BAB 4
HASIL DAN PEMBAHASAN
Dalam penelitian ini akan dibuat 1,2,3-trioleilgliserol dari esterifikasi asam oleat dengan gliserol dalam pelarut n-heksana menggunakan katalis 1,2-dimetil,
1,1,2,2-tetrafenilsulfonatodisilana DMTFS pada suhu 160
o
C dan 180
o
C selama 20 jam. Reaksi esterifikasi antara asam oleat dengan gliserol dengan rasio mol 3 :
1 pada suhu 160
o
C ternyata hanya menghasilkan TG sebanyak 0,13 sedangkan pada suhu 180
o
C menghasilkan mayoritas DG sebanyak 86,15, dan TG sebanyak 7,58. Untuk meningkatkan perolehan TG, dilakukan reaksi esterifikasi
asam oleat dengan gliserol dengan memperbesar konsentrasi asam oleat menjadi 6 mol asam oleatmol gliserol, ternyata didapatkan peningkatan perolehan TG
menjadi 8,01.
4.1. Esterifikasi Asam Oleat dengan Gliserol 3 : 1 pada suhu 160
o
C
Reaksi Esterifikasi antara asam oleat dengan gliserol dengan rasio mol 3 : 1 dalam pelarut n-heksana dengan menggunakan katalis 1,2-dimetil,
1,1,2,2-tetrafenilsulfonatodisilana DMTFS pada suhu 160
o
C menghasilkan cairan kental berwarna kuning yang merupakan campuran MG = 8,50, DG =
87,51, dan TG = 0,13.
Reaksi esterifikasi asam oleat dengan gliserol dapat digambarkan menurut persamaan reaksi sebagai berikut :
Gambar 4.1. Reaksi Esterifikasi Antara Asam Oleat dengan Gliserol
Kromatogram produk reaksi esterifikasi asam oleat dengan gliserol pada suhu 160
o
C yang di-run dengan menggunakan kolom Cool-On-Coloumn COC
ditunjukkan pada Gambar 4.2. Dari kromatogram tersebut terlihat bahwa
gliserida yang terbentuk merupakan campuran MG 8,05 , DG 87,51 dan TG 0,13 dengan waktu retensi masing-masingnya adalah antara 16,32-17,88
menit, antara 24,5 – 26,1 menit, dan 30,99 menit.
H
2
C HC
H
2
C OH
OH OH
H
2
C HC
H
2
C O
O O
C C
C O
O C
17
H
33
C
17
H
33
C
17
H
33
3 C
17
H
33
-COOH
Gliserol Asam Oleat
TG 0,13 DMTFS
t = 160
o
C
O H
2
C HC
H
2
C O
O O
C OH
OH C
17
H
33
MG 8,50 O
H
2
C HC
H
2
C O
O O
C OH
C O
C
17
H
33
C
17
H
33
DG 87,51 O
H
2
O
Gambar 4.2. Kromatogram Hasil Reaksi Esterifikasi Asam Oleat dengan Gliserol
3:1 mol pada suhu 160
o
C
Selanjutnya, untuk melihat terbentuknya senyawa ester dari reaksi diatas, maka dilakukan uji FT-IR terhadap produk reaksi. Spektrum FT-IR produk reaksi
dapat dilihat pada Gambar 4.3.
Dari spektrum FT-IR terlihat beberapa puncak absorpsi seperti
υ
C-H
alifatik pada bilangan gelombang 2927 cm
-1
dan 2855 cm
-1
dan puncak absorpsi regangan
υ
C=O
pada bilangan gelombang 1735 cm
-1
yang spesifik menunjukkan puncak absorpsi karbonil ester. Hal ini sesuai dengan data literatur yang
menyatakan bahwa regangan
υ
C=O
ester berkisar antara 1735 – 1750 cm
-1
Silverstein, 1981. Terjadinya pergeseran pita serapan
υ
C=O
ester sebesar 26 cm
-1
dari
υ
C=O
asam oleat yaitu dari 1709 cm
-1
ke 1735 cm
-1
Lampiran 1, sehingga dapat disimpulkan bahwa ester telah terbentuk pada kondisi reaksi ini.
Gambar 4.3. Spektrum FT-IR Produk Reaksi Esterifikasi Asam Oleat dengan
Gliserol 3:1 mol pada suhu 160
o
C
Dari kromatogram produk reaksi esterifikasi terlihat bahwa reaksi pembentukan trioleilgliserol kurang berjalan dengan baik pada suhu 160
o
C. Pada kondisi reaksi ini, senyawa yang dominan terbentuk adalah DG. Hal ini disebabkan karena
esterifikasi alkohol primer yaitu posisi 1,3 pada gliserol lebih mudah terjadi, sedangkan posisi 2 yaitu alkohol sekunder lebih sukar untuk diesterifikasi.
Rendahnya jumlah TG yang terbentuk kemungkinan juga disebabkan oleh suhu reaksi yang masih terlalu rendah, sehingga dicoba menaikkan suhu reaksi
esterifikasi menjadi 180
o
C. Oleh karena itu, dicoba untuk mereaksikan asam oleat dengan gliserol dengan rasio mol 3 : 1 dalam pelarut n-heksana dengan
menggunakan katalis 1,2-dimetil, 1,1,2,2-tetrafenilsulfonatodisilana DMTFS pada suhu 180
o
C.
4.2. Esterifikasi Asam Oleat dengan Gliserol 3 : 1 pada suhu 180
