KIMIA ORGANIK II
LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II
Disusun Oleh KELOMPOK V (KIMIA Kons. KIMIA INDUSTRI 2013)
ILHAM BURHANUDDIN
NAUVAL DWI FADILLAH
NIRWANA
RICKO ANDREAS SILALAHI. R
SUMARNI
LABORATORIUM KIMIA ORGANIK
LEMBAR PENGESAHAN LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II
Disusun Oleh KELOMPOK V
(KIMIA Kons. KIMIA INDUSTRI 2013)
ILHAM BURHANUDDIN
NAUVAL DWI FADILLAH
NIRWANA
RICKO ANDREAS SILALAHI. R
SUMARNI
Samarinda, 27 April 2015 Mengetahui, Kepala Laboratorium Organik
A. LATAR BELAKANG
Pada umumnya indonesia adalah negara yang terkenal dengan keanekaragaman tanaman terutama hasil pertanian dan rempah – rempah. Sumber daya alam yang dimiliki telah memberikan manfaat dalam kehidupan sehari – hari disamping sebagai bahan makanan. Penggunaan obat – obatan tradisional telah banyak di praktikan dan menjadi budaya indonesia dalam bentuk jamu – jamuan.
Salah satu keanekaragaman hayati yang memiliki potensi untuk dikembangkan menjadi obat tradisional adalah lengkuas merah (Alpinia Purpurata K.SCHUM ). Rimpang lengkuas sering digunakan sebagai obat tradisional yang bermanfaat mengobati penyakit seperti : diare, bercak – bercak kulit dan panu (tinea visicolor), menghilangkan bau mulut dan sebagainya. Khasiat obat umumnya disebabkan kandungan metabolit sekundernya, salah satunya adalah minyak atsiri dalam lengkuas mengandung senyawa eugenol, sineol dan metil sinamat.
Oleh karena itu dilakukan percobaan ini untuk membuktikan pada sampel rimpang lengkuas apakah mengandung eugenol atau tidak mengandung eugenol. Serta mengetahui proses isolasi eugenol dari sampel rimpang lengkuas, mengetahui prinsip dari percobaan ini, mengetahui rendemen yang di dapat dari percobaan ini, mengetahui karakteristik eugenol yang didapatkan dan juga sampel lengkuas dapat diaplikasikan dalam kehidupan sehari – hari baik dari manfaatnya yang dapat dijadikan obat maupun sebagai rempah – rempah atau bahan dari makanan.
B. TUJUAN PERCOBAAN
Mengetahui karakteristik dari eugenol yang diperoleh
C. PRINSIP PERCOBAAN
Prinsipnya adalah pembentukan senyawa eugenol dengan menggunakan sampel lengkuas sebagai sampel yang mengandung senyawa eugenol, yang di maserasi untuk mengekstrak minyak atsiri yang dikandung oleh lenkuas. Lalu disaring ekstrak agar bersih dari zat pengotor yang dikandung ekstrak. Dan kemudian di reaksikan dengan larutan NaOH yang kemudian akan membentuk Na-eugenolat. Dimana dalam pereaksiannya digunakan ekstraksi cair – cair dengan menggunakan alat corong pisah, danpada proses ini dilakukan proses pengocokan agar NaOH benar – benar berikatan dengan eugenol dan membentuk Na-eugenolat. Lalu didiamkan larutan agar terbentuk 2 fase dimana Na-eugenolat akan berda di fase bawah dikarenakan massa jenis yang lebih besar dibanding air sebagai hasil samping. Lalu na-eugenolat direaksikan dengan N-heksan yang diberikan pengocokan agar N-heksan mengikat dan membersihkan Na-eugenolat dari senyawa – senyawa non polar. Kemdian Na-eugenolat yang berada pada fase bawah ditambahkan HCl agar eugenol bersuasana asam yaitu berada pada pH 3, dimana HCl juga menghidrolisis Na-eugenolat agar kembali membentuk eugenol. Lalu larutan diuapkan untuk menghilangkan kadar pelarut yang ada, sehingga didapat eugenol yang murni. Dimana pad proses maserasi kita menggunakan pelarut etanol dikarenakan kita tidak mengetahui dengan pasti sifat dari eugenol yang kita ambil. Dan pada akhir reaksi, ketika terbentuknya kembali eugenol, reaksi tersebut juga menghasilkan garam NaCl sebagai hasil samping.
D. DASAR TEORI
Etanol yang digunakan dalam minuman diperoleh dari peragian karbohidrat yang berkataliskan enzime (fermentasi gula dan pati). Satu tipe enzime mengubah karbohidart ke glukosa, kemudian ke etanol, tipe yang lain menghasilkan cuna
(Fessenden, 1982).
Seperti senyawa organik lain, etanol dapat dibakar :
CH 3 CH 2 OH + 3O 2 2CO 2 + 3H 2 O + energi
etanol
Pembakaran etanol memiliki sejarah yang menarik. Dalam zaman perahu layar dan perompak, kadar alkohol dalam rum atau wiski ditentukan dengan menuangkannya dengan sejumput bubuk mesiu dan uapnya terbakar. Bila nyala itu padam dan mesiu tidak terbakar, disimpulkan bahwa rum itu telah dicampuri air. Jika mesiu itu terbakar inilah bukti (proof) bahwa rum itu tidak diencerkan. Dan dinegeri barat muncul istilah “ proof ” untuk menyatakan kadar alkohol dalam minuman. “ proof “ adalah dua kali persentase alkohol; alkohol 100 proof artinya etanol 50 persen. (Fessenden,1982)
Natrium hidroksida merupakan basa yang paling lazim digunakan. Kalium hidroksida tidak menawarkan kelebihan atas natrium hidroksida dan lebih mahal. Natrium hidroksida selalu terkontaminasi oleh sejumlah kecil pengotor, yang
paling serius diantaranya adalah natrium karbonat. Ketika CO 2 diserap oleh oleh
NaOH, reaksi berikut ini terjadi
Ion karbonat adalh basa,tetapi ion ini bergabung dengan ion hidrogen dalam dua tahap :
(Underwood, 2002).
Fenol (paling sederhana) merupakan cairan atau padatan yang meleleh pada temperatur renda. Karena adanya ikatan hidrogen, senyawa fenol mempunyai titik didih yang tinggi. Fenol larut dalam air (9 kg per 100 g air), Fenol (paling sederhana) merupakan cairan atau padatan yang meleleh pada temperatur renda. Karena adanya ikatan hidrogen, senyawa fenol mempunyai titik didih yang tinggi. Fenol larut dalam air (9 kg per 100 g air),
(Riswiyanto,2009)
Alkena dan alkuna adalah golongan hidrokarbon tidak jenuh dengan alkena mempunyai ikatan rangkap (C=C) dengan rumus umum CnHzn dan ikatan tripel (C
C) dengan rumus umum CnHzn-z. Golongan alkena dan alkuna dapat
mempunyai lebih dari satu iktan rangkap dan tripel seperti diena, diuna, triena, triuna dan seterusnya sebagai poliuna dan poliena yang posisinya dapat terkonjugasi, terakumulasi dan terisolasi.
