Hasil analisis sintesis dengan katalis NaOH-etanol Hasil analisis sintesis dengan katalis natrium etanolat dibantu

BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1 Hasil Sintesis Parfum

Hasil sintesis parfum yaitu berupa larutan berwarna kuning jernih yang tidak larut dalam air. Senyawa yang diinginkan dari hasil sintesis ini adalah 1- fenil-1,3-butanadion.

4.1.1 Hasil analisis sintesis dengan katalis NaOH-etanol

Pada saat penambahan NaOH-etanol ke dalam campuran asetofenon dan etil asetat, tidak terjadi perubahan. Tetapi apabila didiamkan selama 24 jam sambil dikocok sesekali, maka akan terbentuk larutan yang berwarna kuning. Larutan kuning kemudian dipanaskan menghasilkan warna kuning kecoklatan,tetapi tidak timbul endapan.

4.1.2 Hasil analisis sintesis dengan katalis natrium etanolat dibantu

pemanasan Hasil sintesis yang diperoleh yaitu berupa larutan berwarna coklat sebanyak 32 ml, kemudian dielusidasi dengan Kromatografi Gas Spektroskopi Massa.Hasil analisis dengan Kromatografi Gas ditunjukkan pada Gambar 4.1. Gambar 4.1 Kromatogram larutan hasil sintesis dengan bantuan pemanasan Dari gambar tersebut diperlihatkan bahwa ada 2 peak yang muncul. Analisis spektrum massa dilanjutkan terhadap peak pertama. Hasil yang diperoleh dari Spektroskopi Massa ditunjukkan pada Gambar 4.2. Gambar 4.2 Spektrum massa peak pertama Setelah menganalisis hasil Spektroskopi Massa dari peak, maka dimungkinkan senyawa yang muncul dari peak pertama tersebut adalah 1,3- difenil-2-buten-1-one. Spektrum massanya ditunjukkan pada Gambar 4.3. Gambar 4.3 Spektrum massa senyawa hasil sintesis dengan bantuan pemanasan 1,3-difenil, 2-buten-1-one Senyawa ini dapat terjadi karena adanya proses autokondensasi antarmolekul asetofenon. Autokondensasi ini terjadi akibat adanya proses pemanasan pada saat sintesis parfum dilakukan. Pemanasan ini akan menghalangi senyawa etil asetat untuk bergabung dengan asetofenon, sehingga proses penggabungan kondensasi terjadi antara asetofenon dengan asetofenon. Mekanisme autokondensasi tersebut dapat ditunjukkan pada Gambar 4.4. Gambar 4.4 Mekanisme reaksi autokondensasi Miller, 1985 Dari hasil analisis dengan kromatografi gas pada Gambar 4.1 didapat puncak senyawa 1,3-difenil-2-buten-1-one dengan waktu retensi 6,457 menit. Berat molekul senyawa pada spektroskopi massa adalah 221. Dari spektrum massanya dapat di analisis fragmen-fragmen sibir-sibir baik yang muncul maupun yang hilang, pola fragmentasinya dapat dilihat pada Gambar 4.5. C O CH 2 H C2H5ONa -C2H5OH C O - CH 2 C O CH 3 C O H 2 C C O - CH 3 C2H5OH -C2H5ONa C O H 2 C C OH CH 3 C O C H C CH 3 C O C H C CH 3 Exact Mass: 222.10 Molecular Weight: 222.28 mz: 222.10 100.0, 223.11 17.5, 224.11 1.6 C, 86.45; H, 6.35; O, 7.20 C O C H C + Exact Mass: 207,08 Molecular Weight: 207,25 mz: 207.08 100.0, 208.08 16.2, 209.09 1.5 C, 86.93; H, 5.35; O, 7.72 CH3: Exact Mass: 15,02 Molecular Weight: 15,03 mz: 15.02 100.0, 16.03 1.1 C, 79.89; H, 20.11 C O C: Exact Mass: 194,07 Molecular Weight: 194,23 mz: 194.07 100.0, 195.08 15.3, 