IDENTIFIKASI ALDEHIDA DAN KETON sifat
LAPORAN KELAS AKHIR PRAKTIKUM
KIMIA ORGANIK
MAHASISWA FARMASI ANGKATAN 2013
KELAS B
LABORATORIUM KIMIA FARMASI
PROGRAM STUDI D3 FARMASI
FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS MULAWARMAN
SAMARINDA
2013
PERCOBAAN II
IDENTIFIKASI ALDEHIDA DAN KETON
A. Tujuan
Untuk dapat mengidentifikasi dan membedakan antara senyawa aldehid
dan keton serta mengetahui perubahan dan reaksi reduksi yang terjadi pada
aldehid dan keton.
B. Dasar Teori
Aldehid adalah suatu senyawa yang mengandung sebuah gugus karbonil
yang terikat pada sebuah atau dua buah atom hidrogen.
O
R
C
H
(Aldehid)
Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus
karbonil terikat pada dua gugus alkil, dua gugus aril, atau sebuah alkil dan
sebuah aril. Keton tidak mengandung atom hidrogen yang terikat pada gugus
karbonil. Karbon yang terdapat pada gugus karbonil adalah hibrida sp 2.
Seperti juga pada alkena, karbon hibrida sp2 membentuk ikatan tiga sigma
yang terletak pada suatu bidang. Sudut antara dua ikatan sigma kira-kira
120°. Dalam gugus karbonil, salah satu atom yang terikat pada karbon
dengan ikatan sigma atom oksigen. Karbon dan oksigen disatukan dengan
suatu ikatan.
Oleh karena aldehida dan keton tidak mengandung hidrogen yang terikat
pada oksigen, maka tidak dapat terjadi ikatan hidrogen seperti pada alkohol.
Aldehid dan keton adalah polar dan dapat membentuk gaya tarik-menarik
elektrostatik yang relatif kuat antar molekulnya. Bagian positif dari sebuah
molekul akan tertarik pada bagian negatif dari yang lain.
Walaupun aldehid dan keton murni tidak dapat membentuk ikatan
hidrogen, senyawa-senyawa ini dapat membentuk ikatan hidrogen dengan
atom hidrogen dari air atau alkohol. Salah satu pembuatan aldehida adalah
oksidasi dari alkohol primer
(Rismiyanto, 2009).
Aldehida dan keton dapat membentuk ikatan hidrogen antar molekul
karena tidak adanya gugus hidroksil (–OH). Dengan demikian titik didihnya
lebih rendah dibanding alkohol. Tetapi, aldehida dan keton dapat saling tarik
melalui interaksi polar-polar, sehingga titik didihnya lebih tinggi dibanding
alkana.
Aldehida dan keton ialah keluarga besar dari senyawa organik yang
masuk ke dalam kehidupan sehari-hari kita. Aldehid dan keton dicirikan
oleh adanya gugus karbonil. Aldehida memiliki sedikitnya 1 atom hidrogen
melekat pada atom karbon karbonil. Gugus sisanya dapat berupa atom
hidrogen lain atau gugus organik alifatik atau aromatik. Gugus –CH=O yang
merupakan ciri dari aldehida sering disebut gugus formil. Pada keton, atom
karbon karbonil terhubung dengan dua atom karbon lain. Senyawa–senyawa
aldehid dan keton menimbulkan bau wangi pada banyak buah-buahan dan
parfum mahal, contohnya sinamaldehida (suatu aldehida) menyebabkan bau
kayu manis (sinaman), dan siveton (suatu keton) yang digunakan untuk bau
musky (menyengat, sumber asli dari semacam rasa) pada banyak parfum.
Formaldehida merupakan komponen dari berbagai material dalam bangunan
rumah.
(Riawan, 2010).
Gugus aldehid dapat dikenal reaksi kondensasi dengan senyawa
aldehid
atau keton. Kondensasi antara senyawa aldehid dengan aldehida
atau keton dengan keton lain dikenal sebagai reaksi kondensasi aldol. Emisi
dari aldehid atau keton menyebabkan bau yang tidak menyenangkan di ruang
penyimpanan.
