BAB 4
HASIL DAN PEMBAHASAN
Penelitian ini dilakukan untuk membuat monooleilgliserol dan dioleilgliserol dari reaksi antara asam oleat dengan gliserol dalam pelarut n-heksana menggunakan
katalis 1,2-dimetil-1,1,2,2-tetrafenilsulfonatodisilana DMTFS. Perbandingan asam oleat dengan gliserol dibuat tiga macam yaitu, 2 : 1, 1 : 1, 1 : 2. Hasil reaksi
esterifikasi pada perbandingan 1 : 1, yang paling banyak terbentuk adalah digliserida sedangkan monogliserida masih sedikit, hal ini disebabkan gugus OH pada posisi 1
dan 3 pada gliserol adalah sama sifatnya. Dengan mengurangi konsentrasi asam oleat dapat meningkatkan kadar monogliserida. Sehingga dilakukan reaksi esterifikasi
dengan perbandingan asam oleat dengan gliserol yaitu 1 : 2. Dibawah ini akan diuraikan pembuatan dioleilgliserol dan monooleilgliserol.
4.1. Pembuatan Dioleilgliserol Perbandingan Mol Asam Oleat : Gliserol 2 : 1
Reaksi esterifikasi antara asam oleat dengan gliserol dalam pelarut n-heksana dengan perbandingan mol asam oleat : gliserol yaitu 2 : 1 yang berlangsung pada suhu
140
o
C selama 10 jam dengan menggunakan katalis 1,2-dimetil-1,1,2,2- tetrafenilsulfonatodisilana DMTFS menghasilkan campuran monogliserida dan
digliserida berupa cairan kental berwarna kuning.
Persamaan reaksi esterifikasi ditunjukkan pada Gambar 4.1.
H
2
C
HC
H
2
C OH
OH
OH 2 C
17
H
33
-COOH
Gliserol Asam Oleat
DMTFS t = 140
o
C H
2
C
HC
H
2
C O
O
O C
OH
OH C
17
H
33
MG 3,34 O
H
2
C
HC H
2
C O
O O
C
OH C
O C
17
H
33
C
17
H
33
DG 72,09 O
H
2
O
Gambar 4.1. Reaksi esterifikasi asam oleat dengan gliserol perbandingan 2 : 1
membentuk campuran monogliserida dan digliserida
Kromatogram produk reaksi esterifikasi asam oleat dengan gliserol dengan perbandingan mol 2 : 1 dapat dilihat pada gambar 4.2.
Dari kromatogram produk reaksi esterifikasi asam oleat dengan gliserol pada suhu 140
O
C selama 10 jam hanya dapat mengkonversi gliserol sebanyak 75.44 dan 24.56 masih belum bereaksi. Dari yang 75.44 gliserol yang terkonversi,
terbentuk dioleilgliserol sebanyak 72.09 dan hasil sampingnya monooleilgliserol sebanyak 3.34 dan trigliserida tidak terbentuk.
Gambar 4.2. Kromatogram produk esterifikasi asam oleat dengan gliserol pada
suhu 140
o
C perbandingan mol 2 : 1 Gliserol sisa
Monooleilgliserol Dioleilgliserol
Spektrum FT-IR dari produk esterifikasi ditunjukkan pada Gambar 4.3. Pita serapan pada bilangan gelombang 2924 cm
-1
dan 2855 cm
-1
diberikan oleh υ
C-H
alifatik dari rantai oleat,
υ
C=O
dari karbonil asam karboksilat pada bilangan gelombang 1721 cm
-1
dan pita serapan pada bilangan gelombang 1737 cm
-1
menunjukkan regangan υ
C=O
dari ester. Ini menunjukkan bahwa ester telah terbentuk
.
Pita serapan ini bergeser sebesar 28 cm
-1
dari 1079 cm
-1
pada asam oleat Lampiran 1 menjadi 1737 cm
-1
pada ester dan didukung juga dengan pita serapan pada bilangan gelombang 1117 cm
-1
dan 1169 cm
-1
diberikan oleh υ
C-O
esterSilverstein,1981
Gambar 4.3. Spektrum FT-IR produk esterifikasi asam oleat dengan gliserol pada
suhu 140
o
C dengan perbandingan mol 2 : 1
4.2. Esterifikasi Asam Oleat dengan Gliserol Perbandingan Mol 1 : 1