C=C
C C=C–C=C
terakumulasi terkonjugasi
senyawa alkena dan alkuna banyak dialam dan relatif banyak disintesis dilaboratorium. (Sitorus,2010)
E. TABEL PENGAMATAN
Dipotong kecil- kecil lengkuas Lenkuas berbentuk kecil
dan dimasukkan dalam beaker glass
Disaring ekstrak dengan
menggunakan kertas saring sebanyak 30 ml
Diukur larutan NaOH 5
sebanyak 30 ml
Larutan NaOH bening
Dimasukkan ekstrak sampel
dan NaOH 5 kedalam Warna larutan kuning kecoklatan corong pisah ± 30 menit
Didiamkan larutan selama 3
jam hingga terbentuk 2 fase
Pada saat pengocokan terdapat
Diambil fase bawah larutan
busabuih pada larutan
Diukur 10 ml n-heksan dan di Larutan berwarna kuning
masukkan ke dalm corong n-heksan bening pisah
Ditambahkan larutan fase
bawah kedalamnya
larutan berwarna kuning pudar
Dikocok corong pisah selama
15 menit Didiamkan selama 15 menit
fase atas n-heksan berwarna
hingga terbentuk 2 fase
bening, fase bawah berwarna
Diambil fase bawah
coklat ekstrak lengkuas
Diukur pH larutan HCl (P)
ditambahkan 40 tetes pH jadi 2
hingga pH 3
Dipanaskan larutan hingga
menguap
menguap sebentar
F. PEMBAHASAN
Dalam percobaan ini dilakukan isolasi eugenol pada tumbuhan alami, yang mana tumbuhan tersebut adalah lengkuas. Yang pertama dilakukan adalah maserasi. Lengkuas dicuci bersih dengan air lalu di potong kecil – kecil dengan menggunakan pisau. Fungsi dari dikecilkan ukuran lengkuas sendiri untuk memperbesar luas penampang sehingga mempermudah penarikan simplisia. Lalu lengkuas tersebut ditambahkan dengan etanol 95 hingga menutupi seluruh bagiannya. Lalu ditutup beakerglass tersebut dengan menggunakan plastik dan karet. Hal ini dilakukan agar etanol tidak habis menguap. Setelah didiamkan selama ± 5 hari, warna air rendaman dari lengkuas tersebut berubah menjadi kuning terang.
Lalu disaring ekstrak yang didapat sebanyak 30 ml dengan menggunakan kertas saring. Hal ini dilakukan agar pengotor atau lengkuas yang terkelupas tak ikut tercampur pada saat direaksikan kelak. Diukur sebanyak 30 ml dengan gelas ukur. Kemudian dimasukkan kedalam corong pisah dengan menggunakan corong kaca. Corong kaca digunakan agar memudahkan saat dimasukkan ke dalam corong pisah. Selanjutnya diambil NaOh 5 dengan menggunkan pipet tetes, lalu diukur 30 ml dengan menggunakan gelas ukur. Setelah di ukur sebanyak 30 ml, dimasukkan NaOH tersebut kedalam corong pisah dengan menggunkan corong kaca. Warna larutan yang terdapat pada corong kaca berubah menjadi kuning kecoklatan. Dilakukan pengocokan selama ± 30 menit. Hal ini bertujuan agar eugenl dapat bereaksi dengan NaOH membentuk Na-eugenolat. Yang manareaksinya dapat digambarkan sebagai berikut :
O - H +
ONA
OCH 3 OCH 3
Dalam hali ini, ion Na + akan menyerang gugus OH. Kareana perbedaan keelektrongatifan antara atom O dan atom H. Maka elektron yang ada di H akan
tertarik pada atom O. Yang akhirnya atom O bermuatan negatif (nukleofil) maka masuklah atom Na + ini untuk menggantikan atom H. Atom H sendiri akan msuk
ke OH - karena atom O pada OH memiliki 2 pasang lore pair. Dan mereka bereaksi menghasilkan Na-eugenolat dengan hasil samping air.
Digunakan NaOH karena NaOH merupakan basa kuat yang lebih reaktif dan Na merupakan logam yang memiliki jari – jari lebih kecil sehingga tidak mudah untuk melepaskan elektron saat bereaksi dengan eugenol membentuk garam, ikatan tersebut tidak mudah lepas, itulah alasan kenapa di gunakan NaOH bukan KOH dan basa kuat lainnya.
Setelah dilakukan pengocokan barulah campuran tersebt didiamkan. Corong kaca sendiri didiamkan selama ± 3 jam dan diletakkan pada tiang statif agar kita tidak usah menahannya. Saat diletakkan pada tiang statif leher corong pisah tersebut dililitkan dengan tissue yang bertujuan agar cengkraman dari tiang statif tidak membuat corong kaca retak atau pecah.
Setelah ditunggu ± 3 jam. Nampak terbentuk 2 fase, diambil fase bawah larutan, yang berwarna kuning pudar. Selanjutnya corong kaca tersebut dicuci. Di lain tempat. Diukur sebanyak 10 ml n-heksan dengan menggunakan gelas ukur. Setelah corong pisah di cuci, corong pisah tersebut di keringkan dengan hair drayer. Pengeringan dengan hair drayer sendiri bertujuan agar proses pengeringan berjalan dengan cepat. Selain itu apabila hanya menggunakan tissue, cukup sulit untuk mengeringkan bagian dalam corong pisah, setelah dikeringkan, dioleskan vaselin pada bagian dalam leher pada corong pisah tersebut dan pada bagian keran. Hal ini bertujuan agar pada tutup corong pisah menjadi reakat sedangkan pada bagian keran corong pisah menjadi mudah saat dibuka atau ditutup. Lalu Setelah ditunggu ± 3 jam. Nampak terbentuk 2 fase, diambil fase bawah larutan, yang berwarna kuning pudar. Selanjutnya corong kaca tersebut dicuci. Di lain tempat. Diukur sebanyak 10 ml n-heksan dengan menggunakan gelas ukur. Setelah corong pisah di cuci, corong pisah tersebut di keringkan dengan hair drayer. Pengeringan dengan hair drayer sendiri bertujuan agar proses pengeringan berjalan dengan cepat. Selain itu apabila hanya menggunakan tissue, cukup sulit untuk mengeringkan bagian dalam corong pisah, setelah dikeringkan, dioleskan vaselin pada bagian dalam leher pada corong pisah tersebut dan pada bagian keran. Hal ini bertujuan agar pada tutup corong pisah menjadi reakat sedangkan pada bagian keran corong pisah menjadi mudah saat dibuka atau ditutup. Lalu
Setelah 15 menit lamanya didiamkan barulah diambil fase bawah. Karena terbentuk 2 fase, yang mana fase atas berwarna bening kekeruhan merupakan n- heksan dan zat pengotor lainnya. Dan fase bawah berwarna coklat merupakan Na- eugenolat.
