STUDI REAKSI PLOROGLUSINOL DENGAN ETIL 2-KLORO ASETAT.

perpustakaan.uns.ac.id digilib.uns.ac.id

commit to user

1

BAB I PENDAHULUAN

A. Latar Belakang Masalah

Indonesia merupakan salah satu dari tujuh negara dengan keanekaragaman hayati terbesar, fakta ini tentu memiliki potensi dalam pengembangan obat herbal yang berbasis pada tumbuhan obat dalam usaha kemandirian di bidang kesehatan. Keanekaragaman yang dimiliki Indonesia dan sebagian besar tumbuh di Indonesia

yaitu tumbuhan genus Calophyllum memiliki sekitar 160 spesies. Keanekaragaman

tumbuhan genus Calophyllum di Indonesia menjadi tidak berarti jika tidak diteliti

kandungan kimia dan pemanfaatannya dalam kesehatan. Spesies Calophyllum

inophyllum yang lebih dikenal dengan tumbuhan nyamplung banyak memberikan manfaat dalam kehidupan sehari-hari. Secara tradisional tumbuhan ini telah banyak

dimanfaatkan sebagai tanaman obat. Tumbuhan genus Calophyllum mengandung

senyawa turunan xanton, ploroglusinol dan kumarin. Kelompok senyawa bahan alam yang telah diisolasi dari tumbuhan genus Calophyllum cukup beragam, dilihat dari kerangka yang ada senyawa yang diisolasi adalah senyawa santon, kumarin, kroman, triterpenoid, steroid dan ploroglusinol (Noldin et al., 2006; Su et al., 2008).

Ploroglusinol (1,3,5-trihidroksibenzena) dan turunannya telah digunakan secara luas pada produk komersial. Ploroglusinol dan turunannya seperti trimetilploroglusinol, digunakan sebagai bahan obat antispasmodik. Menurut Lafon (2009), berdasarkan hasil uji pre-klinik pada hewan coba menunjukkan bahwa ploroglusinol berfungsi sebagai antispasmodik non atropin dan dapat diinjeksikan secara intravena maupun intramuscular. Selanjutnya Lafon (2009) juga menyatakan bahwa cara bekerja ploroglusinol adalah dengan cara menghambat enzim COMT (Catechol O-Methyl Transferase).

Ploroglusinol juga digunakan secara luas sebagai bahan dasar atau intermediet dalam sintesis bahan obat, mikrobisida atau dalam sintesis organik. Ploroglusinol juga digunakan sebagai pewarna untuk sampel yang mengandung tanin pada analisis dengan mikroskop, dan juga digunakan sebagai pewarna pada industri kulit, tekstil dan pewarna rambut. Senyawa ini juga digunakan dalam

perpustakaan.uns.ac.id digilib.uns.ac.id

commit to user

2

pembuatan bahan peledak yang stabil terhadap temperature dan benturan seperti 1,3,4-triamino-2,4,6-trinitrobenzena (TATB, Frost, 2007).

Penelitian tentang sintesis senyawa ploroglusinol telah banyak dilakukan dengan mereaksikan dengan senyawa lain membentuk senyawa turunan

ploroglusinol untuk meningkatkan bioaktivitasnya. Chaudhuri et al., (2011) telah

mensintesis turunan ploroglusinol yang berbasis polifenol untuk meningkatkan bioaktivitas ploroglusinol sebagai obat, terbukti mampu mencegah tukak lambung pada mencit melalui penurunan stres oksidatif pada jaringan lambung. Pada penelitian ini, dilakukan reaksi antara ploroglusinol dengan pereaksi etil 2-kloro asetat membentuk senyawa turunan ploroglusinol.

