 * 1 * De n i s d a n v a r i e t a s t a n a ma n me n e n t u k a n b a i k k a d a r ma u p u n j e n i s a l k a l o i d a . 7 * 2 * Ba g i a n t a n a ma n y a n g me n g a n d u n g a l k a l o l d a Pa d a p e n e l i t i a n n y a t e r h a d a p Br u q a a n s i a s u a v e o l e n a Ru k ma d a n k a wa n - k a wa n ( 1 4 ) a n t a r a l a i n me n e a u - k a n b a h wa k a d a r a l k a l o l d a t o t a l d a n J e n i s a l k a - l o l d a d a l a m a k a r , k u l i t b a t a n g d a n d a u n b e r b e d a , d i ma n a d l k e t a h u i b a h wa a l k a l o l d a y a n g t e r u t a ma p a d a d a u n a d a l a h s k o p o l a ml n , s e d a n g p a d a ’ a k a r

  8 p a d a t a n a ma n Da t u r a s p e s i e s y a n g d l i n f e k s i k a n d e ­ n g a n b e b e r a p a J e n i s v i r u s , p a d a t a n a ma n y a n g d e wa s a k a d a r a l k a l o i d a n y a t u r u n s e d a n g p a d a t a n a ma n y a n g b e l u m d e wa s a k a d a r a l k a l o i d a n y a n a i k . T e t a p i p e n g a r u h v i r u s t e r h a d a p s u s u n a n a l k a l o i d a n y a d i b a n d i n g k a n d e n g a n t a n a ma n y a n g s e h a t t l d a k a d a p e n g a r u h n y a , i n i d l s e b a b k a n k a r e n a p r o s e e k e de i v a - s a a n t a n a ma n d i p e r c e p a t o l e h a d a n y a v i r u s . 7 . 4 . P e n g a r u h b a h a n k i mi a Da l a m p e n e l i t i a n t e r h a d a p t a n a ma n Da t u r a i n o x i a . g a r a m k l o r i d a d a n s u l f a t d a l a m k a d a r 0 , 4 * 0 , 8

• _•

  %

  me n y e b a b k a n p e r u b a h a n k u a l l t a t i f d a n k u a n t i t a t i f d a r i a l k a l o i d a n y a . P a d a d a u n t e r j a d i k a n a i k a n k a d a r a l k a l o i d a s e d a n g p a d a b a t a n g d a n a k a r k a d a r a l k a l o ­ i d a n y a t u r u n . Ga r a m i n i me n y e b a b k a n p e r u b a h a n me t a - b o l l s me p r o t e i n y a n g c u k u p b e s a r d a n d i k a t a k a n me n g h a mb a t s k o p o l a mi n d a l a m d a u n . P a d a p e r mu l a a n p e mb e * r i a n g a r a m- g a r a m i n i t e r j a d i p e n u r u n a n s l n t e s a p r o ­ t e i n , t e t a p i l a ma - k e l a ma a n e i n t e s a i n i a k a n b e r t a m- b a h k a r e n a s i f a t a d a p t a s i d a r i t a n a ma n . 7 . 5 . P e n g a r u h e n z i m S u a t u l a r u t a n 1 0 0 p p m d a r i a s a m g i b b e r i l l a t y a n g d i s i r a mk a n d i s e k i t a r t a n a ma n Da t u r a me t e l a k a n me ­ n y e b a b k a n p e n u r u n a n k a d a r a l k a l o i d a p a d a a k a r d a n