Seperti pada ikatan rangkap karbon, suatu pereaksi juga dapat masuk ke
dalam ikatan rangkap karbonil. Misalnya pada senyawa karbonil dapat terjadi
hidrogenasi. Pada reaksi hidrogenasi ini, suatu aldehida akan direduksi
menjadi alkohol primer, sedangkan keton akan direduksi menjadi alkohol
sekunder. Gugus karbonil adalah polar. Tidak seperti ikatan rangkap karbonkarbon, gugus ini dapat dimasuki suatu nukleofil pada karbon karbonil dan
suatu elektrofil pada oksigen karbonil. Aldehida bereaksi lebih cepat dan
lebih sempurna dari pada keton. Penyebab perbedaan kereaktifan adalah
keton lebih stabil dari pada aldehida. Stabilitas keton yang lebih besar
disebabkan oleh adanya delokalisasi muatan positif karbonil karbon secara
induksi. Alasan lain mengapa keton kurang reaktif adalah adanya hambatan
sterik dalam hasil adisi dan keadaan transisinya. Karbonil karbon dari
aldehida lebih terbuka dan hasil adisinya memiliki hambatan sterik yang
lemah.
Reagen (RMgX) adalah suatu nukleofil kuat yang apabila direaksikan
dengan aldehida dan keton akan menghasilkan alkoksida. Penambahan asam
pada alkoksida akan menghasilkan alkohol. Reagen Grignard bereaksi dengan
formaldehida menghasilkan alkohol primer, dengan aldehida lain akan
menghasilkan alkohol sekunder, dan dengan alkohol akan menghasilkan
alkohol tersier. Oleh sebab itu,sedikit asam diperlukan sebagai katalis agar
terjadi adisi pada gugus karbonil. Reaksi adisi disini adalah reversibel. Hanya
aldehida yang paling reaktif seperti formaldehida dan kloral yang dapat
membentuk hidrat yang stabil.
(Riswiyanto, 2009)
Aldehida dan keton adalah senyawa yang sangat penting.
Beberapa dari padanya seperti aseton (CH3COCH3) dan metilketon
(CH3COCH2CH3) dipakai dalam jumlah besar sebagai pelarut. Larutan pekat
formaldehida (HCHO) dalam air dipakai untuk mengawetkan jaringan hewan
dalam penelitian biologi. Gugus karbonil tak jenuh dan juga polar sehingga
reaksinya mudah dihubungkan dengan teori elektron. Salah satu reaksi
penting yang terjadi pada gugus karbonil aldehida dan keton adalah adisi
pada ikatan rangkap karbon-oksigen (Pine, 1988).
Formaldehida (H2C=O) adalah gas yang mudah terbakar, tak
berwarna, gas beracun dengan bau yang menusuk dan menyesakkan.
Pembuatan dalam industri dilakukan dengan cara oksidasi dari metanol.
Larutan 37% formaldehida dalam air (dengan metanol sebagai zat penstabil)
disebut formalin. Formalin dipakai sebagai desinfektan, insektisida, fumigan,
larutan
pengawet mayat, dalam industri bahan peledak, resin, plastik,
tekstil, zat warna dan senyawa lainnya. Apabila larutan formaldehida ini
dikentalkan akan terbentuk polimer putih yang dinamakan paraformaldehida.
Polimer ini dipakai dalam desinfektan dan industri. Apabila dipanaskan,
paraformaldehida membentuk gas formaldehida.
Asetaldehida (CH3C=O) adalah cairan yang mudah terbakar, tak
berwarna, larut dalam air dan baunya merangsang. Senyawa yang mudah
menguap ini merupakan suatu narkotika dan penyebab gatal yang beracun.
Apabila dosisnya tinggi dan uapnya terhisap, kematian dapat terjadi karena
tak dapat bernafas. Asetaldehida dipakai dalam pembuatan zat warna, plastik,
karet sintetik dan senyawa lainnya. Asetaldehida dapat dipolimerisasi
menjadi senyawa siklik paraldehida dan metaldehida.
(Pine, 1988).
Asetaldehida mendidih didekat suhu kamar (titik didih 20°C). Senyawa
ini dibuat terutama melalui oksidasi etilena dengan bantuan katalis paladiumtembaga. Aseton (CH3)2 C=O merupakan suatu zat cair yang mudah terbakar
dengan bau yang manis, tak berwarna dan mudah menguap. Dibuat dalam
industri dengan cara oksidasi isopropil alkohol (2-propanol) dan juga sebagai
hasil samping pada pembuatan fenol. Aseton relatif tidak beracun, bercampur
dalam air dan hampir semua pelarut organik lain, dapat larut dalam hampir
semua senyawa organik. Oleh sebab itu, aseton banyak dipakai sebagai
pelarut. Metil etil keton dipakai sebagai pelarut dan dalam sintesis zat lain.
Aseton yaitu keton paling sederhana, sekitar 2 miliar kilo gram setiap tahun.
Metode yang paling sering digunakan untuk sintesis komersialnya ialah
oksidasi propena, oksidasi isopropil alkohol dan oksidasi isopropil benzena.