B. Perumusan Masalah 1. Identifikasi Masalah

Senyawa ploroglusinol dapat diperoleh dari hasil isolasi dan sintesis. Dalam peningkatkan bioaktivitas sebagai obat dapat dilakukan dengan derivatisasi senyawa ploroglusinol. Senyawa ploroglusinol telah diproduksi melalui sintesis kimia. Sintesis senyawa ploroglusinol dilakukan dengan memodifikasi dan menambahkan gugus baru untuk meningkatkan bioaktivitasnya sebagai senyawa obat. Modifikasi senyawa ploroglusinol dapat dilakukan dengan mereaksikan ploroglusinol dengan asil ploroglusinol, terpen ploroglusinol, glikosida ploroglusinol, halogen ploroglusinol, dimer ploroglusinol, trimer ploroglusinol, plorotanin, dan siklik poliketida (Singh, I. P., 2010).

Senyawa ploroglusinol memiliki bentuk senyawa yang berbeda yaitu senyawa ploroglusinol dalam bentuk enol dan dalam bentuk keto. Jenis enol yang mempunyai dua bentuk atau tautomers, yaitu 1,3,5-trihidroksibenzena yang memiliki karakter seperti fenol, dan 1,3,5-sikloheksanatrion (ploroglusin) yang memiliki karakter seperti keton, dimana kedua tautomers berada dalam kesetimbangan.

Reaksi senyawa ploroglusinol dengan menggunakan pereaksi etil 2-kloro asetat. Senyawa ploroglusinol yang bereaksi dengan pereaksi etil 2-kloro asetat dapat bereaksi dalam bentuk enol dan keto. Penentuan reaksi antara kedua senyawa

perpustakaan.uns.ac.id digilib.uns.ac.id

commit to user

3

tersebut dapat terbentuk dapat dianalisis struktur senyawa hasil reaksi. Proses

analisis struktur bisa dilakukan dengan menggunakan spektrofotometri FTIR, 1

H-NMR, 13C-NMR, dan GC-MS. Selain itu, hasil reaksi dapat dikarakterisasi untuk

mengetahui terbentuknya senyawa hasil reaksi dengan menggunakan uji titik leleh, uji kelarutan.

Pembuatan senyawa turunan ploroglusinol dengan pereaksi etil 2-kloro asetat ini belum pernah dilaporkan. Penggunaan etil 2-kloro asetat sebagai agen pereaksi merupakan bahan kimia yang tersedia dengan mudah dan murah.

2. Batasan Masalah

Berdasarkan identifikasi masalah, maka dibuat batasan masalah sebagai berikut:

1. Reaksi senyawa ploroglusinol menggunakan pereaksi etil 2-kloro asetat.

2. Identifikasi senyawa hasil reaksi dengan proses kromatografi lapis tipis

(KLT).

3. Karakterisasi senyawa hasil reaksi reaksi menggunakan uji titik leleh.

4. Analisis struktur hasil reaksi menggunakan spektroskopi FTIR, 1H-NMR

dan 13C-NMR.

3. Rumusan Masalah

Berdasarkan identifikasi masalah dan batasan masalah, maka rumusan masalah penelitian adalah sebagai berikut:

a. Bagaimana reaksi yang terjadi antara senyawa ploroglusinol dengan etil

2-kloro asetat?

b. Bagaimana karakter dan struktur senyawa hasil reaksi antara senyawa

perpustakaan.uns.ac.id digilib.uns.ac.id

commit to user

4

C. Tujuan Penelitian

Tujuan dari penilitian ini adalah sebagai berikut:

a. Melakukan reaksi senyawa ploroglusinol dengan senyawa etil 2-kloro asetat

untuk membentuk senyawa turunan ploroglusinol.

b. Melakukan karakterisasi dan analisis struktur senyawa turunan

ploroglusinol yang dihasilkan dari reaksi antara senyawa ploroglusinol dengan etil 2-kloro asetat.