Setelah itu ditambahkan HCl (P) pada larutan tersebut hingga pHnya berubah sampai 3. Digunakan HCl agar terbentuk garam NaCl dan eugenolat yang
bersifat netral, apabila yang digunakan asam kuat lainnya seperti H 2 SO 4 dan
HNO 3 maka kedua asam tersebut terlalau kuat dan garam yang dihasilkan adalah
Na 2 SO 4 dan Na 2 NO 3 yang sifatnya lebih asam dan diperlukan Na 2 CO 3 yang lebih
banyak untuk menetralkan atau mengkondisikan pH larutan menjadi 3, walaupun pH sudah 3 dikhawatirkan eugnol tidak terbentuk dikarenakan penambahan
Na 2 CO 3 . Berikut adalah reaksi antara Na-eugenolat dan HCl (P) :
Dalam reaksi ini prinsipnya adalah reaksi netralisasi yang mana Cl - cenderung
lebih kuat merusak ikatan antara O + dengan Na . Karena terjadi kekosongan pada atom O. Ion H + tersebut masuk kembali dan terbentuklah eugenol dengan hasil
samping NaCl.
Dibutuhkan 40 tetes HCl (P) untuk merubah pH larutan tersebut. Untuk
Setelah itu dipanaskan sampel yag didapat dengan menggunakan hot plate. Tujuan pemanasan sendiri agar zat pengotor yang masih tersisa menguap, setelah ditunggu beberapa saat, diukur berapa eugenol yang di dapat dengan menggunakan gelas ukur. Didapat eugenol sebanyak 11 ml. Dan dapat diketahui persen rendemennya dengan menggunakan rumus ini :
Dari percobaan ini didapat beberapa faktor kesalahan yang berpengaruh terhadap hasilnya, yaitu
Pengocokan pada corong pisah yang tidak stabil Pengamatan terhadap terbentuknya eugenol yang tidak akurat Penambahan HCl yang terlalu banyak
Hidrolisi adalah reaksi penguraian atau pemutusan rantai sederhana atau rantai yang lebih pendek oleh air yang teraktifakan oleh enzim atau asam.
Pada percobaan ini pH yang dibutuhkan adalah 3, karena apabila dibawah 3 akan terbentuk asam benzoat yang susah kembali kebentuk awal sedangkan apabila diatas 3 dikhawatirkan masih terdapat senyawa organik lain yang terdapat di dalamnya.
Dalam isolasi bahan alam biasanya yang bersifat organik dan non polar bisa saja digunakan pelarut lain selain etanol, contohnya n-heksan atau cloroform karena kedua pelarut tersebut dapat melarutkan, dimana dasarnya adalah like dissolve like, namun etanol lebih baik, karena disesuaikan dengan kelarutan senyawa organik yang juga kadang larut dalam senyawa anorganik, sehingga
Tanaman – tanaman yang mengandung eugenol selain lengkuas adalah : Daun jambu biji Daun jeruk nipis Serai Daun salam Cengkeh Daun sirih Daun nilam Pucuk merah Jahe
G. KESIMPULAN
Eugenol yang diperoleh berwarna coklat dan sedikit berbau Volume dari eugenol yang didapat pada percobaan adalah 11 ml Persen rendemen yang didapat lewat perhitungan adalah 36,667
DAFTAR PUSTAKA
Fessenden. 1982. Kimia Organik jilid 1 edisi ketiga. Jakarta: erlangga
Riswiyanto. 2009. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga
Sitorus, marham. 2010. Kimia Organik Umum. Yogyakarta: Graha Ilmu
Underwood.2002. Analisis Kimia Kuantitatif. Jakarta: Erlangga
LAMPIRAN
Flowsheet
sampel lengkuas di potong kecil sampel lengkuas
di masukkan dalam beaker glass di masukkan etanol 95 di maserasi selama ± 1 minggu
larutan berwarna kecoklatan
fase bawah berupa residu
fase atas berwarna
lengkuas berwarna kecoklatan
kuning terang
ditambah 30 ml NaOH dimasukkan kedalam
dibuang
corong pisah dikocok selama ± 30 menit
didiamkan selam 3 jam
fase atas larutan berwarna
fase bawah berwarna kuning
kuning oranya
kecoklatan
ditambah 10 ml
n-heksan diasukkan kedalam
dibuang
corong pisah dikocok selam 15 menit didiamkan selama 5 menit
fase atas bening
diambil fase bawahkuning oranye
diukur pH awal
dibuang
pH awal larutan 14
ditambah HCl (P) hingga pH 3
ditambah 40 tetes HCl (P) pH jadi 2
dipanaskan
LEMBAR PENGESAHAN LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II “ISOLASI EUGENOL DARI RIMPANG LENGKUAS ”
Disusun Oleh KELOMPOK V (KIMIA Kons. KIMIA INDUSTRI 2013)
ILHAM BURHANUDDIN
NAUVAL DWI FADILLAH
NIRWANA
RICKO ANDREAS SILALAHI. R
SUMARNI
Samarinda, 27 April 2015
Dosen Pembimbing,
Asisten Praktikum,
A. LATAR BELAKANG
Asam sinamat adalah suatu senyawa organik dengan rumus kimia
C 6 H 5 CHCHCO 2 H. Asam sinamat merupakan kristal berwarna putih yang sedikit larut
dalam air. Diklasifikasikan sebagai asam karboksilat tak jenuh, ia terjadi secara alami pada sejumlah tanaman. Senyawa ini secara bebas larut dalam pelarut-pelarut organik. Ia berada baik sebagai isomer cis maupun trans, meskipun kemudian lebih umum.
Asam sinamat diperoleh dari minyak sinamon, atau dari balsam seperti storax. Asam ini juga ditemukan dalam mentega shea dan merupakan indikasi terbaik dari sejarah lingkungannya dan kondisi pasca ekstraksi. Asam sinamat memiliki bau selayaknya madu. Lebih volatil merupakan komponen penyedap.
Oleh karena itu percobaan isolasi asam sinamat kali ini dilakukan dengan mengunakan sampel Temu Kunci untuk mencari berapa banyak kandungan asam sinamat didalamnya, untuk mengetahui metode yang digunakan dalam pengisolasian asam sinamat dari sampel temu kunci, mengetahui langkah-langkah yang dilakukan dalam mendapatkan asam sinamat dari sampel Temu Kunci serta mengetahui kegunaan asam sinamat.
Dan juga mengetahui proses pengisolasian terhadap bahan alam yaitu Temu Kunci melalui metode refluks, mengetahui manfaat atau kegunaan dari asam sinamat, mengetahui sifat-sifat dari asam sinamat, mengetahui sifat-sifat dan turunan dari asam sinamat serta aplikasinya pada kehidupan sehari-hari.
Jadi, pada percobaan ini digunakan sampel Temu Kunci, yang dipotong kecil- kecil dan dimaserasi menggunakan etanol 95 selama kurang lebih 1 minggu, yang lalu direfluks dengan menambahkan Na-alkoholis yang dibuat dari NaOH dan alkohol dimana disana terjadi reaksi penggaraman, setelah itu dipanaskan hingga setengah volume untuk menghilangkan pelarutnya dan kemudian dilakukan ekstraksi Jadi, pada percobaan ini digunakan sampel Temu Kunci, yang dipotong kecil- kecil dan dimaserasi menggunakan etanol 95 selama kurang lebih 1 minggu, yang lalu direfluks dengan menambahkan Na-alkoholis yang dibuat dari NaOH dan alkohol dimana disana terjadi reaksi penggaraman, setelah itu dipanaskan hingga setengah volume untuk menghilangkan pelarutnya dan kemudian dilakukan ekstraksi
kemudian residunya dioven agar terbentuk padatan asam sinamat.