Sekitar 30% aseton digunakan secara langsung, sebab aseton tidak saja
bercampur sempurna dengan air tetapi juga merupakan pelarut yang baik
untuk banyak zat. Sisanya digunakan untuk pembuatan bahan kimia
komersial lain, seperti bisfenol-A untuk resin epoksi. Berbagai aldehida dan
keton telah diisolasi dari tanaman dan hewan. Banyak diantaranya terutama
yang berbobot molekul tinggi, berbau sedap. Senyawa tersebut umum dikenal
dengan nama biasa yang menyatakan
sumber alam atau sifat khasnya.
Aldehid aromatik sering digunakan sebagai penyedap. Benzaldehida,yang
dikenal dengan minyak buah badam pahit
adalah komponen dari buah
badam, cairan tak berwarna.
Kamfer adalah keton yang diperoleh dari kulit pohon kamfer, berbau
tajam dan enak. Sejak dulu dikenal sebagai obat, sebagai analgetika dalam
obat gosok. Dua keton alam lainnya, beta-ionin dan muskon, digunakan
dalam minyak wangi. Beta-ionin berbau bunga violet. Formalin digunakan
untuk mengawetkan spesimen hayati. Formaldehida dalam larutan bergabung
dengan protein dari jaringan sehingga membuatnya keras dan tak larut air.
Hal ini mencegah pembusukan spesimen. Aldehida dan keton bereaksi
dengan berbagai senyawa, tetapi pada umunya aldehida lebih reaktif
dibanding keton. Uji yang paling banyak digunakan untuk deteksi aldehida
adalah uji Tollens, Benedict dan Fehling.
a. Uji Tollens
Pengoksidasi ringan yang digunakan dalam uji ini, adalah larutan basa
dan perak nitrat. Larutannya jernih dan tidak berwarna. Untuk mencegah
pengendapan ion perak sebagai oksida (Ag 2O) pada suhu tinggi, ditambahkan
beberapa tetes larutan amonia. Amonia membentuk kompleks larut air
dengan ion perak. Jika aldehida dioksidasi dengan pereaksi tollens, terbentuk
asam karboksilat, dan pada saat itu ion perak direduksi menjadi logam perak.
b.
Uji Benedict dan Fehling
Pereaksi benedict dan fehling adalah larutan basa berwarna biru dari
tembaga sulfat yang susunannya agak berbeda. Jika aldehida dioksidasi
dengan pereaksi benedict dan fehling diperoleh endapan tembaga oksida
(Cu2O) yang merah cerah. Aldehida teroksidasi menjadi asam asetat.
(Budhikarjono, 2007).
A. Alat dan Bahan
1. Alat
a. Batang pengaduk
b. Gelas kimia 50 mL; 500 mL
c. Gelas ukur 50 mL; 100 mL
d. Penangas air
e. Penjepit tabung
f. Pipet tetes
g. Pipet volume 10 mL
h. Propipet
i. Rak tabung
j. Tabung reaksi
2. Bahan
a. Aseton
b. Asetalaldehid
c. Fruktosa 1 %
d. Glukosa !%
e. Laktosa
f. Larutan tollens
g. NaOH 10%
h. NaHSO3 10 %
B. Prosedur Kerja
1. Reduksi Larutan Tollens
a. Dimasukkan 1 mL larutan sampel ke dalam tabung reaksi.
b. Ditambahkan 4 tetes tollens, dikocok.
c. Dipanaskan dengan suhu 70o C. Diamati perubahannya.
d. Diulangi percobaan sekali lagi
2. Pembuatan Resin
a. Dimasukkan 1 mL larutan asetildehid pada tabung reaksi.
b. Ditambahkan 1 mL NaOH 10% ditutup dengan kapas
c. Dipanaskan dan diamati perubahan yang terjadi
d. Diulangi percobaan yang terjadi
3. Keton
a. Dimasukkan 1 mL aseton pada tabung reaksi.
b. Ditambahkan 0,5 mL NaHSO3 pekat ke tabung reaksi, dikocok.
Diamati yang terjadi
c. Dipanaskan seperti percobaan aldehid
d. Didinginkan dan diamati perubahan yang terjadi.
e. Diulangi percobaan sekali lagi.
E. Hasil Pengamatan
1. Tabel hasil pengamatan
N
Sampel
Pereaksi
o
1.
Glukosa
Tollens
2.
Fruktosa
Tollens
3.
Laktosa
Tollens
4.
Aseton
Tollens
5.
Asetaldehid
Tollens
6.
