Tumbuhan Slatri Tinjauan Pustaka

commit to user

BAB II LANDASAN TEORI

A. Tinjauan Pustaka

1. Tumbuhan Slatri

Calophyllum soulattri a. Deskripsi tumbuhan Calophyllum soulattri di daerah Jawa dikenal sebagai bintangur atau slatri. Pohon slatri memiliki tinggi hingga 28 m dengan besar batang 50 cm, batang bundar, lurus, jarang berbanir, kayu ringan, berwarna merah muda, mengkilat dengan urat yang tidak teratur, mempunyai kekerasan yang sedang, kayu mengeluarkan cairan warna kuning yang lambat laun berubah menjadi kemerahan. Daunnya hijau mengkilat, tulang daun membelah tegas, pertulangan daun menyirip dan tampak tidak jelas, bentuk daun oval lancip, ujung daun tumpul atau tajam, permukaan daun licin, tangkai daun panjangnya 1,5-2 cm. Buahnya oval ataupun lonjong, bagian atas meruncing, berwarna ungu muda, kulit biji tipis. Panjang 1-1,25 cm. Bunga muncul dari tangkai, berkelopak 4, berwarna putih atau kekuningan dengan diameter 1,25-2 cm, benang sarinya putih atau kekuningan dan berbau harum Sulianti dkk, 2006. Gambar 1. Daun C. soulattri 4 commit to user Klasifikasi tumbuhan Calophyllum : Kingdom : Plantae tumbuhan Subkingdom : Tracheobionta berpembuluh Superdivisio : Spermatophyta menghasilkan biji Divisio : Magnoliophyta berbunga Kelas : Magnoliopsida berkeping dua dikotil Sub-kelas : Dilleniidae Ordo : Theales Familia : Clusiaceae Genus : Calophyllum Spesies : Calophyllum soulattri Burm. f Heyne, 1987 b. Manfaat tumbuhan C. soulattri merupakan tanaman obat yang sering digunakan secara tradisional. Gelam kayunya ditemukan dalam perdagangan obat dengan sebutan babakan slatri, babakan slatri ini digunakan sebagai jamu untuk kuda agar selalu berada dalam keadaan terbaik. Getah yang mengalir keluar dari torehan pada batang sangat berbisa yang dapat dipakai untuk meracuni anjing. Daunnya pun dianggap berkhasiat sebagai obat, seduhan daun dan akar-akarnya dipergunakan sebagai obat oles terhadap nyeri encok Heyne, 1987. Ekstrak metanol kulit batang C. soulattri memiliki aktivitas insektisida yang kuat terhadap larva Crocidolomia pavonana . Komponen fraksi aktif kulit batang C. soulattri merupakan kelompok triterpenoid Syahputra dkk, 2006. Ekstrak metanol dari daun, akar dan kulit batang C. soulattri yang dipartisi dengan petroleum eter, diklorometana, dan etil asetat juga menunjukkan aktivitas perlawanan terhadap bakteri dan protozoa Khan et al. , 2002 5 commit to user c. Kandungan kimia tumbuhan Senyawa kimia yang telah diisolasi dari C. soulattri masih sangat sedikit, diantaranya senyawa friedelin 1 yang merupakan golongan triterpenoid dari daun C. soulattri Putra dkk, 2008 sedangkan dari batang C. soulattri ditemukan adanya senyawa soulattrone A 2 Nigam, 1988 O H H H O O O O 1 2 Gambar 2. Senyawa yang berhasil diisolasi dari C. soulattri Karena masih sedikitnya senyawa yang telah diisolasi dari C. soulattri maka dapat digunakan data tentang kandungan dari tumbuhan lain yang memiliki klasifikasi takson