KIMIA ORGANIK II

LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

Disusun Oleh KELOMPOK V (KIMIA Kons. KIMIA INDUSTRI 2013)

  ILHAM BURHANUDDIN

  NAUVAL DWI FADILLAH

  NIRWANA

  RICKO ANDREAS SILALAHI. R

  SUMARNI

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK

LEMBAR PENGESAHAN LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

Disusun Oleh KELOMPOK V

  (KIMIA Kons. KIMIA INDUSTRI 2013)

  ILHAM BURHANUDDIN

  NAUVAL DWI FADILLAH

  NIRWANA

  RICKO ANDREAS SILALAHI. R

  SUMARNI

  Samarinda, 27 April 2015 Mengetahui, Kepala Laboratorium Organik

A. LATAR BELAKANG

  Pada umumnya indonesia adalah negara yang terkenal dengan keanekaragaman tanaman terutama hasil pertanian dan rempah – rempah. Sumber daya alam yang dimiliki telah memberikan manfaat dalam kehidupan sehari – hari disamping sebagai bahan makanan. Penggunaan obat – obatan tradisional telah banyak di praktikan dan menjadi budaya indonesia dalam bentuk jamu – jamuan.

  Salah satu keanekaragaman hayati yang memiliki potensi untuk dikembangkan menjadi obat tradisional adalah lengkuas merah (Alpinia Purpurata K.SCHUM ). Rimpang lengkuas sering digunakan sebagai obat tradisional yang bermanfaat mengobati penyakit seperti : diare, bercak – bercak kulit dan panu (tinea visicolor), menghilangkan bau mulut dan sebagainya. Khasiat obat umumnya disebabkan kandungan metabolit sekundernya, salah satunya adalah minyak atsiri dalam lengkuas mengandung senyawa eugenol, sineol dan metil sinamat.

  Oleh karena itu dilakukan percobaan ini untuk membuktikan pada sampel rimpang lengkuas apakah mengandung eugenol atau tidak mengandung eugenol. Serta mengetahui proses isolasi eugenol dari sampel rimpang lengkuas, mengetahui prinsip dari percobaan ini, mengetahui rendemen yang di dapat dari percobaan ini, mengetahui karakteristik eugenol yang didapatkan dan juga sampel lengkuas dapat diaplikasikan dalam kehidupan sehari – hari baik dari manfaatnya yang dapat dijadikan obat maupun sebagai rempah – rempah atau bahan dari makanan.

B. TUJUAN PERCOBAAN

   Mengetahui karakteristik dari eugenol yang diperoleh

C. PRINSIP PERCOBAAN

  Prinsipnya adalah pembentukan senyawa eugenol dengan menggunakan sampel lengkuas sebagai sampel yang mengandung senyawa eugenol, yang di maserasi untuk mengekstrak minyak atsiri yang dikandung oleh lenkuas. Lalu disaring ekstrak agar bersih dari zat pengotor yang dikandung ekstrak. Dan kemudian di reaksikan dengan larutan NaOH yang kemudian akan membentuk Na-eugenolat. Dimana dalam pereaksiannya digunakan ekstraksi cair – cair dengan menggunakan alat corong pisah, danpada proses ini dilakukan proses pengocokan agar NaOH benar – benar berikatan dengan eugenol dan membentuk Na-eugenolat. Lalu didiamkan larutan agar terbentuk 2 fase dimana Na-eugenolat akan berda di fase bawah dikarenakan massa jenis yang lebih besar dibanding air sebagai hasil samping. Lalu na-eugenolat direaksikan dengan N-heksan yang diberikan pengocokan agar N-heksan mengikat dan membersihkan Na-eugenolat dari senyawa – senyawa non polar. Kemdian Na-eugenolat yang berada pada fase bawah ditambahkan HCl agar eugenol bersuasana asam yaitu berada pada pH 3, dimana HCl juga menghidrolisis Na-eugenolat agar kembali membentuk eugenol. Lalu larutan diuapkan untuk menghilangkan kadar pelarut yang ada, sehingga didapat eugenol yang murni. Dimana pad proses maserasi kita menggunakan pelarut etanol dikarenakan kita tidak mengetahui dengan pasti sifat dari eugenol yang kita ambil. Dan pada akhir reaksi, ketika terbentuknya kembali eugenol, reaksi tersebut juga menghasilkan garam NaCl sebagai hasil samping.

D. DASAR TEORI

  Etanol yang digunakan dalam minuman diperoleh dari peragian karbohidrat yang berkataliskan enzime (fermentasi gula dan pati). Satu tipe enzime mengubah karbohidart ke glukosa, kemudian ke etanol, tipe yang lain menghasilkan cuna

  (Fessenden, 1982).

  Seperti senyawa organik lain, etanol dapat dibakar :

  CH 3 CH 2 OH + 3O 2 2CO 2 + 3H 2 O + energi

  etanol

  Pembakaran etanol memiliki sejarah yang menarik. Dalam zaman perahu layar dan perompak, kadar alkohol dalam rum atau wiski ditentukan dengan menuangkannya dengan sejumput bubuk mesiu dan uapnya terbakar. Bila nyala itu padam dan mesiu tidak terbakar, disimpulkan bahwa rum itu telah dicampuri air. Jika mesiu itu terbakar inilah bukti (proof) bahwa rum itu tidak diencerkan. Dan dinegeri barat muncul istilah “ proof ” untuk menyatakan kadar alkohol dalam minuman. “ proof “ adalah dua kali persentase alkohol; alkohol 100 proof artinya etanol 50 persen. (Fessenden,1982)

  Natrium hidroksida merupakan basa yang paling lazim digunakan. Kalium hidroksida tidak menawarkan kelebihan atas natrium hidroksida dan lebih mahal. Natrium hidroksida selalu terkontaminasi oleh sejumlah kecil pengotor, yang

  paling serius diantaranya adalah natrium karbonat. Ketika CO 2 diserap oleh oleh

  NaOH, reaksi berikut ini terjadi

  Ion karbonat adalh basa,tetapi ion ini bergabung dengan ion hidrogen dalam dua tahap :

  (Underwood, 2002).

  Fenol (paling sederhana) merupakan cairan atau padatan yang meleleh pada temperatur renda. Karena adanya ikatan hidrogen, senyawa fenol mempunyai titik didih yang tinggi. Fenol larut dalam air (9 kg per 100 g air), Fenol (paling sederhana) merupakan cairan atau padatan yang meleleh pada temperatur renda. Karena adanya ikatan hidrogen, senyawa fenol mempunyai titik didih yang tinggi. Fenol larut dalam air (9 kg per 100 g air),

  (Riswiyanto,2009)

  Alkena dan alkuna adalah golongan hidrokarbon tidak jenuh dengan alkena mempunyai ikatan rangkap (C=C) dengan rumus umum CnHzn dan ikatan tripel (C 

  C) dengan rumus umum CnHzn-z. Golongan alkena dan alkuna dapat

  mempunyai lebih dari satu iktan rangkap dan tripel seperti diena, diuna, triena, triuna dan seterusnya sebagai poliuna dan poliena yang posisinya dapat terkonjugasi, terakumulasi dan terisolasi.