Asetaldehid
NaOh 10%
7.
Aseton
NaHSO3 10%
Keterangan :
= endapan
Hasil
Perak
Perak
Hitam
Hitam
Putih
Merh bata
Bening
2. Reaksi
a. Glukosa + tollens
CH2OH
CH
HO
OH
O
CH
C
CH
OH
H
+ 2 Ag(NH3)2
H
+ 2 Ag(NH3)2
H
+ 2 Ag(NH3)2
+
+ 2 OH-
CH
OH
CH2OH
CH
HO
OH O
CH
C
CH
OH
+
+
+ 2 OH-
CH
OH
CH2OH
CH
HO
OH O
CH
C
CH
OH
CH
OH
OH
+
+ OH-
CH2OH
CH
HO
OH
CH
O
+ 2 Ag(NH3)2
C
CH
CH
OH
+
+ OH- + H+
OH
OH
CH2OH
CH
HO
OH
CH
O
+ 2 Ag(NH3)2
C
CH
CH
OH
+
+ OH2
OH
OH
b. Laktosa + tollens
CH2OH
CH2OH
CH
HO
CH
O
CH
CH
CH
OH
O
CH
HO
CH
2 OH-
+
2 OH-
OH
O
OH
HC O + 2 Ag(NH3)2
CH
CH
CH
CH
CH
OH
OH
OH
OH
+
CH2OH
CH
O
CH
+
OH
CH
O
CH
CH
+
CH2OH
CH2OH
HO
CH
OH
OH
+ 2 Ag(NH3)2
C
CH
CH
CH2OH
CH
H
O
CH
O
OHH
C+
CH
CH
CH
CH
CH
OH
OH
OH
OH
O- + 2 Ag(NH3)2
+
+ 2 OH-
CH2OH
CH2OH
CH
HO
CH
O
CH
CH
CH
CH
CH
CH
OH
OH
OH
OH
CH
O
CH
CH
HO
CH
O
CH
CH
C
CH
CH
CH
OH
OH
OH
OH
OH + 2 Ag(NH3)2
CH
O
CH
CH
OH
O
CH
C
CH
OH
O
C
+ OH- + H+
OHO
OH
CH
OH
c. Asetaldehid + tollens
H3C
+
CH2OH
CH
OH
+ OH-
OH
OH
O
CH
CH
+
OH
CH2OH
HO
2 Ag(NH3)2
CH2OH
O
CH
O- +
CH
OH
OH
CH
OH
C
CH
CH
CH2OH
CH
+ OH-
OHH
CH
CH
OH
+
CH2OH
O
CH
O- + 2 Ag(NH3)2
C
CH2OH
HO
OHH
CH
O
H + 2 Ag(NH3)2
+
+ 2 HO-
+ 2 Ag(NH3)2
+
+ H2O
O-
H3C
+
C
H + 2 Ag(NH3)2
O-
H3C
C
H
+ 2 Ag(NH3)2
+
+
+ 2 HO-
+ HO-
OH
O
H3C
C + 2 Ag(NH3)2
+
+ HO- +
OH
O
H3 C
C + 2 Ag(NH3)2
OH
d. Fruktosa + Tollens
+
+ H2O
H+
H
CH2OH
H
HO
C
O
H
C
OH
OH
C
H
H
C
OH
O
H
C
H
C
O
H
C
OH
OH
C
H
H
C
OH
CH2OH
CH2OH
H
H
C
O
C
HO
C
OH
H
C
OH
OH
C
H
H
C
OH
CH2OH
C
OH
H
C
OH
H
C
OH
H
C
OH
OH
C
H
OH
C
H
H
C
OH
H
C
OH
CH2OH
C
CH2OH
CH2OH
CH
HO
OH
O
CH
C
CH
+ 2 Ag(NH3)2
H
+
+ 2 OH-
CH
OH
OH
CH2OH
CH
HO
OH O
C+
CH
CH
OH
H
+ 2 Ag(NH3)2
+
+ 2 OH-
CH
OH
CH2OH
CH
HO
OH O
CH
C
CH
OH
CH
H
+ 2 Ag(NH3)2
+
+ OH-
OH
OH
CH2OH
CH
HO
OH
CH
O
+ 2 Ag(NH3)2
C
CH
OH
CH
+
+ OH- + H+
OH
OH
CH2OH
CH
HO
OH
CH
O
+ 2 Ag(NH3)2
C
CH
OH
CH
OH
OH
+
+ OH2
e. Asetaldehid + NaOH
H
H
O
C
C
CH3
+ Na
OH
CH3
+ Na
OH +
CH3
+ Na
OH + H+
H
H
H
H
H
H
H
O
C-
C
H
O
C-
C
H
O
C-
C
H
O
C-
C
H
O
C-
C
H+
H
CH3
CH3
+ Na
CH3
+
+ H
O+H
Na+ + H2O
H
O
C
C
CH3
+ Na+ + H2O
H
H
H
O
C-
C
CH3
+
H
H
O-
C
C+
H
CH3
+ Na+ + H2O
H
H
O
C
C
CH3
+
Na+ + H2O
H
H3C
H
C
C
O-
H
H
O
C
C
H
H
CH3
+ Na+ +
O
+ Na+ +
H+
+ Na+ +
HO-
H
H
H3C
H
C
C
O-
H
H
O
C
C
H
CH3
H
H3C
H
C
C
O-
H
H
O
C
C
H
CH3
H
H3C
C
C
OH
H
H
+
HO-
H
H
O
C
C
+ Na+ +
CH3
HO-
H
H3C
H
C
C
OH
H
H
O
C
C
H
+ NaOH
CH3
H
H3C
C
C
OH
H
H
f. Keton dan NaHSO3
O
CH3
C
O
CH3
+
H
O
S
O-
CH3
C+
C
+
Na
O
Na
O
CH3
+
H
O
O
CH3
O
S
O
CH3
+
H+ +
-
O
S
O
Na
O
H
H3C
C
CH3
-
S
O
O
Na
O
O
H
H3C
C
CH3
O
S
O
O
2-Natrium sulfit-2-propanol
Na
F. Pembahasan
Percobaan ini mengenai identifikasi aldehid dan keton yang bertujuan