  9 s a d a n g p e r b a n d i n g a n b a g i a n t a n a ma n s e j a u h 10% , s k o p o l a mi n d a n h y o s i a mi n d a l a m p e r c o b a a n i n i t i d a k b e r u b a h . , 7 . 6 . P e n g a r u h p u p u k Ka l l u m n i t r a t me n y e b a b k a n k e n a i k a n k a d a r a l k a l o i d a d a l a m t a n a ma n Oa t u r a i n o x i a me n j a d i 0 , 0 8 6 % d i b a n - d i n g k a n d e n g a n 0 , 0 3 3 % p a d a t a n a ma n y a n g t i d a k d l - p u p u k d e n g a n k a l i u m n i t r a t . 7 * 7 . P e n g a r u h c a h a y a T a n a ma n Oa t u r a a p e s i e s d i b i a r k a n t u mb u h d i b a wa h p e n g a r u h b e r b a g a i ma c a m c a h a y a . T a n a ma n y a n g d l b e - r i p e n y i n e r a n s e l a ma 1 6 j a m t i a p h a r i d e n g a n k e k u - a t a n 1 4 . 0 0 0 - 1 8 . 0 0 0 l u x , k a d a r s k o p o l a mi n n y a n a i k n a i k me n j a d i 9 mg t i a p 1 0 0 g r a m b e r a t t a n a ma n s e - g a r y a n g s e d a n g b e r b u n g a . Pa d a p e n y i n a r a n a e l a ma 9 j a m d e n g a n k e k u a t a n 1 4 . 0 0 0 - 1 6 . 0 0 0 l u x y a n g d i i k u t i d e n g a n p e n y i n e r a n e e l a ma t u j u h j a m d e n g a n k e k u a t a n 1 0 0 l u x , h a n y a t e r j a d i s s d i k i t p e r u b a h a n . 7 . 8 . P e n g a r u h r a d i a a i Pa d a p e n y i n a r a n d e n g a n a i n a r g a mma p a d a l i ma j e n i s d a r i Da t u r a s t r a mo n i u m v a r i n e r mi s y a n g t u mb u h di Me s i r , d e n g a n d o s i s y a n g b e r b a d a d i k e t a h u i b a h wa k e ma mp u a n u n t u k t u mb u h me n j a d i b e r k u r a n g .

  1 0 8 * P e a i s a h a n k u a l i t a t i f a l k a l o i d s S o l a n a c e a e Umur ony a c a r a k u a l i t a t i f i n i me l i p u t i p e n a r l k a n a l k a l o i d a d a r i s i mp l i s i a a t a u s e d l a a n . P e a i s a h a n a l k a l o i d a d a n l d e n t i f i k a s i d a r i ma s l n g - o a - s i n g a l k a l o i d a . 8 . 1 * P e n a r l k a n a l k a l o i d a P e n a r l k a n a l k a l o i d a t e r g a n t u n g d a r i b e n t u k e e d i - a a n i t u , a p a k a h b e r u p a s i mp l i s i a , s e d i a a n g a l e - n l k y a l t u e k s t r a k c a l r , p e k a t , k e r l n g a t a u b e n ­ t u k s e d l a a n y a n g l a i n . Y a n g ur oum d i p a k a l s e b a g a l d a s a r d a r i p e n a r l k a n a l k a l o i d a a d a l a h a s a s Ke l l e r d i a a n a a l k a l o i d a da l a a b e n t u k b a s a n y a l a r u t d a l a a p e l a r u t o r g a n i k t d a n d a l a a b e n t u k g a r a a n y a l a r u t d a l a m a i r . 8 * 2 . P e a i s a h a n a l k a l o i d a Ad a d u a c a r a y a n g s e r i n g d i p a k a l s e b a g a l d a s a r u n t u k p e ml s a h a n a l k a l o i d a y a i t u : 8 * 2 . 1 * Be r d a s a r k a n k e l a r u t a n a l k a l o i d a y a n g b e r - e a n g k u t a n d a l a m s u a t u p e l a r u t a t a u c a a p u - r a n p e l a r u t , d i ma n a a l k a l o i d a y a n g l a i n t l d a k l a r u t a t a u a e d l k i t s e k a l l l a r u t d a ­ l a m p e l a r u t I t u . 8 . 2 * 2 , Kr o a a t o g r a f l Ca r a i n i s e r i n g me mb e r l k a n h a s l l y a n g l e -

