commit to user
BAB II LANDASAN TEORI
A. Tinjauan Pustaka
1. Tumbuhan Slatri
Calophyllum soulattri
a. Deskripsi tumbuhan
Calophyllum soulattri
di daerah Jawa dikenal sebagai bintangur atau slatri. Pohon slatri memiliki tinggi hingga 28 m dengan besar batang 50 cm, batang bundar,
lurus, jarang berbanir, kayu ringan, berwarna merah muda, mengkilat dengan urat yang tidak teratur, mempunyai kekerasan yang sedang, kayu mengeluarkan cairan
warna kuning yang lambat laun berubah menjadi kemerahan. Daunnya hijau mengkilat, tulang daun membelah tegas, pertulangan daun menyirip dan tampak tidak
jelas, bentuk daun oval lancip, ujung daun tumpul atau tajam, permukaan daun licin, tangkai daun panjangnya 1,5-2 cm. Buahnya oval ataupun lonjong, bagian atas
meruncing, berwarna ungu muda, kulit biji tipis. Panjang 1-1,25 cm. Bunga muncul dari tangkai, berkelopak 4, berwarna putih atau kekuningan dengan diameter 1,25-2
cm, benang sarinya putih atau kekuningan dan berbau harum Sulianti dkk, 2006.
Gambar 1. Daun
C. soulattri
4
commit to user Klasifikasi tumbuhan
Calophyllum
: Kingdom
: Plantae tumbuhan Subkingdom
: Tracheobionta berpembuluh Superdivisio
: Spermatophyta menghasilkan biji Divisio
: Magnoliophyta berbunga Kelas
: Magnoliopsida berkeping dua dikotil Sub-kelas
: Dilleniidae Ordo
: Theales Familia
: Clusiaceae Genus
:
Calophyllum
Spesies :
Calophyllum soulattri
Burm. f Heyne, 1987
b. Manfaat tumbuhan
C. soulattri
merupakan tanaman obat yang sering digunakan secara tradisional. Gelam kayunya ditemukan dalam perdagangan obat dengan sebutan
babakan slatri, babakan slatri ini digunakan sebagai jamu untuk kuda agar selalu berada dalam keadaan terbaik. Getah yang mengalir keluar dari torehan pada batang
sangat berbisa yang dapat dipakai untuk meracuni anjing. Daunnya pun dianggap berkhasiat sebagai obat, seduhan daun dan akar-akarnya dipergunakan sebagai obat
oles terhadap nyeri encok Heyne, 1987. Ekstrak metanol kulit batang
C. soulattri
memiliki aktivitas insektisida yang kuat terhadap larva
Crocidolomia pavonana
. Komponen fraksi aktif kulit batang
C. soulattri
merupakan kelompok triterpenoid Syahputra dkk, 2006. Ekstrak metanol dari daun, akar dan kulit batang
C. soulattri
yang dipartisi dengan petroleum eter, diklorometana, dan etil asetat juga menunjukkan aktivitas perlawanan terhadap
bakteri dan protozoa Khan
et al.
, 2002 5
commit to user c. Kandungan kimia tumbuhan
Senyawa kimia yang telah diisolasi dari
C. soulattri
masih sangat sedikit,
diantaranya senyawa friedelin 1 yang merupakan golongan triterpenoid dari daun
C. soulattri
Putra dkk, 2008 sedangkan dari batang
C. soulattri
ditemukan adanya
senyawa soulattrone A 2 Nigam, 1988
O H
H H
O
O O
O
1 2
Gambar 2. Senyawa yang berhasil diisolasi dari
C. soulattri
Karena masih sedikitnya senyawa yang telah diisolasi dari
C. soulattri
maka dapat digunakan data tentang kandungan dari tumbuhan lain yang memiliki
klasifikasi takson hampir sama. Berdasarkan kemotaksonomi bahwa suatu kelompok tumbuhan yang terbatas dan terutama mengenai kandungan metabolit
sekundernya. Tumbuh-tumbuhan dari takson yang sama memiliki hubungan kekerabatan yang sangat erat terutama pada takson tingkat familia, genus dan spesies.