  C=C 

  C C=C–C=C

  terakumulasi terkonjugasi

  senyawa alkena dan alkuna banyak dialam dan relatif banyak disintesis dilaboratorium. (Sitorus,2010)

E. TABEL PENGAMATAN

   Dipotong kecil- kecil lengkuas  Lenkuas berbentuk kecil

  dan dimasukkan dalam beaker glass

   Disaring ekstrak dengan

  menggunakan kertas saring sebanyak 30 ml

   Diukur larutan NaOH 5

  sebanyak 30 ml

   Larutan NaOH bening

   Dimasukkan ekstrak sampel

  dan NaOH 5 kedalam  Warna larutan kuning kecoklatan corong pisah ± 30 menit

   Didiamkan larutan selama 3

  jam hingga terbentuk 2 fase

   Pada saat pengocokan terdapat

   Diambil fase bawah larutan

  busabuih pada larutan

   Diukur 10 ml n-heksan dan di  Larutan berwarna kuning

  masukkan ke dalm corong  n-heksan bening pisah

   Ditambahkan larutan fase

  bawah kedalamnya

   larutan berwarna kuning pudar

   Dikocok corong pisah selama

  15 menit  Didiamkan selama 15 menit

   fase atas n-heksan berwarna

  hingga terbentuk 2 fase

  bening, fase bawah berwarna

   Diambil fase bawah

  coklat ekstrak lengkuas

   Diukur pH larutan HCl (P)

   ditambahkan 40 tetes pH jadi 2

  hingga pH 3

   Dipanaskan larutan hingga

  menguap

   menguap sebentar

F. PEMBAHASAN

  Dalam percobaan ini dilakukan isolasi eugenol pada tumbuhan alami, yang mana tumbuhan tersebut adalah lengkuas. Yang pertama dilakukan adalah maserasi. Lengkuas dicuci bersih dengan air lalu di potong kecil – kecil dengan menggunakan pisau. Fungsi dari dikecilkan ukuran lengkuas sendiri untuk memperbesar luas penampang sehingga mempermudah penarikan simplisia. Lalu lengkuas tersebut ditambahkan dengan etanol 95 hingga menutupi seluruh bagiannya. Lalu ditutup beakerglass tersebut dengan menggunakan plastik dan karet. Hal ini dilakukan agar etanol tidak habis menguap. Setelah didiamkan selama ± 5 hari, warna air rendaman dari lengkuas tersebut berubah menjadi kuning terang.

  Lalu disaring ekstrak yang didapat sebanyak 30 ml dengan menggunakan kertas saring. Hal ini dilakukan agar pengotor atau lengkuas yang terkelupas tak ikut tercampur pada saat direaksikan kelak. Diukur sebanyak 30 ml dengan gelas ukur. Kemudian dimasukkan kedalam corong pisah dengan menggunakan corong kaca. Corong kaca digunakan agar memudahkan saat dimasukkan ke dalam corong pisah. Selanjutnya diambil NaOh 5 dengan menggunkan pipet tetes, lalu diukur 30 ml dengan menggunakan gelas ukur. Setelah di ukur sebanyak 30 ml, dimasukkan NaOH tersebut kedalam corong pisah dengan menggunkan corong kaca. Warna larutan yang terdapat pada corong kaca berubah menjadi kuning kecoklatan. Dilakukan pengocokan selama ± 30 menit. Hal ini bertujuan agar eugenl dapat bereaksi dengan NaOH membentuk Na-eugenolat. Yang manareaksinya dapat digambarkan sebagai berikut :

  O - H +

  ONA

  OCH 3 OCH 3

  Dalam hali ini, ion Na + akan menyerang gugus OH. Kareana perbedaan keelektrongatifan antara atom O dan atom H. Maka elektron yang ada di H akan

  tertarik pada atom O. Yang akhirnya atom O bermuatan negatif (nukleofil) maka masuklah atom Na + ini untuk menggantikan atom H. Atom H sendiri akan msuk

  ke OH - karena atom O pada OH memiliki 2 pasang lore pair. Dan mereka bereaksi menghasilkan Na-eugenolat dengan hasil samping air.

  Digunakan NaOH karena NaOH merupakan basa kuat yang lebih reaktif dan Na merupakan logam yang memiliki jari – jari lebih kecil sehingga tidak mudah untuk melepaskan elektron saat bereaksi dengan eugenol membentuk garam, ikatan tersebut tidak mudah lepas, itulah alasan kenapa di gunakan NaOH bukan KOH dan basa kuat lainnya.

  Setelah dilakukan pengocokan barulah campuran tersebt didiamkan. Corong kaca sendiri didiamkan selama ± 3 jam dan diletakkan pada tiang statif agar kita tidak usah menahannya. Saat diletakkan pada tiang statif leher corong pisah tersebut dililitkan dengan tissue yang bertujuan agar cengkraman dari tiang statif tidak membuat corong kaca retak atau pecah.

  Setelah ditunggu ± 3 jam. Nampak terbentuk 2 fase, diambil fase bawah larutan, yang berwarna kuning pudar. Selanjutnya corong kaca tersebut dicuci. Di lain tempat. Diukur sebanyak 10 ml n-heksan dengan menggunakan gelas ukur. Setelah corong pisah di cuci, corong pisah tersebut di keringkan dengan hair drayer. Pengeringan dengan hair drayer sendiri bertujuan agar proses pengeringan berjalan dengan cepat. Selain itu apabila hanya menggunakan tissue, cukup sulit untuk mengeringkan bagian dalam corong pisah, setelah dikeringkan, dioleskan vaselin pada bagian dalam leher pada corong pisah tersebut dan pada bagian keran. Hal ini bertujuan agar pada tutup corong pisah menjadi reakat sedangkan pada bagian keran corong pisah menjadi mudah saat dibuka atau ditutup. Lalu Setelah ditunggu ± 3 jam. Nampak terbentuk 2 fase, diambil fase bawah larutan, yang berwarna kuning pudar. Selanjutnya corong kaca tersebut dicuci. Di lain tempat. Diukur sebanyak 10 ml n-heksan dengan menggunakan gelas ukur. Setelah corong pisah di cuci, corong pisah tersebut di keringkan dengan hair drayer. Pengeringan dengan hair drayer sendiri bertujuan agar proses pengeringan berjalan dengan cepat. Selain itu apabila hanya menggunakan tissue, cukup sulit untuk mengeringkan bagian dalam corong pisah, setelah dikeringkan, dioleskan vaselin pada bagian dalam leher pada corong pisah tersebut dan pada bagian keran. Hal ini bertujuan agar pada tutup corong pisah menjadi reakat sedangkan pada bagian keran corong pisah menjadi mudah saat dibuka atau ditutup. Lalu

  Setelah 15 menit lamanya didiamkan barulah diambil fase bawah. Karena terbentuk 2 fase, yang mana fase atas berwarna bening kekeruhan merupakan n- heksan dan zat pengotor lainnya. Dan fase bawah berwarna coklat merupakan Na- eugenolat.

  Setelah itu ditambahkan HCl (P) pada larutan tersebut hingga pHnya berubah sampai 3. Digunakan HCl agar terbentuk garam NaCl dan eugenolat yang

  bersifat netral, apabila yang digunakan asam kuat lainnya seperti H 2 SO 4 dan

  HNO 3 maka kedua asam tersebut terlalau kuat dan garam yang dihasilkan adalah

  Na 2 SO 4 dan Na 2 NO 3 yang sifatnya lebih asam dan diperlukan Na 2 CO 3 yang lebih

  banyak untuk menetralkan atau mengkondisikan pH larutan menjadi 3, walaupun pH sudah 3 dikhawatirkan eugnol tidak terbentuk dikarenakan penambahan

  Na 2 CO 3 . Berikut adalah reaksi antara Na-eugenolat dan HCl (P) :

  Dalam reaksi ini prinsipnya adalah reaksi netralisasi yang mana Cl - cenderung

  lebih kuat merusak ikatan antara O + dengan Na . Karena terjadi kekosongan pada atom O. Ion H + tersebut masuk kembali dan terbentuklah eugenol dengan hasil

  samping NaCl.