  1 1 Ad a b e b e r a p a me t o d e k r o ma t o g r a f i y a i t u : - k r o ma t o g r a f i k e r t a s - k r o ma t o g r a f i l a p i s t i p i s * k r o ma t o g r a f i k o l o m - k r o ma t o g r a f i g a s Da r i k e e mp a t me t o d e d i a t a s y a n g s e r l n g d l p a k a i a - d a l a h k r o ma t o g r a f i k e r t a s d a n k r o ma t o g r a f i l a p i s t i p i s . 8 . 2 . 3 . Kr o ma t o g r a f i k e r t a s Kr o ma t o g r a f i k e r t a s a d a l a h s u a t u c a r a p e mi s a h a n t e r h a d a p c a mp u r a n e e n y a wa - s e n y a wa b e r d a s a r k a n p e r b e d a a n k o e f i s l e n p a r t i a l s e n y a wa - s e n y a wa t e r * s e b u t . S e n y a wa d e n g a n k o e f i s l e n p a r t i s i l e b l h b e - s a r a k a n b e r g e r a k l e b l h l a mb a t d a r i p a d a s e n y a wa d e n g a n k o e f i s l e n p a r t i a l l e b l h k e c l l . P e r b e d a a n k o e f i s l e n p a r t i s i i n i d a p a t d i p e r b e s a r d e n g a n c a ­ r a me l a k u k a n i a p r a g n a s i t e r h a d a p k e r t a s d e n g a n b u f f e r y a n g s e r a s l * De n g a n d e ml k l a n a l k a l o l d a a - k a n t e r p l s a h l e b l h b a l k d a l a m b e n t u k n o d a - n o d a # T e n t a n g e l u e n u n t u k k r o ma t o g r a f i a l k a l o i d a t r o p a _t d a p a t d i s e b u t k a n a n t a r a l a i n ;

• • n - b u t a n o l 8 6 a s a m s t e a r a t 1 4 a q u a a d j e n u h

  1 2 S e d a n g y a n g 8 e r i n g d i p a k a l a d a l a h : * n - b u t a n o l 2 0 0 a e a m k l o r i d a p e k a t

  5 a q u a 2 5 S e l a l n I t u ma s l h b a n y a k Xa g l e l u e n - e l u e n y a n g d a * p a t d i p a k a l u n t u k k r o ma t o g r a f l a l k a l o i d a t r o p a * Un t u k k r o ma t o g r a f l k e r t a e a l k a l o i d a t r o p a , k e r t a s y a n g s e r i n g d i p a k a l a d a l a h d a r i j e n l s Wh a t ma n I y a n g k h u s u s d i p a k a l u n t u k k r o ma t o g r a f l * 8 , 2 . 4 . Kr o ma t o g r a f l l a p i s t i p i s ( KL T ) d a n k r o ma t o g r a f l k o l o m Kr o ma t o g r a f l l a p i s t i p i s s e b e n a r n y a a d a l a h k r o ma ­ t o g r a f l a d s o r b s l s e p e r t i h a l n y a k r o ma t o g r a f l k o - l o m. P e r b e d a a n k e d u a n y a h a n y a l a h t e r l e t a k p a d a p e n e mp a t a n a d s o r b e n . P a d a k r o ma t o g r a f l l a p i s t i ­ p i s s e b a g a l p e n d u k u n g d a r i a d s o r b e n a d a l a h l e m- p e n g t i p i s d a n a d s o r b e n d i r a t a k a n p a d a - l e mp e n g 8 e d e ml k i a n s e h l n g g a me r u p a k a n l a p i s a n t i p i s , s e ­ d a n g p a d a a d s o r b e n k r o ma t o g r a f l k o l o m d i t e mp a t k a n p a d a k o l o mn y a * S e b a g a l a d s o r b e n u n t u k me l a k u k a n k r o ma t o g r a f l a l ­ k a l o i d a b l a s a n y a d i p a k a l a l u mi n a d a n s e b a g a l p e ­ l a r u t d i p a k a l b e n z e n a . 9 . I d e n t i f i k a s i d a r i ma s i n q - ma s i n g a l k a l o i d a