B. TUJUAN
Mengetahui karakteristik asam sinamat yang terbentuk dari sampel Temu
Kunci Mengetahui massa dari asam sinamat yang didapat dari sampel Temu Kunci Mengetahui metode isolasi apa saja yang digunakan kali ini
C. PRINSIP PERCOBAAN
Prinsip percobaan ini didasarkan pada pengisolasian asam sinamat yang terkandung didalam sampel temu kunci. Yang mana sampel dipotong kecil-kecil dan dimaserasi dengan etanol 95 untuk menarik ekstraknya. Lalu dilakukan proses penggaraman dengan menggunakan NaOH melalui metode refluks agar reaksi terjadi sempurna membentuk Na-Sinamat lalu dilakukan proses hidrolisis dengan
menggunakan H 2 SO4 yang berfungsi untuk memurnikan Na-Sinamat menjadi asam
sinamat murni dan penambahan H 2 SO 4 harus hingga pH 3. Lalu dapat disaring
larutan dan diambil residunya yang merupakan asam sinamat dan dioven untuk menghilangkan hidrat-hidrat yang menempel.
Didasarkan pada mengambil senyawa alam dari bahan alam temu kunci dengan maserasi menggunakan alcohol 95 dan disaring lalu dicampurkan dengan Na- alkoholis yang dibuat dari NaOH dan etanol 95 yang telah dihomogenkan untuk mereaksikan asam sinamat dengan Na_alkoholis dan reaksi ini disebut reaksi penggaraman. Dimana atom Na-alkoholis bersubtitusi menghasilkan Na-sinamat dan alcohol lalu dipanaskan hingga volume untuk menguapkan pelarutnya lalu dilakukan pengocokan Na-sinamat, n-heksan serta aquades didalam corong pisah. Dalam proses Didasarkan pada mengambil senyawa alam dari bahan alam temu kunci dengan maserasi menggunakan alcohol 95 dan disaring lalu dicampurkan dengan Na- alkoholis yang dibuat dari NaOH dan etanol 95 yang telah dihomogenkan untuk mereaksikan asam sinamat dengan Na_alkoholis dan reaksi ini disebut reaksi penggaraman. Dimana atom Na-alkoholis bersubtitusi menghasilkan Na-sinamat dan alcohol lalu dipanaskan hingga volume untuk menguapkan pelarutnya lalu dilakukan pengocokan Na-sinamat, n-heksan serta aquades didalam corong pisah. Dalam proses
dimasukkan kedalam oven untuk diuapkan hidratnya dan ditimbang Kristal sinamat yang terbentuk yang terdapat dipermukaan kertas saring yang telah dioven.
D. DASAR TEORI
Reaksi bromo metana dengan ion hidroksi yang menghasilkan etanol dan ion bromida adalah suatu reaksi SN 2 yang khas. Boleh dikarenakan metil halida dan alkil
halida primer apa saja bereaksi SN - dengan nukleofil yang agak kuat OH, OH, CN dan lainnya (Fessenden, 1982).
2 - -
Alkohol adalah senyawa yang mempunyai gugus fungsi hidroksil yang terikat pada atom karbon jenuh. Alkohol mempunyai rumus molekul umum ROH, dimana R merupakan alkil tersubtitusi atau hidrokarbon siklik. Etanol merupakan salah satu senyawa alkohol yang banyak digunakan dalam industri farmasi, aditif bahan bakar pelarut, industri minuman dan lainnya (Riswiyanto, 2009).
Asam shikimat (I) mula pertama pada tahun 1885 oleh Eyleman dari tanaman yang berasal dari Jepang. Ihicium Arisatum jauh sebelum mengetahui signifikan biosintesinya. Nama Shikimat diturunkan dari nama tanaman yang berasal dari Jepang. Penamaan asam shikimat dapat menggambarkan asam amino esensial fenilalanin, tirosin, dan triptopan dalam auksotropik mutan Escheihichia Coli hingga ia merupakan zat antara dalam serangkaian biosintesis (Sastroamidjojo, 1996)
Asam sinamat diperoleh dari fenilalanin berdasarkan eliminasi ammonia secara enzimatik dilanjutkan dengan hidroksiasi aromatik dan metoksi. Maka pertama dipertanyai bahwa biosintesis melalui garam asam fenil piruvat yang direduksi dan dehidrasi, tetapi saat asam sinamat ditemukan terlihat bahwa enzim dapat mengestiminasi amonia langsung dan asam amino. Maka jalan tersebut dinyatakan sebagai langkah utama. Reaksi ini dikategorikan sebagai reaksi berkesinambungan – Asam sinamat diperoleh dari fenilalanin berdasarkan eliminasi ammonia secara enzimatik dilanjutkan dengan hidroksiasi aromatik dan metoksi. Maka pertama dipertanyai bahwa biosintesis melalui garam asam fenil piruvat yang direduksi dan dehidrasi, tetapi saat asam sinamat ditemukan terlihat bahwa enzim dapat mengestiminasi amonia langsung dan asam amino. Maka jalan tersebut dinyatakan sebagai langkah utama. Reaksi ini dikategorikan sebagai reaksi berkesinambungan –
Pada dasarnya, kita dapat sampai pada asam vonilat, baik melalui jalan yang panjang asam kolimorat asam kafeat asam fenulat , atau melalui jalan asam kolimarat D-CH-benzoat asam protokase kuat, juga ada jalan pendek menjadi asam benzoat terhidroksilasi. Dehidrasi dan dehidrogenasi asam 3-dehidro shikimat langsung menghasilkan asam pronokahekuat dan asam gallas pada sisi lain
fenilalanin mengalami metabolisme lebih efektif bila dibandingkan dengan glukosa menjadi asam gallat dalam Rhus Typina. Berdasarkan hal tersebut, maka diusulkan bahwa perubahan fenilalanin asam sinamat.
