Asam Lemak Sawit distilat ALSD mengandung asam lemak tak jenuh yang memiliki satu atau lebih gugus alkena yang dapat diubah menjadi senyawa
epoksida. Reaksi epoksidasi merupakan salah satu reaksi yang penting dalam kimia organik karena senyawa epoksida yang dihasilkan dapat digunakan sebagai
intermediet untuk diubah menjadi berbagai produk Lee, et. al. 2009 dan Scrimgeour, 2005.
2.1.3.1. Epoksidasi dengan Hidrogen Peroksida H
2
O
2
Hidrogen peroksida merupakan peroksida yang lazim digunakan dan merupakan zat pengoksidasi yang kuat. Hidrogen peroksida merupakan cairan tak berwarna
dan salah satu reagen yang dapat mengkonversi alkena menjadi epoksida. Hidrogen peroksida encer 3-6 digunakan sebagai antiseptik dan pemutih kain,
seperti katun dan wool, sedangkan larutan pekatnya dipakai sebagai bahan bakar roket. Banyak jenis peroksida yang dapat digunakan untuk membuat suatu
epoksida, tetapi hidrogen peroksida termasuk reagen yang disukai karena mudah diperoleh. Banyak penelitian telah dilakukan mengenai reaksi epoksidasi
menggunakan oksidator hidrogen peroksida H
2
O
2
. Reaksi pembentukan epoksidasi ini menggunakan katalis H
2
SO
4
, semakin banyak H
2
SO
4
yang ditambahkan semakin cepat reaksi epoksidasi berlangsung tetapi oksigen oksiran yang diperoleh semakin rendah. Hal ini disebabkan oleh
penambahan H
2
SO
4
yang semakin banyak dapat mempercepat terjadinya degradasi gugus oksiran. H
2
SO
4
selain mempunyai kemampuan sebagai katalis juga dapat mendegradasi gugus oksiran. H
2
SO
4
yang masih terdapat dalam fase air dapat menjadi katalisator terjadinya pembukaan cincin epoksida Yuliasari dan
Herawan, 1999
a
.
2.1.3.2. Reaksi Pembukan Cincin Epoksida
Setelah reaksi epoksidasi selesai, epoksida yang terbentuk selanjutnya diadisi dengan alkohol untuk membuka cincin oksiran. Proses ini relatif mudah karena
cincin beranggota 3 atom memiliki regangan yang tinggi sehingga mudah putus pada salah satu ikatan C-O. Reaksi ini dapat dikatalis oleh asam atau basa. Variasi
Universitas Sumatera Utara
O CH
2
H R
: ..
+ O
H
-
: . .
. . S
N
2 C
CH
2
OH R
1
H O
H OH
- :
: . .
. . . .
R
1
C CH
2
OH H
OH :
. . +
O H
-
. . . .
:
jenis alkohol dapat dilakukan untuk memperoleh poliol dengan struktur yang berbeda, namun karena epoksida kurang stabil dan mudah berubah menjadi
senyawa lain, diperlukan langkah-langkah reaksi yang dapat mengarahkan pembentukan epoksida menjadi poliol. Pereaksi yang dapat dipilih antara lain,
alkohol dengan katalis asam, atau alkoksida dengan katalis basa. Dalam pembukaan cincin epoksida berkatalis basa, nukleofil menyerang
karbon yang kurang terhalang less-hindered dengan mekanisme S
N
2
. Tahap- tahap reaksi antara epoksida dengan ion hidroksida NaOH atau KOH dalam air
atau dengan ion metoksida NaOCH
3
dalm metanol seperti pada Gambar 2.4. berikut Campanella and Baltanas, 2005
a
.
Gambar 2.4. Mekanisme reaksi pembukaan cincin epoksida berkatalis basa Pada pembukaan cincin berkatalis asam, nukleofil menyerang cincin epoksida
yang telah terprotonisasi dari sisi yang berlawanan dari gugus epoksida. Atom karbon yang diserang akan mengalami perubahan konfigurasi sehingga ikatan C-
O yang baru akan selalu terbentuk pada sisi yang berlawanan dari cincin epoksida semula S
N
2
. Berbeda dengan pembukaan cincin berkatalis basa, serangan dalam suasana asam justru berlangsung dalam karbon yang lebih terhalang Gambar
2.5. Epoksida terprotonisasi memiliki cukup karakter karbokation, sehingga makin
banyak gugus alkil yang dimiliki akan lebih besar muatan positif parsial pada karbon itu. Serangan nukleofil yang terjadi setelah terprotonisasi akan memilih
karbon yang lebih positif, meskipun karbon ini lebih terhalang Campanella and Baltanas, 2005
b
.
Universitas Sumatera Utara
Gambar 2.5. Mekanisme reaksi pembukaan cincin epoksida berkatalis asam
2.2. TANDAN KOSONG KELAPA SAWIT