  1 3 a t a u p e me r i k s a a n b e n t u k k r i s t a l n y a d e n g a n p e r e a k e i t e r t e n t u . S e d a n g I d e n t i f l k a s i d a r i ma s i n g - ma s i n g a l k a l o i d a y a n g t e l a h d i p i s a h k a n d e n g a n c a r a k r o ma t o g r a f i , n o d a y a n g t e r j a d i d i s e mp r o t d e n g a n p e r e a k s i Dr a g e n d o r f . Ke mu d i a n d i h l t u n g h a r g e Rf n y a d a n d l b a n d i n g k a n d e ­ n g a n h a r g a Rf d a r i a l k a l o l d a s t a n d a r . 1 0 . T l n j a u a n t e n t a n g s p e k t r o f o t o me t e r i n f r a me r a h S p e k t r o f o t o me t e r i n f r a me r a h a d a l a h a d a l a h s a - n g a t p e n t i n g d a l a m k i mi a mo d e r n * t e r u t a me d a l a m b i - d a n g k i mi a o r g a n i k . I n i me r u p a k a n a l a t r u t i n d a l a m p e n e mu a n g u g u e f u n g - s i o n e l , p e n g e n e l a n e e n y a wa d a n a n a l i s a c a mp u r a n ( 2 2 ) S p e k t r u m i n f r a me r a h s e n y a wa t u mb u h a n d a p a t d i u k u r d e n g a n s p e k t r o f o t o me t e r i n f r a me r a h y a n g me r e k a m s e - c a r a o t o ma t i s d a l a m b e n t u k l a r u t a n ( d a l a m CHCl ^ , - CC1 4 1 - 5 % ) , d a l a m g u g u s a n d e n g a n mi n y a k n u y o l a t a u b e n t u k p a d a t y a n g d i c a mp u r d e n g a n KBr . P a d a c a r a t e r a k h i r t a b l e t a t a u c a k r a m t i p i a d i b u a t d a r i a e r b u k y a n g me n g a n d u n g k i r a - k i r a 1 mg b a h a n d a n 1 0 - 1 0 0 mg KBr d a l a m k o n d l e i t a n p a a i r d i b u a t d e n g a n me n g g u n a k a n c e t a k a n a t a u p e n g e mp a ( 2 2 ) » Oa e r a h i n f r a me r a h me l i p u t i p a n j a n g g e l o mb a n g 0 , 7 5 - —

  1

  3 0 0 ( 1 3 0 0 0 - 3 3 c m ) , t e t a p i k e b a n y e k a n p e n g g u n a -

  1 4 Da e r a h me n u n j u k k a n a d s o r b s ! y a n g d i s e b a b k a n o l s h mo d u s u l u r a n . Da e r a h d i k a n a n 1 4 0 0 c m" 1 s e r i n g k a l i s a n g a t r u- mi t « k a r e n a b a i k mo d u s u l u r a n ma u p u n mo d u s t e k u k a n n e ~ n g a k i b a t k a n a d s o r b s ! d i t e mp a t i t u . Da l a m d a e r a h i n i b i - a s a n y a k o r e i a s i a n t a r a s u a t u p i t a d a n s u a t u g u g u s f u n g - s i o n a X s p e s i f l k t a k d a p a t d i t a r i k d e n g a n c e r ma t , n a n u n t i a p s s n y a wa o r g a n i k me mp u n y a i r e s a p a n y a n g u n i k d i s i n i o X e h k a r e n a i t u b a g i a n s p e k t r u m i n i d i s e b u t d a e r a h s i d i k J a r i ( f i n g e r p r i n t r e g i o n ) • Me s k l p u n b a g i a n k i r i s u a t u s p e k t r u n n a mp a k s a ma u n t u k s e n y a wa - s e n y a wa y a n g n i r l p d a e r a h s i d i k j a r i h a r u s X a h c o c o k a n t a r a d u a s p e k t r a , a - g a r d a p a t d i s i mp u X k a n b a h wa d u a s e n y a wa i t u i d e n t i k ( 2 2 ) S e b a g a i s ur a be r s i n a r p a d a s p e k t r o f o t o me t r i i n f r a a e r a h d a p a t d i p a k a i : Ne r a g l o we r ( u n s u r X a n t a n i d a ) , g l o b a r ( d a r i S I C ) , k a wa t y a n g d l p l j a r k a n ( n i k r o m, r o - d i u m ) ( 2 2 ) . Pe t a k o r e i a s i a d a X a h d a f t a r y a n g s e c a r a s i n g k a t a e mb e r i k a n l k h t l s a r d a r i M r a n g e of f r e q u e n c y M p e n y e r e - p a n s i n a r i n f r a me r a h y a n g d i h a r a p k a n s u a t u g u g u s f u n g - s i o n a X a k a n me n y e r a p . S e r d a s e r k a n k o r e X a e i i n i d a p a t d i - X a k u k a n p e r k i r a a n - p e r k i r a a n g u g u s f u n g s i o n a X a p a y a n g a - d a d i b a wa h s u a t u n o X e k u X b i Xa e p e k t r u m a d s o r b s i n y a d i k e - t a h u i ( 2 2 ) • S u a t u p e t a k o r e i a s i y a n g k h a s u n t u k b e r b a g a i g u g u s f u n g ­