untuk mengindetifikasi dan membedakan senyawa antara senyawa aldehid dan
keton serta mengetahui perubahan dan reaksi reduksi yang terjadi pada aldehid
dan keton.
Aldehid adalah suatu senyawa yang mengandung sebuah gugus
karbonil yang terikat pada sebuah atau dua buah atom hydrogen sedangkan
keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus aril atau
sebuah alkil dan sebuah aril. Keton tidak mengandung atom hidrogen yang
terikat pada gugus karbon.
Percobaan pertama yaitu uji tollens, uji ini bertujuan untuk mengetahui
kemudahan aldehid dan keton untuk dioksidasi menjadi asam karboksilat.
Pereaksi tollens merupakan oksidator lemah terdiri ion kompleks perak
amonia yang larutannya jernih tidak berwarna untuk mencegah pengendapan
ion perak sebagai oksida (Ag2O) pada suhu tinggi, maka perlu ditambahkan
beberapa tetes larutan amonia. Amonia nantinya akan membentuk kompleks
larut dalam air dalam ion perak.
Larutan tollens dibuat dengan mencampurkan NaOH, AgNO3 dan NH3
sehingga terbentuk ion kompleks [Ag(NH3)2]+ ion kompleks [Ag(NH3)2]+
direduksi oleh aldehid menjadi Ag menyerupai cermin perak pada dinding
tabung. Uji tollens percobaan ini adalah setiap sampel direaksikan dengan
larutan tollens yang kemudian dipanaskan, hasil pada sampel glukosa
menghasilkan endapan perak. Sampel fruktosa menghasilkan endapan perak.
Sampel laktosa menghasilakan larutan abu-abu dan membentuk endapan
perak. Sampel aseton menghasilkan endapan hitam. Sampel asetaldehid
menghasilkan endapan putih. Uji tollens ini digunakan untuk membedakan
aldehid dan keton berdasarkan sifat kemudahannya mengalami oksidasi.
Namun aseton tidak membentuk cermin perak karena aseton yang merupakan
keton atom H yang terikat langsung pada gugus karbonil sehingga keton tidak
mampu mereduksi, tetapi hanya dapat dioksidasi menjadi keadaan yang lebih
keras reaksinya daripada aldehid. Percobaan ini tidak sesuai dengan teori
karena asetaldehid tidak terbentuk cermin perak, kesalahan ini mungkin terjadi
karena keadaan tabung reaksi yang kurang bersih sehingga menenyebabkan
larutan tidak bereaksi dengan pereaksi tollens.
Pada percobaan kedua yaitu untuk membuktikan sampel yang
digunakan merupakan senyawa aldehid atau bukan. Sampel asetaldehid
direaksikan dengan NaOH agar membentuk aldol. Aldol merupakan
kondensasi antara dua molekul aldehida yang membentuk satu molekul yang
mengandung gugus aldehida CHO dan gugus alkohol OH. Setelah itu
dipanaskan terjadi perubahan reaksi kimia pada larutan bening menjadi merah
bata. Hal ini menunjukkan bahwa sampel yang diujikan merupakan senyawa
aldehid. Prinsip kerja NaOH untuk membentuk resin dari golongan aldehid.