D. Manfaat Penelitian

a. Secara teoritis, penelitian ini diharapkan menjadi referensi dalam proses

reaksi ploroglusinol untuk membentuk senyawa turunan ploroglusinol sebagai senyawa aktif obat.

b. Secara praktis, penelitian ini memberikan informasi reaksi senyawa turunan

ploroglusinol dari senyawa ploroglusinol dengan etil 2-kloro asetat dalam meningkatkan fungsinya sebagai senyawa obat.

perpustakaan.uns.ac.id digilib.uns.ac.id

commit to user

STUDI REAKSI PLOROGLUSINOL DENGAN ETIL 2-KLORO

ASETAT

Disusun Oleh:

ANGGA ERYANTO PUTRO

M0309005

Diajukan untuk memenuhi sebagian

persyaratan mendapatkan gelar Sarjana Sains dalam Bidang Kimia

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS SEBELAS MARET

SURAKARTA

perpustakaan.uns.ac.id digilib.uns.ac.id

commit to user

ii

HALAMAN PENGESAHAN

Skripsi ini dibimbing oleh : Pembimbing I

Dr. Triana Kusumaningsih, M. Si.

NIP. 19730124 199903 2 001

Pembimbing II

Dr. Desi Suci Handayani, M.Si. NIP. 19721207 199903 2 001

Dipertahankan di depan Penguji Skripsi pada:

Hari : Rabu

Tanggal : 25 Februari 2015

Anggota Tim Penguji:

1. Venty Suryanti., M.Phil., Ph.D

NIP. 19720817 199702 2001 ………

2. Edi Pramono., M.Si

NIP. 19830918 200812 1003 ………

Disahkan oleh Jurusan Kimia

Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Sebelas Maret

Ketua Jurusan Kimia FMIPA UNS

Dr. Eddy Heraldy, M.Si. NIP. 19640305 200003 1002

perpustakaan.uns.ac.id digilib.uns.ac.id

commit to user

iii

PERNYATAAN

Dengan ini saya menyatakan bahwa skripsi saya yang berjudul ”STUDI

REAKSI PLOROGLUSINOL DENGAN ETIL 2-KLORO ASETAT” belum

pernah diajukan untuk memperoleh gelar kesarjanaan di suatu perguruan tinggi, dan sepanjang pengetahuan saya juga belum pernah ditulis atau dipublikasikan oleh orang lain, kecuali yang secara tertulis diacu dalam naskah ini dan disebutkan dalam daftar pustaka.

Surakarta, April 2015

perpustakaan.uns.ac.id digilib.uns.ac.id

commit to user

iv

STUDI REAKSI PLOROGLUSINOL DENGAN ETIL 2-KLORO ASETAT

ANGGA ERYANTO PUTRO

Jurusan Kimia, Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Sebelas Maret

ABSTRAK

Reaksi ploroglusinol dengan etil 2-kloro asetat telah selesai dipelajari. Tujuan penelitian ini adalah membentuk senyawa turunan ploroglusinol dengan mereaksikan ploroglusinol dengan etil 2-kloro asetat secara berlebih.

Reaksi ploroglusinol menggunakan etil 2-kloro asetat dilakukan dengan

refluks selama 24 jam pada suhu 56oC. Produk reaksi diidentifikasi dengan

menggunakan kromatografi lapis tapis dan dilakukan karakterisasi dengan uji titik

leleh. Analisis struktur produk yang diperoleh dengan spektrofotometer FTIR, 1

H-NMR, dan 13_C-NMR.

Hasil reaksi antara ploroglusinol dan etil 2-kloro asetat merupakan padatan

hitam kecoklatan dan mempunyai titik leleh sebesar 191oC. Berdasarkan analisis

struktur dengan FTIR, 1_{H-NMR dan} 13_{C-NMR, produk reaksi berupa campuran}

senyawa yaitu etil 2-(3,5-dihidroksifenol) asetat, etil 2-(2,4,6-trioksosikloheksil) asetat, dan sisa ploroglusinol yang belum bisa bereaksi.

perpustakaan.uns.ac.id digilib.uns.ac.id

commit to user

v

STUDY OF PHLOROGLUCINOL REACTION WITH ETHYL 2-CHLORO ACETATE

ANGGA ERYANTO PUTRO

Department of Chemistry, Faculty of Mathematics and Natural Sciences Sebelas Maret University

ABSTRACT

Reaction between phloroglucinol and 2-chloro ethyl acetate has been studied. The purpose of this study was to establish phloroglucinol derivatives by reacting phloroglucinol with ethyl 2-chloro acetate in excess.

