LAPORAN PRAKTIKUM DAN SINTESIS ANILIN
KIMIA.STUDENTJOURNAL, Vol. , No. , , pp. -. UNIVERSITAS BRAWIJAYA MALANG
Received, , Accepted, , Published online, .
SINTESIS ANILIN
Pretty Septiana, Ningrum Arrochmah, Della Afriyana, Shofiatul Hanani, Dr. Elvina Dhiaul
Iftitah, S.Si., M.Si, M. Abdi Baihaqi
Jurusan Kimia, Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam, Universitas Brawijaya
Jl. Veteran Malang 65154
Tel : +62-341-575838, Fax : +62-341-575835
Email :[email protected]
ABSTRAK
Anilin merupakan senyawa organik dengan rumus kimia C6H5NH2 yang tersusun dari
gugus fenil dan terikat pada gugus amino. Umunya anilin digunakan sebagai bahan dasar zat
warna dan karet sintesis. Sintesis anilin dapat dilakukan dengan cara reduksi nitrobenzena
dengan serbuk besi dan direaksikan dengan HCl. Melalui tahap refluks, larutan kemudian
ditambahkan NaOH dan selanjutnya melalui tahap destilasi uap untuk menghasilkan destilat
berupa fasa air dan fasa organik yaitu anilin. Destilat yang terbentuk dilakukan proses salting
out yakni dengan menambahkan NaCl agar kelarutan anilin dalam air berkurang kemudian
dipisahkan antara dua fasa yang berbeda. Anilin yang diperoleh berwarna kuning kecoklatan
dengan massa sebesar 6.43gram dan volume 6.4mL. Densitas anilin yang diperoleh sebesar
1.005 gram/mL dan presentase rendemen sebesar 63.5%.
Kata kunci: Anilin, refluks, destilasi uap
ABSTRACT
Aniline is an organic compound with the chemical formula C6H5NH2 composed of a
phenyl group and bonded to the amino group. Aniline generally used as a basic ingredient of
dyes and synthetic rubber. Aniline synthesis can be able by reduction of nitrobenzene with
iron powder and reacted with HCl. Through reflux phase, NaOH solution was then added and
further through steam distillation stage to produce a distillate in the form of aqueous phase
and an organic phase that is aniline. Distillate formed salting process is carried out by adding
NaCl so that the solubility of aniline in reduced water is then separated between two distinct
phases. The colour of aniline is brownish yellow with mass is 6,43gram and volume is 6.4mL.
Density of aniline is 1.005gram/mL and the percentage yield is 63.5%.
Key words: Aniline, reflux, steam distillation.
PENDAHULUAN
Anilin merupakan bahan kimia yang dapat dibuat dari beberapa macam cara dan
bahan serta dapat digunakan untuk membuat produk kimia, dalam era industrialisasi ini anilin
mempunyai peranan penting yaitu digunakan sebagai zat pewarna dan karet sintesis [1]. Karena
pentingnya anilin dalam pemanfaatannya oleh karena itu melalui penelitian sintesis anilin
akan diketahui proses dan metode sintesis anilin dengan benar sehingga praktikan dapat
mengaplikasikannya dengan baik dalam laboratorium. Tujuan dari penelitian sintesis anilin
adalah mengetahui reaksi redoks dalam reaksi senyawa organik dan mempraktekkan prinsip
salting out dalam sintesis.
Sintesis adalah proses reaksi kimia dimana suatu senyawa bereaksi dengan senyawa
lainnya dan membentuk suatu senyawa tertentu. Reaksi umumnya yang terjadi A+ B
C.
Senyawa yang menjadi penyusun terjadinya reaksi bisa dua, tiga, empat atau lima senyawa.
Reaksi sintesis merupakan reaksi yang paling sering terjadi. Pada intinya sintesis merupakan
proses reaksi antara senyawa lain sehingga membentuk produk senyawa yang baru[2].
Anilin pertama disintesis pada abad 19 tetapi baru berguna dan menjadi penting
setelah pemanfaatannya sebagai polimer. Polimer anilin dan turunannya lebih banyak
digunakan karena stabilitasnya terhadap oksigen dan air. Sintesis anilin dapat dilakukan
dengan cara kimia ataupun elektrokimia[3]. Hoffman memperoleh anilin dengan mereduksi
nitrobenzene. Anilin tidak berwarna, berminyak / licin, mudah terbakar dan sedikit larut
dalam air dingin. Anilin memiliki rumus C6H5NH2 dengan struktur sebagai berikut[4].
H2N
Gambar 1. Struktur Anilin
Anilin dipreparasi dengan berbagai cara yaitu reduksi nitrobenzene dengan reagen besi
hidrokloric cair dan perlakuan klorobenzena dengan ammonia pada temperatur tinggi dan
tekanan tinggi dengan adanya katalis berikut reaksi yang terjadi[5].
