Per eaksi- per eaksi yang um um digunakan unt uk oksidasi alkena., ant ar a lain KMn0
4
, OsO
4
,C
6
H
5
CO
3
H, CF
6
CO
3
H, 03. Ber dasar kan. ur aian di at as m aka oksida,si m et il iso eugenol dengan KMo4
adalah oksidasi yang t er j adi dengan pem ut usan ikat an λ
yang diik ut i dengan pem ut usan ikat an
π m enghasilk an v anilin. Mek anism e reak siny a dapat dit ulisk an
sebagai ber ikut :
BAB I I I BAH AN D AN M ETOD E
3 .1 . Ala t - a la t Ya n g D igu n a k a n
Sat u alat - alat dest ilasi dengan pengur angan t ekanan Sat u set alat evapor at or Buchi
Kr om at ogr afi gas Hit achi 163 Pengaduk list rik
Kom por list r ik , penangas m inyak NMR Spekt rom et er JEOL, JNM- PMX 60, Var ian 390 pr ot on
Labu leher t iga Cor ong pisah
penyar ing Buchner Pipet , er lenm eyer
3 .2 . Ba h a n - ba h a n Ya n g D igu n a k a n
Eugenol, Met il eugenol Asam aset at anhidr ida E Mer ck
Benzena E Mer ck Nat r ium bikar bonat E Mer ck
Nat rium sulfat E Merck PTC E Mer ck
Magnesium sulfet E Merck Diklor o m et ana E Mer ck
Kalium perm anganat E Merck Pet r oleum et er E Mer ck
Met anol E Mer ck Ferri klor ida E Merck
© 2004 Digit ized by USU digit al librar y
4
3 .3 . Pr ose du r Ke r j a Reak si Aset ilasi Eugenol
1. Eugenol sebanyak 16,4 g 0,1 m ol dim asukkan ke dalam labu leher t iga dan ber t ur ut - t ur ut dim asukk an asam aset at anhidr ida 10 g 0,1 m ol , 75 m l
benzena, asam sulfat 0,01 m ol 0,95 g dan bat u didih. Labu t er sebut dilengkapi dengan perangkap Dean St ock, kuler pendingin yang diisi dengan
silik a gel bir u.
2. Kem udian cam pur an dir efluks di at as penangas m inyak pada suhu 120 C
selam a 6,5 j am . 3. Set elah r eaksi ber j alan sem pur na, cam pur an didinginkan sisa asam aset at
dan kat alis dicuci dengan lar ut an nat rium bikar bonat j enuh sehingga sedikit basa. Kem udian cam pur an dicuci dengan air hingga net ral dan diker ingkan
dengan nat rium sulfat anhidr ous lalu disar ing dan benzena yang m asih t er t inggal dalam senyaw a diuapkan.
4. Residu adalah eugenol aset at yang dim urnik an lebih dulu dengan dest ilasi vakum .
5. Hasil reaksi yang diperoleh diuj i dengan TLC. 6. Kem ur nian diuj i dengan kr om at ogr afi gas.
7. St r ukt ur ny a di t ent ukan dengan NMR. Reaksi Oksidasi Met il I so Eugenol
1. Dim asuk k an ber t ur ut - t ur ut KMn0
4
8 g 50 m m ol , FTC 0,1 g, MgSO
4
3,5 g ke dalam er lenm eyer ukuran 500 m l yang berisi 100 m l H
2
0 dan 100 m l CH
2
C1
2
dan diaduk dengan pengaduk m agnit . 2. Dit et esk an pelan- pelan 3,56 g m et il iso eugenol dit am bah 5 m l CH
2
Cl
2
selam a 15 m enit dan pengadukan dilanj ut kan kir a- kir a 15 m enit lagi.
3. Hasil reak si disaring dengan peny aring Buchner y ang dilengk api dengan silik a gel sebagai penyaring.
4. Kem udian filt r at nya diekst r aksi dengan CH
2
Cl
2
. 5. Dipisahkan dengan corong pem isah. Lapisan at as air , lapisan baw ah lar ut an
CH
2
Cl
2
dan m et il v anilin. 6. Kepada lapisan baw ah dit am bahkan Na
2
S0
4
anhidr ous dan di sar ing. 7. Kem udian filt r at nya dievapor asi unt uk m enguapkan CH
2
C1
2
. 8. Hasilny a diuj i dengan NMR.
Pe n gu j ia n D e n ga n Kr om a t ogr a fi Ga s Kr om at ogr afi gas yang digunakan adalah Kit achi 163 dengan m enggunakan det ekt or
FI D dan kondisi sebagai ber ikut : Jenis kolom
: OV 17; 10 Suhu kolom
: 200
o
C Suhu inj eksi
: 225
o
C Gas pem baw a
: Nit r ogen Sensit ivit as
: 16 32 Kecepat an Ker t as
: 5 m m m enit Jum lah sam pel
:
1 2
µ l
Set elah k ondisi alat st abil m ak a sam pel diinj ek sik an. Pe n gu j ia n D e n ga n N M R
NMR yang digunakan adalah NMR spekt r om et er JEOL, JNM- PMX 60, sebagai pelar ut digunakan CDCl
3
dan st andar TMS.
© 2004 Digit ized by USU digit al librar y
5
Pe n gu j ia n D e n ga n Kr om a t ogr a fi La pis Tipis Unt uk m enent ukan bahw a pr oduk t elah t er j adi dit ent ukan dengan car a KLT
Kr om at ografi Lapis Tipis . Pada plat KLT dit et eskan st andar dan produk yang akan dit ent uk an dengan m enggunak an pet roleum et er dan m et anol. Kem udian dilihat
har ga Rf Ret ar dat ion fact or . Apabila har ga Rf ant ar a kedua senyaw a ber beda m aka r eaksi t elah t er j adi.
BAB I V H ASI L D AN PEM BAH ASAN