196.08 1.3 C, 86.57; H, 5.19; O, 8.24 C H C + Exact Mass: 179,09 Molecular Weight: 179,24 mz: 179.09 100.0, 180.09 15.3, 181.09 1.1 C, 93.81; H, 6.19 H H H H H C - H Exact Mass: 49,01 Molecular Weight: 49,05 mz: 49.01 100.0, 50.01 4.3 C, 97.94; H, 2.05 C O C: C C + H H H H :C O Exact Mass: 27,99 Molecular Weight: 28,01 mz: 27.99 100.0, 29.00 1.1 C, 42.88; O, 57.12 C O C: C + H H Exact Mass: 131.05 Molecular Weight: 131.15 mz: 131.05 100.0, 132.05 9.8 C, 82.42; H, 5.38; O, 12.20 ;;CH2 Exact Mass: 14.02 Molecular Weight: 14.03 mz: 14.02 100.0, 15.02 1.1 C, 85.63; H, 14.37 Exact Mass: 64,03 Molecular Weight: 64,09 mz: 64.03 100.0, 65.03 5.4 C, 93.71; H, 6.29 C H C + H C Exact Mass: 115,05 Molecular Weight: 115,15 mz: 115.05 100.0, 116.06 9.8 C, 93.87; H, 6.13 C O Exact Mass: 105,03 Molecular Weight: 105,11 mz: 105.03 100.0, 106.04 7.7 C, 79.98; H, 4.79; O, 15.22 H H H H H 2 C CH 2 Exact Mass: 28.03 Molecular Weight: 28.05 mz: 28.03 100.0, 29.03 2.2 C, 85.63; H, 14.37 Exact Mass: 145.06 Molecular Weight: 145.18 mz: 145.07 100.0, 146.07 11.0 C, 82.73; H, 6.25; O, 11.02 HC CH Exact Mass: 26.02 Molecular Weight: 26.04 mz: 26.02 100.0, 27.02 2.2 C, 92.26; H, 7.74 Gambar 4.5 Fragmentasi senyawa 1,3-difenil-2-buten-1-one Dari fragmentasi 1,3-difenil-2-buten-1-one hasil sintesis diatas dapat diketahui rumus molekul yang muncul dan yang hilang, uraiannya sebagai berikut: 1. Dari C 16 H 14 O BM 222,10 melepaskan CH 3 BM 15,02 akan memunculkan spektrum C 15 H 11 O BM 207,08. Kemudian melepaskan CO BM 27,99 memunculkan spektrum C 14 H 11 BM 179,09. Kemudian melepaskan C 4 H 3 BM 64,03 menghasilkan C 9 H 7 BM 115,05 2. Dari C 16 H 14 O BM 222,10 melepaskan C 2 H 4 BM 28,03 akan memunculkan spektrum C 14 H 10 O BM 194,07. Kemudian melepaskan C 4 H BM 49,01 memunculkan spektrum C 10 H 9 O BM 145,06. Kemudian melepaskan CH 2 BM 14,02 memunculkan spektrum C 9 H 7 O BM 131,05. Kemudian melepaskan C 2 H 2 BM 26,02 memunculkan spektrum C 7 H 5 O BM 105,03. Kemudian melepaskan CH 2 BM 14,02 memunculkan spektrum C 6 H 3 O BM 91,02. Kemudian melepaskan CH 2 BM 14,02 memunculkan spektrum C 5 HO BM 77,00. Kemudian melepaskan C BM 12,00 memunculkan spektrum C 4 HO BM 65,00. Kemudian melepaskan C BM 12,00 memunculkan spektrum C 3 HO BM 53,00. Analisis spektrum massa dilanjutkan terhadap peak kedua. Hasil yang diperoleh dari Spektroskopi Massa ditunjukkan pada Gambar 4.6. Gambar 4.6 Spektrum massa peak kedua Setelah menganalisis hasil Spektroskopi Massa dari peak, maka dimungkinkan senyawa yang muncul dari peak kedua tersebut adalah 3-metil-1- fenil-1-butanone. Spektrum massanya ditunjukkan pada Gambar 4.7. Gambar 4.7 Spektrum massa senyawa hasil sintesis dengan bantuan pemanasan 3-metil-1-fenil-1-butanone Senyawa ini dapat terjadi karena adanya proses kondensasi berlanjut. Kondensasi berlanjut ini terjadi akibat adanya pemanasan. Mekanisme kondensasi berlanjut tersebut dapat ditunjukkan pada Gambar 4.8. Gambar 4.8 Mekanisme reaksi kondensasi berlanjut Dari hasil analisis dengan kromatografi gas pada Gambar 4.1 didapat