Phloroglucinol reaction using 2-chloro ethyl acetate was carried out under

reflux for 24 hours at a temperature of 56oC. The reaction products were identified

by a thin layer chromatography and were characterized by melting point test. Analysis of the structure of the products was obtained by FTIR spectrophotometer,

1_{H-NMR and} 13_C-NMR.

The result of the reaction between phloroglucinol and 2-chloro ethyl

acetate was brownish black solid and has a melting point of 191oC. Based on the

structural analysis by FTIR, 1H-NMR and 13C-NMR, the reaction product was a

mixture of compounds which is ethyl (3,5-dihidroksifenol) acetate, ethyl 2-(2,4,6-trioxosikloheksil) acetate, and the rest of phloroglucinol which can not react.

perpustakaan.uns.ac.id digilib.uns.ac.id

commit to user

vi

MOTTO

“Apakah manusia itu mengira bahwa mereka dibiarkan (saja) mengatakan: “Kami telah beriman”, sedang mereka tidak diuji lagi?. Dan sesungguhnya

kami telah menguji orang-orang yang sebelum mereka, maka sesungguhnya Allah mengetahui orang-orang yang benar dan sesungguhnya Dia mengetahui

orang-orang yang dusta.”

(Q.S. Al-Ankabut : 2-3)

“Jadikanlah sabar dan shalat sebagai penolongmu. Dan sesungguhnya yang

demikian itu sungguh berat, kecuali bagi orang-orang yang khusyu”

(Q.S. Al-Baqoroh : 45)

”Sesungguhnya manusia itu benar-benar dalam kerugian, kecuali orang-orang

yang beriman dan mengerjakan amal saleh dan nasehat menasehati supaya

mentaati kebenaran dan nasehat menasehati supaya menetapi kesabaran”

(Q.S. Al-’Asr : 2-3)

“Karena sesungguhnya sesudah kesulitan itu ada kemudahan. Sesungguhnya

sesudah kesulitan itu ada kemudahan. Maka apabila kamu telah selesai (dari sesuatu urusan), kerjakanlah dengan sungguh-sungguh (urusan)yang lain.

Dan hanya kepada Tuhanmulah hendaknya kamu berharap.

perpustakaan.uns.ac.id digilib.uns.ac.id

commit to user

vii

PERSEMBAHAN

Bersyukur dengan sesyukur-syukurnya kepada-Mu atas limpahan nikmat dan rahmat yang tiada terhitung, atas kekuatan, kesabaran, dan kemudahan untuk menyelesaikan skripsi ini. Karya kecilku ini kupersembahkan untuk:

 Ibu dan Ayah yang tetap selalu memberikan kasih dan sayang serta doanya

dengan tulus ikhlas.

 Adik-adikku semuanya, yaitu Adingga, Alvin, Iqbal, Tara, Dana, Ifah,

Frida, Yordan, Ayyun, dan Anggito.

 Teman-teman seperjuangan penelitian Tegar dan Sidiq “Trio Bajaj”, Enje

dan Suci.

 Teman seperjuangan “PHT SKI FMIPA UNS 2012”: Pundra, Hamid, Abah,

Valid, Dhimas, Ridho, Arifin, Faisal, Udhi, Jundi, Nurul, Ike, Wantini, Handini, Indri, Ais, Yuni, Ida, Aie, Shofi, Tiara, Novi, Galuh.

 Teman-teman Pemuda 2009, yaitu Toma, Mustafa, Budianto, Rahmad,

Rahmat, Septian, Saida Achmad, Deni, Anggel, Insan, Syahid, Hanif.

 Teman-teman SKI FMIPA 2012 dan PUSKOMDA FSLDK SOLO RAYA

2013.

 Teman-teman futsal “WK”, yaitu Rifky, Loka, Ahmad, Tama, Anang,

Arton, Frenandha, Arif, Aditya, Fengky, Jepe, dan Jamu.

perpustakaan.uns.ac.id digilib.uns.ac.id

commit to user

viii

KATA PENGANTAR

Puji syukur atas kehadirat Allah SWT yang telah melimpahkan rahmat, karunia, dan ijin-Nya sehingga penulis dapat menyelesaikan penulisan skripsi ini. Shalawat dan salam senantiasa penulis haturkan kepada Rasulullah SAW sebagai qudwatun hasanah bagi umat manusia.