E. DATA PENGAMATAN
Perlakuan
Pengamtan
Dipotong temu kunci hingga kecil Sampel berwarna kunig Etanol bening
Dimaserasi dengan etanol 95
selama 1 minggu Warna ekstrak kuning Disaring, residu dibuang dan Filtrat kuning, residu berwarna
diambil filtratnya sebanyak 50 mL
coklat
Ditambahkan etanol 95 sebanyak
Larutan bercampur menjadi kuning
100 mL 100 mL
warna kuning kecoklatan
Dicampur larutan Na-alkoholis dan
sampel dalam labu alas datar leher
3 Direfluks campuran selama 2 jam
pada suhu 70 -80
Dipindahkan campuran tersebut Warna larutan kuning kecoklata
sampai12 volume Di dinginkan
Dimasukkan campuran tersebut Terbentuk 2 fase
kedalam corong pisah
Fase bawah ekstraknya berwarna
Ditambahkan 10 mL aquades dan
coklat dan fase atas n-heksann yang
15 mL n-heksan
berwarna bening
Dikocok selama 15 menit
Fase bawah ekstrak berwarna coklat
Didiamkan hingga terbentuk 2 fase
Dibuka keran corong pisah dan
pH hingga 3 ditambah 30 tetes H 2 SO 4
diambil larutan bawah
Ditambahkan lapisan bawah dengan
Terdapat endapan asam sinamat
Didiamkan
Massa 0,8709 gram
Ditimbang kertas saring larutan
tersebut Dimasukkan kedalam oven
Massa asam sinamat 5,5277 gram
Ditimbang hasil yang didapat
F. PEMBAHASAN
Pada percobaan kali ini yaitu pengisolasian asam sinamat dari bahan alam yang digunakan bahannya berupa Temu Kunci (Boesen Bergia Rotanda). Yang pertama sampel Temu Kunci dikupas dan dicuci bersih lalu dipotong-potong kecil Temu Kunci yang berfungsi untuk memperbesar luas penampang agar mudah mengambil ekstrak saat proses maserasi. Lalu setelah itu sampel ditambahkan alkohol 95 hingga semua sampel terendam didalam beaker glass yang berfungsi sebagai mudah untuk melakukan proses maserasi dan alkohol 95 digunakan sebagai pelarut organik yang bersifat semi polar untuk menarik ekstrak yang terdapat didalam sampel dan mengapa pelarut organik semi polar yang digunakan karena ekstrak yang terdapat didalam sampel tidak diketahui bersifat polar atau non polar sehingga digunakan pelarut organik yang bersifat semi polar sehingga digunakan pelarut semi polar untuk menarik asam sinamat yang terkandung. Ditutup beaker glass dengan plastik hitam dan direkatkan dengan karet gelang yang bertujuan agar uap sampel tidak menguap keluar karena alkohol bersifat volatil karena ditakutkan uap yang keluar mengandung asam sinamat. Didiamkan larutan dimaserasi kurang l minggu untuk menarik ekstrak
Percobaan dilanjutkan dengan proses pembuatan Na-alkoholis yang terbuat dari
penambahan NaOH dan alkohol. NaOH digunakan karena turunan CH 3 COOH seperti asam sinamat hanya bisa digunakan oleh dua basa kuat, yaitu NaOH dan Na 2 CO 3 dan
pada percobaan ini basa kuat yang digunakan adalah NaOH. Serta alkohol digunakan sebagai pelarut NaOH karena saat proses proses maserasi pelarut yang digunakan adalah alkohol agar titik didih antara sampel dan pelarutnya sama saat direaksikan pada saat proses refluks. Saat pereaksikan anatara NaOH dan alkohol 95 dilakukan dengan alat magnetik stirrer yang berfungsi untuk mencampurkan keduanya agar tercampur sempurna. Saat pencampuran NaOH yang berbentuk padatan putih dicampurkan dengan alkohol bening membentuk larutan bening.
Percobaan selanjutnya dilanjutkan dengan merangkai alat refluks yang terdiri dari hot plate yang berfungsi sebagai alat pemanas dan pemutar stirer. Mangkok kaca, yang berfungsi sebagai wadah penempatan minyak. Minyak pada percobaan kali ini digunakan sebagai heat mantle yang berfungsi untuk menjaga suhu saat terjadi proses pemanasan, karena bila air digunakan air tidak bisa menjaga suhu karena cepat menguap dan suhunya cepat turun berbeda dengan minyak yang memiliki titik didih sekitar 200 dan karena bentuknya yang kental, dapat menjaga suhu dari labu alas
bulat karena ia mempunyai titik didih yang besar membuat panas yang dialirkan lebih stabil suhu pada minyak lambat turun. Labu alas datar leher 3 berfungsi sebagai wadah untuk melakukan refluks saat bahan dipanaskan dan diaduk menggunakan magnetik stirrer. Labu alas datar leher tiga digunakan karena pertama sebagai tempat untuk menaruh termometer, leher kedua sebagai tempat kondensor bola dan leher ketiga sebagai tempat memasukkan sampel dan pelarut. Termometer berfungsi sebagai pengukuran suhu karena saat refluks harus pada suhu 70 -80 karena bila
diatas 80 ditakutkan etanol yang terlarut didalam NaOH dan ekstrak Temu Kunci akan menguap dan ditakutkan mengikat asam sinamat saat menguap. Kondensor bola diatas 80 ditakutkan etanol yang terlarut didalam NaOH dan ekstrak Temu Kunci akan menguap dan ditakutkan mengikat asam sinamat saat menguap. Kondensor bola
Setelah alat refluks dirangkai percobaan dilanjutkan dengan mengambil ekstrak temu kunci yang telah dimaserasi menggunakan gelas ukur yang berfungsi untuk mengukur volume larutan yang akan direaksikan. Diambil ekstrak temu kunci sebanyak 100 mL berwarna kuning sedangkan residunya yang berwarna coklat dibuang. Dimasukkan 100 mL ekstrak temu kunci kedalam labu alas datar leher tiga lalu ditambahkan Na-alkoholis, saat larutan bercampur larutan berwarna kuning kecoklatan kemudian direfluks campuran antara ekstrak temu kunci dan Na-alkoholis selama 2 jam untuk membuat reaksi penggaraman adalah suatu reaksi yang dilakukan untuk membentuk Natrium sinamat untuk mengambil asam sinamat dari ekstrak dengan ditambah NaOH. Terjadi sempurna pada suhu 70 -80 agar asam sinamat
yang terkandung tidak rusak. Reaksi penggaraman sebagai berikut antara NaOH dengan asam sinamat:
asam sinamat
Setelah direfluks terbentuk larutan berwarna kuning kecoklatan kemudian
larutan hingga ½ volume yang bertujuan untuk menjenuhkan larutan agar mudah terbentuk Kristal asam sinamat dan juga agar dapat pelarutnya menguap dengan perbandingan 1:1 yang terdapat pada campuran. Kemudian larutan didinginkan untuk menurunkan suhu larutan setelah terbentuk ½ volume. Kemudian dimasukkan campuran yang telah didinginkan kedalam corong pisah yang berfungsi untuk memisahkan larutan dengan zat-zat lain lalu ditambahkan 15 mL n-heksan yang berfungsi sebagai pelarut pada ekstraksi cair-cair untuk mengikat senyawa polar dan non polar yang terdapat pada campuran karena n-heksan akan mengikat senyawa non polar yang terdapat pada campuran sehingga terpisah antara senyawa polar di fase bawah dan non polar di fase atas dan dikocok selama 15 menit hingga terbentuk dua fase yaitu fase atas sebagai n-heksan yang terlarut dengan pengotor dan fase bawah yaitu asam sinamat. Fase atas bening dan fase bawah ekstraknya berwarna coklat. Saat pengocokan larutan dengan corong pisah katup pada corong pisah harus sering dibuka apalagi saat awal pencampuran untuk mengeluarkan gas yang terbentuk agar
corong pisah tidak rusak. Lalu diambil fase bawah dengan H 2 SO 4 pekat untuk reaksi
hidrolisis dan H 2 SO 4 pekat ditambahkan per tetes menggunakan pipet tetes yang
berfungsi untuk meneteskan larutan per tetes hingga pH larutan menjadi 3 dan untuk
merubah pH menjadi 3 ditambahkan 130 tetes H 2 SO 4 dan proses hidrolisis terjadi
sebagai berikut:
Didiamkan hingga terbentuk aroma khas asam sinamat pada pH 3 saat ditambahkan
H 2 SO 4 . Lalu percobaan dilanjutkan dengan memotong kertas saring lalu ditimbang dan didapat massa kertas saring 0,8709 gram lalu disaring larutan fase bawah yang terbentuk dengan kertas saring yang berfungsi untuk menyaring larutan untuk memisahkan filtrat dan residu dan saat ditimbang kertas saring menggunakan neraca analitik yang berfungsi untuk mengukur massa. Dibuang filtrat dan diambil residu pada kertas saring lalu dioven yang berfungsi untuk menguapkan hidrat yang masih terkandung didalam dan membentuk Kristal diambil Kristal yang terbentuk dan ditimbang hasil yang didapat dan didapat massanya 5,5277 gram.