puncak senyawa 3-metil-1-fenil-1-butanone dengan waktu retensi 9,743 menit. Berat molekul senyawa pada spektroskopi massa adalah 162. Dari spektrum massanya dapat di analisis fragmen-fragmen sibir-sibir baik yang muncul maupun yang hilang, pola fragmentasinya dapat dilihat pada Gambar 4.9. C O CH 2 H    - - + C2H5O - C O CH 3 C 2 H 5 O C O CH 2 - C O C H 2 C O - CH 3 - C O CH C O CH 3 H Na -Na+ H 2 C C OC 2 H 5 O C2H5ONa H -C2H5OH -H 2 C C OC 2 H 5 O H 2 C C O OC 2 H 5 -Na C2H5OH C O CH C OH CH 3 H 2 C C O OC 2 H 5 C O C H C CH 3 pemanasan -CO2 -C2H5OH CH 3 H2 dari sisa pembuatan C2H5ONa H C O C H 2 CH CH 3 CH 3 -C2H5ONa C O C H 2 CH CH 3 CH 3 Exact Mass: 162,10 Molecular Weight: 162,23 mz: 162.10 100.0, 163.11 12.1 C, 81.44; H, 8.70; O, 9.86 C O C H 2 CH + CH 3 CH3: Exact Mass: 15,02 Molecular Weight: 15,03 mz: 15.02 100.0, 16.03 1.1 C, 79.89; H, 20.11 Exact Mass: 147,08 Molecular Weight: 147,19 mz: 147.08 100.0, 148.08 10.8 C, 81.60; H, 7.53; O, 10.87 C OH C H CH + CH 2 C + C H CH CH 2 Exact Mass: 129,07 Molecular Weight: 129,18 mz: 129.07 100.0, 130.07 10.8 C, 92.98; H, 7.02 H -H20 H + C CH 3 Exact Mass: 105,07 Molecular Weight: 105,16 mz: 105.07 100.0, 106.07 8.7 C, 91.37; H, 8.63 :C C + Exact Mass: 24,00 Molecular Weight: 24,02 mz: 24.00 100.0, 25.00 2.2 C, 100.00 CH 2 + C + H Exact Mass: 91,05 Molecular Weight: 91,13 mz: 91.05 100.0, 92.06 7.7 C, 92.26; H, 7.74 C + Exact Mass: 77,04 Molecular Weight: 77,10 mz: 77.04 100.0, 78.04 6.5 C, 93.46; H, 6.54 Exact Mass: 26,02 Molecular Weight: 26,04 mz: 26.02 100.0, 27.02 2.2 C, 92.26; H, 7.74 C + Exact Mass: 51,02 Molecular Weight: 51,07 mz: 51.02 100.0, 52.03 4.4 C, 94.08; H, 5.92 Exact Mass: 24,00 Molecular Weight: 24,02 mz: 24.00 100.0, 25.00 2.2 C, 100.00 H 2 C CH + Exact Mass: 27,02 Molecular Weight: 27,04 mz: 27.02 100.0, 28.03 2.2 C, 88.82; H, 11.18 H 2 C C H CH 2 + Exact Mass: 41,04 Molecular Weight: 41,07 mz: 41.04 100.0, 42.04 3.2 C, 87.73; H, 12.27 :CH2 Exact Mass: 14,02 Molecular Weight: 14,03 mz: 14,02 100,0, 15,02 1,1 C, 85.63; H, 14.37 Exact Mass: 20.16 Mol. Wt.: 20.16 me: 20.16 100.0 H, 100.00 CH CH :C C + Exact Mass: 36.00 Mol. Wt.: 36.03 me: 36.00 100.0, 37.00 3.3 C, 100.00 Gambar 4.9 Fragmentasi senyawa 1-metil-1-fenil-1-butanone Dari fragmentasi 1-metil-1-fenil-1-butanone hasil sintesis diatas dapat diketahui rumus molekul yang muncul dan yang hilang, uraiannya sebagai berikut : 1. Dari C 11 H 14 O BM 162,10 melepaskan CH 3 BM 15,02 akan memunculkan spektrum C 10 H 11 O BM 147,08. Kemudian melepaskan H 2 O BM 20,16 memunculkan spektrum C 10 H 9 BM 129,07. Kemudian melepaskan C 2 BM 24,00 memunculkan spektrum C 8 H 9 BM 105,07. Kemudian melepaskan CH 2 BM 14,02 memunculkan spektrum C 7 H 7 BM 91,05. Kemudian melepaskan CH 2 BM 14,02 memunculkan spektrum C 6 H 5 BM 77,04. Kemudian melepaskan C 2 H 2 BM 26,02 memunculkan spektrum C 4 H 3 BM 51,02. Kemudian melepaskan C 2 BM 24,00 memunculkan spektrum C 2 H 3 BM 27,02. 