Penyusun bersyukur dan berterima kasih kepada semua pihak yang telah membantu hingga selesainya penyusunan skripsi ini:

1. Bapak Prof. Ir. Ari Handono Ramelan, M.Sc.(Hons)., Ph.D. selaku Dekan

Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Sebelas Maret.

2. Dr. Eddy Heraldy, M.Si., selaku Ketua Jurusan Kimia Fakultas Matematika

dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Sebelas Maret.

3. Ibu Prof. Dra. Neng Sri Suharty, MS, Ph.D, selaku Pembimbing Akademik.

4. Ibu Dr. Triana Kusumaningsih, M. Si., selaku Pembimbing I.

5. Ibu Dr. Desi Suci Handayani, M.Si., selaku Pembimbing II.

6. Seluruh Bapak dan Ibu dosen dan staf Jurusan Kimia Fakultas Matematika

dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Sebelas Maret.

7. Ketua dan staf laboratorium riset Jurusan Kimia Fakultas Matematika dan

Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Sebelas Maret

8. Orang tua yang selalu memberikan kasih sayang, cinta, semangat,

dukungan, serta doanya.

9. Teman-teman dan semua pihak yang telah membantu hingga selesainya

penyusunan skripsi ini.

Semoga amal baik yang kita lakukan mendapat balasan kebaikan dari Allah SWT. Penyusun menyadari bahwa penyusunan skripsi ini masih sangat jauh dari sempurna, untuk itu penyusun mengharap dan menerima kritik, serta saran dari pembaca sebagai bahan pertimbangan untuk membuat karya yang lebih baik. Penyusun berharap semoga skripsi ini bermanfaat bagi pembaca.