  Dibutuhkan 40 tetes HCl (P) untuk merubah pH larutan tersebut. Untuk

  Setelah itu dipanaskan sampel yag didapat dengan menggunakan hot plate. Tujuan pemanasan sendiri agar zat pengotor yang masih tersisa menguap, setelah ditunggu beberapa saat, diukur berapa eugenol yang di dapat dengan menggunakan gelas ukur. Didapat eugenol sebanyak 11 ml. Dan dapat diketahui persen rendemennya dengan menggunakan rumus ini :

  Dari percobaan ini didapat beberapa faktor kesalahan yang berpengaruh terhadap hasilnya, yaitu

   Pengocokan pada corong pisah yang tidak stabil  Pengamatan terhadap terbentuknya eugenol yang tidak akurat  Penambahan HCl yang terlalu banyak

  Hidrolisi adalah reaksi penguraian atau pemutusan rantai sederhana atau rantai yang lebih pendek oleh air yang teraktifakan oleh enzim atau asam.

  Pada percobaan ini pH yang dibutuhkan adalah 3, karena apabila dibawah 3 akan terbentuk asam benzoat yang susah kembali kebentuk awal sedangkan apabila diatas 3 dikhawatirkan masih terdapat senyawa organik lain yang terdapat di dalamnya.

  Dalam isolasi bahan alam biasanya yang bersifat organik dan non polar bisa saja digunakan pelarut lain selain etanol, contohnya n-heksan atau cloroform karena kedua pelarut tersebut dapat melarutkan, dimana dasarnya adalah like dissolve like, namun etanol lebih baik, karena disesuaikan dengan kelarutan senyawa organik yang juga kadang larut dalam senyawa anorganik, sehingga

  Tanaman – tanaman yang mengandung eugenol selain lengkuas adalah :  Daun jambu biji  Daun jeruk nipis  Serai  Daun salam  Cengkeh  Daun sirih  Daun nilam  Pucuk merah  Jahe

G. KESIMPULAN

   Eugenol yang diperoleh berwarna coklat dan sedikit berbau  Volume dari eugenol yang didapat pada percobaan adalah 11 ml  Persen rendemen yang didapat lewat perhitungan adalah 36,667

DAFTAR PUSTAKA

  Fessenden. 1982. Kimia Organik jilid 1 edisi ketiga. Jakarta: erlangga

  Riswiyanto. 2009. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga

  Sitorus, marham. 2010. Kimia Organik Umum. Yogyakarta: Graha Ilmu

  Underwood.2002. Analisis Kimia Kuantitatif. Jakarta: Erlangga

LAMPIRAN

   Flowsheet

  sampel lengkuas di potong kecil sampel lengkuas

  di masukkan dalam beaker glass di masukkan etanol 95 di maserasi selama ± 1 minggu

  larutan berwarna kecoklatan

  fase bawah berupa residu

  fase atas berwarna

  lengkuas berwarna kecoklatan

  kuning terang

  ditambah 30 ml NaOH dimasukkan kedalam

  dibuang

  corong pisah dikocok selama ± 30 menit

  didiamkan selam 3 jam

  fase atas larutan berwarna

  fase bawah berwarna kuning

  kuning oranya

  kecoklatan

  ditambah 10 ml

  n-heksan diasukkan kedalam

  dibuang

  corong pisah dikocok selam 15 menit didiamkan selama 5 menit

  fase atas bening

  diambil fase bawahkuning oranye

  diukur pH awal

  dibuang

  pH awal larutan 14

  ditambah HCl (P) hingga pH 3

  ditambah 40 tetes HCl (P) pH jadi 2

  dipanaskan

LEMBAR PENGESAHAN LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II “ISOLASI EUGENOL DARI RIMPANG LENGKUAS ”

Disusun Oleh KELOMPOK V (KIMIA Kons. KIMIA INDUSTRI 2013)

  ILHAM BURHANUDDIN

  NAUVAL DWI FADILLAH

  NIRWANA

  RICKO ANDREAS SILALAHI. R

  SUMARNI

  Samarinda, 27 April 2015

  Dosen Pembimbing,

  Asisten Praktikum,

A. LATAR BELAKANG

  Asam sinamat adalah suatu senyawa organik dengan rumus kimia

  C 6 H 5 CHCHCO 2 H. Asam sinamat merupakan kristal berwarna putih yang sedikit larut

  dalam air. Diklasifikasikan sebagai asam karboksilat tak jenuh, ia terjadi secara alami pada sejumlah tanaman. Senyawa ini secara bebas larut dalam pelarut-pelarut organik. Ia berada baik sebagai isomer cis maupun trans, meskipun kemudian lebih umum.

  Asam sinamat diperoleh dari minyak sinamon, atau dari balsam seperti storax. Asam ini juga ditemukan dalam mentega shea dan merupakan indikasi terbaik dari sejarah lingkungannya dan kondisi pasca ekstraksi. Asam sinamat memiliki bau selayaknya madu. Lebih volatil merupakan komponen penyedap.

  Oleh karena itu percobaan isolasi asam sinamat kali ini dilakukan dengan mengunakan sampel Temu Kunci untuk mencari berapa banyak kandungan asam sinamat didalamnya, untuk mengetahui metode yang digunakan dalam pengisolasian asam sinamat dari sampel temu kunci, mengetahui langkah-langkah yang dilakukan dalam mendapatkan asam sinamat dari sampel Temu Kunci serta mengetahui kegunaan asam sinamat.

  Dan juga mengetahui proses pengisolasian terhadap bahan alam yaitu Temu Kunci melalui metode refluks, mengetahui manfaat atau kegunaan dari asam sinamat, mengetahui sifat-sifat dari asam sinamat, mengetahui sifat-sifat dan turunan dari asam sinamat serta aplikasinya pada kehidupan sehari-hari.

  Jadi, pada percobaan ini digunakan sampel Temu Kunci, yang dipotong kecil- kecil dan dimaserasi menggunakan etanol 95 selama kurang lebih 1 minggu, yang lalu direfluks dengan menambahkan Na-alkoholis yang dibuat dari NaOH dan alkohol dimana disana terjadi reaksi penggaraman, setelah itu dipanaskan hingga setengah volume untuk menghilangkan pelarutnya dan kemudian dilakukan ekstraksi Jadi, pada percobaan ini digunakan sampel Temu Kunci, yang dipotong kecil- kecil dan dimaserasi menggunakan etanol 95 selama kurang lebih 1 minggu, yang lalu direfluks dengan menambahkan Na-alkoholis yang dibuat dari NaOH dan alkohol dimana disana terjadi reaksi penggaraman, setelah itu dipanaskan hingga setengah volume untuk menghilangkan pelarutnya dan kemudian dilakukan ekstraksi

  kemudian residunya dioven agar terbentuk padatan asam sinamat.