  1 5 Bi l a n g a n g e l p a n j a n g g e l Gu g u e ( c m" 1 ) ( ml k r o me t e r ) OH Al k o h o l 3 5 8 0 - 3 6 5 0 2 , 7 4 - 2 , 7 9 H y a n g t e r i k a t 3 2 1 0 - 3 5 5 0 2 , 8 2 - 3 , 1 2 As a m 2 5 0 0 - 2 7 0 0 3 , 7 0 - 4 , 0 0 NH Ami n a 3 3 0 0 - 3 7 0 0 2 , 7 0 - 3 , 0 3 CH Al k e n a 2 8 5 0 - 2 9 6 0 3 , 3 7 - 3 , 3 5 Al k e n a 3 0 1 0 - 3 0 9 5 3 , 2 3 - 3 , 3 2 Al k i n a 3 3 0 0 3 , 0 3 Ar o ma t i k 3 0 3 0 3 , 3 0

• - 2 2 6 0 4 , 4 2 - 4 , 7 6

  a i o Al k i n a 2 1 4 0

  c-c

  Al k e n a 1 6 2 0 - 1 6 8 0 5 , 9 5 - 6 , 1 6 Ar o ma t i k 1 6 0 0 6 , 2 5

  C- 0 Al d e h l d e 1 7 2 0 - 1 7 4 0 5 , 7 5 - 5 , 8 1 Ke t o n , 1 6 7 5 - 1 7 2 5 5 , 7 9 - 5 , 9 7 As a m 1 7 0 0 - 1 7 2 5 5 , 7 9 - 5 , 8 7 Es t e r 1 7 2 0 - 1 7 5 0 5 , 7 1 - 5 , 8 6

  C- N Ni t r i l 2 0 0 0 - 2 3 0 0 4 , 3 5 - 5 , 0 0 NO* Ni t r o 1 5 0 0 - 1 6 5 0 6 , 0 6 - 6 , 6 7 T a b e l : Bi l a n g a n g e l o mb a n g d a n p a n j a n g g e l o mb a n g d a r i s e n y a wa o r g a n l k p a d a r e s a p a n s p e k t r o f o t o ~

  BAHAN DAN ME T ODE P E NE L I T I AN 1 • Ba h a n p e n e l i t i a n 1 * 1 * S e b a g a i b a h a n p e n e l i t i a n d i g u n a k a n d a u n d a r i t e - n e ma n Br u g wa n e i a Ca n d i d a Pe r e . Y a n g t e l a h d i d e - t e r n i n a s i d e n g a n b a n t u a n k u n c i d e t e r mi n a s i • T a n a ma n t e r s e b u t b e r n a r g a Br u g ma n s i a k a r e n a b u - n g a n y a me n g g a n t u n g , b u a h n y a me r u p a k a n b u a h b u n i y a n g t l d a k b e r d u r l , p e r d u y a n g k u a t d a n b e r j e n l s Br u g ma n e i a Ca n d i d a Pe r e . Ka r e n a k e l o p a k n y a d $ - n g a n u j u n g y a n g b e r b e n t u k u p i h b e r c e l a h d a n n a h - k o t a b u n g a n r a n g k a p (