2. Dari C 11 H 14 O BM 162,10 melepaskan CH 3 BM 15,02 akan memunculkan spektrum C 10 H 11 O BM 147,08. Kemudian melepaskan H 2 O BM 20,16 memunculkan spektrum C 10 H 9 BM 129,07. Kemudian melepaskan C 2 BM 24,00 memunculkan spektrum C 8 H 9 BM 105,07. Kemudian melepaskan CH 2 BM 14,02 memunculkan spektrum C 7 H 7 BM 91,05. Kemudian melepaskan CH 2 BM 14,02 memunculkan spektrum C 6 H 5 BM 77,04. Kemudian melepaskan C 3 BM 36,00 memunculkan spektrum C 3 H 5 BM 41,04. 4.1.3 Hasil analisis sintesis dengan katalis natrium etanolat tanpa bantuan pemanasan Hasil sintesis yang diperoleh yaitu berupa larutan berwarna kuning sebanyak 30 ml, kemudian dielusidasi dengan kromatografi gas spektroskopi massa.Hasil analisis dengan kromatografi gas ditunjukkan pada Gambar 4.10. Gambar 4.10 Kromatogram larutan hasil sintesis tanpa bantuan pemanasan Dari gambar tersebut diperlihatkan bahwa ada peak tunggal yang muncul. Analisis spektrum massa dilanjutkan terhadap peak tersebut. Hasil yang diperoleh dari Spektroskopi Massa ditunjukkan pada Gambar 4.11. Gambar 4.11 Spektrum massa larutan hasil sintesis tanpa bantuan pemanasan Setelah menganalisis hasil Spektroskopi Massa dari peak, maka dimungkinkan senyawa yang muncul dari peak tersebut adalah 1-fenil-1,3- butanadione. Spektrum massanya ditunjukkan pada Gambar 4.12. Gambar 4.12 Spektrum massa senyawa hasil sintesis dengan bantuan pemanasan 1-fenil-1,-butannadione Dari hasil analisis dengan Kromatografi Gas pada Gambar 4.10 didapat puncak senyawa 1-fenil-1,3-butanadion dengan waktu retensi 9,196 menit. Berat molekul senyawa pada spektroskopi massa adalah 162. Dari spektrum massanya dapat di analisis fragmen-fragmen sibir-sibir baik yang muncul maupun yang hilang, pola fragmentasinya dapat dilihat pada Gambar 4.13. Gambar 4.13 Fragmentasi senyawa 1-fenil-1,3-butanadion Dari fragmentasi 1-fenil-1,3-butanadion hasil sintesis diatas dapat diketahui rumus molekul yang muncul dan yang hilang, uraiannya sebagai berikut : 1. Dari C 10 H 10 O 2 BM 162,07 melepaskan CH 3 BM 15,02 akan memunculkan spektrum C 9 H 7 O 2 BM 147,04. 2. Dari C 10 H 10 O 2 BM 162,07 melepaskan C 2 H 2 O BM 42,01 akan memunculkan spektrum C 8 H 8 O BM 120,06. Kemudian melepaskan CH 3 BM 15,02 akan memunculkan spektrum C 7 H 5 O BM 105,03. Kemudian melepaskan H 2 O dan H 2 BM 20,03 akan memunculkan spektrum C 7 H BM 85,01. 3. Dari C 10 H 10 O 2 BM 162,07 melepaskan C 2 H 2 O BM 42,01 akan memunculkan spektrum C 8 H 8 O BM 120,06. Kemudian melepaskan CH 3 BM 15,02 akan memunculkan spektrum C 7 H 5 O BM 105,03. Kemudian melepaskan C 2 H 4 BM 28,03 akan memunculkan spektrum C 5 HO BM 77,00. 4. Dari C 10 H 10 O 2 BM 162,07 melepaskan C 2 H 2 O BM 42,01 akan memunculkan spektrum C 8 H 8 O BM 120,06. Kemudian melepaskan CH 3 BM 15,02 akan memunculkan spektrum C 7 H 5 O BM 105,03. Kemudian melepaskan CO BM 27,99 akan memunculkan spektrum C 6 H 5 BM 77,04. 5. Dari C 10 H 10 O 2 BM 162,07 melepaskan C 2 H 2 O BM 42,01 akan memunculkan spektrum C 8 H 8 O BM 120,06. Kemudian melepaskan CH 3 BM 15,02 akan memunculkan spektrum C 7 H 5 O BM 105,03. Kemudian melepaskan C 2 H 4 O BM 66,01 akan memunculkan spektrum C 3 H 3 BM 39,02. 