DEFINISI DAN KLASIFIKASI SENYAWA ORGANIK

Kegiatan Belajar 1

BAB II DEFINISI DAN KLASIFIKASI SENYAWA ORGANIK

A. Tujuan Antara

Dalam kegiatan belajar ini Anda akan mempelajari gambaran umum tentang defenisi, struktur molekul, dan klasifikasi dari senyawa organik. Anda diharapkan dapat: 1. Menjelaskan defenisi senyawa organik 2. Menjelaskan perbedaan senyawa organik 3. Menjelaskan terjadinya ikatan kimia dalam senyawa organik 4. Menjelaskan bentuk struktur molekul senyawa organik 5. Menjelaskan klasifikasi senyawa organik berdasarkan gugus fungsi B. Uraian Materi 1. Defenisi Senyawa organik Kimia organik adalah studi ilmiah mengenai struktur, sifat, komposisi, reaksi, dan sintesis senyawa organik. Senyawa organik dibangun oleh karbon dan hidrogen, dan dapat mengandung unsur-unsur lain seperti nitrogen, oksigen, fosfor, dan belerang. Senyawa organik adalah senyawa kimia yang molekulnya mengandung karbon, kecuali karbida, karbonat, dan oksida karbon. Beberapa senyawa organik seperti karbohidrat, protein, dan lemak merupakan komponen penting dalam biokimia. Senyawa organik dibangun terutama oleh karbon dan hidrogen, dan dapat mengandung unsur-unsur lain seperti nitrogen, oksigen, fosfor, halogen dan belerang. Sebutan kimia organik ini berasal dari kesalah pahaman bahwa semua senyawa organik pasti berasal dari organisme hidup, namun telah dibuktikan bahwa ada beberapa perkecualian. Bahkan sebenarnya, kehidupan juga sangat bergantung pada kimia anorganik; sebagai contoh, banyak enzim yang mendasarkan kerjanya pada logam transisi seperti besi dan tembaga, juga gigi dan tulang yang komposisinya merupakan campuran dari senyawa organik maupun anorganik. Contoh lainnya adalah larutan HCl, larutan ini berperan besar dalam proses pencernaan makanan yang hampir seluruh organisme terutama organisme tingkat tinggi memakai larutan HCl untuk mencerna makanannya, yang juga digolongkan dalam senyawa anorganik. Mengenai unsur karbon, kimia anorganik biasanya berkaitan dengan senyawa karbon yang sederhana yang tidak mengandung ikatan antar karbon misalnya oksida, garam, asam, karbid, dan mineral. Namun hal ini tidak berarti bahwa tidak ada senyawa karbon tunggal dalam senyawa organik misalnya metan dan turunannya. Pembeda antara kimia organik dan anorganik adalah adatidaknya ikatan karbon- hidrogen. Sehingga, asam karbonat termasuk anorganik, sedangkan asam format, asam lemak termasuk senyawa organik. Pada tahun 1828, Friedrich Wohler mendapatkan bahwa senyawa organik urea suatu komponen urin dapat dibuat dengan menguapkan larutan yang berisi senyawa anorganik amonium sianat. MODUL PLPG 2014 | PENDALAMAN MATERI KIMIA 527 panas NH 4 +- OCN amonium sianat urea Meskipun jelas bahwa senyawa organik tidak harus berasal dari sumber yang hidup dapat dibuat dalam laboratorium, namun sampai sekarang kata ″organik″ masih dipakai untuk menerangkan senyawa-senyawa karbon tersebut atau yang mirip dengannya. Keistimewaan karbon dibanding unsur lain adalah mempunyai kemampuan untuk berikatan dengan karbon lainnya membentuk rantai yang panjang atau cincin dari molekul karbon yang sederhana hingga molekul-molekul yang sangat besar dan kompleks.

