REAKSI ASETI LASI EUGEN OL D AN OKSI D ASI M ETI L I SO EUGEN OL
RUM ON D AN G BULAN Pr ogr a m St u di Te k n ik Kim ia
Fa k u lt a s M a t e m a t ik a D a n I lm u Pe n ge t a h u a n Ala m Un iv e r sit a s Su m a t e r a Ut a r a
BABI PEN D AH ULUAN
1 .1 . La t a r Be la k a n g. Minyak daun cengkeh dihasilk an dar i daun- daun cengkeh yang t elah j at uh
dengan dest ilasi uap. Disam ping m engandung dua kom ponen ut am a yait u eugenol dan kary ofillen, m inyak it u m engandung beber apa senyawa dalam j um lah kecil.
Eugenol dapat dengan m udah dipisahkan dar i senyaw a- senyaw a bukan fenolat dengan m engekst r aksi m inyak daun cengk eh dengan lar ut an nat rium
hidr oksida. Pengasam an lar ut an alkali m enghasilk an kem bali eugenol yang kem udian
dim ur nikan dengan dest ilasi ber t ingkat dengan pengur angan t ekanan. Analisis penyusun- penyusun bukan fenolat dengan car a krom at ogr afi gas dan
spekt r oskopi m assa m enghasilkan 8 kom ponen Har dj ono 1981 . Enam dar i padanya diident ifikasi sebagai :
α kubena,
α kopaen,
β kar yofillen, hum ulen, kadina 1,3,5- t rien
dan δ
kadinen. Penyusun ut am a dar i fr aksi fr aksi bukan fenolat adalah β
k ary ofillen. Pada per cobaan ini, eugenol akan diubah m enj adi est er dengan r eaksi
aset ilasi k em udian diproses lebih lanj ut m enj adi v anilin m elalui reak si ok sidasi. Est er - est er dar i eugenol digunakan dalam pem buat an m inyak w angi kar ena
baunya lebih halus dar i pada eugenol. Vanilin adalah m er upakan bahan ut am a dar i pem buat an vanilabuat an.
1 .2 . Tu j u a n Pe n e lit ia n Adapun t uj uan penelit ian ini adalah :
1. Unt uk m em per oleh est er eugenol dengan r eaksi aset ilasi eugenol dengan asam aset at .
2. Pem buat an v anilin dari m et il eugenol dengan reak si ok sidasi.
1 .3 . M a n fa a t Pe n e lit ia n . Hasil Penelit ian ini diharapk an dapat m em anfaat kan m inyak daun cengkeh sebagai
bahan dasar unt uk pem buat an senyaw a senyaw a yang lebih ber daya guna. Dengan dem ikian, daun cengkeh dapat lebih dim anfaat kan secar a efisien sehingga akan
m em per oleh nilai t am bah.
BAB I I TI N JAUAN PUSTAKA
2 .1 . Sist e m a t ik a Ta n a m a n Ce n gk e h . Tanam an cengkeh dalam bahasa lat in m em punyai beber apa nam a yait u,
Eugenia Ar om at ica, Eugenia Cr r opyt a TUMB, Jam bosa Cary ophy llus Spengel dan lain sebagainya.
Sist em at ik a t anam an cengkeh adalah sebagai ber ikut :
© 2004 Digit ized by USU digit al librar y
1
Divisio : Sper m at ophyt a
Sub- Divisio : Angiosperm ae
Klas :
Dicot yledoneae Sub- Klas
: Chor ipet alae Or do
: Myr t ales
Fam ili :
Eugenia Spesies
: Eugenia Carry ophy llus
2 .2 . M in y a k D a u n Ce n gk e h
Minyak yang diper oleh dar i daun cengkeh disebut m inyak cengkeh CLove Leaf Oil dengan car a dest ilasi uap dar i daun cengk eh y ang sudah t ua at au yang
t elah gugur . Kadar m inyak cengkeh t er gant ung kepada j enis, um ur dan t em pat t um buh t anam an cengkeh yait u sekit ar 5- 6 .
