Kegiatan Belajar 3 BAB IV
ALKOHOL DAN ETER
A. Tujuan Antara
Dalam kegiatan belajar ini Anda akan mempelajari gambaran umum tentang defenisi, tatanama, struktur molekul, dan sifat-sifat alkohol dan eter. Anda diharapkan
dapat: 1. Menjelaskan defenisi senyawa alkohol
2. Memberi nama alkohol dan eter sesuai aturan IUPAC 4. Menjelaskan perbedaan sifat-sifat alkohol dan eter
5. Menuliskan reaksi-reaksi yang spesifik dari alkohol dan eter 6. Menjelaskan kegunaan alkohol dan eter dalam kehidupan sehari-hari
B. Uraian Materi
Alkohol dan eter merupakan senyawa organik yang mengandung atom oksigen yang berikatan tunggal. Kedudukan atom oksigen dalam molekul alkohol dan eter mirip
dengan kedudukan atom oksigen yang terikat pada molekul air.
H-O-H R-OH
R-O-R’ R = alkilaril
Alkohol dan eter merupakan isomer fungsional, memiliki rumus struktur: C
n
H
2n+2
O CH
3
-CH
2
-OH CH
3
-O-CH
3
Etanol dimetil eter
Tatanama alkohol
Tatanama alohol berdasarkan aturan IUPAC adalah: 1. Pemberian nama alkohol sesuai dengan nama alkana, dengan mengganti akhiran a
dengan ol
2-pentanol 2. Pemberian nomor harus dimulai dari salah satu ujung rantai induk yang paling
dekat dengan posisi gugus hidroksil.
2-metil-3-pentanol 3,4-dimetil-2-pentanol
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH-CH
3
OH
CH
3
-CH-CH
-
CH
2
-CH
3
CH
3
OH
CH
3
-CH-CH-CH-CH
3
CH
3
CH
3
OH
MODUL PLPG 2014 | PENDALAMAN MATERI KIMIA
547
3. Alkohol siklik diberi nama dengan awalan siklo dengan posisi gugus hidroksil pada C-1
Tatanama Eter
Nama IUPAC , digunakan OR = gugus alkoksi, penamaan eter dengan menyebutkan nama gugus alkoksiyang diikat, diikuti oleh nama rantai utamanya.
Nama Trivial, nama eter didasarkan pada nama gugus alkil aril yang terikat pada oksigen sesuai dengan abjad, dan diakhiri dengan kata eter.
Nama trivial : dimetil eter Nama IUPAC : metoksi metana
Nama trivial : etil metil eter Nama IUPAC : metoksi etana
Nama trivial : etil pentil eter Nama IUPAC : 2-etoksi pentana
Sifat fisika alkohol dan eter 1. Titik didih alkohol jauh lebih tinggi dari pada titik didih eter pada senyawa dengan
jumlah atom karbon yang sama, misalnya etanol memiliki titik didih 78
o
C, sedangkan dimetil eter titik didihnya 30
o
C. Hal ini diakibatkan oleh adanya ikatan hidrogen pada alkohol, sedangakan eter tidak ada.
2. Bau eter lebih menyengat tajam dibanding alkohol 3. Kelarutan alkohol dalam air lebih tinggi dibanding eter.
Sifat-sifat kimia alkohol Alkohol bersifat lebih reaktif dibanding eter, alkohol dapat mengalami reaksi-reaksi seperti
di bawah sedangkan eter tidak. Beberapa reaksi dari alkohol antara lain : 1. Bereaksi dengan logam Na menghasilkan garam
2 CH
3
OH + Na
CH
3
ONa + H
2
g
CH
3
-O-CH
3
CH
3
-O-CH
2
-CH
3
CH
3
-CH-CH
2
-CH
2
-CH
3
O-CH
2
-CH
3
CH
3
OH HO
CH
2
CH
3
2-metilsikloheksanol 1-etilsikopropanol
548
MODUL PLPG 2014 | PENDALAMAN MATERI KIMIA
2. Bereaksi dengan asam karboksilat membentuk ester 3. Alkohol dapat bereaksi dengan HCl menghasilkan alkil halida
CH
3 3
-C-OH +
HCl CH
3 3
-C-Cl + H
2
O 4. Alkohol dapat mengalami reaksi oksidasi
Reaksi ini dapat digunakan untuk membedakan alkohol primer, sekunder, dan tersier
R-CH
2
OH [O]
[O]
[O]
[O] Tidak terjadi reaksi oksidasi
5. Reaksi eliminasi alkohol akan menghasilkan alkena
CH
3 3
-C-OH H
2
SO
4
pekat CH
3 2
-C=CH
2
+ H
2
O alkohol tersier 60
o
C CH
3 2
-CH-OH H
2
SO
4
pekat CH
3
-CH=CH
2
+ H
2
O alkohol sekunder
100
o
C CH
3
-CH
2
-OH H
2
SO
4
pekat CH
2
=CH
2
+ H
2
O alkohol primer
180
o
C Data tersebut menunjukkan bahwa reaktifitas pembentukan alkena pada alkohol primer
sekunder tersier, hal ini disebabkan oleh kestabilan karbokation, dimana C
3
C
2
C
1
C- metil.