Biosintesis pembuatan asam shikimaat dan asam sinamat adalah sebagai berikut:
H 2 C COOH
asam S-dehidrokuinon
asam shikiat
COOH
COOH
CH 2
CH 2 C
C O
COOH
HO
O
COOH
OH
OH
C C COOH
H Asam Presanat
Asam fenil pirruat
Enzim fenilalanin
amoniase
NaOH
Fenil alanin
Asam sinamat
Para Asam P- Ohsinamat
Asam P- Kumant
O
O
HO
OH
[O]
OH
Asam kafenat
Asam Klorogenat
Asam sinamaT
G. KESIMPULAN
Karakteristik asam sinamat yang terbentuk adalah berbentuk Kristal berwarna
kehijauan Massa asam sinamat yang didapat dari 50 mL ekstrak Temu Kunci sebesar
5,5277 gram Pada percobaan kali ini metode isolasi yang dilakukan adalah maserasi dan
ekstraksi cair-cair
DAFTAR PUSTAKA
Fessenden. 1982. Kimia Organik Edisi Ketigan Jilid 1. Jakarta: Erlangga Riswiyanto. 2009. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga Sastroamidjojo, H. 1996. Sintesis Bahan Alam. Yogyakarta: UGM-Press
LAMPIRAN
Flowsheet
Temu kunci
4 gram padatan NaOH
Dipotng kecil-kecil
Ditambah 100 ml etanol 95
Dibuat dalam gelas kimia
Di stirer
Ditambah tanol 95 Dimaserasi 3 hari
Larutan Na-alkoholis
Disaring
larutan bening
Residu
Filtrat laruta kekuningan
Dibuang
Dimasukan ke dalam labu alas leher tiga
Direfluks selama 2 jam pada suhu 70-80
larutan kekuningan beruapa Na- sianamat
dimasukan kedalam gelas kimia Diuapkan pelrutnya sampai 12 volume Didingnkan
Larutan tetap berwarna kekuningan berupa larutan na-sinamat
Dimasukan ke dalam corong pisah Ditambah 10 aquades Ditambah 15 ml n-heksan Dikocok 15 menit Ddidiamkan
Terbentuk 2 fase, fase atas bening keruh fase bawah kekuningnan
lapisan bawah berwarna kuning
Lapisan atas berupa n hekasan
Ditambah H 2 SO 4 sampai pH 3
Didiamkan
dibuang
Terbentuk endapkan berupa putih (sedikit kristal)
Disaring
Filtrat larutan kuning
Residu serbuk putih kekuningan sedikit kristal
Dibuang
Dimasukan kedalam oven
LEMBAR PENGESAHAN LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II “ISOLASI ASAM SINAMAT DARI TEMU KUNCI (Boesen bergia rotunda)”
Disusun Oleh KELOMPOK V (KIMIA Kons. KIMIA INDUSTRI 2013)
ILHAM BURHANUDDIN
NAUVAL DWI FADILLAH
NIRWANA
RICKO ANDREAS SILALAHI. R
SUMARNI
Samarinda, 27 April 2015
Dosen Pembimbing,
Asisten Praktikum,
A. PENDAHULUAN
Tanpa kita sadari banyak sebenarnya bahan alam yang bermanfaat bagi kita, hanya saja kita tidak mengetahui manfaat apa yang terkandung dalam tumbuhan tersebut. Salah satu manfaat yang bisa yang dapat diambil dari tumbuhan adalah kandungan minyak yang terdapat didalamnya. Kandungan minyak tersebut dapat diolah menjadi berbagai kebutuhan, salah satunya dapat dimanfaatkan sebagai biosolar, dimana bahan tersebut dihasilkan dari campuran antara biodisel dan solar. Bahan dasar dari biodisel dan solar ini didapat dari metil ester yang dapat diperoleh dari minyak.
Metil ester merupakan ester asam lemak yang dibuat melalui proses esterifikasi dari asam lemak dengan metanol. Pembuatan metil ester ada empat cara yaitu, pencampuran dan penggunaan langsung, mikroemulsi, pirolisis (thermal cracking) dan transesterifikasi.
Oleh karena itu dapat dilakukan pembuatan metil ester dari biji bintari, dimana biji bintaro di maserasi dengan n-Heksan untuk menarik kandungan minyak di dalamnya, dimana filtrat diuapkan agar agar pelarut yang masih tersisa menguap lalu di sentrifuge agar didapat hasil yang jernih, mengetahui bilangan asam lemak bebas yang terkandung didalam minyak, mengetahui volume titrasi yang didapat,
mengetahui proses esterifikasi dan mekanismenya, mengetahui manfaat H 2 SO 4
sebagai apa, mengetahui banyaknya metil ester yang didapat dan karakterisitiknya sehingga dapat di aplikasikan dalam kehidupan sehari-hari mengetahui kadar asam lemak bebas sebelum dan sesudah esterifikasi, mengetahui karakterisik minyak bintaro yang didapat.
B. TUJUAN PERCOBAAN
- Mengetahui kadar asam lemak bebas sebelum dan sesudah transesterifikasi - Mengetahui kadar metil ester yang diperoleh
C. PRONSIP PERCOBAAN
- Isolasi minyak pada biji bintaro
Prinsip percobaan berdasarkan pada proses esterifikasi melalui proses maserasi. Dimana biji bintaro dikupas dan di haluskan untuk memperluas
penampang dan di keringkan dalam oven pada suhu 60-80 o
C untuk
menghilangkan kadar air. Dilakukan maserasi dengan menggunakan pelarut organik yaitu n-Heksan. Dimana pelarut n-Heksan dan minyak bersifat non polar. Sehingga dapat ditarik pelaut n-Heksan. Kemudian disaring dan diambil filtrat. Prinsip percobaan ini juga didasarkan pada proses evaporasi berdasarkan sentrifuge. Dimana proses evaporasi berdasarkan titik didih dan tekanan pelarut sehingga didapatkan minyak. Proses sentrifuge untuk memisahkan partikel padat dalam cairan sehingga diperoleh minyak biji bintaro warna kuning terang.
