LEMBAR PENGESAHAN LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II “PEMBUATAN ASAM PIKRAT DARI FENOL”

Disusun Oleh KELOMPOK V (KIMIA Kons. KIMIA INDUSTRI 2013)

ILHAM BURHANUDDIN

NAUVAL DWI FADILLAH

NIRWANA

RICKO ANDREAS SILALAHI. R

SUMARNI

Samarinda, 27 April 2015

Dosen Pembimbing,

Asisten Praktikum,

A. LATAR BELAKANG

Asam pikrat adalah senyawa kimia secara yang secara resmi disebut 2,4,6- trinitrofenol (TNF). Kristal berwarna kuning ini adalah salah satu fenol yang paling asam dan vinylogons untuk asam nitrat. Seperti senyawa yang sangat ternitrasi lainnya seperti TNT, asam pikrat adalah bahan peledak. Namanya berasal dari bahasa Yunani (pikros) yang berarti “pahit”, yang mencerminkaN rasa pahit.

Cincin aromatik dari fenol sangat aktif terhadap reaksi substitusi elektrofilik, dan mengupayakan nitrasi fenol, bahkan denga asam nitrat encer, menghasilkan pembentukan tar dengan berat molekul tinggi. Untuk meminimalkan reaksi samping ini, fenol anhidrat disulfonasikan dengan asam sulfat berasap, dan menghasilkan asam p-hidroksifenilsulfonat kemudian dinitrasi dengan asam nitrat pekat. Selama reaksi ini, gugus nitro diperkenalkan dan gugus asam sulfonat digantikan. Reaksi ini sangat eksotermis, dan suhu harus dikontrol dengan hati- hati.

Oleh karena itu percobaan ini dilakukan agar kita dapat mengetahui proses- proses dalam pembuatan asam pikrat dari fenol, juga seperti proses sulfonasi dan

nitrasi, beserta resonansi dari fenol dan juga ketabilan dari H 2 SO 4 dan HNO 3 .

Beserta mengetahui beberapa kegunaan dari larutan-larutan yang digunakan beserta perlakuan-perlakuan yang ada selama reaksi. Dan juga untuk mengetahui aplikasinya dalam kehidupan sehari-hari.

B. TUJUAN PERCOBAAN

- Mengetahui karakteristik dari asam pikrat yang didapat - Mengetahui massa dari asam pikrat yang terbentuk - Mengetahui rendemen yang didapat pada percobaan - Mengetahui karakteristik dari asam pikrat yang didapat - Mengetahui massa dari asam pikrat yang terbentuk - Mengetahui rendemen yang didapat pada percobaan

sepanjang benzen, bereaksi dengan gugus SO 3 dari kestabilan H 2 SO 4 . sehingga

selama sulfonasi benzen yang terbuka pada gugus orto dan para berkaitan dengan

gugus sulfonat (SO 3 ), dan maka dari itu didapatlah SO 3 pada gugus orto dan para

pada benzen yang selama proses sulfonasi juga mengalami delokalisasi elektron. lalu didinginkan dan kembali dipanaskan setelah beberapa menit dengan dilakukan penambahan asam nitrat pekat sebagai bahan dasar dalam proses nitrasi. Pada proses nitrasi benzen kembali mengalami delokalisasi elektron, dan gugus orto dan para yang terdapat gugus sulfonat pada benzen kembali terbuka

dan bereaksi dengan gugus nitro (NO 2 ) dari kestabilan HNO 3 . NO 2 yang

merupakan basa yang lebih kuat dan bersifat elektrofilik mensubstitusi gugus sulfonat yang merupakan basa yang lemah. Sehingga setelah reaksi hasilnya

didapat gugus NO 2 pada gugus orto dan para asam pikrat, di mana H 2 SO 4 tadi

juga berperan sebagai katalis dalam proses nitrasi. Lalu proses nitrasi dilakukan selama 1 ½ sampai 2 jam. Kemudian dihentikan refluks dan didiamkan dengan menambahkan aquades dingin, agar larutan semakin jenuh sehingga kristal makin terbentuk. Lalu disaring dengan menambahkan alkohol dan juga air untuk

mencuci asam pikrat dari senyawa-senyawa polar, seperti kandungan H 2 SO 4 dan

lain-lain. Lalu disaring dan diambil residunya. Di mana residunya dikeringkan dalam oven dan didapatlah massa kristalnya.