Surakarta, April 2015

perpustakaan.uns.ac.id digilib.uns.ac.id

commit to user

ix

DAFTAR ISI

Halaman

HALAMAN JUDUL ... i

LEMBAR PENGESAHAN ... ii

PERNYATAAN ... iii

ABSTRAK ... iv

ABSTRACT ... v

MOTTO ... vi

PERSEMBAHAN ... vii

KATA PENGANTAR ... viii

DAFTAR ISI ... ix

DAFTAR GAMBAR ... xi

DAFTAR TABEL ... xiii

DAFTAR LAMPIRAN ... xiv

BAB I PENDAHULUAN ... 1

A. Latar Belakang Masalah ... 1

B. Perumusan Masalah ... 2

1. Identifikasi Masalah ... 2

2. Batasan Masalah... 3

3. Rumusan Masalah ... 3

C. Tujuan Penelitian ... 4

D. Manfaat Penelitian... 4

BAB II LANDASAN TEORI ... 5

A. Tinjauan Pustaka ... 5

1. Ploroglusinol ... 5

2. Ploroglusinol sebagai senyawa intermediet obat ... .... 6

3. Kromatografi Lapis Tipis ... 6

4. Spektrofotometri Infra Merah (IR)... 8

5. Spektrofotometri NMR ... 12

perpustakaan.uns.ac.id digilib.uns.ac.id

commit to user

x

7. Reaksi senyawa turunan polifenol ... 22

B. Kerangka Pemikiran ... 25

C. Hipotesis ... 26

BAB III METODOLOGI PENELITIAN... 27

A. Metode Penelitian ... 27

B. Tempat dan Waktu Penelitian ... 27

C. Alat dan Bahan Penelitian ... 27

1. Alat ... 27

2. Bahan ... 28

D. Prosedur Penelitian ... 28

1. Reaksi Senyawa Ploroglusinol... 28

2. Pentuan Titik Leleh ... 29

3. Identifikasi Senyawa Turunan Ploroglusinl ... 29

4. Analisis Struktur Turunan Ploroglusinol ... 29

a. Analisis FTIR ... 29

b. Analisis 1H-NMR ... 29

c. Analisis 13C-NMR ... 30

BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN ... 31

A. Reaksi Senyawa Ploroglusinol ... ₃₁

B. Karakterisasi Senyawa Turunan Ploroglusinol ... 32

C. Identifikasi Senyawa Turunan Ploroglusinol ... 32

D. Analisis Struktur Turunan Ploroglusinol ... 35

1. Analisis struktur menggunakan FTIR ... 35

2. Analisis struktur menngunakan spektrofotometer 1H-NMR . 36 3. Analisis struktur menggunakan 13C-NMR ... 39

BAB V KESIMPULAN DAN SARAN ... 43

A. Kesimpulan ... 43

B. Saran ... 43

DAFTAR PUSTAKA ... 44

perpustakaan.uns.ac.id digilib.uns.ac.id

commit to user

xi

DAFTAR GAMBAR

Halaman

Gambar 1. Ploroglusinol ... 5

Gambar 2. Rangkaian alat spektrodkopi FTIR ... 9

Gambar 3. Fungsi dari momen magnet μ dan medan magnet ... 13

Gambar 4. 2,4,6 – trihidroksibenzofenon ... 14

Gambar 5. Spektra 1_{H-NMR senyawa 2,4,6} – _{trihidroksibenzofenon ... 15}

Gambar 6. Spektra 13_{C-NMR senyawa 2,4,6} – _{trihidroksibenzofenon .. 15}

Gambar 7. Pergeseran kimia (δ) inti atom ... 16

Gambar 8. Daerah geseran kimia proton ... 17

Gambar 9. Daerah geseran kimia karbon ... 18

Gambar 10. Spektra 1H-NMR C7H14O2 ... 19

Gambar 11. Sintesis 2,4,6-trihidroksi-3-frenilasetofenon ... 24

Gambar 12. Mekanisme reaksi asilasi ploroglusinol ... 25

Gambar 13. Skema reaksi ploroglusinol dengan etil 2-kloro asetat ... 32

Gambar 14. KLT ploroglusinol dan hasil esterifikasi ploroglusinol dengan eluen (a) diklorometan : metanol : asam asetat (9:1:1), (b) diklorometan : metanol : asam asetat (6:1:1), (c) diklorometan : metanol : asam asetat (1:1:1) ... 33

Gambar 15. Spektra FTIR ploroglusinol dan hasil reaksi ... 35

Gambar 16. Spektra 1H-NMR senyawa ploroglusinol ... 36

Gambar 17. Spektra 1H-NMR hasil reaksi ploroglusinol ... 38

Gambar 18. Spektra 13_{C-NMR senyawa hasil reaksi ploroglusinol ... 39}

Gambar 19. Mekanisme reaksi ploroglusinol dalam bentuk enol ... 41

Gambar 20. Mekanisme reaksi ploroglusinol dalam bentuk keto ... 41

Gambar 21. Struktur etil 2-(3,5-dihidroksifenol) asetat ... 42

perpustakaan.uns.ac.id digilib.uns.ac.id

commit to user

xii

DAFTAR TABEL

Halaman

Tabel 1. Daerah Spektrum Inframerah ... 11

Tabel 2. Data NMR senyawa 2,4,6 – trihidroksibenzofenon ... 14

Tabel 3. Perbandingan hasil KLT senyawa hasil reaksi dengan

2 eluen yang berbeda ... 33

Tabel 4. Hasil spektra FTIR beserta analisis struktur ... 35

Tabel 5. Interpretasi senyawa hasil reaksi dengan

menggunakan 1H-NMR ... 38

Tabel 6. Interprestasi senyawa hasil reaksi dengan

perpustakaan.uns.ac.id digilib.uns.ac.id

commit to user

xiii

DAFTAR LAMPIRAN

Halaman

Lampiran 1. Hasil data FTIR senyawa ploroglusinol ... 46

Lampiran 2. Hasil data FTIR senyawa hasil reaksi ploroglusinol ... 47

Lampiran 3. Hasil data 1_{H-NMR senyawa ploroglusinol ... 48}

Lampiran 4. Hasil data 1_{H-NMR senyawa hasil reaksi ploroglusinol ... 49}

commit to user

viii

KATA PENGANTAR

Puji syukur atas kehadirat Allah SWT yang telah melimpahkan rahmat, karunia, dan ijin-Nya sehingga penulis dapat menyelesaikan penulisan skripsi ini. Shalawat dan salam senantiasa penulis haturkan kepada Rasulullah SAW sebagai qudwatun hasanah bagi umat manusia.