B. TUJUAN

   Mengetahui karakteristik asam sinamat yang terbentuk dari sampel Temu

  Kunci  Mengetahui massa dari asam sinamat yang didapat dari sampel Temu Kunci  Mengetahui metode isolasi apa saja yang digunakan kali ini

C. PRINSIP PERCOBAAN

  Prinsip percobaan ini didasarkan pada pengisolasian asam sinamat yang terkandung didalam sampel temu kunci. Yang mana sampel dipotong kecil-kecil dan dimaserasi dengan etanol 95 untuk menarik ekstraknya. Lalu dilakukan proses penggaraman dengan menggunakan NaOH melalui metode refluks agar reaksi terjadi sempurna membentuk Na-Sinamat lalu dilakukan proses hidrolisis dengan

  menggunakan H 2 SO4 yang berfungsi untuk memurnikan Na-Sinamat menjadi asam

  sinamat murni dan penambahan H 2 SO 4 harus hingga pH 3. Lalu dapat disaring

  larutan dan diambil residunya yang merupakan asam sinamat dan dioven untuk menghilangkan hidrat-hidrat yang menempel.

  Didasarkan pada mengambil senyawa alam dari bahan alam temu kunci dengan maserasi menggunakan alcohol 95 dan disaring lalu dicampurkan dengan Na- alkoholis yang dibuat dari NaOH dan etanol 95 yang telah dihomogenkan untuk mereaksikan asam sinamat dengan Na_alkoholis dan reaksi ini disebut reaksi penggaraman. Dimana atom Na-alkoholis bersubtitusi menghasilkan Na-sinamat dan alcohol lalu dipanaskan hingga volume untuk menguapkan pelarutnya lalu dilakukan pengocokan Na-sinamat, n-heksan serta aquades didalam corong pisah. Dalam proses Didasarkan pada mengambil senyawa alam dari bahan alam temu kunci dengan maserasi menggunakan alcohol 95 dan disaring lalu dicampurkan dengan Na- alkoholis yang dibuat dari NaOH dan etanol 95 yang telah dihomogenkan untuk mereaksikan asam sinamat dengan Na_alkoholis dan reaksi ini disebut reaksi penggaraman. Dimana atom Na-alkoholis bersubtitusi menghasilkan Na-sinamat dan alcohol lalu dipanaskan hingga volume untuk menguapkan pelarutnya lalu dilakukan pengocokan Na-sinamat, n-heksan serta aquades didalam corong pisah. Dalam proses

  dimasukkan kedalam oven untuk diuapkan hidratnya dan ditimbang Kristal sinamat yang terbentuk yang terdapat dipermukaan kertas saring yang telah dioven.

D. DASAR TEORI

  Reaksi bromo metana dengan ion hidroksi yang menghasilkan etanol dan ion bromida adalah suatu reaksi SN 2 yang khas. Boleh dikarenakan metil halida dan alkil

  halida primer apa saja bereaksi SN - dengan nukleofil yang agak kuat OH, OH, CN dan lainnya (Fessenden, 1982).

  2 - -

  Alkohol adalah senyawa yang mempunyai gugus fungsi hidroksil yang terikat pada atom karbon jenuh. Alkohol mempunyai rumus molekul umum ROH, dimana R merupakan alkil tersubtitusi atau hidrokarbon siklik. Etanol merupakan salah satu senyawa alkohol yang banyak digunakan dalam industri farmasi, aditif bahan bakar pelarut, industri minuman dan lainnya (Riswiyanto, 2009).

  Asam shikimat (I) mula pertama pada tahun 1885 oleh Eyleman dari tanaman yang berasal dari Jepang. Ihicium Arisatum jauh sebelum mengetahui signifikan biosintesinya. Nama Shikimat diturunkan dari nama tanaman yang berasal dari Jepang. Penamaan asam shikimat dapat menggambarkan asam amino esensial fenilalanin, tirosin, dan triptopan dalam auksotropik mutan Escheihichia Coli hingga ia merupakan zat antara dalam serangkaian biosintesis (Sastroamidjojo, 1996)

  Asam sinamat diperoleh dari fenilalanin berdasarkan eliminasi ammonia secara enzimatik dilanjutkan dengan hidroksiasi aromatik dan metoksi. Maka pertama dipertanyai bahwa biosintesis melalui garam asam fenil piruvat yang direduksi dan dehidrasi, tetapi saat asam sinamat ditemukan terlihat bahwa enzim dapat mengestiminasi amonia langsung dan asam amino. Maka jalan tersebut dinyatakan sebagai langkah utama. Reaksi ini dikategorikan sebagai reaksi berkesinambungan – Asam sinamat diperoleh dari fenilalanin berdasarkan eliminasi ammonia secara enzimatik dilanjutkan dengan hidroksiasi aromatik dan metoksi. Maka pertama dipertanyai bahwa biosintesis melalui garam asam fenil piruvat yang direduksi dan dehidrasi, tetapi saat asam sinamat ditemukan terlihat bahwa enzim dapat mengestiminasi amonia langsung dan asam amino. Maka jalan tersebut dinyatakan sebagai langkah utama. Reaksi ini dikategorikan sebagai reaksi berkesinambungan –

  Pada dasarnya, kita dapat sampai pada asam vonilat, baik melalui jalan yang panjang asam kolimorat  asam kafeat  asam fenulat  , atau melalui jalan asam kolimarat  D-CH-benzoat  asam protokase kuat, juga ada jalan pendek menjadi asam benzoat terhidroksilasi. Dehidrasi dan dehidrogenasi asam 3-dehidro shikimat langsung menghasilkan asam pronokahekuat dan asam gallas pada sisi lain

  fenilalanin mengalami metabolisme lebih efektif bila dibandingkan dengan glukosa menjadi asam gallat dalam Rhus Typina. Berdasarkan hal tersebut, maka diusulkan bahwa perubahan fenilalanin  asam sinamat.

E. DATA PENGAMATAN

  Perlakuan

  Pengamtan

   Dipotong temu kunci hingga kecil  Sampel berwarna kunig  Etanol bening

   Dimaserasi dengan etanol 95

  selama 1 minggu  Warna ekstrak kuning  Disaring, residu dibuang dan  Filtrat kuning, residu berwarna