O
+
N
O
H
-
+
H N H C l-
N a2C O
Fe, 30% H C l
NH2
3
heat
nitrobenzen
anilium klorida
anilin
Gambar 2. Nitrobenzen direduksi dengan Fe
Cl
H2N
N H 3, C u O
2 0 0 oC
Gambar 3. Klorobenzena dengan Amonia
Refluks adalah salah satu metode untuk mensintesis suatu senyawa organik maupun
anorganik. Prinsip metode refluks adalah pelarut volatil yang digunakan akan menguap pada
temperatur tinggi namun akan di dinginkan dengan kondensor sehingga akan mengembun dan
turun lagi kedalam wadah reaksi sehingga pelarut akan tetap ada selama reaksi berlangsung[6].
Prinsip kerja dari destilasi uap adalah memisahkan suatu campuran yang memiliki titik
didih tinggi dengan cara mengalirkan uap kedalamnya dimana senyawa yang memiliki titik
didih yang tinggi sebelum mencapai titik didihnya dimurnikan dengan menggunakan uap atau
air mendidih. Penerapan dari destilasi uap adalah untuk mengekstrak beberapa produk alam
seperti minyak eucalliptus, minyak sitrus dari lemon atau jeruk dan untuk ekstraksi minyak
parfum dari tumbuhan[7].
Reaksi Diels Alder merupakan reaksi sikloadisi yang bergantung pada temperatur dan
mekanismenya melibatkan tumpang tindih antara orbital sigma dan orbital phi. Reaksi ini
terjadi antara molekul dengan dua ikatan rangkap yang terkonjugasi (diena) dan molekul
dengan satu ikatan rangkap ganda (dienofil) serta menghasilkan dua ikatan karbon-karbon
yang baru dan satu molekul sikloheksana yang tidak jenuh dalam satu langkah[8].
METODA PENELITIAN
Bahan dan Alat
Peralatan utama yang digunakan pada penelitian ini yaitu satu set alat refluks dan satu
set alat destilasi. Peralatan analisa meliputi gelas ukur, gelas kimia, pipet tetes, pengaduk,
neraca analitik, oven, corong pisah, aluminium foil, bola hisap, batu didih, termometer,
tabung reaksi, dan botol semprot. Bahan yang digunakan adalah larutan nitrobenzena, serbuk
besi, larutan HCl, larutan NaOH, padatan NaCl, larutan FeCl3, dan larutan kloroform.
Prosedur
Penelitian sintesis anilin digunakan dua metode, yaitu metode refluks dan metode
destilasi uap. Larutan nitrobenzena dipipet sebanyak 25mL menggunakan pipet ukur dan
dimasukkan ke labu alas bulat, kemudian ditambahkan 25gram serbuk besi sehingga
terbentuk gumpulan hitam. Kemudian labu alas bulat dimasukkan ke wadah yang berisi air es
dan ditambahkan 50mL larutan HCl sedikit demi sedikit, setiap 5 tetes penambahan labu
digoyang. Setelah penambahan 50mL larutan HCl, dimasukkan batu didih kedalam labu alas
bulat dan dirangkai alat refluks kemudian direfluks selama satu jam setelah uap air pertama
menetes kedalam labu alas bulat. Setelah dilakukan refluks larutan berwarna hitam
kekuningan, kemudian didinginkan pada temperatur ruangan sekitar ± 10 menit atau hingga
larutan dingin. Padatan NaOH ditimbang sebanyak 15gram dan dilarutkan kedalam 25mL
akuades kemudian dikocok hingga seluruh NaOH larut. Setelah itu dimasukkan kedalam labu
alas bulat dan dirangkai alat destilasi. Katel dihubungkan pada labu alas bulat ketika
dilakukan destilasi agar terbentuk uap yang menjaga tekanan dalam labu saat temperatur
tinggi. Corong pisah digunakan sebagai wadah penampung destilat yang diperoleh agar
mudah saat dilakukan pemisahan fasa. Destilat yang diperoleh berwarna kuning-putih untuk
fasa cair dan berwarna kuning-kecoklatan untuk fasa organik atau anilin. Destilat yang
diperoleh ditambahkan padatan NaCl sebanyak 20gram agar kelarutan anilin dalam fasa cair
berkurang. Larutan dikocok hingga seluruh NaCl larut dan terbentuk dua lapisan yang jelas
antara fasa air dan anilin. Anilin berada di lapisan atas karena berat jenis anilin lebih ringan
daripada berat jenis air. Setelah itu dipisah dan anilin yang diperoleh dihitung volume, massa,
densitas dan rendemennya. Diperoleh volume anilin sebanyak 6.4mL, massa anilin 6.43gram,
densitas 1.005gram/mL dan rendemen 63.6%. Dua tabung reaksi diisi kloroform dan larutan
FeCl3 pada tabung reaksi yang berbeda. Kemudian ditambah anilin tiga tetes dan dikocok,
anilin pada kloroform mampu larut dan terbentuk larutan berwarna kuning cerah, sedangkan
pada larutan FeCl3 terbentuk endapan coklat di lapisan bawah dan lapisan atas tetap tidak
berwarna, sehingga anilin tidak larut dalam larutan FeCl3.