Adanya hubungan erat itu memungkinkan adanya persamaan zat-zat yang terkandung dalam tumbuhan Kristanti, 2008
Tumbuhan dari genus
Calophyllum
diketahui kaya akan metabolit sekunder misal senyawa turunan santon, kumarin, kromanon, biflavonoid, triterpen dan steroid
Su
et al
., 2008. 1 Santon
Tumbuhan genus
Calophyllum
ini kaya akan turunan santon baik itu batang maupun daun. Turunan santon memiliki gugus pengganti yang cukup bervariasi dari
6
commit to user hidroksi, metoksi, isoprenil, maupun metil karboksilat. Kerangka dasar santon
ditunjukkan pada gambar dibawah ini,
O R
R R
R R
R R
R O
Gambar 3 : Kerangka dasar santon Senyawa santon yang terkandung dalam
C. caledonicum
antara lain; 5-
hidroksi-8-metoksisanton 3, 3,5-dihidroksi-1,2-dimetoksisanton 4, 5,7-dihidroksi-
2,6-dimetoksisanton 5,
6,8-dihidroksi-3,7-dimetoksisanton 6,
2,5,6,7,8-
pentahidroksisanton 7, 1,3,8-trihidroksi-5,7-dimetoksisanton 8 Morel
et al.
, 2002
O R
8
R
7
R
6
R
5
R
4
R
3
R
2
R
1
O
Gambar 4 : Struktur santon dari daun
C. caledonicum
No R
1
R
2
R
3
R
4
R
5
R
6
R
7
R
8
3 H
H H
H OH
H H
OMe 4
OMe OMe OH
H OH
H H
H 5
H OMe
H H
OH OMe
OH H
6 H
H OMe
H H
OH OMe
OH 7
H OH
H H
OH OH
OH OH
8 OH
H OH
H OMe H
OMe OH
7
commit to user Bentuk kerangka lain yang merupakan turunan santon yaitu piranosanton.
Piranosanton merupakan santon yang memiliki cincin piran. Contoh senyawa piranosanton yang memiliki satu cincin piran yang berhasil diisolasi dari genus
Calophyllum
antara lain calosanton C 9, maclurasanton 10, jacareubin 11, 6- dehidroksijacareubin 12, dan dombakinasanton 13 Su
et al.
, 2008
Gambar 5 : Senyawa piranosanton dalam genus
Ca lophyllum
Kerangka santon yang memiliki dua cincin piran terdapat pada senyawa
piranojacareubin 14 yang diisolasi dari
C. inophyllum
Ee
et al.
, 2009 dapat dilihat pada gambar 6
O O
O
O OH
OH
Gambar 6 : Senyawa santon dari C. inophyllum
2 Kumarin Senyawa kumarin paling banyak diisolasi dari bagian daun tanaman
Calophyllum
. Kumarin memiliki kerangka dasar seperti di bawah ini, No R
1
R
2
R
3
R
4
R
5
9 H
H H
OH CH
2
=CHCMe
2
10 H H
OH OH CH
2
=CHCMe
2
11 12
H H
H H
OH H
OH OH
H H
13 Isoprenil OH H
H Isoprenil
O O
OH O
R
1
R
2
R
3
R
4
R
5
8
commit to user
O R
R R
R R
O
Gambar 7 : Kerangka dasar kumarin Kumarin terbagi menjadi tiga kelompok yaitu piranokumarin, furokumarin,
dan furo-piranokumarin. Tipe piranokumarin memiliki tiga struktur dasar antara lain: siklis empat dipiranokumarin a, siklis tiga piranokumarin b dan siklis empat
dipiranokumarin c.