  diambil filtratnya sebanyak 50 mL

  coklat

   Ditambahkan etanol 95 sebanyak 

  Larutan bercampur menjadi kuning

  100 mL 100 mL

  warna kuning kecoklatan

   Dicampur larutan Na-alkoholis dan

  sampel dalam labu alas datar leher

  3  Direfluks campuran selama 2 jam

  pada suhu 70 -80

   Dipindahkan campuran tersebut  Warna larutan kuning kecoklata

  sampai12 volume  Di dinginkan

   Dimasukkan campuran tersebut  Terbentuk 2 fase

  kedalam corong pisah

   Fase bawah ekstraknya berwarna

   Ditambahkan 10 mL aquades dan

  coklat dan fase atas n-heksann yang

  15 mL n-heksan

  berwarna bening

   Dikocok selama 15 menit

   Fase bawah ekstrak berwarna coklat

   Didiamkan hingga terbentuk 2 fase

   Dibuka keran corong pisah dan

   pH hingga 3 ditambah 30 tetes H 2 SO 4

  diambil larutan bawah

   Ditambahkan lapisan bawah dengan 

  Terdapat endapan asam sinamat

   Didiamkan

   Massa 0,8709 gram

   Ditimbang kertas saring larutan

  tersebut  Dimasukkan kedalam oven

   Massa asam sinamat 5,5277 gram

   Ditimbang hasil yang didapat

F. PEMBAHASAN

  Pada percobaan kali ini yaitu pengisolasian asam sinamat dari bahan alam yang digunakan bahannya berupa Temu Kunci (Boesen Bergia Rotanda). Yang pertama sampel Temu Kunci dikupas dan dicuci bersih lalu dipotong-potong kecil Temu Kunci yang berfungsi untuk memperbesar luas penampang agar mudah mengambil ekstrak saat proses maserasi. Lalu setelah itu sampel ditambahkan alkohol 95 hingga semua sampel terendam didalam beaker glass yang berfungsi sebagai mudah untuk melakukan proses maserasi dan alkohol 95 digunakan sebagai pelarut organik yang bersifat semi polar untuk menarik ekstrak yang terdapat didalam sampel dan mengapa pelarut organik semi polar yang digunakan karena ekstrak yang terdapat didalam sampel tidak diketahui bersifat polar atau non polar sehingga digunakan pelarut organik yang bersifat semi polar sehingga digunakan pelarut semi polar untuk menarik asam sinamat yang terkandung. Ditutup beaker glass dengan plastik hitam dan direkatkan dengan karet gelang yang bertujuan agar uap sampel tidak menguap keluar karena alkohol bersifat volatil karena ditakutkan uap yang keluar mengandung asam sinamat. Didiamkan larutan dimaserasi kurang l minggu untuk menarik ekstrak

  Percobaan dilanjutkan dengan proses pembuatan Na-alkoholis yang terbuat dari

  penambahan NaOH dan alkohol. NaOH digunakan karena turunan CH 3 COOH seperti asam sinamat hanya bisa digunakan oleh dua basa kuat, yaitu NaOH dan Na 2 CO 3 dan

  pada percobaan ini basa kuat yang digunakan adalah NaOH. Serta alkohol digunakan sebagai pelarut NaOH karena saat proses proses maserasi pelarut yang digunakan adalah alkohol agar titik didih antara sampel dan pelarutnya sama saat direaksikan pada saat proses refluks. Saat pereaksikan anatara NaOH dan alkohol 95 dilakukan dengan alat magnetik stirrer yang berfungsi untuk mencampurkan keduanya agar tercampur sempurna. Saat pencampuran NaOH yang berbentuk padatan putih dicampurkan dengan alkohol bening membentuk larutan bening.

  Percobaan selanjutnya dilanjutkan dengan merangkai alat refluks yang terdiri dari hot plate yang berfungsi sebagai alat pemanas dan pemutar stirer. Mangkok kaca, yang berfungsi sebagai wadah penempatan minyak. Minyak pada percobaan kali ini digunakan sebagai heat mantle yang berfungsi untuk menjaga suhu saat terjadi proses pemanasan, karena bila air digunakan air tidak bisa menjaga suhu karena cepat menguap dan suhunya cepat turun berbeda dengan minyak yang memiliki titik didih sekitar 200 dan karena bentuknya yang kental, dapat menjaga suhu dari labu alas

  bulat karena ia mempunyai titik didih yang besar membuat panas yang dialirkan lebih stabil suhu pada minyak lambat turun. Labu alas datar leher 3 berfungsi sebagai wadah untuk melakukan refluks saat bahan dipanaskan dan diaduk menggunakan magnetik stirrer. Labu alas datar leher tiga digunakan karena pertama sebagai tempat untuk menaruh termometer, leher kedua sebagai tempat kondensor bola dan leher ketiga sebagai tempat memasukkan sampel dan pelarut. Termometer berfungsi sebagai pengukuran suhu karena saat refluks harus pada suhu 70 -80 karena bila

  diatas 80 ditakutkan etanol yang terlarut didalam NaOH dan ekstrak Temu Kunci akan menguap dan ditakutkan mengikat asam sinamat saat menguap. Kondensor bola diatas 80 ditakutkan etanol yang terlarut didalam NaOH dan ekstrak Temu Kunci akan menguap dan ditakutkan mengikat asam sinamat saat menguap. Kondensor bola

  

  Setelah alat refluks dirangkai percobaan dilanjutkan dengan mengambil ekstrak temu kunci yang telah dimaserasi menggunakan gelas ukur yang berfungsi untuk mengukur volume larutan yang akan direaksikan. Diambil ekstrak temu kunci sebanyak 100 mL berwarna kuning sedangkan residunya yang berwarna coklat dibuang. Dimasukkan 100 mL ekstrak temu kunci kedalam labu alas datar leher tiga lalu ditambahkan Na-alkoholis, saat larutan bercampur larutan berwarna kuning kecoklatan kemudian direfluks campuran antara ekstrak temu kunci dan Na-alkoholis selama 2 jam untuk membuat reaksi penggaraman adalah suatu reaksi yang dilakukan untuk membentuk Natrium sinamat untuk mengambil asam sinamat dari ekstrak dengan ditambah NaOH. Terjadi sempurna pada suhu 70 -80 agar asam sinamat

  yang terkandung tidak rusak. Reaksi penggaraman sebagai berikut antara NaOH dengan asam sinamat:

  asam sinamat

  Setelah direfluks terbentuk larutan berwarna kuning kecoklatan kemudian

  larutan hingga ½ volume yang bertujuan untuk menjenuhkan larutan agar mudah terbentuk Kristal asam sinamat dan juga agar dapat pelarutnya menguap dengan perbandingan 1:1 yang terdapat pada campuran. Kemudian larutan didinginkan untuk menurunkan suhu larutan setelah terbentuk ½ volume. Kemudian dimasukkan campuran yang telah didinginkan kedalam corong pisah yang berfungsi untuk memisahkan larutan dengan zat-zat lain lalu ditambahkan 15 mL n-heksan yang berfungsi sebagai pelarut pada ekstraksi cair-cair untuk mengikat senyawa polar dan non polar yang terdapat pada campuran karena n-heksan akan mengikat senyawa non polar yang terdapat pada campuran sehingga terpisah antara senyawa polar di fase bawah dan non polar di fase atas dan dikocok selama 15 menit hingga terbentuk dua fase yaitu fase atas sebagai n-heksan yang terlarut dengan pengotor dan fase bawah yaitu asam sinamat. Fase atas bening dan fase bawah ekstraknya berwarna coklat. Saat pengocokan larutan dengan corong pisah katup pada corong pisah harus sering dibuka apalagi saat awal pencampuran untuk mengeluarkan gas yang terbentuk agar

  corong pisah tidak rusak. Lalu diambil fase bawah dengan H 2 SO 4 pekat untuk reaksi

  hidrolisis dan H 2 SO 4 pekat ditambahkan per tetes menggunakan pipet tetes yang

  berfungsi untuk meneteskan larutan per tetes hingga pH larutan menjadi 3 dan untuk

  merubah pH menjadi 3 ditambahkan 130 tetes H 2 SO 4 dan proses hidrolisis terjadi

  sebagai berikut:

  Didiamkan hingga terbentuk aroma khas asam sinamat pada pH 3 saat ditambahkan

  H 2 SO 4 . Lalu percobaan dilanjutkan dengan memotong kertas saring lalu ditimbang dan didapat massa kertas saring 0,8709 gram lalu disaring larutan fase bawah yang terbentuk dengan kertas saring yang berfungsi untuk menyaring larutan untuk memisahkan filtrat dan residu dan saat ditimbang kertas saring menggunakan neraca analitik yang berfungsi untuk mengukur massa. Dibuang filtrat dan diambil residu pada kertas saring lalu dioven yang berfungsi untuk menguapkan hidrat yang masih terkandung didalam dan membentuk Kristal diambil Kristal yang terbentuk dan ditimbang hasil yang didapat dan didapat massanya 5,5277 gram.