Penyusun bersyukur dan berterima kasih kepada semua pihak yang telah membantu hingga selesainya penyusunan skripsi ini:

1. Bapak Prof. Ir. Ari Handono Ramelan, M.Sc.(Hons)., Ph.D. selaku Dekan Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Sebelas Maret.

2. Dr. Eddy Heraldy, M.Si., selaku Ketua Jurusan Kimia Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Sebelas Maret.

3. Ibu Prof. Dra. Neng Sri Suharty, MS, Ph.D, selaku Pembimbing Akademik. 4. Ibu Dr. Triana Kusumaningsih, M. Si., selaku Pembimbing I.

5. Ibu Dr. Desi Suci Handayani, M.Si., selaku Pembimbing II.

6. Seluruh Bapak dan Ibu dosen dan staf Jurusan Kimia Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Sebelas Maret.

7. Ketua dan staf laboratorium riset Jurusan Kimia Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Sebelas Maret

8. Orang tua yang selalu memberikan kasih sayang, cinta, semangat, dukungan, serta doanya.

9. Teman-teman dan semua pihak yang telah membantu hingga selesainya penyusunan skripsi ini.

Semoga amal baik yang kita lakukan mendapat balasan kebaikan dari Allah SWT. Penyusun menyadari bahwa penyusunan skripsi ini masih sangat jauh dari sempurna, untuk itu penyusun mengharap dan menerima kritik, serta saran dari pembaca sebagai bahan pertimbangan untuk membuat karya yang lebih baik. Penyusun berharap semoga skripsi ini bermanfaat bagi pembaca.