O
O O
O R
R O
O R
O R
O
O
O O
O R
R
a b
c Gambar 8: Struktur dasar dari tipe piranokumarin
Beberapa senyawa piranokumarin yang telah diisolasi dari bagian daun
C. lanigerum
dan
C .teysmannii
antara lain calanolide A 15, calanolide F 16 dan pseudocalanolide C 17 Mckee
et al
., 1999
O O
O
O OH
O O
O
O OH
O O
O O
HO
15 16
17 Gambar 9 : Struktur senyawa kelompok piranokumarin
9
commit to user Senyawa furokumarin dari spesies
C. dispa r
yang telah diisolasi yaitu
mammeaABA cyclo F 18, mammeaABB cyclo F 19, mammea ABC cyclo F 20 Guilet
et al
., 2001
O O
R O
HO Ph
HO
O
Gambar 10 : Struktur senyawa furokumarin dari
C. dispar
3 Kromanon Kromanon termasuk didalamnya adalah flavonoid, biflavonoid, dan turunan
kromanon itu sendiri. Kromanon memiliki kerangka dasar seperti dibawah ini:
O
R R
R R
R R
O
Gambar 11 : Kerangka dasar kromanon Contoh senyawa flavonoid yang telah diisolasi dari
C. inophyllum
adalah
miricetin 21 dan quercetin 22 Subramanian
et al.
, 1971
O HO
OH O
R
1
R
2
R
3
Gambar 12 : Senyawa flavonoid dari
C. inophyllum
No R 18 i-Bu
19 EtCHMe 20 Pr
No R
1
R
2
R
3
21 OH OH
OH 22 H
OH OH
10
commit to user Senyawa yang telah diisolasi sebagai biflavonoid dari
C.venulosum
Cao
et al.
, 1997 antara lain
piranoamentoflavon 7,4′′′-dimetil eter 23, piranoamentoflavon 7,4′-dimetil eter 24, piranoamentoflavon 25, dan piranoamentoflavon 7,4′,4′′′-
trimetil eter 26:
O
O OH
R
2
R
3
O OH
R
1
O
Gambar 13 : Struktur biflavonoid dari
C. venulosum
Senyawa kromanon yang berhasil di isolasi dari biji
C. blancoi
diantaranya
asam apetalik 27, asam apetalik metil ester 28, asam apetalik 5-O-asetat 29, asam isopetalik metil ester 30, dan asam isopetalik 5-O-asetat 31 Shen
et al
., 2004
O O
R
2
R
1
R
4
R
3
O
Gambar 14 : Senyawa kromanon dari
C. blancoi
No R
1
R
2
R
3
23 OMe OH
OMe 24
OMe OMe OH 25
OH OH
OH 26
OMe OMe OMe
No R
1
R
2
R
3
R
4
27 H
CH
3
OH COOH
28 H
CH
3
OH COOMe
29 H
CH
3
OAc COOH 30
CH
3
H OH
COOMe 31
CH
3
H OAc COOH
11
commit to user Senyawa pada daun
C. inophyllum
juga mengandung benzodipiranon yang berisomer sebagai turunan kromanon, senyawa tersebut adalah 2S,3R-2,3-dihidro-5-
hidroksi-2,3,8,8-tetrametil-6-1-feniletenil-4H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b]dipiran-4-on
32 dan 2R,3R-2,3-dihidro-5-hidroksi-2,3,8,8-tetrametil-6-1-feniletenil-4H,8H- benzo[1,2-b:3,4-b]dipiran-4-on 33 Khan
et al
., 1996:
O O
OH O
Me R
1
H R
2
Gambar 15 : Struktur senyawa kelompok benzodipiranon 4 Terpenoid dan steroid
Terpenoid yang pernah diisolasi dari
C. lankaensis
yaitu D A-friedo-3-
oleanon 34, 28-okso-D A-friedo-3-oleanoncanophyllal 35 dan 28-hidroksi-D A- friedo-3-oleanoncanophyllol 36 Dharmaratne
et al.
, 1984
O H
R H
H
Gambar 16 : Senyawa terpenoid dari
C. lankaensis
Senyawa terpenoid dan steroid telah banyak diisolasi dari
C. inophyllum
salah satunya yaitu terpenoid 3,4-secofriedelan-3,28-asam dioksida Laure
et al.
, 2005 dan sitosterol yang merupakan kelompok steroid Kumar
et al.
, 1976 No R
1
R
2
32 H
Me 33
Me H
No R 34
Me 35
CHO 36
CH
2
OH 12
commit to user
HO O
COOH
H H
H HOO
37 38
Gambar 17 : Struktur senyawa terpenoid dan steroid dari
C. inophyllum
2. Isolasi Senyawa Bahan Alam