  Biosintesis pembuatan asam shikimaat dan asam sinamat adalah sebagai berikut:

  H 2 C COOH

  asam S-dehidrokuinon

  asam shikiat

  COOH

  COOH

  CH 2

  CH 2 C

  C O

  COOH

  HO

  O

  COOH

  OH

  OH

  C C COOH

  H Asam Presanat

  Asam fenil pirruat

  Enzim fenilalanin

  amoniase

  NaOH

  Fenil alanin

  Asam sinamat

  Para Asam P- Ohsinamat

  Asam P- Kumant

  O

  O

  HO

  OH

  [O]

  OH

  Asam kafenat

  Asam Klorogenat

  Asam sinamaT

G. KESIMPULAN

   Karakteristik asam sinamat yang terbentuk adalah berbentuk Kristal berwarna

  kehijauan  Massa asam sinamat yang didapat dari 50 mL ekstrak Temu Kunci sebesar

  5,5277 gram  Pada percobaan kali ini metode isolasi yang dilakukan adalah maserasi dan

  ekstraksi cair-cair

DAFTAR PUSTAKA

  Fessenden. 1982. Kimia Organik Edisi Ketigan Jilid 1. Jakarta: Erlangga Riswiyanto. 2009. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga Sastroamidjojo, H. 1996. Sintesis Bahan Alam. Yogyakarta: UGM-Press

LAMPIRAN

   Flowsheet

  Temu kunci

  4 gram padatan NaOH

  Dipotng kecil-kecil

  Ditambah 100 ml etanol 95

  Dibuat dalam gelas kimia

  Di stirer

  Ditambah tanol 95 Dimaserasi 3 hari

  Larutan Na-alkoholis

  Disaring

  larutan bening

  Residu

  Filtrat laruta kekuningan

  Dibuang

  Dimasukan ke dalam labu alas leher tiga

  Direfluks selama 2 jam pada suhu 70-80

  larutan kekuningan beruapa Na- sianamat

  dimasukan kedalam gelas kimia Diuapkan pelrutnya sampai 12 volume Didingnkan

  Larutan tetap berwarna kekuningan berupa larutan na-sinamat

  Dimasukan ke dalam corong pisah Ditambah 10 aquades Ditambah 15 ml n-heksan Dikocok 15 menit Ddidiamkan

  Terbentuk 2 fase, fase atas bening keruh fase bawah kekuningnan

  lapisan bawah berwarna kuning

  Lapisan atas berupa n hekasan

  Ditambah H 2 SO 4 sampai pH 3

  Didiamkan

  dibuang

  Terbentuk endapkan berupa putih (sedikit kristal)

  Disaring

  Filtrat larutan kuning

  Residu serbuk putih kekuningan sedikit kristal

  Dibuang

  Dimasukan kedalam oven

LEMBAR PENGESAHAN LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II “ISOLASI ASAM SINAMAT DARI TEMU KUNCI (Boesen bergia rotunda)”

Disusun Oleh KELOMPOK V (KIMIA Kons. KIMIA INDUSTRI 2013)

  ILHAM BURHANUDDIN

  NAUVAL DWI FADILLAH

  NIRWANA

  RICKO ANDREAS SILALAHI. R

  SUMARNI

  Samarinda, 27 April 2015

  Dosen Pembimbing,

  Asisten Praktikum,

A. PENDAHULUAN

  Tanpa kita sadari banyak sebenarnya bahan alam yang bermanfaat bagi kita, hanya saja kita tidak mengetahui manfaat apa yang terkandung dalam tumbuhan tersebut. Salah satu manfaat yang bisa yang dapat diambil dari tumbuhan adalah kandungan minyak yang terdapat didalamnya. Kandungan minyak tersebut dapat diolah menjadi berbagai kebutuhan, salah satunya dapat dimanfaatkan sebagai biosolar, dimana bahan tersebut dihasilkan dari campuran antara biodisel dan solar. Bahan dasar dari biodisel dan solar ini didapat dari metil ester yang dapat diperoleh dari minyak.

  Metil ester merupakan ester asam lemak yang dibuat melalui proses esterifikasi dari asam lemak dengan metanol. Pembuatan metil ester ada empat cara yaitu, pencampuran dan penggunaan langsung, mikroemulsi, pirolisis (thermal cracking) dan transesterifikasi.

  Oleh karena itu dapat dilakukan pembuatan metil ester dari biji bintari, dimana biji bintaro di maserasi dengan n-Heksan untuk menarik kandungan minyak di dalamnya, dimana filtrat diuapkan agar agar pelarut yang masih tersisa menguap lalu di sentrifuge agar didapat hasil yang jernih, mengetahui bilangan asam lemak bebas yang terkandung didalam minyak, mengetahui volume titrasi yang didapat,

  mengetahui proses esterifikasi dan mekanismenya, mengetahui manfaat H 2 SO 4

  sebagai apa, mengetahui banyaknya metil ester yang didapat dan karakterisitiknya sehingga dapat di aplikasikan dalam kehidupan sehari-hari mengetahui kadar asam lemak bebas sebelum dan sesudah esterifikasi, mengetahui karakterisik minyak bintaro yang didapat.

B. TUJUAN PERCOBAAN

  - Mengetahui kadar asam lemak bebas sebelum dan sesudah transesterifikasi - Mengetahui kadar metil ester yang diperoleh

C. PRONSIP PERCOBAAN

  - Isolasi minyak pada biji bintaro

  Prinsip percobaan berdasarkan pada proses esterifikasi melalui proses maserasi. Dimana biji bintaro dikupas dan di haluskan untuk memperluas

  penampang dan di keringkan dalam oven pada suhu 60-80 o

  C untuk

  menghilangkan kadar air. Dilakukan maserasi dengan menggunakan pelarut organik yaitu n-Heksan. Dimana pelarut n-Heksan dan minyak bersifat non polar. Sehingga dapat ditarik pelaut n-Heksan. Kemudian disaring dan diambil filtrat. Prinsip percobaan ini juga didasarkan pada proses evaporasi berdasarkan sentrifuge. Dimana proses evaporasi berdasarkan titik didih dan tekanan pelarut sehingga didapatkan minyak. Proses sentrifuge untuk memisahkan partikel padat dalam cairan sehingga diperoleh minyak biji bintaro warna kuning terang.

  - Uji bilangan asam dan kadar ALB pada minyak biji bintaro

  Prinsip percobaan ini didasarkan pada proses titrasi alkalimetri. Yaitu mengetahui konsentrasi asam dengan menggunakan larutan standar basa, yaitu larutan KOH dan hasil 0,0882 N. sehingga asam diketahui bilangannya dan kadar asam lemak bebas diatas 1-6. Perlu dilakukan proses esterifikasi larutan memiliki kandungan asam lemak yang lebih kecil dari

  1 untuk menghindari terbentuknya penyabunan - Esterifikasi

  Prinsip percobaan ini didasarkan pada pembentukkan ester. Dimana asam lemak yang merupakan suatu asam karboksilat direaksikan dengan suatu alkohol. Dilakukan proses reluks dengan menggunakan katalis asam yaitu

  H o

  2 SO 4 proses refluks dilakukan pada suhu 55-60

  o

  C ataupun 60-70

  C hingga

  20 menit dengan perbandingan mol minyak biji bintaro dengan metanol 6:1.

  protonasi alkohol nukleofilik menyerang karbon positif dan eliminasi akan menghasilkan suatu ester.