2. Teori pembentukan molekul organik Teori ikatan valensi

Salah satu pendekatan yang penting untuk mengetahui cara pembentukan ikatan kimia adalah teori ikatan valensi. Dasar dari teori ikatan valensi adalah : 1. Bila dua atom membentuk ikatan kovalen, orbital dari atom yang satu tumpang tindih overlap dengan orbital dari atom yang lainnya. 2. Dua elektron yang berputar berpasangan dapat dibagi di antara kedua orbital yang overlap dengan kepadatan elektron terkonsentrasi di antara inti atom yang membentuk ikatan. 3. Kekuatan ikatan kovalen yang diukur dalam bentuk sejumlah energi bila dipecah, sebanding dengan derajat tumpang tindih kedua orbital tersebut. Semakin besar derajat tumpang tindihnya, semakin kuat ikatannya, dan semakin sedikit energi potensial atom bila ikatan tersebut terbentuk. Contoh : pembentukan molekul H 2 Selanjutnya dalam molekul tersebut panjang ikatan didefinisikan sebagai jarak antar ini pada titik energi yang paling rendah, sedangkan kekuatan ikatan adalah energi yang dilepaskan bila suatu ikatan terbentuk atau energi yang diperlukan untuk memutuskan ikatan. Besarnya energi yang diperlukan atau dilepaskan dalam pembentukan atau peruraian molekul hidrogen adalah 436 KJmol. Ikatan sigma dan ikatan pi Ikatan sigma σ : Ikatan yang terjadi antara 2 atom melalui tumpang tindih overlapping orbital kedua atom, sehingga kepadatan elektronnya berada di antara kedua inti tersebut. Contoh : C NH 2 H 2 N O 1s 1s molekul H 2 528 MODUL PLPG 2014 | PENDALAMAN MATERI KIMIA  Antara orbital s dengan s H-H  Antara orbital p dengan s H-F  Antara orbital p dengan p secara aksial = head-on Ikatan pi π : Ikatan yang terbentuk dari tumpang tindih 2 orbital p yang berdampingan secara lateral = sideways, menyebabkan kepadatan elektron di atas dan di bawah bidang yang berisi kedua inti tersebut. Kekuatan ikatan ikatan σ lebih besar dari ikatan π. Hibridisasi sp 3 pada atom C Struktur konfigurasi elektron keadaan dasar atom karbon 6 elektron dan atom hidrogen 1 elektron dapat digambarkan sebagai berikut: Penampang melingkar Orbital p orbital p ikatan pi π MODUL PLPG 2014 | PENDALAMAN MATERI KIMIA 529 Apabila dilihat dari struktur konfigurasi atom karbon tersebut maka seharusnya dapat ditemukan senyawa CH 2 , namun senyawa yang paling sederhana dikenal di alam adalah CH 4 metana. Bentuk molekul metana adalah tetrahedral yang dapat digambarkan sebagai berikut: Struktur tetrahedral memiliki sudut H-C-H sebesar 109 °28′, dengan panjang ikatan dan kekuatan ikatan keempat ikatan C-H ekivalen. Untuk menjelaskan bentuk struktur tetrahedaral dari metana CH 4 dapat dilakukan dengan hibridisasi. Hibridisasi 1 orbital 2s dengan 3 orbital 2p menghasilkan 4 orbital hibrid sp 3 yang energinya sama lebih tinggi dari energi orbital 2s dan lebih rendah dari energi orbital 2p dan masing-masing baru terisi 1 e - → atom C dapat mengikat 4 atom H dan membentuk CH 4 4 ikatan σ. C H 1s 2s 2p 1s 530 MODUL PLPG 2014 | PENDALAMAN MATERI KIMIA Bentuk orbital hibrid sp 3 dapat digambarkan sebagai berikut: Perubahan bentuk orbital C pada hibridisasi sp 3 dapat digambarkan sebagai berikut: 25 