HASIL DAN PEMBAHASAN
Berdasarkan penelitian yang telah dilakukan, pada saat larutan nitrobenzena yang
berwarna kuning ditambahkan dengan serbuk besi, larutan campuran yang dihasilkan
berwarna hitam. Ketika ditetesi dengan larutan HCl sebanyak 50mL muncul asap putih yang
merupakan gas H2. Ketika campuran direfluks dan warna larutan hitam. Pada saat pembuatan
larutan NaOH dengan aquades, warna larutan adalah putih dan gelas kimia terasa panas. Hal
tersebut menunjukkan reaksi eksoterm (melepas panas). Pada saat dilakukan destilasi uap,
dihasilkan destilat dalam corong pisah yang terdiri dari beberapa lapisan. Pada lapisan paling
atas dan paling bawah, warna larutan adalah coklat. Lapisan tersebut menandakan adanya
anilin. Sedangkan pada lapisan tengah berwarna kuning yang merupakan fasa air.
Ketika ditambahkan garam NaCl sebanyak 20gram dan dilakukan pengocokan, fasa
organik yang semula berada pada lapisan atas dan bawah menjadi berada dibagian atas secara
keseluruhan. Karena adanya pengocokan larutan didalam corong pisah, anilin menjadi
terdistribusi merata dikedua fasa. Ketika didiamkan, terbentuk dua lapisan dimana lapisan atas
mengandung anilin berwarna kuning kecoklatan sedangkan lapisan bawah merupakan fasa air
berwarna keruh.
Massa anilin yang diperoleh sebesar 6.43gram. Volume anilin yang diperoleh adalah
sebesar 6.4mL. Rendemen yang diperoleh sebesar 63.6%. Rendemen yang dihasilkan tidak
100% karena kemungkinan adanya serbuk besi yang mengalami oksidasi menjadi Fe 2O3
sehingga tidak dalam bentuk murni. Sedangkan dalam proses reduksi nitrobenzena digunakan
Fe murni. Hal ini menyebabakan nitrobenzena tidak sepenuhnya tereduksi. Selain itu karena
adanya pengotor atau terkontaminasi zat lain sehingga menyebabkan hasil rendemen yang
diperoleh tidak sempurna. Hal lain yang menjadi penyebab adalah karena banyaknya gas H 2
yang mudah menguap dapat menyebabkan nitrobenzene kurang tereduksi secara sempurna.
Pembentukan anilin juga dipengaruhi oleh temperatur, reduktor dan pH. Apabila
semakin tinggi temperatur pemanasan dan lama waktu pemanasannya, maka anilin yang
diperoleh lebih banyak. Reduktor yang digunakan apabila semakin asam pHnya (penambahan
HCl semakin banyak) maka anilin yang diperoleh juga semakin banyak.
Anilin merupakan senyawa amina aromatis dengan rumus struktur C6H5NH2 yang
terdiri dari gugus fenil terikat gugus amino. Anilin tidak berwarna, berminyak, dan
mengeluarkan bau menyengat dan bersifat basa. Anilin sangat sukar larut dalam air karena
anilin merupakan senyawa hidrokarbon hidropobik dengan gugus amina, namun ion anilinum
larut dalam air. Anilin tidak berwarna namun perlahan-lahan bisa teroksidasi karena interaksi
dengan udara dan berubah warna menjadi kuning atau merah-coklat. Anilin memiliki berat
molekul 93.13gram/mol dengan titik leleh sebesar -6⁰C dan titik didih sebesar 184⁰C. Berat
jenisnya 1.03gram/cm3. Kelarutan dalam air 0,3gram/L dang titik nyala sebesar 70⁰C[9]. Anilin
yang diperoleh dari hasil penelitian memiliki sifat fisik berupa cairan berwarna kuning
kecoklatan, berminyak dengan massa jenis sebesar 1.005gram/mL. Hasil yang diperoleh
sesuai dengan teoritis. Hal ini membuktikan bahwa sebagian besar nitrobenzene telah berhasil
tereduksi menjadi anilin.