  21

  ) * Ba h a n d i p e r o l e h d a r i d a e r a h Ba t u , Ka b u p a t e n Ma l a n g , Oa wa t i mu r . 1 . 2 * Ba h a n - b a h a n ki r oi a - E t a n o l 9 5 %, s k o p o l a ml n ( s e b a g a l p e mb a n d i n g ) - P e t r o l e u m e t e r , a s a m s u l f a t 2 N« k l o r o f o r n - Ammo n i u m k l o r l d a , a c e t o n - Et l l a s e t a t , me t a n o l , a i r - P e r e a k s l Dr a g e n d o r f , Bo u c h a r d a t , Ma y e r 2 • Al a t - a l a t y a n g d i p a k a l - S p e k t r o f o t o me t e r i n f r a me r a h t S HI MADZ U CORP ORAT I ON CHART 2 0 0 - 9 1 5 2 7 - S i n t e r e d g l a s s k o l o m k r o ma t o g r a f l

  BAB I I I

  1 7 3 . Ca r a ker . j a 3 . 1 . P e n y l a p a n b a h a n p e n e l i t l a n Da u n Br u g ma n 3 l a Ca n d i d a Pa r e . d l k u mp u l k a n d a l a m k e a d a a n s e g a r , k e mu d l a n d l k e r i n g k a n d e n g a n b e n t u a n s l n a r ma t a h a r l . S e t e l a h k e r l n g b e h a n d i - t u mb u h d a n d i a y a k d e n g a n p e n g a y a k . 3 . 2 . I s o l a s l s e n y a wa g o l o n g a n a l k a l o i d a 3 . 2 . 1 . P e mb u a t a n e k e t r a k Ba h a n y a n g t e l a h d l t u mb u k h a l u e di e k e - t r a k e i d e n g a n e t a n o l 9 5 %, e k e t r e k s i d i l a ­ k u k a n d e n g a n p e n a n g a e a i r d a l a m l a b u a l a s b u l a t y a n g d l b e r i p e n d l n g l n b a l i k , d l n g l n k a n d a n e a r i n g . Ke mu d i e n h a s i l e k e t r a k s i d i u a p k a n ; . p a d a t e k a n a n r e n d a h s a mp a l d i d a p a t k a n s u a t u e k s t r a k k e n t a l , s a r i e t a n o l y a n g d i p e r o - l e h d i t a mb a h d e n g a n p e t r o l e u n e t e r d a n d i a s a mk a n d e n g a n a s a m e n c e r , l a p l s a n a s a m k e mu d l a n d i t a mb a h d e n g e n l a r u t a n b a s a s e - h i n g g a p H n y a a n t a r a 9 - 1 0 . Ke mu d i e n d i k o - c o k d e n g a n k l o r o f o r m b e b e r a p a k a l i s a mp a l l a p l s a n k l o r o f o r m t i d a k me mb e r i k a n e n d a - p a n d e n g a n p e r e a k s i Ma y e r , k e mu d l a n s a r i k l o r o f o r m d l k u mp u l k a n d a n d i p s k a t k a o .

