25
BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN
4.1 Hasil Pengubahan Kalium Diklofenak
Hasil pengubahan kalium diklofenak menjadi asam diklofenak diperoleh persen rendemen sebesar 87,50. Perhitungan dapat dilihat pada Lampiran 10,
halaman 50.
4.2 Hasil Uji Titik Lebur Asam Diklofenak
Hasil uji titik lebur asam diklofenak yang diperoleh setelah pemurnian adalah 158 - 160
o
C. Menurut Moffat 2011, titik lebur asam diklofenak adalah 156 - 158
o
C. Titik lebur yang diperoleh tidak sesuai dengan teori hal ini dikarenakan oleh beberapa faktor yaitu kondisi lingkungan menyangkut
kelembaban, suhu, serta alat yang tidak dikalibrasi. Rentang titik lebur yang diperoleh adalah 2
o
C. Rentang titik lebur memperlihatkan bahwa asam diklofenak yang diperoleh telah murni. Hal ini dikarenakan selama proses pemurnian dengan
etanol air sebanyak 3 kali, kalium diklofenak, KOH, dan 1,4-diklorobutana akan terlarut dalam air sementara asam diklofenak tidak larut dalam air. Reaksi
pengubahan kalium diklofenak dapat dilihat pada Gambar 4.1.
Gambar 4.1 Mekanisme reaksi pengubahan kalium diklofenak menjadi
asam diklofenak
26
4.3 Hasil Uji Asam Diklofenak Dengan FT-IR
Hasil uji asam diklofenak dengan menggunakan FT-IR dapat dilihat pada Gambar 4.2.
Gambar 4.2 Spektrum inframerah asam diklofenak
Hasil uji kalium diklofenak dengan menggunakan FT-IR dapat dilihat pada Gambar 4.3.
Gambar 4.3 Spektrum inframerah kalium diklofenak
27 Jika spektrum inframerah asam diklofenak pada Gambar 4.2 dibandingkan
dengan spektrum inframerah dari kalium diklofenak pada Gambar 4.3, dapat dilihat perbedaan pada C-H sp
2
masing-masing spektrum. Spektrum C-H sp
2
pada kalium diklofenak masih terlihat jelas pada bilangan gelombang 3070,68 cm
-1
dan 2970,38 cm
-1
, sedangkan pada asam diklofenak karena adanya peleburan spektrum O-H karboksilat C-H sp
2
tidak terlihat jelas. Dapat disimpulkan bahwa kalium diklofenak telah mengalami perubahan menjadi asam diklofenak.
Ikatan rangkap C=C dengan intensitas lemah menunjukkan absorbsi pada daerah dekat 1650 cm
-1
. Intensitas medium hingga kuat diabsorbsi pada daerah 1650-1450 cm
-1
, biasanya disebut dengan cincin aromatis dan dikonfirmasi dengan adanya gugus C-H pada daerah diatas 3000 cm
-1
Pavia, et al., 1979. Dari Gambar 4.2 diperoleh gugus-gugus yang dapat dilihat pada Tabel 4.1 sebagai
berikut:
Tabel 4.1 Identifikasi gugus fungsi spektrum inframerah asam diklofenak
No. Gugus-gugus
Bilangan gelombang cm
-1
yang diperoleh dari data
Bilangan gelombang cm
-1
dari literatur 1.
C=C aromatik 1577,77 1500,62
1600 1475 2.
C-H sp
2
3100 3100 - 3000
3. N-H sekunder
aromatik 3321,42
3500 - 3300 4.
Csp
2
-Cl 756,1 667,37
800 - 600 5.
C=O asam karboksilat 1693,50
1730 - 1700 6.
OH asam karboksilat 2993,52 - 2576,90
3400 - 2400 7.
C-O 1288,45
1320 - 1210 8. C-N aromatik
1161,15 1350 - 1000
28 Terdapat gugus N-H aromatik sekunder dan O-H karboksilat pada rumus
bangun diklofenak yang diserap di bawah sinar inframerah pada bilangan gelombang yang sama yaitu pada daerah 3500 - 3400 cm
-1
. Namun keistimewaan karakteristik dari spektrum asam karboksilat adalah absorbsi O-H yang sangat
luas di daerah 3400-2400 cm
-1
sedangkan N-H aromatik sekunder mempunyai spektrum yang tajam. Hasil uji dengan FT-IR dari asam diklofenak menunjukkan
terjadinya absorbsi O-H karboksilat yang luas di daerah bilangan gelombang 2989,66 cm
-1
; 2885,51 cm
-1
; 2681,05 cm
-1
; dan 2573,04 cm
-1
dan satu puncak N-H aromatik sekunder yang tajam di daerah 3321,42 cm
-1
Perbedaan antara N-H aromatik sekunder dan N-H aromatik primer adalah adalah pada puncaknya. Di
mana pada N-H aromatik primer terdapat dua puncak pada bilangan gelombangnya sementara pada N-H aromatik sekunder hanya terdapat satu
puncak. Karakteristik lain senyawa asam diklofenak adalah adanya gugus karbonil asam karboksilat. Menurut Pavia, et al., 1979, gugus karbonil C=O berada
pada bilangan gelombang 1725 - 1700 cm
-1
, dan dari hasil uji asam diklofenak dengan FT-IR menunjukkan adanya gugus karbonil di daerah 1693,50 cm
-1
.
4.4 Hasil Sintesis Butil Diklofenak
Kategori