Pada uji kelarutan, anilin yang diperoleh direaksikan dengan FeCl3 dan kloroform.
Pada penambahan kloroform, anilin dapat larut dan menghasilkan larutan dengan warna
kuning. Sedangkan pada penambahan FeCl3, anilin tidak dapat larut dan menghasilkan
endapan berwarna coklat kehitaman. Uji kelarutan senyawa organik bertujuan untuk
mengetahui kepolaran dari suatu larutan. Pelarut kloroform bersifat non polar. Anilin
merupakan benzene tersubstitusi yang memiliki sifat non polar. Hal ini menyebabkan anilin
mudah larut dalam kloroform dan sukar larut dalam akuades[10]. Berdasarkan prinsip “like
dissolves likes” dimana senyawa dengan sifat non polar akan mudah larut dalam pelarut non
polar, begitupun sebaliknya.
Reaksi redoks yang terjadi pada sintesis anilin adalah sebagai berikut :
2 Fe(s) + 6 HCl(aq)
3 H2(g) + 2 FeCl3(aq)
Reduksi : 2 H+ (aq)+ 2 eˉ
Oksidasi :
2 Fe2+(aq)
2H+ (aq) +2 Fe2+(aq)
C6H5NO2 + 3 H2
H2(g)
2 Fe3+(aq) + 3 e ˉ
3 H2(g) + 2 Fe3+(aq)
C6H5NH2 + 2 H2O
Reduksi
Oksidasi
Mekanisme reaksi pembentukan anilin adalah sebagai berikut :
O
+
N
O
O
-
H
H
+
N
H
O
F e ,H C l
+
H
+
O
N H
H
N
O
-
-
+
H
H
H
NH
NH OH
H
+
-
H
H
O
H
+
+
NH2
H
-
+
H2O
KESIMPULAN
Hasil sintesis anilin dengan mereduksi nitrobenzena dengan serbuk besi dan direaksikan
menggunakan HCl diperoleh massa anilin sebesar 6.43g, volume 6.4mL, densitas 1.005g/mL
dan rendemen 63.6%. Metode yang digunakan dalam sintesis ini yaitu refluks untuk
mensistesis dan destilasi uap untuk memisahkan campuran dengan perbedaan titik didih yang
tinggi. Anilin yang diperoleh berwarna kuning kecoklatan dan nilai densitas hasil penelitian
apabila dibandingkan dengan teotiritis memiliki perbedaan yang sangat sedikit.
UCAPAN TERIMAKASIH
Praktikan berterimakasih kepada Allah SWT yang telah memberikan kesehatan,
kesempatan dan keselamatan sehingga dapat melakukan penelitian tanpa ada halangan
apapun. Praktikan berterimakasih pula kepada M.Abdi Baihaqi selaku asisten yang telah
membimbing jalannya penelitian, dosen pembimbing Ibu Elvina Dhiaul Iftitah, S.Si., M.Si,
yang telah memberikan kesempatan mempelajari reaksi dalam senyawa organik dan temanteman kelompok yang telah membantu dalam penelitian serta dukungan dari orang tua dan
staff laboratorium Kimia Organik yang telah menyediakan segala keperluan penelitian.
DAFTAR PUSTAKA
[1] Suhendra, E, 2013, Keberadaan Anilin di Sungai Citarum Akibat Penggunaan Azo pada
IndustriTekstil, Universitas Diponegoro, Semarang.
[2] Muria, 2006, Sintesis, www.ahlikimia.com, diakses tanggal 6 Mei 2016.
[3] Valle M.A, Manuel A, Euddy D, Pedro P, Fernando R, Maria B, Monica P and Juan P,
2012, Electro-Synthesis and Characterization of Aniline and o-aniside Oligomers,
International Journal of Electrochemical Science, 2552-2565.
[4] Kurniawan, 2012, Penuntun Praktikum Farmasi I, Universitas Halvaleo, Kendari.
[5] Morrison, R and Robert N.B, 2007, Organic Chemistry Sixth Eddition, Prectice Hall of
India, New Delhi.
[6] Setyani,W, 2014, Metode Refluks, www.analisakimia.com, diakses padaa 6 Mei 2016.
[7] Guenter, E, 2007, Ekstraksi Minyak Atsiri dengan Metode Distilasi Uap, UI Press, Jakarta.
[8] Mc-Murry, 2008, Organic Chemistry, Cengage Learning, Cornell University.
[9]
Hadiana,
Deni,
2012,
Polimerisasi
Anilih
oleh
Horseadish
Peroksida
Karalteristiknya, www.lib.ui.ac.id, diakses pada 10 Mei 2016.
