2.2 Senyawa Organik Bahan Alam
Pada hakekatnya kimia bahan alam nerupakan pengetahuan yang telah dikenal sejak peradaban manusia tumbuh. Contoh yang dapat segera diketahui adalah pembuatan
bahan makanan, pewarnaan benda, obat-obatan atau stimulan, dan sebagainya Sastrohamidjojo, 1996.
Sejak kira-kira pertengahan abad ke 18, telah dapat dipisahkan beberapa senyawa organik dari mahluk hidup serta hasil produksinya. Seorang ahli kimia
Jerman, Karl Eilhelm Scheele 1742-1786 sangat terkenal dengan keahliannya dalam bidang ini, beliau telah berhasil memisahkan beberapa senyawa sederhana. Biogenesis
dari produk alami, meskipun pada mulanya berkaitan dengan kimia organik dan biokimia, menjadi berlainan karena mempunyai tujuan yang berlainan. Kimia organik
terutama mempelajari struktur, sifat-sifat kimia dan fisika, serta cara sintesisnya, baik secara alami ataupun in vitro dari zat-zat kimia tetapi cenderung untuk mengabaikan
sifat-sifat khusus dari bahan alam, misalnya tentang cara pembentukan dan peran biologisnya. Biokimia, berusaha menjawab pertanyaan-pertanyaan yang paling
banyak diajukan terutama tentang metabolisme primer, dan mengabaikan proses- proses sekunder misalnya tentang pembentukan alkaloid, terpena dan lain-lain
Manitto, 1981. Dengan meningkatnya jenis dan tipe senyawa yang ditemukan di dalam
berbagai bahan alam, berkembang juga sistem klasifikasi senyawa yang berasal dari bahan alam, tetapi biasanya ada 4 jenis klasifikasi yang digunakan untuk
membahasnya Nakanishi et al, 1974. 1. Klasifikasi Berdasarkan Struktur Kimia
Klasifikasi ini adalah klasifikasi formal berdasarkan kerangka struktur molekul, yaitu: a. Senyawa lemak rantai terbuka atau alifatik, seperti asam-asam lemak, gula-
gula, dan hampir semua asam amino b. Senyawa sikloalifatik atau alisiklik, seperti terpenoid, steroid, dan beberapa
alkaloid c. Senyawa benzenoid atau aromatik, seperti fenol dan kuinon.
d. Senyawa heterosiklik, seperti alkaloid, flavonoid, dan basa-basa nukleat.
Universitas Sumatera Utara
2. Klasifikasi Berdasarkan Aktivitas Fisiologi Biasanya pengembangan bahan alam didahului dengan pengamatan dan pengalaman
empirik khasiat bahan alam tersebut untuk menyembuhkan penyakit tertentu. Oleh karena itu, salah satu cara penyelidikan bahan obat dari tumbuhan atau bahan alam
lainnya adalah melalui ekstraksi dan penetapan khasiat farmakologi ekstrak, diikuti dengan isolasi komponen murni.
Sebagai contoh, berbagai steroid dengan struktur yang berbeda, aktivitas kardiotoniknya kardenolida dan bufadienolida ditunjukkan secara spesifik oleh a
ikatan cis cincin AB, b adanya gugus gula pada C
3
, dan c gugus lakton dengan 5 atau 6 atom karbon terkonjugasi pada C
17
.
O
Bufadienolida
O O
H RO
OH H
R= gugus gula
Kardenolida
3. Klasifikasi Berdasarkan Taksonomi Klasifikasi ini didasarkan pada pengkajian morfologi komparatif atau taksonomi
tumbuhan. Di dalam hewan dan sebagian mikroorganisme metabolit akhir biasanya diekskresikan ke luar tubuh, sedangkan di dalam tumbuhan, metabolit tersebut
disimpan di dalam tubuh tumbuhan. Walaupun beberapa metabolit selama ini diketahui spesifik pada tumbuhan tertentu, tetapi sekarang telah diketahui tersebar di
dalam berbagai tumbuhan, misalnya alkaloid dan isoprenoid telah dapat diisolasi dari berbagai genus, spesies, suku, atau ordo. Bahkan di dalam satu spesies terdapat
sejumlah komponen yang memiliki struktur dasar yang berkaitan. Sebagai contoh, opium dari Papaver somniferum mengandung lebih dari 20 alkaloid seperti morfin,
kodein, tebain dan narkotin yang semuanya merupakan hasil biosintesis dari prekursor 11-benzilisokuinolin dengan kopling oksidatif.
Universitas Sumatera Utara
Pengetahuan tentang kandungan komponen tumbuhan berkembang dengan sangat pesat karena berkembangnya metode ekstraksi, isolasi dan karakterisasinya.
Hal ini mendorong berkembangnya suatu bidang baru yang disebut kemotaksonomi chemotaxonomy atau sistematik kimia chemosystematic yang mengarah ke
pembagian kandungan tumbuhan berdasarkan taksa tumbuhan. Dengan kata lain, isi kandungan tumbuhan dianggap sebagai tanda bagi evolusi dan kalsifikasi tumbuhan.
N Me
H O
HO CH
2
OH O Me
N Me
H O
HO Me
Morfin R=H Kodein R=Me
11-Benzilisokuinolin 4. Klasifikasi Berdasarkan Biogenesis
Biogenesis dan biosintesis memiliki arti yang sama dan sering kali digunakan tanpa perbedaan. Namun, istilah biogenesis biasanya digunakan untuk reaksi pembentukan
yang masih dalam taraf hipotesis, sedangkan jika reaksi tersebut telah dibuktikan secara eksperimen, digunakan istilah biosintesis.
Sebagian besar bahkan hampir semua, senyawa kandungan kimia bahan alam adalah senyawa organik, dan sumber utama senyawa karbon atau senyawa organik ini
adalah glukosa yang dibentuk melalui fotosintesis di dalam tumbuhan autotropik atau diperoleh dari organisme heterotrof.
Berbagai teori tentang pembentukan senyawa metabolit primer dan metabolit sekunder telah dikemukakan di dalam berbagai publikasi. Diawali dengan teori aturan
isoprena pada tahun 1930, yang menyatakan bahwa semua terpenoid dibentuk dari unit isoprena 5-C, dilanjutkan dengan teori poliketometilena untuk senyawa fenolik,
yang merupakan saran pertama bagi biosintesis asetogenin poliketida. Komponen pembangun utama untuk atom-atom karbon dan nitrogen di dalam semua senyawa
bahan alam berasal dari 5 kelompok prekursor, yaitu:
Universitas Sumatera Utara
a. asetil ko-A → unit 2C MeCO- → poliketida asetogenin
malonil ko-A b. asam sikimat
→ unit 6C-3C 6C-1C atau 6C-2C → senyawa fenolik c. asam mevalonat
→ unit prenil → isoprenoid CH
2
=C-CH
2
-CH
2
- Me
d. unit asam amino seperti fenilanalina, tirosina, ornitina, lisina, dan triptofan →
alkaloid e. 5-5
’
-deoksiadenilmetionina → unit 1C
Wiryowidagdo, 2008.
2.3 Metabolit Sekunder