CH
3
CH
2
OH +
CH
3
-C O
OH CH
3
-C O
OCH
2
CH
3
+ H
2
O H
+
R-C O
H R-C
O OH
R -CH-OH R
R -C=O R
R -C-OH R
R
MODUL PLPG 2014 | PENDALAMAN MATERI KIMIA
549
Beberapa alkohol yang bernilai komersial Metanol
Metanol metil alkohol pada mulanya dibuat dari pembakaran kayu tanpa udara, sehingga disebut alkohol kayu wood alcohol. Metanol dikenal sangat toxic, menyebabkan
kebutaan, dan kematian. Metanol umumnya digunakan sebagai pelarut, bahan bakar, maupun bahan dasar sistesis senyawa organik yang lainnya.
Saat ini metanol dibuat dari reaksi katalitik dari gas karbon monoksida dengan hidrogen. Dalam reaksi ini diperlukan suhu 300 -400
o
C, tekanan 200-300 atm, menggunakan katalis ZnO-Cr
2
O
3
. CO + 2 H
2
CH
3
OH Etanol
Etanol pertama kali dikenal sebagai hasil fermentasi buah-buahan, sehingga etanol banyak digunakan sebagai bahan dasar pembuatan minuman. Etanol bersifat kurang toxik
dibandingkan dengan metanol, tetapi jika digunakan berlebihan dapat mengakibatkan kerusakan saraf. Etanol banyak dibuat dengan mengfermentasikan bahan-bahan yang
mengandung glukosa dengan ragi, yang akan mengubah glukosa dalam keadaan an aerob membentuk etanol. Dalam proses fermentasi tersebut dapat dihasilkan 12-15 persen
alkohol. Untuk meningkatkan konsentrasi alkohol selanjutnya dilakukan destilasi, sehingga diperoleh alkohol dengan konsentrasi 40-50 persen.
C
6
H
12
O
6
2 C
2
H
5
OH + 2 CO
2
Campuran etanol 95 dan 5 air disebut azeotrop, yang memiliki titik didik yang lebih rendah dari etanol 78,15
o
C, etanol murni mempunyai titik didih 78,3
o
C. Etanol absolut 100 dapat diperoleh dengan menambahkan kalsium oksida CaO pada campuran
azeotrop. Secara komersial etanol dibuat di industri dari gas etilen dengan air pada tekanan
tinggi 100-300atm, suhu tinggi 300
o
C, dan katalis P
2
O
5
. CH
2
=CH
2
+ H
2
O CH
3
CH
2
OH
550
MODUL PLPG 2014 | PENDALAMAN MATERI KIMIA
Latihan 1. Tuliskan rumus struktur untuk :
a. 2-pentanol
b. 1-feniletanol c. siklopentil pentanol
d. 3-penten-2-ol e. 3-metil-heksanol
f. 3-metoksiheksana g. p-bromofenil etil eter
h. t-butil metil eter i. etilen glikol dimetil eter
j. etiloksirana 2. Berilah nama senyawa berikut menurut system IUPAC
a. ClCH2CH2OH b. CH2=CH-CH2OH
c. CH32CHOCHCH32 d. CH32CHCH2OCH3
e. CH3OCH2CH2OH f. CH
3
CHOCH
2
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
3. Tuliskan persamaan reaksi dari : a. 2-metil-2-butanol
+ HCl b. siklopentanol + PBr3
c. 1-butanol + H2SO4 pekat, dingin d. 1-pentanol + larutan NaOH
e. 2-pentanol + CrO
3
, H
+
4. Reaksi 3-buten-2-ol dengan asam hidroklorida pekat memberikan campuran dua hasil, 3-kloro-1-butena dengan 1-kloro-2-butena. Tuliskan mekanisme reaksi yang
mengakibatkan terbentuknya kedua hasil tersebut.
MODUL PLPG 2014 | PENDALAMAN MATERI KIMIA
551
Kegiatan Belajar 4 BAB V
ALDEHID DAN KETON
A. Tujuan Antara
Dalam kegiatan belajar ini Anda akan mempelajari gambaran umum tentang defenisi, struktur molekul, tatanama dan sifat-sifat senyawa aldehid dan keton. Anda
diharapkan dapat: 1. Menjelaskan defenisi senyawa aldehid dan keton
2. Menjelaskan perbedaan senyawa aldehid dan keton 3. Memberi nama aldehid dan keton sesuai aturan IUPAC
4. Menjelaskan perbedaan sifat-sifat aldehid dan keton 5. Menuliskan reaksi-reaksi yang spesifik dari aldehid dan keton
B. Uraian Materi