[10] Kurniawan, 2012, Penuntun Praktikum Farmasi I, Universitas Halvaleo, Kendari.
dan
Received, , Accepted, , Published online, .
SINTESIS ANILIN
Pretty Septiana, Ningrum Arrochmah, Della Afriyana, Shofiatul Hanani, Dr. Elvina Dhiaul
Iftitah, S.Si., M.Si, M. Abdi Baihaqi
Jurusan Kimia, Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam, Universitas Brawijaya
Jl. Veteran Malang 65154
Tel : +62-341-575838, Fax : +62-341-575835
Email :[email protected]
ABSTRAK
Anilin merupakan senyawa organik dengan rumus kimia C6H5NH2 yang tersusun dari
gugus fenil dan terikat pada gugus amino. Umunya anilin digunakan sebagai bahan dasar zat
warna dan karet sintesis. Sintesis anilin dapat dilakukan dengan cara reduksi nitrobenzena
dengan serbuk besi dan direaksikan dengan HCl. Melalui tahap refluks, larutan kemudian
ditambahkan NaOH dan selanjutnya melalui tahap destilasi uap untuk menghasilkan destilat
berupa fasa air dan fasa organik yaitu anilin. Destilat yang terbentuk dilakukan proses salting
out yakni dengan menambahkan NaCl agar kelarutan anilin dalam air berkurang kemudian
dipisahkan antara dua fasa yang berbeda. Anilin yang diperoleh berwarna kuning kecoklatan
dengan massa sebesar 6.43gram dan volume 6.4mL. Densitas anilin yang diperoleh sebesar
1.005 gram/mL dan presentase rendemen sebesar 63.5%.
Kata kunci: Anilin, refluks, destilasi uap
ABSTRACT
Aniline is an organic compound with the chemical formula C6H5NH2 composed of a
phenyl group and bonded to the amino group. Aniline generally used as a basic ingredient of
dyes and synthetic rubber. Aniline synthesis can be able by reduction of nitrobenzene with
iron powder and reacted with HCl. Through reflux phase, NaOH solution was then added and
further through steam distillation stage to produce a distillate in the form of aqueous phase
and an organic phase that is aniline. Distillate formed salting process is carried out by adding
NaCl so that the solubility of aniline in reduced water is then separated between two distinct
phases. The colour of aniline is brownish yellow with mass is 6,43gram and volume is 6.4mL.
Density of aniline is 1.005gram/mL and the percentage yield is 63.5%.
Key words: Aniline, reflux, steam distillation.
PENDAHULUAN
Anilin merupakan bahan kimia yang dapat dibuat dari beberapa macam cara dan
bahan serta dapat digunakan untuk membuat produk kimia, dalam era industrialisasi ini anilin
mempunyai peranan penting yaitu digunakan sebagai zat pewarna dan karet sintesis [1]. Karena
pentingnya anilin dalam pemanfaatannya oleh karena itu melalui penelitian sintesis anilin
akan diketahui proses dan metode sintesis anilin dengan benar sehingga praktikan dapat
mengaplikasikannya dengan baik dalam laboratorium. Tujuan dari penelitian sintesis anilin
adalah mengetahui reaksi redoks dalam reaksi senyawa organik dan mempraktekkan prinsip
salting out dalam sintesis.
Sintesis adalah proses reaksi kimia dimana suatu senyawa bereaksi dengan senyawa
lainnya dan membentuk suatu senyawa tertentu. Reaksi umumnya yang terjadi A+ B
C.
Senyawa yang menjadi penyusun terjadinya reaksi bisa dua, tiga, empat atau lima senyawa.
Reaksi sintesis merupakan reaksi yang paling sering terjadi. Pada intinya sintesis merupakan
proses reaksi antara senyawa lain sehingga membentuk produk senyawa yang baru[2].
Anilin pertama disintesis pada abad 19 tetapi baru berguna dan menjadi penting
setelah pemanfaatannya sebagai polimer. Polimer anilin dan turunannya lebih banyak
digunakan karena stabilitasnya terhadap oksigen dan air. Sintesis anilin dapat dilakukan
dengan cara kimia ataupun elektrokimia[3]. Hoffman memperoleh anilin dengan mereduksi
nitrobenzene. Anilin tidak berwarna, berminyak / licin, mudah terbakar dan sedikit larut
dalam air dingin. Anilin memiliki rumus C6H5NH2 dengan struktur sebagai berikut[4].
H2N
Gambar 1. Struktur Anilin
Anilin dipreparasi dengan berbagai cara yaitu reduksi nitrobenzene dengan reagen besi
hidrokloric cair dan perlakuan klorobenzena dengan ammonia pada temperatur tinggi dan
tekanan tinggi dengan adanya katalis berikut reaksi yang terjadi[5].