Surakarta, April 2015

commit to user

ix DAFTAR ISI

Halaman

HALAMAN JUDUL ... i

LEMBAR PENGESAHAN ... ii

PERNYATAAN ... iii

ABSTRAK ... iv

ABSTRACT ... v

MOTTO ... vi

PERSEMBAHAN ... vii

KATA PENGANTAR ... viii

DAFTAR ISI ... ix

DAFTAR GAMBAR ... xi

DAFTAR TABEL ... xiii

DAFTAR LAMPIRAN ... xiv

BAB I PENDAHULUAN ... 1

A. Latar Belakang Masalah ... 1

B. Perumusan Masalah ... 2

1. Identifikasi Masalah ... 2

2. Batasan Masalah... 3

3. Rumusan Masalah ... 3

C. Tujuan Penelitian ... 4

D. Manfaat Penelitian... 4

BAB II LANDASAN TEORI ... 5

A. Tinjauan Pustaka ... 5

1. Ploroglusinol ... 5

2. Ploroglusinol sebagai senyawa intermediet obat ... .... 6

3. Kromatografi Lapis Tipis ... 6

4. Spektrofotometri Infra Merah (IR)... 8

5. Spektrofotometri NMR ... 12

commit to user

x

7. Reaksi senyawa turunan polifenol ... 22

B. Kerangka Pemikiran ... 25

C. Hipotesis ... 26

BAB III METODOLOGI PENELITIAN... 27

A. Metode Penelitian ... 27

B. Tempat dan Waktu Penelitian ... 27

C. Alat dan Bahan Penelitian ... 27

1. Alat ... 27

2. Bahan ... 28

D. Prosedur Penelitian ... 28

1. Reaksi Senyawa Ploroglusinol... 28

2. Pentuan Titik Leleh ... 29

3. Identifikasi Senyawa Turunan Ploroglusinl ... 29

4. Analisis Struktur Turunan Ploroglusinol ... 29

a. Analisis FTIR ... 29

b. Analisis 1H-NMR ... 29

c. Analisis 13C-NMR ... 30

BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN ... 31

A. Reaksi Senyawa Ploroglusinol ... ₃₁

B. Karakterisasi Senyawa Turunan Ploroglusinol ... 32

C. Identifikasi Senyawa Turunan Ploroglusinol ... 32

D. Analisis Struktur Turunan Ploroglusinol ... 35

1. Analisis struktur menggunakan FTIR ... 35

2. Analisis struktur menngunakan spektrofotometer 1H-NMR . 36 3. Analisis struktur menggunakan 13C-NMR ... 39

BAB V KESIMPULAN DAN SARAN ... 43

A. Kesimpulan ... 43

B. Saran ... 43

DAFTAR PUSTAKA ... 44

commit to user

xi

DAFTAR GAMBAR

Halaman

Gambar 1. Ploroglusinol ... 5

Gambar 2. Rangkaian alat spektrodkopi FTIR ... 9

Gambar 3. Fungsi dari momen magnet μ dan medan magnet ... 13

Gambar 4. 2,4,6 – trihidroksibenzofenon ... 14

Gambar 5. Spektra 1_{H-NMR senyawa 2,4,6} – _{trihidroksibenzofenon ... 15}

Gambar 6. Spektra 13_{C-NMR senyawa 2,4,6} – _{trihidroksibenzofenon .. 15}

Gambar 7. Pergeseran kimia (δ) inti atom ... 16

Gambar 8. Daerah geseran kimia proton ... 17

Gambar 9. Daerah geseran kimia karbon ... 18

Gambar 10. Spektra 1H-NMR C7H14O2 ... 19

Gambar 11. Sintesis 2,4,6-trihidroksi-3-frenilasetofenon ... 24

Gambar 12. Mekanisme reaksi asilasi ploroglusinol ... 25

Gambar 13. Skema reaksi ploroglusinol dengan etil 2-kloro asetat ... 32

Gambar 14. KLT ploroglusinol dan hasil esterifikasi ploroglusinol dengan eluen (a) diklorometan : metanol : asam asetat (9:1:1), (b) diklorometan : metanol : asam asetat (6:1:1), (c) diklorometan : metanol : asam asetat (1:1:1) ... 33

Gambar 15. Spektra FTIR ploroglusinol dan hasil reaksi ... 35

Gambar 16. Spektra 1H-NMR senyawa ploroglusinol ... 36

Gambar 17. Spektra 1H-NMR hasil reaksi ploroglusinol ... 38

Gambar 18. Spektra 13_{C-NMR senyawa hasil reaksi ploroglusinol ... 39}

Gambar 19. Mekanisme reaksi ploroglusinol dalam bentuk enol ... 41

Gambar 20. Mekanisme reaksi ploroglusinol dalam bentuk keto ... 41

Gambar 21. Struktur etil 2-(3,5-dihidroksifenol) asetat ... 42

commit to user

xii

DAFTAR TABEL

Halaman Tabel 1. Daerah Spektrum Inframerah ... 11 Tabel 2. Data NMR senyawa 2,4,6 – trihidroksibenzofenon ... 14 Tabel 3. Perbandingan hasil KLT senyawa hasil reaksi dengan

2 eluen yang berbeda ... 33 Tabel 4. Hasil spektra FTIR beserta analisis struktur ... 35 Tabel 5. Interpretasi senyawa hasil reaksi dengan

menggunakan 1H-NMR ... 38 Tabel 6. Interprestasi senyawa hasil reaksi dengan

commit to user

xiii

DAFTAR LAMPIRAN

Halaman

Lampiran 1. Hasil data FTIR senyawa ploroglusinol ... 46

Lampiran 2. Hasil data FTIR senyawa hasil reaksi ploroglusinol ... 47

Lampiran 3. Hasil data 1_{H-NMR senyawa ploroglusinol ... 48}

Lampiran 4. Hasil data 1_{H-NMR senyawa hasil reaksi ploroglusinol ... 49}