O
O
Struktur Flavanon
5. Flavanonol
Senyawa ini berkhasiat sebagai antioksidan dan hanya terdapat sedikit sekali jika dibandingkan dengan flavonoida lain. Sebagian besar senyawa ini diabaikan karena
konsentrasinya rendah dan tidak berwarna.
O O
OH
Struktur Flavanonol
6. Katekin
Katekin terdapat pada seluruh dunia tumbuhan, terutama pada tumbuhan berkayu. Senyawa ini mudah diperoleh dalam jumlah besar dari ekstrak kental Uncaria gambir
dan daun teh kering yang mengandung kira-kira 30 senyawa ini. Katekin berkhasiat sebagai antioksidan.
O HO
OH OH
OH OH
Struktur Katekin
Universitas Sumatera Utara
7. Leukoantosianidin
Leukoantosianidin merupakan senyawa tan warna, terutama terdapat pada tumbuhan berkayu. Senyawa ini jarang terdapat sebagai glikosida, contohnya melaksidin,
apiferol.
O OH
HO OH
Struktur Leukoantosianidin
8. Antosianin
Antosianin merupakan pewarna yang paling penting dan paling tersebar luas dalam tumbuhan. Pigmen yng berwarna kuat dan larut dalam air ini adalah penyebab hampir
semua warna merah jambu, merah marak , ungu, dan biru dalam daun, bunga, dan buah pada tumbuhan tinggi. Secara kimia semua antosianin merupakan turunan suatu
struktur aromatik tunggal yaitu sianidin, dan semuanya terbentuk dari pigmen sianidin ini dengan penambahan atau pengurangan gugus hidroksil atau dengan metilasi atau
glikosilasi.
O OH
Struktur Antosianin
9.Khalkon
Khalkon adalah pigmen fenol kuning yang berwarna coklat kuat dengan sinar UV bila dikromatografi kertas. Aglikon flavon dapat dibedakan dari glikosidanya, karena
Universitas Sumatera Utara
hanya pigmen dalam bentuk glikosida yang dapat bergerak pada kromatografi kertas dalam pengembang air Harborne, 1996.
O
Struktur Khalkon
10. Auron
Auron berupa pigmen kuning emas yang terdapat dalam bunga tertentu dan briofita. Dalam larutan basa senyawa ini berwarna merah ros dan tampak pada kromatografi
kertas berupa bercak kuning, dengan sinar ultraviolet warna kuning kuat berubah menjadi merah jingga bila diberi uap amonia Robinson, 1995.
HC O
O
Struktur Auron
Prazat utama flavonoida sendiri sudah diketahui tanpa keraguan sebagai hasil dari banyak percobaan, tetapi masih banyak pertanyaan yang belum terjawab
mengenai jalur rinci yang diikuti. Sering teramati bahwa dalam spesies tumbuhan tertentu semua flavoida yang berbeda-beda mempunyai pola hidroksilasi cincin yang
sama, perbedaan hanya terdapat asetilasi, glikosilasi, dan struktur bagian C-3. Pengamatan ini menunjukkan bahwa terdapat senyawa antara C-15 yang umum
diubah menjadi berbagai senyawa flavonoida setelah pola hidroksilasi cincin terbentuk.
Akan tetapi, tampaknya berbagai gugus hidroksil ini sesungguhnya dimasukkan pada tahap yang berlainan dalam sintesis. Misalnya, jika hidroksil-7 harus
terdapat pada produk akhir misalnya sianidin, gugus ini harus terdapat pada cincin A kalkon. Pemasukan gugus hidroksil-3 ke dalam molekul yang sudah mengandung
hidroksil-4 dapat terjadi bahkan pada tahap akhir jalur, dan jika telah ditambahkan
Universitas Sumatera Utara
tidak dapat dihilangkan. Hidroksil-3 ini terjadi dalam sistem bebas sel. Gugus hidroksil-2 yang tidak begitu lazim sering kali ditambahkan pada tahap flavonol dan
jika telah ditambahkan biasanya tidak dihilangkan. Hidroksil-3 yang menjadi ciri flavonol dan antosianidin tampaknya juga ditambahkan pada tahap flavanonol.
Hidroksilase-3 adalah oksigenase mikrosom, tetapi hidriksilasi-3 dikatalisis oleh enzim yamg larut. Pada flavonoida C-glikosida, gula terikat pada atom karbon
flavonoida dan dalam hal ini gula tersebut terikat langsung pada inti benzene dengan suatu ikatan karbon-karbon yang tahan asam Robinson,1995.
Menurut Harborne 1996, dikenal sekitar sepuluh kelas flavonoida dimana semua flavonoida, menurut strukturnya, merupakan turunan senyawa induk flavon dan
semuanya mempunyai sejumlah sifat yang sama yakni:
Golongan flavonoida Penyebaran
Ciri khas Antosianin
Proantosianidin
Flavonol
Flavon pigmen bunga merah marak, dan
biru juga dalam daun dan jaringan lain.
terutama tan warna, dalam daun tumbuhan berkayu.
Terutamako-pigmen tanwarna dalam bunga sianik dan asianik;
tersebar luas dalam daun.
seperti flavonol larut dalam air,
λmaks 515-545 nm, bergerak dengan BAA pada kertas.
menghasilkan antosianidin warna dapat diekstraksi dengan amil
alkohol bila jaringan dipanaskan dalam HCl 2M selama setengah
jam. Setelah hidrolisis, berupa bercak
kuning mirip pada kromatogram Forestal bila disinari dengan sinar
UV;maksimal spektrum pada 330- 350 nm.
Setelah hidrolisis, berupa bercak coklat redup pada kromatogram
forestal; maksimal spektrum pada 330-350nm.
Universitas Sumatera Utara
Golongan flavonoida Penyebaran
Ciri khas Biflavonil
Khalkon dan auron Flavanon
Isoflavon Glikoflavon
tanwarna; hampir seluruhnya terbatas pada gimnospermae.
pigmen bunga kuning, kadang- kadang terdapat juga dalam
jaringan lain tanwarna; dalam daun dan buah
terutama dalam Citrus tanwarna; sering kali dalam akar;
hanya terdapat dalam satu suku,Leguminosae
Seperti Flavonol Pada kromatogram BAA berupa
bercak redup dengan Rf tinggi. Dengan amonia berwarna merah
Maksimal spektrum 370-410nm. Berwarna merah kuat dengan
MgHCl; kadang-kadang sangat pahit.
Bergerak pada kertas dengan pengembang air; tak ada uji warna
yang khas Mengandung gula yang terikat
melalui ikatan C-C; bergerak dengan pengembang air, tidak
seperti flavon biasa.
2.2.3. Sifat kelarutan Flavonoida