Reaksi ini bertujuan untuk membentuk gugs alkali. Asetaldehid direaksikan
dengan NaOH menghasilkan uji positif yang ditandai dengan terbentuknya
sistem dua fase pada aldehid.
Percobaan yang terakhir yaitu sampel aseton direaksikan dengan
NaHSO3. Dalam hal ini aseton dan NaHSO3 mengalami reaksi adisi. Reaksi
adisi yaitu reaksi pemutusan ikatan rangkap menjadi tunggal. Hasil yang
diperoleh dari percobaan yang dilakukan yaitu menghasilkan larutan bening.
Sifat-sifat dari aseton yaitu cairan tak berwarna, mudah menguap dan
berfungsi sabagai pelarut yang baik untuk banyak senyawa organik.
Pada sampel glukosa saat ditambahkan pereaksi tollens dan dipanaskan
membentuk endapan perak. Hal ini menunjukkan adanya gugs karbonil
aldehid, dalam sampel dengan adanya endapan perak pada dinding tabung.
Pada sampel fruktosa dengan pereaksi tollens menghasilkan endapan
cermin perak karena pada fruktosa merupakan senyawa keton yang dapat
mengalami reaksi tautomerisasi menjadi ikatan rangkap. Hal inilah yang
menyebabkan fruktosa menghasilkan uji positif pada pereaksi tollens.
Manfaat identifikasi aldehid ddan keton pada bidang farmasi yaitu
untuk identifikasi bahan makanan ataupun kosmetik seperti. Pengujian pada
bahan makanan untuk mencari tahu komposisi makanan terdapat formalin atau
tidak karena formalin merupakan senyawa aldehid.
G. Kesimpulan
Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan dapat disimpulkan
bahwa:
1. Asetaldehid, laktosa, glukosa merupakan senyawa yang mengandung gugs
aldehid
2. Aseton dan fruktosa merupakan senyawa yang mengandung gugs keton.
Tetapi fruktosa dapat bertautomerisasi menjadi aldehida
DAFTAR PUSTAKA
Budhikarjono Kusno, 2007. Perbaikan Kualitas Minyak Sawit Sebagai Bahan
Baku Sabun Melalui Proses Pemucatan dengan Oksidasi. Jurnal Teknik
Kimia. Vol.1 No.2 hal 54-59.
Pine Stanley H. dkk. 1980. Kimia organik I. ITB: Jakarta.
Riawan. S. 2010. Kimia Organik Mahasiswa Kedokteran, Kedokteran Gigi dan
Perawat. Binarupa Aksara Publisher: Tanggerang.
Rismiyanto. 2009. Kimia Organik. Erlangga: Jakarta.
Stepanenko
Viatchesla,
Ortiz-Marciales
Margarita
dkk.
2005.
Highy
Enantioselektive Carbonyl Reduction With Borane Catalyzed by Chiral
Spiroborate Esters Derived From Chiral 1,2-aminoalcohols. Tetrahedron:
Asymmetry 17 (2006) 112-115.
KIMIA ORGANIK
MAHASISWA FARMASI ANGKATAN 2013
KELAS B
LABORATORIUM KIMIA FARMASI
PROGRAM STUDI D3 FARMASI
FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS MULAWARMAN
SAMARINDA
2013
PERCOBAAN II
IDENTIFIKASI ALDEHIDA DAN KETON
A. Tujuan
Untuk dapat mengidentifikasi dan membedakan antara senyawa aldehid
dan keton serta mengetahui perubahan dan reaksi reduksi yang terjadi pada
aldehid dan keton.
B. Dasar Teori
Aldehid adalah suatu senyawa yang mengandung sebuah gugus karbonil
yang terikat pada sebuah atau dua buah atom hidrogen.
O
R
C
H
(Aldehid)
Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus
karbonil terikat pada dua gugus alkil, dua gugus aril, atau sebuah alkil dan
sebuah aril. Keton tidak mengandung atom hidrogen yang terikat pada gugus
karbonil. Karbon yang terdapat pada gugus karbonil adalah hibrida sp 2.
Seperti juga pada alkena, karbon hibrida sp2 membentuk ikatan tiga sigma
yang terletak pada suatu bidang. Sudut antara dua ikatan sigma kira-kira
120°. Dalam gugus karbonil, salah satu atom yang terikat pada karbon
dengan ikatan sigma atom oksigen. Karbon dan oksigen disatukan dengan
suatu ikatan.