  - Transesterifikasi

  Prinsip percobaan ini berdasarkan pada pembentukan metil ester asam lemak hasil samping berupa gliserol. Dimana eter yang dihasilkan pada esterifikasi direaksikan kembali dengan metanol dan KOH (basa) alkoholis sebagai katalisnya. Lalu dilakukan proses refluks untuk menghomogenkan

  dengan suhu 55-65 o C selang 2 jam. Dimana digunakan metanol dan minyak biji bintaro yang telah di esterifikasi yaitu dengan perbandingan 6:1.

  Dimana katalis yang digunakan yaitu larutan KOH alkoholis dari bb minyak biji bintaro. Dimana hasil dari transesterifikasi merupakan suatu metil ester yang memiliki karakteristik berwarna kuning terang dan memiliki aroma ester.

D. LANDASAN TEORI

  Asam lemak adalah asam organik yang terdapat sebagai ester trigliserida atau lemak baik yang berasal dari hewan atau tumbuhan. Asam ini adalah asam karboksilat yang mempunyai rantai karbon yang panjang (Poedjiadi, 2006).

  Asam karboksilat merupakan asam lemah, namun asam karboksilat masih jauh lebih kuat asamnya daripada kelompok-kelompok senyawa-senyawa organik laninnya. Asam karboksilat yang mempunyai atom karbon lebih dari enam sedikit larur dalam air, tetapi garam karboksilat dari logam alkali sangat larut dalam air (Riswiyanto, 2009).

  Asam lemak jenuh (saturated faty acid) disusun oleh rantai atom karbon penyusunnya yang berikatan tunggal (mengikat dua atom hidrogen), sedangkan asam lemak tak jenuh (unsaturated faty acid) mengandung satu atau lebih atom

  Banyak senyawa ester yang terdapat di alam dan memiliki aroma, seperti metil butanoat yang merupakan minyak dalam buah nanas dan isopentil asetat yang terdapat dalam buah pisang. Senyawa ester sintesis dalam industri digunakan untuk berbagai macam produk seperti diakil ftalat dan plostizer menjadi plastik tidak rapuh. Reaksi asam karboksilat dengan alkohol menghasilkan senyawa ester melalui reaksi dengan nama esterifikasi (Riswiyanto, 2009).

  Sokletasi adalah teknik pengekstraksian yang kontinyu. Sokletasi ditunjukan untuk menarik zat padat atau cair dari suatu bahan padatan dengan menggunakan pelarut. Pelarut yang digunakan untuk sokletasi adalah pelarut yang titik didihnya rendah (volatil) seperti ester, aseton, metilen klorida dan petroleum tergantung bahan yang akan diekstraksi. Bila pelarut yang digunakan mempunyai titik didih yang tinggi maka akan dapat merusak senyawa yang akan diekstrak pada waktu sirkulasi penguapan dengan suhu yang tinggi. Beberapa senyawa organik dapat mengalami oksidasi dan dekomposisi pada suhu ruang yang tinggi dalam tekanan atmosfer (Ibrahim, 2013).

  Ekstraksi adalah suatu proses pemisahan suatu zat dari campurannya dengan menggunakan pelarut yang sesuai. Proses esterifikasi yang paling sering dijumpai adalah ekstraksi padat cair. Ekstraksi jenis ini banyak dilakukan dalam mengisolasi zat berkhasiat yang terkandung didalam bahan alam seperti steroid, lipid ( Yazid, 2005).

E. TABEL PENGAMATAN

  NO

  Perlakuan

  Data Pengamatan

  1. Isolasi minyak pada biji bintaro

  - Dipotong kecil biji bintaro

  - Biji bintaro kecil berwarna - Biji bintaro kecil berwarna

  selama kurang lebih 1 minggu - Diambil filtrat

  - Filtrat kuning Kehijauan

  - Dievaporasi denngan rotary - Minyak terpisah dengan N-Heksan

  evaporator

  Uji bilangan asam lemak pada

  2. biji bintaro

  a. Pembakuan larutan KOH

  - Ditimbang KOH 0,1869 gr

  - Padatan KOH puith

  - Ditambahkan aquades 100 ml

  - Diencerkan dalam baeker glass - Larutan bening - Dimasukkannkedalam

  buret - Campuran bening

  larutan KOH yang telah

  - Larutan bening

  diencerkan

  - Diukur 10 ml H2C 2 O 4 - Larutan H 2 C 2 O 4 bening

  - ditambah 3 tetes indikator pp

  - Indikator pp bening

  - dihomogenkan

  - Campuran bening

  - Dihitung konsentrasi KOH

  - N KOH 0,0882 N

  b. Uji Bilangan Asam - Ditimbang minyak biji bitaro - Warna kuning pekat

  erlenmeyer - Ditambahkan 25 ml etanol

  - Etanol bening

  - Dihomogenkan

  - Campuran putih keruh

  - Dipanaskan

  - Didinginkan - Ditambahkan 3 tetes indikator - Ind. pp bening

  pp

  - Dititrasi dengan koh 0,0882 N - Warna larutan menjadi mrah

  lembayung

  - Dihitung volume dan kadar

  ALB

  - V titrasi 14 ml - Kadar ALB 6,9272 dan kadar asam

  3. Esterifikasi

  - Ditambah metanol 23 ml

  - Metanol bening

  - Ditambahkan H 2 SO 4(p) 8 tetes

  - H 2 SO 4(p) bening

  - Ditunggu selama 30 menit - Warna campuran kuning kehijauan

  dengan suhu 55-60 o C

  - Diamati hingga terbentuk 2 - Fase atas kehijauan dan fase bawah

  fase

  kuning keputihan

  - Diambil fase bawah dari hasil - Metil ester kuning keputihan

  pemisahan

  - Fase bawah kuning keputihaan

  4. Transesterifikasi

  - Dirangkai alat refluks - Diambil fase bawah dari hasil - Fase bawah kuning keputihaan

  pemisahan

  - Ditimbang 1 gr KOH

  - KOH padatan putih

  - Diambil 23 ml metanol

  - Metanol bening

  - Dicampurkan KOH dengan - KOH alkoholis bening

  metanol

  - Dimasukan KOH alkoholis ke - Warna campuran kuning

  labu alas datar

  - Direfluks selam 2 jam pada

  - Ditunggu hingga terbentuk 2 - Fase bawah bening, fase atas

  fase

  kuning

  - Dicuci fase atas dengan - pH fase atas 7

  aquades hingga pH 7

  - Ditambahkan Na 2 SO 4 sebanyak - an-Na 2 SO 4 padatan putih

  4 spatula di dalam kertas saring - Ditimbang metil ester yang - warna kuning jernih

  didapat

  5. Uji bilang asam pada metil ester

  - Ditimbang 10 gr metil ester

  - metil ester kuning

  - Dimasukan

  kedalam

  Erlenmeyer - Ditambahkan 25 ml etanol

  - etanol bening

  - Dihomogenkan

  - campuran putih keruh

  - Dipanaskan

  - Didinginkan - Ditambah 3 tetes Ind.pp

  - Ind.pp bening

  - Kadar asam 1,89

F. PEMBAHASAN

  Biji bintaro yang telah didapat sebelumnya dipotong kecil - kecil sebelum akhirnya dihaluskan dengan blender, dimana sebelumnya telah di oven pada suhu