6. Dari C 10 H 10 O 2 BM 162,07 melepaskan C 2 H 2 O BM 42,01 akan memunculkan spektrum C 8 H 8 O BM 120,06. Kemudian melepaskan CH 3 BM 15,02 akan memunculkan spektrum C 7 H 5 O BM 105,03. Kemudian melepaskan C 5 H 2 BM 62,02 akan memunculkan spektrum C 2 H 3 O BM 43,02. 7. Dari C 10 H 10 O 2 BM 162,07 melepaskan C 2 H 2 O BM 42,01 akan memunculkan spektrum C 8 H 8 O BM 120,06. Kemudian melepaskan CH 3 BM 15,02 akan memunculkan spektrum C 7 H 5 O BM 105,03. Kemudian melepaskan C 3 H BM 37,01 akan memunculkan spektrum C 4 H 5 O BM 69,03. 8. Dari C 10 H 10 O 2 BM 162,07 melepaskan C 2 H 2 O BM 42,01 akan memunculkan spektrum C 8 H 8 O BM 120,06. Kemudian melepaskan CH 3 BM 15,02 akan memunculkan spektrum C 7 H 5 O BM 105,03. Kemudian melepaskan C 5 H 2 O BM 78,01 akan memunculkan spektrum C 2 H 3 BM 27,02.

4.1.4 Penentuan titik didih senyawa hasil sintesis

Sintesis dengan menggunakan jumlah katalis yang berbeda juga dapat berlangsung. Hal ini disebabkan karena katalis hanya digunakan untuk mempercepat reaksi. Karena hasil sintesis dengan menggunakan jumlah katalis sebanyak 7,5 g tidak dielusidasi, maka dilakukan uji kemurnian terhadap senyawa tersebut, yaitu dengan penentuan titik didih. Titik didih hasil sintesis adalah 260- 262 o C. Dari hasil percobaan sebanyak 6 kali, diperoleh data titik didih seperti pada Tabel 4.1. Perlakuan Titik Didih °C Bahan Baku Asetofenon Hasil sintesis dengan katalis 13,5 g Hasil sintesis dengan katalis 7,5 g 1 202 260 261 2 200 260 260 3 200 260 260 4 202 262 261 5 202 260 260 6 202 260 260 Tabel 4.1 Titik didih bahan baku dan senyawa hasil sintesis Maka, dari hasil penelitian diperoleh hasil bahwa: 1. Dengan penggunaan katalis NaOH-etanol, reaksi sintesis tidak atau sangat lambat terjadi. Perubahan terjadi setelah didiamkan selama 24 jam, maka akan terbentuk larutan yang berwarna kuning. Larutan kuning kemudian dipanaskan menghasilkan warna kuning kecoklatan,tetapi tidak timbul endapan. Tidak terjadinya reaksi ini disebabkan OH - yang berasal dari NaOH- etanol bersifat kurang nukleofilik dibandingkan C 2 H 5 O - dari natrium etanolat. 2. Dengan penggunaan katalis natrium etanolat yang dibantu dengan pemanasan, tidak terjadi reaksi yang diinginkan. Hal ini disebabkan adanya pemanasan sehingga terjadi autokondensasi antarasetofenon. 3. Dengan penggunaan katalis natrium etanolat tanpa bantuan pemanasan diperoleh hasil sintesis yang diinginkan. Hal ini disebabkan oleh karena C 2 H 5 O - lebih bersifat pemberi elektron. Suatu gugus yang berperan sebagai donor elektron akan semakin bersifat nukleofilik. Dengan demikian akan semakin bersifat basa gugus tersebut. Demikian sebaliknya, gugus yang berperan sebagai akseptor elektron akan semakin bersifat elektrofilik. Dengan demikian akan semakin bersifat asam gugus tersebut. 4. Dari pengujian titik didih senyawa hasil sintesis senyawa sintesis, disimpulkan bahwa senyawa yang diidentifikasi adalah sama, yaitu 1-fenil-1,3-butanadion karena mempunyai titik didih yang sama dan ciri-ciri yang sama.