Oleh karena aldehida dan keton tidak mengandung hidrogen yang terikat
pada oksigen, maka tidak dapat terjadi ikatan hidrogen seperti pada alkohol.
Aldehid dan keton adalah polar dan dapat membentuk gaya tarik-menarik
elektrostatik yang relatif kuat antar molekulnya. Bagian positif dari sebuah
molekul akan tertarik pada bagian negatif dari yang lain.
Walaupun aldehid dan keton murni tidak dapat membentuk ikatan
hidrogen, senyawa-senyawa ini dapat membentuk ikatan hidrogen dengan
atom hidrogen dari air atau alkohol. Salah satu pembuatan aldehida adalah
oksidasi dari alkohol primer
(Rismiyanto, 2009).
Aldehida dan keton dapat membentuk ikatan hidrogen antar molekul
karena tidak adanya gugus hidroksil (–OH). Dengan demikian titik didihnya
lebih rendah dibanding alkohol. Tetapi, aldehida dan keton dapat saling tarik
melalui interaksi polar-polar, sehingga titik didihnya lebih tinggi dibanding
alkana.
Aldehida dan keton ialah keluarga besar dari senyawa organik yang
masuk ke dalam kehidupan sehari-hari kita. Aldehid dan keton dicirikan
oleh adanya gugus karbonil. Aldehida memiliki sedikitnya 1 atom hidrogen
melekat pada atom karbon karbonil. Gugus sisanya dapat berupa atom
hidrogen lain atau gugus organik alifatik atau aromatik. Gugus –CH=O yang
merupakan ciri dari aldehida sering disebut gugus formil. Pada keton, atom
karbon karbonil terhubung dengan dua atom karbon lain. Senyawa–senyawa
aldehid dan keton menimbulkan bau wangi pada banyak buah-buahan dan
parfum mahal, contohnya sinamaldehida (suatu aldehida) menyebabkan bau
kayu manis (sinaman), dan siveton (suatu keton) yang digunakan untuk bau
musky (menyengat, sumber asli dari semacam rasa) pada banyak parfum.
Formaldehida merupakan komponen dari berbagai material dalam bangunan
rumah.
(Riawan, 2010).
Gugus aldehid dapat dikenal reaksi kondensasi dengan senyawa
aldehid
atau keton. Kondensasi antara senyawa aldehid dengan aldehida
atau keton dengan keton lain dikenal sebagai reaksi kondensasi aldol. Emisi
dari aldehid atau keton menyebabkan bau yang tidak menyenangkan di ruang
penyimpanan.
Seperti pada ikatan rangkap karbon, suatu pereaksi juga dapat masuk ke
dalam ikatan rangkap karbonil. Misalnya pada senyawa karbonil dapat terjadi
hidrogenasi. Pada reaksi hidrogenasi ini, suatu aldehida akan direduksi
menjadi alkohol primer, sedangkan keton akan direduksi menjadi alkohol
sekunder. Gugus karbonil adalah polar. Tidak seperti ikatan rangkap karbonkarbon, gugus ini dapat dimasuki suatu nukleofil pada karbon karbonil dan
suatu elektrofil pada oksigen karbonil. Aldehida bereaksi lebih cepat dan
lebih sempurna dari pada keton. Penyebab perbedaan kereaktifan adalah
keton lebih stabil dari pada aldehida. Stabilitas keton yang lebih besar
disebabkan oleh adanya delokalisasi muatan positif karbonil karbon secara
induksi. Alasan lain mengapa keton kurang reaktif adalah adanya hambatan
sterik dalam hasil adisi dan keadaan transisinya. Karbonil karbon dari
aldehida lebih terbuka dan hasil adisinya memiliki hambatan sterik yang
lemah.
Reagen (RMgX) adalah suatu nukleofil kuat yang apabila direaksikan
dengan aldehida dan keton akan menghasilkan alkoksida. Penambahan asam
pada alkoksida akan menghasilkan alkohol. Reagen Grignard bereaksi dengan
formaldehida menghasilkan alkohol primer, dengan aldehida lain akan
menghasilkan alkohol sekunder, dan dengan alkohol akan menghasilkan
alkohol tersier. Oleh sebab itu,sedikit asam diperlukan sebagai katalis agar
terjadi adisi pada gugus karbonil. Reaksi adisi disini adalah reversibel. Hanya
aldehida yang paling reaktif seperti formaldehida dan kloral yang dapat
membentuk hidrat yang stabil.