hampir sama. Berdasarkan kemotaksonomi bahwa suatu kelompok tumbuhan yang terbatas dan terutama mengenai kandungan metabolit sekundernya. Tumbuh-tumbuhan dari takson yang sama memiliki hubungan kekerabatan yang sangat erat terutama pada takson tingkat familia, genus dan spesies. Adanya hubungan erat itu memungkinkan adanya persamaan zat-zat yang terkandung dalam tumbuhan Kristanti, 2008 Tumbuhan dari genus Calophyllum diketahui kaya akan metabolit sekunder misal senyawa turunan santon, kumarin, kromanon, biflavonoid, triterpen dan steroid Su et al ., 2008. 1 Santon Tumbuhan genus Calophyllum ini kaya akan turunan santon baik itu batang maupun daun. Turunan santon memiliki gugus pengganti yang cukup bervariasi dari 6 commit to user hidroksi, metoksi, isoprenil, maupun metil karboksilat. Kerangka dasar santon ditunjukkan pada gambar dibawah ini, O R R R R R R R R O Gambar 3 : Kerangka dasar santon Senyawa santon yang terkandung dalam C. caledonicum antara lain; 5- hidroksi-8-metoksisanton 3, 3,5-dihidroksi-1,2-dimetoksisanton 4, 5,7-dihidroksi- 2,6-dimetoksisanton 5, 6,8-dihidroksi-3,7-dimetoksisanton 6, 2,5,6,7,8- pentahidroksisanton 7, 1,3,8-trihidroksi-5,7-dimetoksisanton 8 Morel et al. , 2002 O R 8 R 7 R 6 R 5 R 4 R 3 R 2 R 1 O Gambar 4 : Struktur santon dari daun C. caledonicum No R 1 R 2 R 3 R 4 R 5 R 6 R 7 R 8 3 H H H H OH H H OMe 4 OMe OMe OH H OH H H H 5 H OMe H H OH OMe OH H 6 H H OMe H H OH OMe OH 7 H OH H H OH OH OH OH 8 OH H OH H OMe H OMe OH 7 commit to user Bentuk kerangka lain yang merupakan turunan santon yaitu piranosanton. Piranosanton merupakan santon yang memiliki cincin piran. Contoh senyawa piranosanton yang memiliki satu cincin piran yang berhasil diisolasi dari genus Calophyllum antara lain calosanton C 9, maclurasanton 10, jacareubin 11, 6- dehidroksijacareubin 12, dan dombakinasanton 13 Su et al. , 2008 Gambar 5 : Senyawa piranosanton dalam genus Ca lophyllum Kerangka santon yang memiliki dua cincin piran terdapat pada senyawa piranojacareubin 14 yang diisolasi dari C. inophyllum Ee et al. , 2009 dapat dilihat pada gambar 6 O O O O OH OH Gambar 6 : Senyawa santon dari C. inophyllum 2 Kumarin Senyawa kumarin paling banyak diisolasi dari bagian daun tanaman Calophyllum . Kumarin memiliki kerangka dasar seperti di bawah ini, No R 1 R 2 R 3 R 4 R 5 9 H H H OH CH 2 =CHCMe 2 10 H H OH OH CH 2 =CHCMe 2 11 12 H H H H OH H OH OH H H 13 Isoprenil OH H H Isoprenil O O OH O R 1 R 2 R 3 R 4 R 5 8 commit to user O R R R R R O Gambar 7 : Kerangka dasar kumarin Kumarin terbagi menjadi tiga kelompok yaitu piranokumarin, furokumarin, dan furo-piranokumarin. Tipe piranokumarin memiliki tiga struktur dasar antara lain: siklis empat dipiranokumarin a, siklis tiga piranokumarin b dan siklis empat dipiranokumarin c. O O O O R R O O R O R O O O O O R R a b c Gambar 8: Struktur dasar dari tipe piranokumarin Beberapa senyawa piranokumarin yang telah diisolasi dari bagian daun C. lanigerum dan C .teysmannii