Tata Nama Senyawa Benzena

198 Mudah dan Akt if Belajar Kim ia unt uk Kelas XII 4-b rom o-1,2-dim et ilb enzena Mahir Menjawab Gugus benzil Gugus fenil 3-feniloktana CH 3 CH 3 Br o -hidroksimetilbenzena m -hidroksimetilbenzena p -hidroksimetilbenzena 1 2 3 4 5 6 Sumber: Kimia Lengkap SPPM, 1985 Hidroksibenzena Aminobenzena Nitrobenzena Benzena dengan gugus alkil sebagai substituen, diklasifikasikan sebagai golongan arena. Penataan nama arena dibagi ke dalam dua golongan berdasarkan panjang rantai alkil. Jika gugus alkil berukuran kecil atom C 6 maka gugus alkil diambil sebagai substituen dan benzena sebagai induknya. Contoh: Butilbenzena Isopropilbenzena Jika gugus alkil berukuran besar atom C 6 maka benzena dinyatakan sebagai substituen dan alkil sebagai rantai induknya. Benzena sebagai substituen diberi nama fenil– C 6 H 5 –, disingkat –ph. Contoh: Benzena dengan dua gugus substituen diberi nama dengan awalan: orto– o–, meta– m–, dan para– p–. rto– diterapkan terhadap substituen berdampingan posisi 1 dan 2, meta– untuk posisi 1 dan 3, dan para– untuk substituen dengan posisi 1 dan 4. Jika gugus substituen sebanyak tiga atau lebih, penataan nama menggunakan penomoran dan ditulis secara alfabet. Nomor terkecil diberikan kepada gugus fungsional alkohol, aldehida, atau karboksilat atau gugus dengan nomor paling kecil. o–hidroksimetilbenzena m–hidroksimetilbenzena p–hidroksimetilbenzena Nama Titik Beku °C 31 12 35 Titik Didih °C 191 203 202 Tabel 7.2 Beberapa Sifat Fisika dari Molekul o, m, p–hidroksimetilbenzena Nam a dari senyaw a t urunan benzena dengan rum us st rukt ur berikut ini adalah .... A. 3,5–d iklo ro fen o l B. 1,3–d iklo ro fen o l C. 3,5–d iklo ro t o lu en a D. 1,3–d iklo ro b en zen a E. 3,5–d iklorob en zoat Pembahasan Jika subt it uennya berbeda jenis m aka penom orannya dim ulai dari at om C lingkar yang m engikat gugus paling negat if. Jadi, m em punyai nam a 3,5 diklorofenol. A UNAS 2001–2002 199 Senyaw a Arom at ik Disamping tata nama menurut IUPAC, juga terdapat beberapa nama yang sudah umum trivial, misalnya: IUPAC: Metilbenzena Fenilamina aminobenzena Feniletena vinilbenzena Trivial: Toluena Anilin Stirena IUPAC: Met oksib enzena fenil m et il et er Hidroksibenzena fenilalkohol Trivial: Anisol Fenol Tata nama trivial sering kali dipakai sebagai nama induk dari benzena. Penomoran untuk senyawa seperti ini dimulai dari gugus fungsional. Contoh: 3,4-diklorotoluena Asam 3,4-dibrom obenzoat

3. Reaksi Substitusi Benzena

Reaksi benzena umumnya melalui reaksi substitusi, walaupun ada sebagian reaksi yang melalui reaksi adisi. Macam-macam substitusi benzena di antaranya halogenasi benzena, nitrasi benzena, dan reaksi riedel-crafts.

a. Halogenasi Benzena

Dengan adanya katalis besiIII klorida atau aluminium klorida, benzena dapat bereaksi dengan klorin ataupun bromin membentuk senyawa halobenzena pada suhu kamar. Persamaan reaksinya: Benzaldehida Asam benzoat Aset ofenon Benzilalkohol 200 Mudah dan Akt if Belajar Kim ia unt uk Kelas XII Gambar 7.4 Proses nit rasi benzena Benzena dapat juga bereaksi dengan klorin atau bromin tanpa bantuan katalis jika ada cahaya ultraviolet cahaya matahari dapat juga diterapkan. Reaksi yang terjadi adalah pembentukan radikal bebas dari halogen. Reaksi ini melibatkan reaksi adisi dan substitusi atom klorin pada cincin benzena membentuk beberapa senyawa klorobenzena.

b. Nitrasi Benzena

Campuran asam nitrat pekat dan asam sulfat pekat dengan volume sama dikenal sebagai campuran nitrasi. Jika campuran ini ditambahkan ke dalam benzena, akan terjadi reaksi eksotermal. Jika suhu dikendalikan pada 55°C maka hasil reaksi utama adalah nitrobenzena, suatu cairan berwarna kuning pucat Gambar 7.4. Reaksinya secara umum: Fungsi asam sulfat dalam reaksi di atas adalah untuk menghasilkan kation nitril, NO 2 + dari asam nitrat. Persamaan reaksinya: 2H 2 SO 4 + HNO 3 ZZX YZZ 2HSO 4 – + H 3 O + + NO 2 + Kation nitril selanjutnya bereaksi dengan benzena membentuk nitro- benzena: Jika campuran nitrasi dan benzena dipanaskan pada suhu di atas 60°C selama lebih kurang satu jam maka gugus nitro yang kedua akan menukargantikan atom H pada cincin benzena. Setelah campuran reaksi dituangkan ke dalam air akan terbentuk kristal kuning pucat dari di– atau tri–nitrobenzena.

c. Reaksi Friedel-Crafts

Nit rob en zen a t .b. = 6°C, t .d. = 211°C Reaksi substitusi benzena oleh bromin menghasilkan bromobenzena. HBr + NH 3 → ⎯ NH 4 Br Gambar 7.3 Sumber: Sougou Kagashi Fe Fe NH 4 Br Fe Br 2 Benzena Produk HNO 3 H 2 SO 4 Benzena Nitrobenzena HNO 3 H 2 SO 4 Sumber: Sougou Kagashi Air Produk