  60 o C. Tujuan ukuran biji bintaro diperkecil agar memperluas permukaan,

  sehingga lebih optimum saat pengeringan, dengan tujuan dari pengeringan agar kadar air yang masih tersisa berkurang. Lalu dilakukan ekstraksi dengan cara maserasi selama 4 hari dengan menggunakan n-Heksana sebagai pelarutnya. Proses ini didasarkan pada sifat kepolaran dan kelarutan yang sama, dimana n- Heksan yang bersifat non-polar akan menarik senyawa non polar yang terdapat dalam biji bintaro. Dan kemudian disaring, filtrat yang didapat berwarna kuning kehijauan. Setelah itu dilakukan pemekatan dengan rotary evavorator. Tujuannya agar n-Heksan yang sebagai pelarut terpisah dari minyak yang telah di dapat. Dalam proses evaporasi tekanan dinaikkan, sehingga titik didih n-Heksan menurun, lalu dipanaskan sedemikian rupa. Minyak biji bintaro yang berwarna kuning kehijauan.

  Selanjutnya minyak yang telah didapat tersebut diuji kadar asam lemak bebasnya. Pertama-tama dibuat larutan KOH. KOH yang berupa padatan putih ditimbang dengan neraca analitik sebanyak 0,561 gr lalu diencerkan dalam beaker glass dengan 100 ml etanol. Maka terbentuk KOH alkoholis bening. Perlakuan ini didapat melalui hasil yang telah di hitung sebelumnya.

  - penggunaan gr KOH

  Dik.

  Mr KOH : 56,1

  V KOH : 100 ml N KOH : 0,1 N

  Setelah didapat larutan tersebut makan perlu dilakukan pembakuan dengan

  cara titrasi asam basa. Diukur 10 ml H 2 C 2 O 4 dengan menggunakan gelas ukur,

  dimana konsentrasinya telah diketahui yaitu 0,0953 N. Lalu ditambahkan 3 tetes indikator pp. Penambahan indikator ini bertujuan untuk memudahkan pengamatan dalam penentuan titik akhir titrasi, lalu dihomogenkan, setelah itu dititrasi sampai terjadi perubahan warna menjadi merah lembayung sebagai tanda TAT. Dan didapat volumenya 10,8 ml. lalu dengan menggunakan rumus yang ada maka diketahui konsentrasi dari KOH sebesar 0,0882 N. berikut cara penghitungannya:

  Dik.

  V KOH : 10,8 ml

  VH 2 C 2 O 4 : 10 ml NH 2 C 2 O 4 : 0,953 N

  Dit.

  N KOH ?

  Dijawab V 1 .N 1 =V 2 .N 2 10,8 . N 1 = 10 . 0,0953

  Setelah diketahui konsentrasi KOH yang telah dibuat. Barulah dilakukan penentuan kadar asam lemak bebas pada minyak biji bintaro. Diambil 10 gr minyak biji bintaro berwarna kuning kehijauan, dan dimasukan ke dalam Erlenmeyer. Dan ditambah dengan etanol bening sebanyak 25 ml. fungsi etanol sebagai pelarut KOH karena titrat yang berupa minyak hanya dapat larut dalam pelarut non polar dan alkohol. Lalu dipanaskan, tujuannya agar menghomogenkan keduan campuran tersebut menjadi lebih cepat, dan didapat warnanya menjadi putih keruh. Lalu didinginkan, karena apabila dalam kedaan panas ditambahkan indikator pp, dikhawatirkan indikator tersebut akan rusak, sehingga tidak daat mengamatai perubahannyaTATnya. Lalu ditambahkan 3 tetes, kemudian dititrasi dengan menggunakan KOH 0,0882 N. proses titrasi dihentikan apabila warna larutan menjadi merah lembayung, karena warna tersebut menandakan telah

  BM KOH : 56,1 N KOH : 0,0882 N M sampel : 10 gr

  Dit. ALB ? Dijawab.

  Kadar ALB yang masih tinggi tersebut maka minyak biji bintaro harus diesterifikasi terlebih dahulu, untuk menurunkan kadar ALBnya karena jika kadar ALB tinggi, maka akan terjadi reaksi penyabunan (saponifikasi) saat direaksikan dengan KOH pada transesterifikasi.

  Selanjutnya dilakukan proses esterifikasi, diawali dengan merangkai lalat refluks. Dimasukkan 80 gr minyak bintaro ke dalam labu alas leher 3, dan ditambahkan dengan 23 ml metanol sebagai sumber metil dalam pembuatan metil

  ester. Ditambahkan dengan H 2 SO 4(p) yang fungsinya mempercepat reaksi

  sebanyak 8 tetes, lalu dilakukan refluks selama 2 jam, dan suhu di jaga pada suhu 50-60 o C.

  Suhu dibuat sedemikian rupa karena suhu tersebut sesuai dengan titik didih dari metanol. Apabila suhu dibawah 50 o

  C maka metanol tidak dapat bereaksi

  optimum. Namun apabila suhu diatas 60 o

  C, maka MeOH dapat menguap menjadi

  gas, dan berakibat kontak antara asam-asam lemak dengan trigliserida berkurang.

  Penggunaan metanol pada reaksi esterifikasi bertindak sebagai pendonor gugus metoksi (CH -

  3 O) yang akan menggantikan gugus OH pada asam lemak minyak

  biji bintaro dan menyebabkan terjadinya ikatan dengan asam lemak dengan gugus

  Gr minyak : 80 gr

  Dit. n linoleat ? Dij. Mol linoleat

  - perbandingan metanol 6:1 minyak

  n mol :

  : : 0,57 mol

  - penggunaan metanol

  Dik. n metanol : 0,5 mol

  Mr metanol

  ρ metanol

  Dit. V metanol Dij.

  - penggunaan H 2 SO 4

  1 ml = 20 tetes, maka

  Pada proses ini digunakan perbandingan mol minyak dan metanol 6:1 agar mendorong reaksi kearah kanan untuk mengkonversi asam lemak pada biji bintaro menjadi metil ester agar reaksi berjalan sempurna. Dan karena pada perbandingan tersebut dapat dihasilkan metil ester yang lebih optimal.

  Penggunaan 1 H 2 SO 4 dikarenakan penggunaan konsentrasi tersebut sudah

  mampu membuat reaksi berjalan kearah kanan, ditakutkan bila menggunakan

  H 2 SO 4 lebih dari 1 maka akan bereaksi dengan senyawa lain. Lalu direfluks selama 30 menit dengan suhu 60-70 o

  C. Pada saat ini pula terjadi

  reaksi esterifikasi. Esterifikasi adalah suatu proses yang bertujuan untuk mengubah asam-asam lemak dari trigliserida dalam bentuk ester, yang mana mekanisme reaksinya dapat ditulis sebagai berikut

  Dan mekanisme ringkasnya seperti berikut

  O

  H +

  RCOH + R'OH

  R

  C OH

  RCOR' + H 2 O

  OR'