D. DASAR TEORI

Kedua rumus ikatan valensi untuk benzena ini disebut rumus kekuk untuk menghormai Friedrich August Kekule, yang mengusulkannya pertama kali dalam tahun 1972 usulan kekule yang asli adalah cemerlang, tetapi sayang sekali kurang tepat. Pendapatnya adalah bahwa kedua struktur dari benzena bergeser maju balik Kedua rumus ikatan valensi untuk benzena ini disebut rumus kekuk untuk menghormai Friedrich August Kekule, yang mengusulkannya pertama kali dalam tahun 1972 usulan kekule yang asli adalah cemerlang, tetapi sayang sekali kurang tepat. Pendapatnya adalah bahwa kedua struktur dari benzena bergeser maju balik

Sintesis fenol-fenol:

1. Derivat halogen dari benzena dengan larutan pada suhu tinggi, tekanan tinggi

2. Peleburan garam-garam dari asam sulfonat dengan basa

3. Penguraian dari garam-garam diazonium

Cara 1 dan 2 digunakan dengan teknik, cara 3 hanya pada keadaan khusus. Sifat- sifat:

 Mempunyai sifat asam. Atom H dapat diganti tak hanya dengan logam

(seperti alkohol) tetapi juga dengan basa, terjadi fenolat. Sifat asam dari fenol-fenol lemah dan fenolat ini dapat diuraikan dengan asam karbonat.

 Mudah dioksidasi, juga oleh O 2 udara dan memberi zat-zat warna,

mereduksi larutan fehling dan Ag-beramoniak.

 Memberi reaksi-reaksi berwarna dengan FeCl 3.

 -10 Mempunyai sifat antiseptik, beracun, mengikis, ka= 1 x 10 (Riawan,

2002). Fenol mempunyai sifat keasaman yang lebih besar daripada air dan

alkohol. Data dalam tabel 13.3 menunjukkan keasaman fenol kira-kira satu juta kali lebih asam daripada alkohol. Kenyatannya beberapa senyawa fenol seperti 2,4,6-trinitrofenol bahkan mempunyai keasaman lebih besar dari pada asam karboksilat. Fenol bersifat lebih asam dari alkohol karena anion fenoksi distabilkan oleh adanya resonansi. Delokalisasi muatan negatif pada posisi orto dan para suatu cincin aromatik menaikkan kestabilan ion fenoksi relatif terhada fenol yang tidak terdisosiasi, akibatnya ∆Gº fenoksi lebih rendah

E. HASIL PENGAMATAN

Perlakuan

Pengamatan

- Dirangkai alat refluks - Dimasukkan fenol ke dalam - Padatan berwarna merah

labu leher 3 - Ditambah es batu untuk - Warnanya jadi sedikit memutih

mendinginkan

dan

dan mengkristal

mengkristalkan fenol

- Dipanaskan water bath - H 2 SO 4 (p) berwarna bening

ditambahkan

H 2 SO 4 (p)

sebanyak 7 mL - Ditunggu selama 30 menit

- Warna

menjadi coklat

kemerahan

- Didinginkan dengan air dingin

- Dimatikan stirer selama 1 menit - Dinyalakan kembali direfluks

selama 1 ½ - 2 jam - Dihentikan refluks

- Warna merah

- Dituang hasil ke dalam beaker

glass dan didinginkan - Ditambah aquades dingin ke - Warna oranye setelah ditambah

dalam beaker glass sekitar 50

aquades

mL - Dimasukkan ke dalam labu

leher 3 - Dituang sisa aquades dingin

dalam labu leher 3 ke dalam beaker glass

- Disaring

(ditambahkan) - Terbentuk 2 fase, fase atas

campuran alcohol dan aquades

kuning, fase bawah merah

dengan perbandingan 2:1 - Didiamkan hingga terbentuk

kristal, kemudian disaring - Diambil residu

- Residu warna kuning

- Dikeringkan dalam oven

- Terbentuk kristal warna kuning

- Ditimbang berat kristal yang - Massa kristal 2,4127 gr

terbentuk

LEMBAR PENGESAHAN LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II “PEMBUATAN ASAM PIKRAT DARI FENOL”