O
+
N
O
H
-
+
H N H C l-
N a2C O
Fe, 30% H C l
NH2
3
heat
nitrobenzen
anilium klorida
anilin
Gambar 2. Nitrobenzen direduksi dengan Fe
Cl
H2N
N H 3, C u O
2 0 0 oC
Gambar 3. Klorobenzena dengan Amonia
Refluks adalah salah satu metode untuk mensintesis suatu senyawa organik maupun
anorganik. Prinsip metode refluks adalah pelarut volatil yang digunakan akan menguap pada
temperatur tinggi namun akan di dinginkan dengan kondensor sehingga akan mengembun dan
turun lagi kedalam wadah reaksi sehingga pelarut akan tetap ada selama reaksi berlangsung[6].
Prinsip kerja dari destilasi uap adalah memisahkan suatu campuran yang memiliki titik
didih tinggi dengan cara mengalirkan uap kedalamnya dimana senyawa yang memiliki titik
didih yang tinggi sebelum mencapai titik didihnya dimurnikan dengan menggunakan uap atau
air mendidih. Penerapan dari destilasi uap adalah untuk mengekstrak beberapa produk alam
seperti minyak eucalliptus, minyak sitrus dari lemon atau jeruk dan untuk ekstraksi minyak
parfum dari tumbuhan[7].
Reaksi Diels Alder merupakan reaksi sikloadisi yang bergantung pada temperatur dan
mekanismenya melibatkan tumpang tindih antara orbital sigma dan orbital phi. Reaksi ini
terjadi antara molekul dengan dua ikatan rangkap yang terkonjugasi (diena) dan molekul
dengan satu ikatan rangkap ganda (dienofil) serta menghasilkan dua ikatan karbon-karbon
yang baru dan satu molekul sikloheksana yang tidak jenuh dalam satu langkah[8].
METODA PENELITIAN
Bahan dan Alat
Peralatan utama yang digunakan pada penelitian ini yaitu satu set alat refluks dan satu
set alat destilasi. Peralatan analisa meliputi gelas ukur, gelas kimia, pipet tetes, pengaduk,
neraca analitik, oven, corong pisah, aluminium foil, bola hisap, batu didih, termometer,
tabung reaksi, dan botol semprot. Bahan yang digunakan adalah larutan nitrobenzena, serbuk
besi, larutan HCl, larutan NaOH, padatan NaCl, larutan FeCl3, dan larutan kloroform.
Prosedur
Penelitian sintesis anilin digunakan dua metode, yaitu metode refluks dan metode
destilasi uap. Larutan nitrobenzena dipipet sebanyak 25mL menggunakan pipet ukur dan
dimasukkan ke labu alas bulat, kemudian ditambahkan 25gram serbuk besi sehingga
terbentuk gumpulan hitam. Kemudian labu alas bulat dimasukkan ke wadah yang berisi air es
dan ditambahkan 50mL larutan HCl sedikit demi sedikit, setiap 5 tetes penambahan labu
digoyang. Setelah penambahan 50mL larutan HCl, dimasukkan batu didih kedalam labu alas
bulat dan dirangkai alat refluks kemudian direfluks selama satu jam setelah uap air pertama
menetes kedalam labu alas bulat. Setelah dilakukan refluks larutan berwarna hitam
kekuningan, kemudian didinginkan pada temperatur ruangan sekitar ± 10 menit atau hingga
larutan dingin. Padatan NaOH ditimbang sebanyak 15gram dan dilarutkan kedalam 25mL
akuades kemudian dikocok hingga seluruh NaOH larut. Setelah itu dimasukkan kedalam labu
alas bulat dan dirangkai alat destilasi. Katel dihubungkan pada labu alas bulat ketika
dilakukan destilasi agar terbentuk uap yang menjaga tekanan dalam labu saat temperatur
tinggi. Corong pisah digunakan sebagai wadah penampung destilat yang diperoleh agar
mudah saat dilakukan pemisahan fasa. Destilat yang diperoleh berwarna kuning-putih untuk
fasa cair dan berwarna kuning-kecoklatan untuk fasa organik atau anilin. Destilat yang
diperoleh ditambahkan padatan NaCl sebanyak 20gram agar kelarutan anilin dalam fasa cair
berkurang. Larutan dikocok hingga seluruh NaCl larut dan terbentuk dua lapisan yang jelas
antara fasa air dan anilin. Anilin berada di lapisan atas karena berat jenis anilin lebih ringan
daripada berat jenis air. Setelah itu dipisah dan anilin yang diperoleh dihitung volume, massa,
densitas dan rendemennya. Diperoleh volume anilin sebanyak 6.4mL, massa anilin 6.43gram,
densitas 1.005gram/mL dan rendemen 63.6%. Dua tabung reaksi diisi kloroform dan larutan
FeCl3 pada tabung reaksi yang berbeda. Kemudian ditambah anilin tiga tetes dan dikocok,
anilin pada kloroform mampu larut dan terbentuk larutan berwarna kuning cerah, sedangkan
pada larutan FeCl3 terbentuk endapan coklat di lapisan bawah dan lapisan atas tetap tidak
berwarna, sehingga anilin tidak larut dalam larutan FeCl3.