s dan 75 p 1-24 s + 3 p = 4 sp 3 orbitals D:\rw32b2a.exe C 1s 2s 2p 1s eksitasi 96 kkalmol 1s bentuk hibridisasi sp 3 Hibridisasi Orbital 4 sp 3 Orbital p orbital s hibridisasi MODUL PLPG 2014 | PENDALAMAN MATERI KIMIA 531 Bentuk molekul, sudut ikatan H-C-H serta panjang dan kekuatan ikatan C-H dalam metana dapat digambarkan sebagai berikut: Sudut ikatan ideal 109 °28′ hanya diperoleh bila keempat gugus atom yang terikat pada C adalah identik. Bila substituen tidak identik sudutnya dapat mengalami deformasi, seperti pada senyawa CH 32 CH 2 yang menunjukkan sudut H-C-H 107 . Contoh : Hibridisasi sp 3 pada atom N Pembentukan hibridisasi sp 3 dari atom N 7 elektron dapat digambarkan sebagai berikut: Hasil hibridisasi 1 orbital 2s dengan 3 orbital 2p dari N menghasilkan 4 orbital hibrid sp 3 yang energinya sama lebih tinggi dari energi orbital 2s dan lebih rendah dari energi orbital 2p. Satu orbital hibrid sp 3 sudah terisi 2 e - sedang 3 orbital hibrid 2sp 3 yang lain masing-masing baru terisi 1 e - → atom N dapat mengikat 3 atom H dan membentuk NH 3 ada 3 ikatan σ. Adanya orbital yang sudah terisi 2 elekton menyebabkan sudut ikatan H-N-H dari NH 3 lebih kecil H-C-H dari CH 4 . C H3C H3C H H 107 o N 1s 2s 2p 1s eksitasi 1s bentuk hibridisasi sp 3 Hibridisasi 532 MODUL PLPG 2014 | PENDALAMAN MATERI KIMIA Hibridisasi sp 3 pada atom O Seperti halnya atom karbon, atom O jumlah elektron 8 juga mengalami hibridisasi sp 3 yang dapat digambarkan sebagai berikut: Hasil hibridisasi 1 orbital 2s dengan 3 orbital 2p dari O menghasilkan 4 orbital hibrid sp 3 yang energinya sama lebih tinggi dari energi orbital 2s dan lebih rendah dari energi orbital 2p. Dua orbital hibrid 2sp 3 sudah terisi 2 e - dengan spin berlawanan, sedang 2 orbital hibrid 2sp 3 yang lain masing-masing baru terisi 1 e - → atom O dapat mengikat 2 atom H dan membentuk H 2 O ada 2 ikatan σ. O 1s 2s 2p 1s eksitasi 1s bentuk hibridisasi sp 3 Hibridisasi Atom nitrogen dalam keadaan dasar Hibridisasi sp 3 Amonia Hibridisasi sp3 Elektron bebas MODUL PLPG 2014 | PENDALAMAN MATERI KIMIA 533 Atom karbon, nitrogen, dan oksigen dalam molekul CH 4 , NH 3 , dan H 2 O masing-masing membentuk orbital hibrid sp 3 , namun sudut ikatan H-O-H air H-N-H amoniak H- C-H metana. Hibridisasi sp 2 pada atom C Bila suatu karbon berikatan rangkap dua dengan atom lain, maka hibridisasi yang terjadi adalah 2sp 2 , dimana orbital 2s dihibridkan dengan 2 orbital 2p menghasilkan 3 orbital hibrid sp 2 . Contoh : dalam etena C 2 H 4 Pembentukan hibridisasi sp 2 dari atom karbon dapat digambarkan sebagai berikut: s + 2 p = sp 2 Hybridization There is one p orbital left over, and it would be along the z axis. Trigonal planar 33,3 s dan 66,7 C 1s 2s 2p 1s eksitasi 1s bentuk hibridisasi sp 2 Hibridisasi Etilena Hibridisasi sp 2 534 MODUL PLPG 2014 | PENDALAMAN MATERI KIMIA Overlapping antara orbital hibrid sp 2 dari atom C dengan orbital sp 2 dari atom C yang lain atau dengan orbital sp 3 dari atom lain, atau dengan orbital s dari hidrogen atau orbital p dari atom halogen, misalnya, akan menghasilkan ikatan sigma σ, sedang overlapping secara