  1 8 S k e me i s o X a s i l a p i a a n PE S e r b u k d a u n + e t a n o l

  95%

  e k s t r a k s i , r e f l u k a d a n e a r i n g r e s l d u f l l t r a t d l u a p k a n '

  (

  e k s t r a k k e n t a X e t a n o X t a n b a h k a n p e t r o X e u n e t e r c a mp u r a n X a r u t a n P E d a n e k s t r a k e t a n o X d l a s a mk a n d e n g a n H^ S O^ 2 N X a p l s a n a s a m d l b a s a k a n d e n g a n a a o n l a l a p i s a n a i r d i s a r i d e n g a n k X o r o f o r a X a p l s a n a i r KL T X a p l s a n k X o r o f o r a d l u a p k a n h a s i X s a r i k X o r o f o r a k r o ma t o g r a f l l a p i s t i p i s k r o me t o r e k r l s t

  I

  g r e f l k o X o a s Xl s a s l i d e n t l f i k s s l - r e a k s i wa r n a

  1 9 4 . I d e n t i f l k a s i s e n y a wa g o l o n g a n a l k a l o l d a 1 • Re a k s i wa r n a Ko mp o n e n y a n g d i d u g a a l k a l o i d a d a r i h a s i l p e ml s a - h a n d i i d e n t i f i k e s i d e n g a n : - P e r e a k s l Ma y e r - P e r e a k s i Bo u c h a r d a t - P e r e a k s l Or a g e n d o r f - P e r e a k s i a s a m p l k r a t 2 . P e me r l k e a a n d e n g a n k r o ma t o g r a f i l a p i s t i p i s Ba h a n : e k s t r a k k l o r o f o r m d i l a r u t k a n d e l a m me t a n o l F a s e d i a m : Ki e e e l g e l GF 2 5 4 F a s e g e r a k : Et i l a e e t a t : me t a n o l : a i r ( 1 0 0 : 1 6 , 5 : 1 3 , 5 ) As e t o n : a i r : L a r . a mo n i a

  2 5 %

  ( 9 0 : 7 : 3 ) P e n a mp a k n o d a : P e r e a k s i Or a g e n d o r f j i k a t i mb u l n o d a wa r n a o r a n y e ma k a me n u n j u k k a n a d a n y a a l k a l o l d a *

• 1 0 •• 0
• - 9 •• 1 P e t r o l e u m e t e r
• k l o r o f o r m
• k l o r o f o r m
• 8 • 2
• •
• 6 •• 4
• k l o r o f o r m
• - 4
• 3
• k l o r o f o r m
• 2
• 9
• • 0
• •
>5

  8 P e t r o l e u m e t e r

  6 , • 4 Kl o r o f o r m - me t a n o l -

  1 Kl o r o f o r m - me t a n o l - 8 •• 2 Kl o r o f o r m - me t a n o l - 7 •• 3 Kl o r o f o r m - n e t a n o l -

  9

  Kl o r o f o r m - me t a n o l -

  Kl o r o f o r m - me t a n o l - 1 0

  1

  k l o r o f o r m

  M,

  7 P e t r o l e u m e t e r

  2 0 5 . P e a i s a h a n k o mp o n e n a l k a l o i d a d e n g a n k r o a a t o g r a f i k o l o a 5 * 1 . P e a i s a h a n d a n pe r e ur ni a n k a n d u n g a n h a s i l i e o l a s i P e mi s a h a n d a n p e mu r n i a n t e r s e b u t d i l e k u k a n d e n g a n k r o a a t o g r a f i k o l o m c e p a t c a r a v a k u m ( 1 1 ) • Pa s s d i e m y a n g d i g u n a k a n a d a l a h a i k r o k r i s t a l s i l i k a g e l , f a s e g e r a k n y a me r u p a k a n c a mp u r a n d a r i p e t r o l e u a e t e r - k l o r o f o r m d a n k l o r o f o r m- me t a n o l d e n g a n be r ba . - g a i macar n p e r b e n d i n g a n , y a i t u : P e t r o l e u m e t e r - k l o r o f o r m

  6 P e t r o l e u m e t e r - k l o r o f o r m

  5 ♦ # 5 P e t r o l e u a e t e r - k l o r o f o r m

  m m

  P e t r o l e u m e t e r

  3 P e t r o l e u m e t e r - k l o r o f o r m

  7

  P e t r o l e u m e t e r - k l o r o f o r m -