Terlihat bahwa dari reaksi esterifikasi asam oleat dengan gliserol dengan rasio mol 3 : 1 diperoleh trioleilgliserol TG masih dalam jumlah yang kecil yaitu
7,58. Rencana untuk menaikkan suhu reaksi 180
o
C tidak mungkin untuk dilaksanakan karena kondisi peralatan yang kurang memadai. Oleh karena itu,
dalam meningkatkan perolehan TG dari reaksi esterifikasi ini, dicoba untuk meningkatkan konsentrasi asam oleat yang digunakan menjadi 6 mol asam
oleatmol gliserol dengan kondisi reaksi yang sama yaitu pada suhu 180
o
C.
4.3. Esterifikasi Asam Oleat dengan Gliserol 6 : 1 pada suhu 180
o
C
Reaksi Esterifikasi antara asam oleat dengan gliserol dengan rasio mol 6 : 1 dalam pelarut n-heksana dengan menggunakan katalis 1,2-dimetil,
1,1,2,2-tetrafenilsulfonatodisilana DMTFS pada suhu 180
o
C menghasilkan cairan kental berwarna kuning yang merupakan campuran MG = 11,21 ,DG =
68,26 dan TG = 8,01. Kromatogram produk reaksi esterifikasi asam oleat dengan gliserol pada suhu 180
o
C yang di-run dengan menggunakan kolom Cool-
On-Coloumn COC ditunjukkan pada Gambar 4.6.
Dari kromatogram tersebut terlihat bahwa gliserida yang terbentuk merupakan campuran MG 11,21 , DG 68,26 dan TG 8,01 dengan waktu retensi
masing-masingnya adalah antara 14,50 - 16,22 menit, antara 23,73 – 26,13 menit, dan antara 29,57 – 30,82 menit. Dari kromatogram diatas, ditunjukkan bahwa
perolehan MG dan TG mengalami peningkatan masing-masingnya sebesar 4,95 dan 0,43 sedangkan DG mengalami penurunan sebesar 17,89.
Gambar 4.6. Kromatogram Hasil Reaksi Esterifikasi Asam Oleat dengan Gliserol
6:1 mol pada suhu 180
o
C
Selanjutnya, untuk melihat terbentuknya senyawa ester dari reaksi diatas, maka dilakukan uji FT-IR terhadap produk reaksi. Spektrum FT-IR produk reaksi
dapat dilihat pada Gambar 4.5. Melalui FT-IR, diperoleh beberapa puncak
absorpsi
υ
C-H
alifatik pada bilangan gelombang 2924 cm
-1
dan 2855 cm
-1
dan puncak absorpsi regangan
υ
C=O
pada bilangan gelombang 1737 cm
-1
yang spesifik menunjukkan puncak absorpsi karbonil ester. Hal ini sesuai dengan data literatur
yang menyatakan bahwa regangan
υ
C=O
ester berkisar antara 1735 – 1750 cm
-1
Silverstein, 1981. Terjadinya pergeseran pita serapan
υ
C=O
ester sebesar 28 cm
-1
dari
υ
C=O
pada asam oleat yaitu dari 1709 cm
-1
– 1737 cm
-1
Lampiran 1, sehingga dapat disimpulkan bahwa ester telah terbentuk pada kondisi reaksi ini.
Gambar 4.7. Spektrum FT-IR Produk Reaksi Esterifikasi Asam Oleat
dengan Gliserol 6:1 mol pada suhu 180
o
C
Terlihat bahwa dari reaksi esterifikasi asam oleat dengan gliserol dengan rasio mol 6 : 1 dihasilkan campuran MG, DG dan TG kemudian terjadi peningkatan
perolehan trioleilgliserol, namun masih dalam jumlah yang kecil yaitu 8,01. Katalis DMTFS yang digunakan oleh Bangun, N, dkk telah berhasil mereaksikan
asam karboksilat berantai panjang dengan alkohol sekunder seperti 2-propanol dan 2-butanol dengan yield yang memuaskan, sehingga penggunaan DMTFS
sebagai katalis esterifikasi asam oleat dengan gliserol sangat memungkinkan. Namun, dalam penelitian ini hasilnya belum cukup baik. Hal ini kemungkinan
disebabkan oleh gugus alkohol sekunder pada gliserol yang sukar untuk diesterifikasi dibandingkan dengan gugus alkohol primer pada posisi 1 dan 3.
Selain itu juga dikarenakan rantai panjang dari asam oleat yang melindungi serangan terhadap posisi 2 yaitu alkohol sekunder, sehingga menghambat reaksi
esterifikasi alkohol sekunder.
Adapun data perolehan MG, DG, dan TG pada setiap kondisi reaksi yang
dilakukan ditunjukkan pada Tabel 4.1. dibawah ini :
Rasio mol asam oleat : gliserol
Suhu Reaksi
o
C Waktu Retensi
menit Ester
MG DG
TG 3 : 1
160
o
C 16,32 – 17,88
8,50 24,50 – 26,10
87,51 30,33 – 30,99
0,13 MG
DG TG
3 : 1 180
o
C 15,78 – 16,33
6,26 24,42 – 26,11
86,15 29,66 – 30,99
7,58 MG
DG TG
6 : 1 180
o
C 14,50 – 16,22
11,21 23,73 – 26,13
68,26 29,57 – 30,82
8,01
Tabel 4.1. Data perolehan MG, DG, dan TG pada setiap kondisi reaksi
BAB 5 KESIMPULAN DAN SARAN
5.1. Kesimpulan 1. Reaksi esterifikasi antara asam oleat dengan gliserol dengan rasio mol 3 : 1
pada suhu 180
o
C selama 20 jam dalam pelarut n-heksana menggunakan katalis 1,2-dimetil-1,1,2,2-tetrafenilsulfonatodisilana DMTFS menghasilkan campuran
MG = 6,26, DG = 86,15 dan TG sebanyak 7,58 sedangkan reaksi esterifikasi antara asam oleat dengan gliserol dengan rasio mol 6 : 1 pada suhu
180
o
C selama 20 jam dalam pelarut n-heksana menggunakan katalis 1,2-dimetil, 1,1,2,2-tetrafenilsulfonatodisilana DMTFS menghasilkan campuran MG =
11,21, DG = 68,26 dan TG dan 8,01. Dengan meningkatkan suhu reaksi dan memperbesar konsentrasi asam oleat dapat meningkatkan perolehan 1,2,3-
trioleilgliserol menjadi 8,01. 2. Gugus Alkohol sekunder pada gliserol sukar untuk diesterifikasi dibandingkan
gugus Alkohol primer pada posisi 1 dan 3. Hal ini mungkin disebabkan karena rantai panjang asam oleat yang dapat melindungi serangan terhadap posisi 2 atau
Alkohol sekunder.
5.2. Saran 1,2,3-trioleilgliserol dapat dihasilkan dengan cara reaksi esterifikasi antara asam