HASIL DAN PEMBAHASAN
Berdasarkan penelitian yang telah dilakukan, pada saat larutan nitrobenzena yang
berwarna kuning ditambahkan dengan serbuk besi, larutan campuran yang dihasilkan
berwarna hitam. Ketika ditetesi dengan larutan HCl sebanyak 50mL muncul asap putih yang
merupakan gas H2. Ketika campuran direfluks dan warna larutan hitam. Pada saat pembuatan
larutan NaOH dengan aquades, warna larutan adalah putih dan gelas kimia terasa panas. Hal
tersebut menunjukkan reaksi eksoterm (melepas panas). Pada saat dilakukan destilasi uap,
dihasilkan destilat dalam corong pisah yang terdiri dari beberapa lapisan. Pada lapisan paling
atas dan paling bawah, warna larutan adalah coklat. Lapisan tersebut menandakan adanya
anilin. Sedangkan pada lapisan tengah berwarna kuning yang merupakan fasa air.
Ketika ditambahkan garam NaCl sebanyak 20gram dan dilakukan pengocokan, fasa
organik yang semula berada pada lapisan atas dan bawah menjadi berada dibagian atas secara
keseluruhan. Karena adanya pengocokan larutan didalam corong pisah, anilin menjadi
terdistribusi merata dikedua fasa. Ketika didiamkan, terbentuk dua lapisan dimana lapisan atas
mengandung anilin berwarna kuning kecoklatan sedangkan lapisan bawah merupakan fasa air
berwarna keruh.
Massa anilin yang diperoleh sebesar 6.43gram. Volume anilin yang diperoleh adalah
sebesar 6.4mL. Rendemen yang diperoleh sebesar 63.6%. Rendemen yang dihasilkan tidak
100% karena kemungkinan adanya serbuk besi yang mengalami oksidasi menjadi Fe 2O3
sehingga tidak dalam bentuk murni. Sedangkan dalam proses reduksi nitrobenzena digunakan
Fe murni. Hal ini menyebabakan nitrobenzena tidak sepenuhnya tereduksi. Selain itu karena
adanya pengotor atau terkontaminasi zat lain sehingga menyebabkan hasil rendemen yang
diperoleh tidak sempurna. Hal lain yang menjadi penyebab adalah karena banyaknya gas H 2
yang mudah menguap dapat menyebabkan nitrobenzene kurang tereduksi secara sempurna.
Pembentukan anilin juga dipengaruhi oleh temperatur, reduktor dan pH. Apabila
semakin tinggi temperatur pemanasan dan lama waktu pemanasannya, maka anilin yang
diperoleh lebih banyak. Reduktor yang digunakan apabila semakin asam pHnya (penambahan
HCl semakin banyak) maka anilin yang diperoleh juga semakin banyak.
Anilin merupakan senyawa amina aromatis dengan rumus struktur C6H5NH2 yang
terdiri dari gugus fenil terikat gugus amino. Anilin tidak berwarna, berminyak, dan
mengeluarkan bau menyengat dan bersifat basa. Anilin sangat sukar larut dalam air karena
anilin merupakan senyawa hidrokarbon hidropobik dengan gugus amina, namun ion anilinum
larut dalam air. Anilin tidak berwarna namun perlahan-lahan bisa teroksidasi karena interaksi
dengan udara dan berubah warna menjadi kuning atau merah-coklat. Anilin memiliki berat
molekul 93.13gram/mol dengan titik leleh sebesar -6⁰C dan titik didih sebesar 184⁰C. Berat
jenisnya 1.03gram/cm3. Kelarutan dalam air 0,3gram/L dang titik nyala sebesar 70⁰C[9]. Anilin
yang diperoleh dari hasil penelitian memiliki sifat fisik berupa cairan berwarna kuning
kecoklatan, berminyak dengan massa jenis sebesar 1.005gram/mL. Hasil yang diperoleh
sesuai dengan teoritis. Hal ini membuktikan bahwa sebagian besar nitrobenzene telah berhasil
tereduksi menjadi anilin.
Pada uji kelarutan, anilin yang diperoleh direaksikan dengan FeCl3 dan kloroform.