Kom ponen ut am a m inyak cengkeh adalah eugenol yait u sekit ar 70- 90 dan m er upakan cair an t ak ber w ar na at au kuning pucat , bila kena cahaya m at ahar i
ber ubah m enj adi coklat hit am yang ber bau spesifik . 2 .3 . Sifa t fisik a da n Kim ia M in y a k D a u n Ce n gk e h
Minyak daun cengkeh ber w ar na kuning pucat , bila kena cahaya m at ahar i akan segera berubah m enj adi coklat gelap. Minyak dapat lar ut dalam dua bagian
v olum e et anol 70 , dapat larut dalam et anol 90 dan et er . Ber at Jenis 25
° C
= 1,014 - 1,054 Put ar an Opt ik 20
° C
= 0 - 15 I ndeks Bias 20
° c
= 1,528 - 1,537
2 .4 . Eu ge n ol
Eugenol m er upakan cair an t idak ber w ar na at au ber w ar na kuning- pucat , dapat larut dalam alk ohol, et er dan k lor oform . Mem puny ai rum us m olek ul C
10
H
12 2
bobot m olekulnya adalah 164,20 dan t it ik didih 250 - 255
° C. Rum us Bangunnya adalah :
2 .5 . Re a k si Est e r ifik a si
Alkohol ber eaksi dengan asam kar bok silat dan t ur unan asam kar boksilat m em bent uk est er kar boksilat . Reaksinya disebut r eaksi est er ifik asi.Est er dapat
dibuat dengan m er efluks alkohol, asam k ar boksilat dan sedikit asam . Alkohol disam ping sebagai per eaksi j uga ber fungsi sebagai pelar ut .
Pem buat an est er dar i fenol dan asam karbok silat , lam bat sek ali. Pem buat an est er dar i fenol dapat dibuat dengan baik dar i t ur unan asam , seper t i anhidr ida at au
asil k lor ida. Turunan asam ini lebih reakt if dar i pada asam , sehingga pem buat an est er dar i alkohol dan anhidr ida asam at au asil k lor ida dapat m em berik an hasil y ang
baik. Est er dapat dihidr olisa dengan kat alisat or asam at au basa.
© 2004 Digit ized by USU digit al librar y
2
Hidrolisa dengan k at alis asam , m eny ebabkan gugus k arbonil lebih posit ip yang m em udahk an unt uk diser ang oleh nukleofil. Dar i ur aian di at as, m aka dar i
eugenol yang m er upakan senyaw a fenolat dapat dibuat est er - est er dar i eugenol dan asam aset at anhidr ida dengan m enggunakan pelar ut benzena dan asam sulfat
sebagai kat alis.
2 .6 . Re a k si Ok sida si Yang dinam akan r eaksi oksidasi dalam k im ia or ganik adalah penghilangan at om H
at au pem bent ukan ikat an bar u ant ar a C dan H. Oksidasi t er hadap senyaw a dengan ikat an r angkap dapat dibagi m enj adi 2 golongan.
1. Oksidasi ikat an π
t anpa pem ut usan ikat an λ
2. Oksidasi ikat an π
dengan pem ut usan ikat an λ
. Oksidasi t anpa pem ut usan ikat an akan m enghasilkan epoksida at au diol, sedangkan
oksidasi dengan pem ut usan ikat an akan m enghasilkan aldehida, ket on asam k arbok silat .
© 2004 Digit ized by USU digit al librar y
3
Per eaksi- per eaksi yang um um digunakan unt uk oksidasi alkena., ant ar a lain KMn0
4
, OsO
4
,C
6
H
5
CO
3
H, CF
6
CO
3
H, 03. Ber dasar kan. ur aian di at as m aka oksida,si m et il iso eugenol dengan KMo4
adalah oksidasi yang t er j adi dengan pem ut usan ikat an λ
yang diik ut i dengan pem ut usan ikat an
π m enghasilk an v anilin. Mek anism e reak siny a dapat dit ulisk an
sebagai ber ikut :
BAB I I I BAH AN D AN M ETOD E