lateral antara orbital 2p yang tak terhibridisasi pada masing-masing C yang mengalami hibridisasi sp 2 akan menghasilkan ikatan pi π. Bagaimana bentuk molekul etena C 2 H 4 ? Bentuk molekul etena adalah planar, dengan sudut H-C-H dan H-C-C kira-kira 120 o , dengan awan elektron terletak di atas dan di bawah bidang planar. Hibridisasi sp pada atom C Bila atom C terikat secara ikatan rangkap tiga dengan atom lain, atom C tersebut mengalami hibridisasi 2sp sp, yaitu orbital s dihibridkan dengan satu orbital 2p menghasilkan 2 orbital hibrid 2sp yang energinya sama dan membentuk sudut 180 o linier . C H H C H H 116.6 o 121.7 o C 1s 2s 2p 1s eksitasi 1s bentuk hibridisasi sp Hibridisasi MODUL PLPG 2014 | PENDALAMAN MATERI KIMIA 535 Perubahan orbital C pada hibridisasi sp Dua orbital sp masing-masing terisi 1 e - terpisah 180 o linier dan 2 orbital p yang tak terhibridisasi masing-masing terisi 1 e - tegak lurus padanya. Overlapping antar orbital sp atau dengan orbital lain menghasilkan ikatan σ, sedang overlapping orbital p y -p y dan p z -p z menghasilkan 2 buah ikatan π. Perbandingan energi ikatan dan panjang ikatan karbon-karbon dan karbon-hidrogen pada metan, etana, etena, dan etuna terdapat pada Tabel 1. Tabel 1. Perbandingan energi ikatan dan panjang ikatan karbon-karbon dan karbon-hidrogen pada metan, etana, etena, dan etuna Molekul ikatan Energi ikatan kcalmol Panjang ikatan A o Metana, CH 4 C sp 3 -H 1s 104 1,10 Etana, CH 3 CH 3 C sp 3 -C sp 3 C sp 3 -H 1s 88 98 1,54 1,10 Etena, CH 2 =CH 2 C sp 2 = C sp 2 C sp 2 -H 1s 152 103 1,33 1,076 Etuna, HCΞCH C sp Ξ C sp C sp – H 1s 200 125 1,20 1,06 536 MODUL PLPG 2014 | PENDALAMAN MATERI KIMIA Dari Tabel 1 tersebut menunjukkan bahwa : Elektronegativitas : C sp C sp 2 C sp3 Panjang ikatan : C sp C sp 2 C sp3 Kekuatan ikatan : C sp C sp 2 C sp3 2. Klasifikasi Senyawa Organik Penggolongan senyawa organik didasarkan pada jenis gugus fungsi yang dimiliki oleh suatu senyawa. Gugus fungsi akan menentukan kereaktifan kimia dalam molekul. Senyawa dengan gugus fungsi yang sama cenderung mengalami reaksi kimia yang sama. Beberapa gugus fungsi dan golongan senyawa organik dapat dilihat pada Tabel 2. Tabel 2. Beberapa gugus fungsi dan golongan senyawa organik Gugus fungsi Golongan senyawa organik C-C ikatan tunggal R 3 -CH 2 -CR 3 alkana R = H alkil C=C ikatan rangkap R 2 C = CR 2 alkena C ≡ C ikatan ganda tiga RC ≡ CR alkuna -X ikatan halide X= F, Cl, Br, I R-X haloalkana OH gugus hidroksil R-OH alkohol OR gugus alkoksil R-O-R’ eter -C=O gugus karbonil R-CO-R’ keton -COH gugus aldehid R-COH aldehid -COOH gugus karboksilat R-COOH asam karboksilat -COOR’ gugus ester R-COOR’ ester NH 2 gugus amino RNH 2 amina MODUL PLPG 2014 | PENDALAMAN MATERI KIMIA 537 Latihan : 1. Terangkan bagaimana terbentuknya etana C 2 H 6 berikut ini dari atom C no. atom = 6 dan H no. atom 1. 2. Terangkan juga bagaimana terbentuknya metilamina CH 3 −NH 2 . 3. Terangkan terbentuknya molekul BeCl 2 dan bagaimana bentuk molekulnya? No. atom Be = 4 538 MODUL PLPG 2014 | PENDALAMAN MATERI KIMIA Kegiatan Belajar 2

BAB III HIDROKARBON ALKANA, ALKENA, DAN ALKUNA