Pada penambahan kloroform, anilin dapat larut dan menghasilkan larutan dengan warna
kuning. Sedangkan pada penambahan FeCl3, anilin tidak dapat larut dan menghasilkan
endapan berwarna coklat kehitaman. Uji kelarutan senyawa organik bertujuan untuk
mengetahui kepolaran dari suatu larutan. Pelarut kloroform bersifat non polar. Anilin
merupakan benzene tersubstitusi yang memiliki sifat non polar. Hal ini menyebabkan anilin
mudah larut dalam kloroform dan sukar larut dalam akuades[10]. Berdasarkan prinsip “like
dissolves likes” dimana senyawa dengan sifat non polar akan mudah larut dalam pelarut non
polar, begitupun sebaliknya.
Reaksi redoks yang terjadi pada sintesis anilin adalah sebagai berikut :
2 Fe(s) + 6 HCl(aq)
3 H2(g) + 2 FeCl3(aq)
Reduksi : 2 H+ (aq)+ 2 eˉ
Oksidasi :
2 Fe2+(aq)
2H+ (aq) +2 Fe2+(aq)
C6H5NO2 + 3 H2
H2(g)
2 Fe3+(aq) + 3 e ˉ
3 H2(g) + 2 Fe3+(aq)
C6H5NH2 + 2 H2O
Reduksi
Oksidasi
Mekanisme reaksi pembentukan anilin adalah sebagai berikut :
O
+
N
O
O
-
H
H
+
N
H
O
F e ,H C l
+
H
+
O
N H
H
N
O
-
-
+
H
H
H
NH
NH OH
H
+
-
H
H
O
H
+
+
NH2
H
-
+
H2O
KESIMPULAN
Hasil sintesis anilin dengan mereduksi nitrobenzena dengan serbuk besi dan direaksikan
menggunakan HCl diperoleh massa anilin sebesar 6.43g, volume 6.4mL, densitas 1.005g/mL
dan rendemen 63.6%. Metode yang digunakan dalam sintesis ini yaitu refluks untuk
mensistesis dan destilasi uap untuk memisahkan campuran dengan perbedaan titik didih yang
tinggi. Anilin yang diperoleh berwarna kuning kecoklatan dan nilai densitas hasil penelitian
apabila dibandingkan dengan teotiritis memiliki perbedaan yang sangat sedikit.
UCAPAN TERIMAKASIH
Praktikan berterimakasih kepada Allah SWT yang telah memberikan kesehatan,
kesempatan dan keselamatan sehingga dapat melakukan penelitian tanpa ada halangan
apapun. Praktikan berterimakasih pula kepada M.Abdi Baihaqi selaku asisten yang telah
membimbing jalannya penelitian, dosen pembimbing Ibu Elvina Dhiaul Iftitah, S.Si., M.Si,
yang telah memberikan kesempatan mempelajari reaksi dalam senyawa organik dan temanteman kelompok yang telah membantu dalam penelitian serta dukungan dari orang tua dan
staff laboratorium Kimia Organik yang telah menyediakan segala keperluan penelitian.
DAFTAR PUSTAKA
[1] Suhendra, E, 2013, Keberadaan Anilin di Sungai Citarum Akibat Penggunaan Azo pada
IndustriTekstil, Universitas Diponegoro, Semarang.
[2] Muria, 2006, Sintesis, www.ahlikimia.com, diakses tanggal 6 Mei 2016.
[3] Valle M.A, Manuel A, Euddy D, Pedro P, Fernando R, Maria B, Monica P and Juan P,
2012, Electro-Synthesis and Characterization of Aniline and o-aniside Oligomers,
International Journal of Electrochemical Science, 2552-2565.
[4] Kurniawan, 2012, Penuntun Praktikum Farmasi I, Universitas Halvaleo, Kendari.
[5] Morrison, R and Robert N.B, 2007, Organic Chemistry Sixth Eddition, Prectice Hall of
India, New Delhi.
[6] Setyani,W, 2014, Metode Refluks, www.analisakimia.com, diakses padaa 6 Mei 2016.
[7] Guenter, E, 2007, Ekstraksi Minyak Atsiri dengan Metode Distilasi Uap, UI Press, Jakarta.
[8] Mc-Murry, 2008, Organic Chemistry, Cengage Learning, Cornell University.
[9]
Hadiana,
Deni,
2012,
Polimerisasi
Anilih
oleh
Horseadish
Peroksida
Karalteristiknya, www.lib.ui.ac.id, diakses pada 10 Mei 2016.
[10] Kurniawan, 2012, Penuntun Praktikum Farmasi I, Universitas Halvaleo, Kendari.
dan