Isomer dan Tata Nama Alkana

2. Isomer dan Tata Nama Alkana

Beberapa senyawa alkana sederhana telah Anda pelajari pada bab sebelumnya. Sekarang, akan diperkenalkan tata nama senyawa alkana rantai lurus yang bercabang.

a. Tata Nama pada Alkana

Untuk alkana rantai bercabang, terdapat lima aturan pokok dari IUPAC yang telah disepakati, yaitu sebagai berikut.

1. Nama dasar alkana rantai bercabang ditentukan oleh rantai terpanjang atom karbon. Rantai terpanjang ini disebut rantai induk. Contoh:

Benar 3 Salah

Rantai induk adalah rantai terpanjang. Pada contoh tersebut rantai induk mengandung 9 gugus, bukan 8 gugus.

2. Setiap cabang pada rantai induk disebut gugus alkil. Nama gugus alkil didasarkan pada nama alkana semula, tetapi akhiran -ana diganti menjadi -il . Contoh: metana menjadi metil. Perhatikan Tabel 8.2. Pada contoh nomor 1, terdapat satu gugus etil sebagai cabang dari rantai induk.

Tabel 8.2 Nama Gugus-Gugus Alkil pada Rantai Induk Alkana

Struktur Gugus Alkil

Nama Alkil

–CH 3 Metil –CH 2 CH 3 Etil

–CH 2 CH 2 CH 3 Propil

Hid rokarb on

CH 3 CHCH 3 Isopropil –CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 Butil

CH 3 CHCH 2 CH 3 Sek -butil

3 CH

–CH 2 CHCH 3 Isobutil

CH 3 CH 3

–C–CH 3 Ter -butil/ t-butil

CH H C 3 3 CH CH 3

3. Gugus alkil yang terikat pada rantai induk diberi nomor dengan

• Neopentana (trivial)

• 2,2-dim et ilpropana (IUPAC)

urutan terkecil. Penomoran gugus alkil adalah sebagai berikut.

Sekilas

HC 2 2 HC 2 8

Kimia

1 CH 3 9 CH 3

Gas Minyak Bumi yang

Salah dicairkan LPG

Benar

Dengan demikian, gugus etil diposisikan pada atom karbon nomor 4

Propana (t.d = –42°C) adalah

dari rantai induk, bukan nomor 6.

alkana yang umum digunakan untuk

memasak dan memanaskan atau

Jadi, nama untuk senyawa alkana di atas adalah 4-etilnonana, bukan

lebih dikenal sebagai gas LPG. Keuntungan penggunaan propana di

6- etilnonana .

4. Jika terdapat lebih dari satu gugus alkil yang sama maka penulisan

banding metana, yaitu propana

mudah dicairkan dibawah tekanan

nama gugus ditambah kata depan di–(dua gugus), tri–(tiga gugus),

sehingga gas dapat di simpan dengan jumlah yang besar dalam ruang yang

atau tetra–(empat gugus) yang diikuti dengan nama gugus alkil. Lihat

kecil. Cairan tidak akan membakar

contoh struktur berikut.

sampai propana berubah menjadi

HC 3

fasa gas sehingga relatif lebih mudah

CH 2

dan aman untuk disimpan dan

dipindahkan.

HC 3 C HC C

Pada suhu dingin, penggunaan

C C HC CH 3

propana lebih m enguntungkan

CH 2

dibandingkan butana. Butana

memiliki titik didih yang relatif tinggi

HC 2

(t.d -0,5°C), berarti pada cuaca dingin,

HC 3

cairan butana tidak akan menguap sehingga tidak membakar.

Nama senyawanya adalah 4,5-dietilnonana bukan 4-etil-5-etilnonana

5. Jika terdapat dua atau lebih cabang alkil yang berbeda, penulisan nama setiap cabang diurutkan berdasarkan alfabetis, seperti contoh berikut.

Sumber: Heinem ann Advanced

Science: Chem istry, 2000

Nama senyawanya adalah 4-etil-5-metilnonana, bukan 5-metil-4- etilnonana ).

Mudah dan Akt if Belajar Kim ia unt uk Kelas X

Perhatikan beberapa aturan tambahan berikut.

1. Nomor posisi dan nama gugus dipisahkan oleh garis, misalnya 2-metil, 3-etil, dan seterusnya.

2. Nama gugus dan nama rantai induk disatukan (tidak dipenggal). Contoh: metilheksana bukan metil heksana, etilpentana bukan etil pentana.

3. Jika terdapat lebih dari dua nomor berurutan maka penulisan nomor dipisah oleh koma. Contoh: 3,3-dimetil atau 1,2,3-trietil, dan seterusnya.

Contoh 8.4

Penataan Nama Senyawa Hidrokarbon Alifatik

1. Tuliskan nama untuk senyawa berikut.

2. Gambarkan struktur molekul dari senyawa berikut: a. 2,2-dimetil-5-isopropilnonana b. 2,4-dimetil-5-propildekana

Jawab

1. Tahap penentuan nama senyawa tersebut, yaitu: a. tentukan rantai induk; b. tentukan gugus alkil; c. tentukan nomor terkecil untuk gugus alkil.

Pada struktur soal, rantai induknya sebanyak 8 gugus (oktana) dengan 2 buah gugus alkil, yaitu metil dengan nomor urut 2 dan etil dengan nomor urut 5. Jadi, nama senyawa itu adalah 5-etil-2-metiloktana.

b. Isomer pada Alkana

Struktur alkana dapat berupa rantai lurus atau rantai bercabang. Dalam senyawa alkana juga ada yang rumus molekulnya sama, tetapi rumus strukturnya beda.

St rukt ur n- but ana

Butana memiliki rumus molekul C 4 H 10 . Selain itu, ada senyawa yang

rumus molekulnya sama dengan butana, tetapi rumus strukturnya berbeda dan namanya juga berbeda. Perhatikan rumus struktur berikut.

CH 3 CH 2 C H 2 CH 3 H 3 C CH CH 3

CH 3 St rukt ur isob ut ana

Bent uk isom er st rukt ur (t.d : –0,5 °C, t.l : –135 °C)

n-butana Isobutana (2-metilpropana)

(t.d : –10 °C, t.l : –145 °C)

b ut ana

Kedua senyawa tersebut dapat disintesis dan memiliki titik didih dan titik leleh berbeda. Senyawa n-butana titik didih dan titik lelehnya secara berturut-turut –0,5°C dan –135°C. Adapun senyawa isobutana atau 2-metilpropana titik didih dan titik lelehnya secara berturut-turut –10°C dan –145°C.

Hid rokarb on

Untuk senyawa-senyawa tersebut disebut isomer. Oleh karena perbedaan hanya pada struktur maka isomer tersebut disebut isomer struktur .