antara lain calanolide A 15, calanolide F 16 dan pseudocalanolide C 17 Mckee et al ., 1999 O O O O OH O O O O OH O O O O HO 15 16 17 Gambar 9 : Struktur senyawa kelompok piranokumarin 9 commit to user Senyawa furokumarin dari spesies C. dispa r yang telah diisolasi yaitu mammeaABA cyclo F 18, mammeaABB cyclo F 19, mammea ABC cyclo F 20 Guilet et al ., 2001 O O R O HO Ph HO O Gambar 10 : Struktur senyawa furokumarin dari C. dispar 3 Kromanon Kromanon termasuk didalamnya adalah flavonoid, biflavonoid, dan turunan kromanon itu sendiri. Kromanon memiliki kerangka dasar seperti dibawah ini: O R R R R R R O Gambar 11 : Kerangka dasar kromanon Contoh senyawa flavonoid yang telah diisolasi dari C. inophyllum adalah miricetin 21 dan quercetin 22 Subramanian et al. , 1971 O HO OH O R 1 R 2 R 3 Gambar 12 : Senyawa flavonoid dari C. inophyllum No R 18 i-Bu 19 EtCHMe 20 Pr No R 1 R 2 R 3 21 OH OH OH 22 H OH OH 10 commit to user Senyawa yang telah diisolasi sebagai biflavonoid dari C.venulosum Cao et al. , 1997 antara lain piranoamentoflavon 7,4′′′-dimetil eter 23, piranoamentoflavon 7,4′-dimetil eter 24, piranoamentoflavon 25, dan piranoamentoflavon 7,4′,4′′′- trimetil eter 26: O O OH R 2 R 3 O OH R 1 O Gambar 13 : Struktur biflavonoid dari C. venulosum Senyawa kromanon yang berhasil di isolasi dari biji C. blancoi diantaranya asam apetalik 27, asam apetalik metil ester 28, asam apetalik 5-O-asetat 29, asam isopetalik metil ester 30, dan asam isopetalik 5-O-asetat 31 Shen et al ., 2004 O O R 2 R 1 R 4 R 3 O Gambar 14 : Senyawa kromanon dari C. blancoi No R 1 R 2 R 3 23 OMe OH OMe 24 OMe OMe OH 25 OH OH OH 26 OMe OMe OMe No R 1 R 2 R 3 R 4 27 H CH 3 OH COOH 28 H CH 3 OH COOMe 29 H CH 3 OAc COOH 30 CH 3 H OH COOMe 31 CH 3 H OAc COOH 11 commit to user Senyawa pada daun C. inophyllum juga mengandung benzodipiranon yang berisomer sebagai turunan kromanon, senyawa tersebut adalah 2S,3R-2,3-dihidro-5- hidroksi-2,3,8,8-tetrametil-6-1-feniletenil-4H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b]dipiran-4-on 32 dan 2R,3R-2,3-dihidro-5-hidroksi-2,3,8,8-tetrametil-6-1-feniletenil-4H,8H- benzo[1,2-b:3,4-b]dipiran-4-on 33 Khan et al ., 1996: O O OH O Me R 1 H R 2 Gambar 15 : Struktur senyawa kelompok benzodipiranon 4 Terpenoid dan steroid Terpenoid yang pernah diisolasi dari C. lankaensis yaitu D A-friedo-3- oleanon 34, 28-okso-D A-friedo-3-oleanoncanophyllal 35 dan 28-hidroksi-D A- friedo-3-oleanoncanophyllol 36 Dharmaratne et al. , 1984 O H R H H Gambar 16 : Senyawa terpenoid dari C. lankaensis Senyawa terpenoid dan steroid telah banyak diisolasi dari C. inophyllum salah satunya yaitu terpenoid 3,4-secofriedelan-3,28-asam dioksida Laure et al. , 2005 dan sitosterol yang merupakan kelompok steroid Kumar et al. , 1976 No R 1 R 2 32 H Me 33 Me H No R 34 Me 35 CHO 36 CH 2 OH 12 commit to user HO O COOH H H H HOO 37 38 Gambar 17 : Struktur senyawa terpenoid dan steroid dari C. inophyllum

2. Isolasi Senyawa Bahan Alam