Elektronegativitas dan Polaritas Elektofilik dan nukleofilik Karbokation dan Karbanion

C O CH 2 H    - - + C2H5O - C O CH 3 C 2 H 5 O C O CH 2 - C O C H 2 C O CH 3 OC 2 H 5 - C2H5O - C O CH C O CH 3 H C2H5O- - C2H5O -H C O C H - C O CH 3 C O - C H C O CH 3 Na -Na+ + H-Cl -NaCl C O C H 2 C O CH 3 TERJADI ENOLISASI MENSTABILKAN +H2O PRODU K Gambar 2.3 Mekanisme reaksi sintesis parfum

2.2 Elektronegativitas dan Polaritas

Kebanyakan reaksi organik tergantung pada interaksi molekul yang mempunyai muatan fraksi positif dengan molekul yang mempunyai muatan fraksi negatif. Dalam senyawa organik netral tanpa muatan, keberadaan muatan dapat terjadi akibat adanya perbedaan elektronegativitas. Nilai elektronegativitas ditemukan oleh Linus Pauling. Semakin besar nilai elektronegativitas akan semakin mudah menarik elektron Miller dan Solomon, 1985. Kemampuan suatu atom yang terikat dalam suatu molekul untuk menarik elektron dinyatakan dalam aturan elektronegativitas. Dengan nilai elektronegativitas yang tinggi, maka suatu atom akan semakin mudah untuk menangkap elektron. Ikatan yang dibentuk oleh atom-atom yang mempunyai keelektronegatifan yang berbeda disebut ikatan polar. Ikatan nonpolar dibentuk oleh atom-atom yang mempunyai perbedaan elektronegativitas yang kecil atau bahkan nol. Atom yang mempunyai keelektronegatifan yang lebih besar dalam suatu ikatan kovalen akan bermuatan negatif, sedangkan atom yang lain bermuatan positif Meislich, et al., 1980.

2.3 Elektofilik dan nukleofilik

Secara umum reaksi terjadi pada gugus yang reaktif dari suatu molekul atau ion. Gugus yang dimaksud dibagi dalam dua kategori. Yang pertama, gugus yang mengandung banyak elektron. Hal ini bisa disebabkan oleh: a memiliki pasangan elektron bebas b bermuatan parsial negatif pada ikatan polar c memiliki elektron phi. Gugus yang kaya elektron bersifat nukleofilik disebut nukleofil atau donor elektron. Yang kedua a kemampuan menarik elektron b bermuatan parsial positif pada ikatan polar. Gugus yang kehilangan elektron bersifat elekrofilik disebut elektrofil atau akseptor elektron Meislich, et al., 1980.

2.4 Karbokation dan Karbanion

Karbokation merupakan perantara pada beberapa jenis reaksi. Stablitas karbokation tersier lebih besar daripada sekunder dan primer. Stabilitas dari karbokation yang paling stabil dapat mengalami resonansi. Karbanion memiliki pasangan elektron bebas, sehingga karbanion bersifat basa. Pada saat karbanion menarik sebuah proton,maka secara langsung diubah menjadi konjugat asam. Stabilitas karbanion berhubungan dengan kekuatan konjugat asam. Asam lemah yang kekuatan basanya tinggi mempunyai stabilitas karbokation yang lemah. Stabilitas yang dimaksud di sini adalah stabilitas ke arah elektron donor March, 1992.

2.5 Reaksi Organik