- Uji bilangan asam dan kadar ALB pada minyak biji bintaro
Prinsip percobaan ini didasarkan pada proses titrasi alkalimetri. Yaitu mengetahui konsentrasi asam dengan menggunakan larutan standar basa, yaitu larutan KOH dan hasil 0,0882 N. sehingga asam diketahui bilangannya dan kadar asam lemak bebas diatas 1-6. Perlu dilakukan proses esterifikasi larutan memiliki kandungan asam lemak yang lebih kecil dari
1 untuk menghindari terbentuknya penyabunan - Esterifikasi
Prinsip percobaan ini didasarkan pada pembentukkan ester. Dimana asam lemak yang merupakan suatu asam karboksilat direaksikan dengan suatu alkohol. Dilakukan proses reluks dengan menggunakan katalis asam yaitu
H o
2 SO 4 proses refluks dilakukan pada suhu 55-60
o
C ataupun 60-70
C hingga
20 menit dengan perbandingan mol minyak biji bintaro dengan metanol 6:1.
protonasi alkohol nukleofilik menyerang karbon positif dan eliminasi akan menghasilkan suatu ester.
- Transesterifikasi
Prinsip percobaan ini berdasarkan pada pembentukan metil ester asam lemak hasil samping berupa gliserol. Dimana eter yang dihasilkan pada esterifikasi direaksikan kembali dengan metanol dan KOH (basa) alkoholis sebagai katalisnya. Lalu dilakukan proses refluks untuk menghomogenkan
dengan suhu 55-65 o C selang 2 jam. Dimana digunakan metanol dan minyak biji bintaro yang telah di esterifikasi yaitu dengan perbandingan 6:1.
Dimana katalis yang digunakan yaitu larutan KOH alkoholis dari bb minyak biji bintaro. Dimana hasil dari transesterifikasi merupakan suatu metil ester yang memiliki karakteristik berwarna kuning terang dan memiliki aroma ester.
D. LANDASAN TEORI
Asam lemak adalah asam organik yang terdapat sebagai ester trigliserida atau lemak baik yang berasal dari hewan atau tumbuhan. Asam ini adalah asam karboksilat yang mempunyai rantai karbon yang panjang (Poedjiadi, 2006).
Asam karboksilat merupakan asam lemah, namun asam karboksilat masih jauh lebih kuat asamnya daripada kelompok-kelompok senyawa-senyawa organik laninnya. Asam karboksilat yang mempunyai atom karbon lebih dari enam sedikit larur dalam air, tetapi garam karboksilat dari logam alkali sangat larut dalam air (Riswiyanto, 2009).
Asam lemak jenuh (saturated faty acid) disusun oleh rantai atom karbon penyusunnya yang berikatan tunggal (mengikat dua atom hidrogen), sedangkan asam lemak tak jenuh (unsaturated faty acid) mengandung satu atau lebih atom
Banyak senyawa ester yang terdapat di alam dan memiliki aroma, seperti metil butanoat yang merupakan minyak dalam buah nanas dan isopentil asetat yang terdapat dalam buah pisang. Senyawa ester sintesis dalam industri digunakan untuk berbagai macam produk seperti diakil ftalat dan plostizer menjadi plastik tidak rapuh. Reaksi asam karboksilat dengan alkohol menghasilkan senyawa ester melalui reaksi dengan nama esterifikasi (Riswiyanto, 2009).
Sokletasi adalah teknik pengekstraksian yang kontinyu. Sokletasi ditunjukan untuk menarik zat padat atau cair dari suatu bahan padatan dengan menggunakan pelarut. Pelarut yang digunakan untuk sokletasi adalah pelarut yang titik didihnya rendah (volatil) seperti ester, aseton, metilen klorida dan petroleum tergantung bahan yang akan diekstraksi. Bila pelarut yang digunakan mempunyai titik didih yang tinggi maka akan dapat merusak senyawa yang akan diekstrak pada waktu sirkulasi penguapan dengan suhu yang tinggi. Beberapa senyawa organik dapat mengalami oksidasi dan dekomposisi pada suhu ruang yang tinggi dalam tekanan atmosfer (Ibrahim, 2013).
Ekstraksi adalah suatu proses pemisahan suatu zat dari campurannya dengan menggunakan pelarut yang sesuai. Proses esterifikasi yang paling sering dijumpai adalah ekstraksi padat cair. Ekstraksi jenis ini banyak dilakukan dalam mengisolasi zat berkhasiat yang terkandung didalam bahan alam seperti steroid, lipid ( Yazid, 2005).
E. TABEL PENGAMATAN
NO
Perlakuan
Data Pengamatan
1. Isolasi minyak pada biji bintaro
- Dipotong kecil biji bintaro
- Biji bintaro kecil berwarna - Biji bintaro kecil berwarna
selama kurang lebih 1 minggu - Diambil filtrat
- Filtrat kuning Kehijauan
- Dievaporasi denngan rotary - Minyak terpisah dengan N-Heksan
evaporator
Uji bilangan asam lemak pada
2. biji bintaro
a. Pembakuan larutan KOH
- Ditimbang KOH 0,1869 gr
- Padatan KOH puith
- Ditambahkan aquades 100 ml
- Diencerkan dalam baeker glass - Larutan bening - Dimasukkannkedalam
buret - Campuran bening
larutan KOH yang telah
- Larutan bening
diencerkan
- Diukur 10 ml H2C 2 O 4 - Larutan H 2 C 2 O 4 bening
- ditambah 3 tetes indikator pp
- Indikator pp bening
- dihomogenkan
- Campuran bening
- Dihitung konsentrasi KOH
- N KOH 0,0882 N
b. Uji Bilangan Asam - Ditimbang minyak biji bitaro - Warna kuning pekat
erlenmeyer - Ditambahkan 25 ml etanol
- Etanol bening
- Dihomogenkan
- Campuran putih keruh
- Dipanaskan
- Didinginkan - Ditambahkan 3 tetes indikator - Ind. pp bening
pp
- Dititrasi dengan koh 0,0882 N - Warna larutan menjadi mrah
lembayung
- Dihitung volume dan kadar
ALB
- V titrasi 14 ml - Kadar ALB 6,9272 dan kadar asam
3. Esterifikasi
- Ditambah metanol 23 ml
- Metanol bening
- Ditambahkan H 2 SO 4(p) 8 tetes
- H 2 SO 4(p) bening
- Ditunggu selama 30 menit - Warna campuran kuning kehijauan
dengan suhu 55-60 o C
- Diamati hingga terbentuk 2 - Fase atas kehijauan dan fase bawah
fase
kuning keputihan
- Diambil fase bawah dari hasil - Metil ester kuning keputihan
pemisahan
- Fase bawah kuning keputihaan
4. Transesterifikasi
- Dirangkai alat refluks - Diambil fase bawah dari hasil - Fase bawah kuning keputihaan
pemisahan
- Ditimbang 1 gr KOH
- KOH padatan putih
- Diambil 23 ml metanol
- Metanol bening
- Dicampurkan KOH dengan - KOH alkoholis bening
metanol
- Dimasukan KOH alkoholis ke - Warna campuran kuning
labu alas datar
- Direfluks selam 2 jam pada
- Ditunggu hingga terbentuk 2 - Fase bawah bening, fase atas
fase
kuning
- Dicuci fase atas dengan - pH fase atas 7
aquades hingga pH 7
- Ditambahkan Na 2 SO 4 sebanyak - an-Na 2 SO 4 padatan putih
4 spatula di dalam kertas saring - Ditimbang metil ester yang - warna kuning jernih
didapat
5. Uji bilang asam pada metil ester
- Ditimbang 10 gr metil ester
- metil ester kuning
- Dimasukan
kedalam
Erlenmeyer - Ditambahkan 25 ml etanol
- etanol bening
- Dihomogenkan
- campuran putih keruh
- Dipanaskan
- Didinginkan - Ditambah 3 tetes Ind.pp
- Ind.pp bening
- Kadar asam 1,89
F. PEMBAHASAN
Biji bintaro yang telah didapat sebelumnya dipotong kecil - kecil sebelum akhirnya dihaluskan dengan blender, dimana sebelumnya telah di oven pada suhu
60 o C. Tujuan ukuran biji bintaro diperkecil agar memperluas permukaan,
sehingga lebih optimum saat pengeringan, dengan tujuan dari pengeringan agar kadar air yang masih tersisa berkurang. Lalu dilakukan ekstraksi dengan cara maserasi selama 4 hari dengan menggunakan n-Heksana sebagai pelarutnya. Proses ini didasarkan pada sifat kepolaran dan kelarutan yang sama, dimana n- Heksan yang bersifat non-polar akan menarik senyawa non polar yang terdapat dalam biji bintaro. Dan kemudian disaring, filtrat yang didapat berwarna kuning kehijauan. Setelah itu dilakukan pemekatan dengan rotary evavorator. Tujuannya agar n-Heksan yang sebagai pelarut terpisah dari minyak yang telah di dapat. Dalam proses evaporasi tekanan dinaikkan, sehingga titik didih n-Heksan menurun, lalu dipanaskan sedemikian rupa. Minyak biji bintaro yang berwarna kuning kehijauan.
Selanjutnya minyak yang telah didapat tersebut diuji kadar asam lemak bebasnya. Pertama-tama dibuat larutan KOH. KOH yang berupa padatan putih ditimbang dengan neraca analitik sebanyak 0,561 gr lalu diencerkan dalam beaker glass dengan 100 ml etanol. Maka terbentuk KOH alkoholis bening. Perlakuan ini didapat melalui hasil yang telah di hitung sebelumnya.
- penggunaan gr KOH
Dik.
Mr KOH : 56,1
V KOH : 100 ml N KOH : 0,1 N
Setelah didapat larutan tersebut makan perlu dilakukan pembakuan dengan
cara titrasi asam basa. Diukur 10 ml H 2 C 2 O 4 dengan menggunakan gelas ukur,
dimana konsentrasinya telah diketahui yaitu 0,0953 N. Lalu ditambahkan 3 tetes indikator pp. Penambahan indikator ini bertujuan untuk memudahkan pengamatan dalam penentuan titik akhir titrasi, lalu dihomogenkan, setelah itu dititrasi sampai terjadi perubahan warna menjadi merah lembayung sebagai tanda TAT. Dan didapat volumenya 10,8 ml. lalu dengan menggunakan rumus yang ada maka diketahui konsentrasi dari KOH sebesar 0,0882 N. berikut cara penghitungannya:
Dik.
V KOH : 10,8 ml
VH 2 C 2 O 4 : 10 ml NH 2 C 2 O 4 : 0,953 N
Dit.
N KOH ?
Dijawab V 1 .N 1 =V 2 .N 2 10,8 . N 1 = 10 . 0,0953
Setelah diketahui konsentrasi KOH yang telah dibuat. Barulah dilakukan penentuan kadar asam lemak bebas pada minyak biji bintaro. Diambil 10 gr minyak biji bintaro berwarna kuning kehijauan, dan dimasukan ke dalam Erlenmeyer. Dan ditambah dengan etanol bening sebanyak 25 ml. fungsi etanol sebagai pelarut KOH karena titrat yang berupa minyak hanya dapat larut dalam pelarut non polar dan alkohol. Lalu dipanaskan, tujuannya agar menghomogenkan keduan campuran tersebut menjadi lebih cepat, dan didapat warnanya menjadi putih keruh. Lalu didinginkan, karena apabila dalam kedaan panas ditambahkan indikator pp, dikhawatirkan indikator tersebut akan rusak, sehingga tidak daat mengamatai perubahannyaTATnya. Lalu ditambahkan 3 tetes, kemudian dititrasi dengan menggunakan KOH 0,0882 N. proses titrasi dihentikan apabila warna larutan menjadi merah lembayung, karena warna tersebut menandakan telah
BM KOH : 56,1 N KOH : 0,0882 N M sampel : 10 gr
Dit. ALB ? Dijawab.
Kadar ALB yang masih tinggi tersebut maka minyak biji bintaro harus diesterifikasi terlebih dahulu, untuk menurunkan kadar ALBnya karena jika kadar ALB tinggi, maka akan terjadi reaksi penyabunan (saponifikasi) saat direaksikan dengan KOH pada transesterifikasi.
Selanjutnya dilakukan proses esterifikasi, diawali dengan merangkai lalat refluks. Dimasukkan 80 gr minyak bintaro ke dalam labu alas leher 3, dan ditambahkan dengan 23 ml metanol sebagai sumber metil dalam pembuatan metil
ester. Ditambahkan dengan H 2 SO 4(p) yang fungsinya mempercepat reaksi
sebanyak 8 tetes, lalu dilakukan refluks selama 2 jam, dan suhu di jaga pada suhu 50-60 o C.
Suhu dibuat sedemikian rupa karena suhu tersebut sesuai dengan titik didih dari metanol. Apabila suhu dibawah 50 o
C maka metanol tidak dapat bereaksi
optimum. Namun apabila suhu diatas 60 o
C, maka MeOH dapat menguap menjadi
gas, dan berakibat kontak antara asam-asam lemak dengan trigliserida berkurang.
Penggunaan metanol pada reaksi esterifikasi bertindak sebagai pendonor gugus metoksi (CH -
3 O) yang akan menggantikan gugus OH pada asam lemak minyak
biji bintaro dan menyebabkan terjadinya ikatan dengan asam lemak dengan gugus
Gr minyak : 80 gr
Dit. n linoleat ? Dij. Mol linoleat
- perbandingan metanol 6:1 minyak
n mol :
: : 0,57 mol
- penggunaan metanol
Dik. n metanol : 0,5 mol
Mr metanol
ρ metanol
Dit. V metanol Dij.
- penggunaan H 2 SO 4
1 ml = 20 tetes, maka
Pada proses ini digunakan perbandingan mol minyak dan metanol 6:1 agar mendorong reaksi kearah kanan untuk mengkonversi asam lemak pada biji bintaro menjadi metil ester agar reaksi berjalan sempurna. Dan karena pada perbandingan tersebut dapat dihasilkan metil ester yang lebih optimal.
Penggunaan 1 H 2 SO 4 dikarenakan penggunaan konsentrasi tersebut sudah
mampu membuat reaksi berjalan kearah kanan, ditakutkan bila menggunakan
H 2 SO 4 lebih dari 1 maka akan bereaksi dengan senyawa lain. Lalu direfluks selama 30 menit dengan suhu 60-70 o
C. Pada saat ini pula terjadi
reaksi esterifikasi. Esterifikasi adalah suatu proses yang bertujuan untuk mengubah asam-asam lemak dari trigliserida dalam bentuk ester, yang mana mekanisme reaksinya dapat ditulis sebagai berikut
Dan mekanisme ringkasnya seperti berikut
O
H +
RCOH + R'OH
R
C OH
RCOR' + H 2 O
OR'