(Riswiyanto, 2009)
Aldehida dan keton adalah senyawa yang sangat penting.
Beberapa dari padanya seperti aseton (CH3COCH3) dan metilketon
(CH3COCH2CH3) dipakai dalam jumlah besar sebagai pelarut. Larutan pekat
formaldehida (HCHO) dalam air dipakai untuk mengawetkan jaringan hewan
dalam penelitian biologi. Gugus karbonil tak jenuh dan juga polar sehingga
reaksinya mudah dihubungkan dengan teori elektron. Salah satu reaksi
penting yang terjadi pada gugus karbonil aldehida dan keton adalah adisi
pada ikatan rangkap karbon-oksigen (Pine, 1988).
Formaldehida (H2C=O) adalah gas yang mudah terbakar, tak
berwarna, gas beracun dengan bau yang menusuk dan menyesakkan.
Pembuatan dalam industri dilakukan dengan cara oksidasi dari metanol.
Larutan 37% formaldehida dalam air (dengan metanol sebagai zat penstabil)
disebut formalin. Formalin dipakai sebagai desinfektan, insektisida, fumigan,
larutan
pengawet mayat, dalam industri bahan peledak, resin, plastik,
tekstil, zat warna dan senyawa lainnya. Apabila larutan formaldehida ini
dikentalkan akan terbentuk polimer putih yang dinamakan paraformaldehida.
Polimer ini dipakai dalam desinfektan dan industri. Apabila dipanaskan,
paraformaldehida membentuk gas formaldehida.
Asetaldehida (CH3C=O) adalah cairan yang mudah terbakar, tak
berwarna, larut dalam air dan baunya merangsang. Senyawa yang mudah
menguap ini merupakan suatu narkotika dan penyebab gatal yang beracun.
Apabila dosisnya tinggi dan uapnya terhisap, kematian dapat terjadi karena
tak dapat bernafas. Asetaldehida dipakai dalam pembuatan zat warna, plastik,
karet sintetik dan senyawa lainnya. Asetaldehida dapat dipolimerisasi
menjadi senyawa siklik paraldehida dan metaldehida.
(Pine, 1988).
Asetaldehida mendidih didekat suhu kamar (titik didih 20°C). Senyawa
ini dibuat terutama melalui oksidasi etilena dengan bantuan katalis paladiumtembaga. Aseton (CH3)2 C=O merupakan suatu zat cair yang mudah terbakar
dengan bau yang manis, tak berwarna dan mudah menguap. Dibuat dalam
industri dengan cara oksidasi isopropil alkohol (2-propanol) dan juga sebagai
hasil samping pada pembuatan fenol. Aseton relatif tidak beracun, bercampur
dalam air dan hampir semua pelarut organik lain, dapat larut dalam hampir
semua senyawa organik. Oleh sebab itu, aseton banyak dipakai sebagai
pelarut. Metil etil keton dipakai sebagai pelarut dan dalam sintesis zat lain.
Aseton yaitu keton paling sederhana, sekitar 2 miliar kilo gram setiap tahun.
Metode yang paling sering digunakan untuk sintesis komersialnya ialah
oksidasi propena, oksidasi isopropil alkohol dan oksidasi isopropil benzena.
Sekitar 30% aseton digunakan secara langsung, sebab aseton tidak saja
bercampur sempurna dengan air tetapi juga merupakan pelarut yang baik
untuk banyak zat. Sisanya digunakan untuk pembuatan bahan kimia
komersial lain, seperti bisfenol-A untuk resin epoksi. Berbagai aldehida dan
keton telah diisolasi dari tanaman dan hewan. Banyak diantaranya terutama
yang berbobot molekul tinggi, berbau sedap. Senyawa tersebut umum dikenal
dengan nama biasa yang menyatakan
sumber alam atau sifat khasnya.
Aldehid aromatik sering digunakan sebagai penyedap. Benzaldehida,yang
dikenal dengan minyak buah badam pahit
adalah komponen dari buah
badam, cairan tak berwarna.
Kamfer adalah keton yang diperoleh dari kulit pohon kamfer, berbau
tajam dan enak. Sejak dulu dikenal sebagai obat, sebagai analgetika dalam
obat gosok. Dua keton alam lainnya, beta-ionin dan muskon, digunakan
dalam minyak wangi. Beta-ionin berbau bunga violet. Formalin digunakan
untuk mengawetkan spesimen hayati. Formaldehida dalam larutan bergabung
dengan protein dari jaringan sehingga membuatnya keras dan tak larut air.
Hal ini mencegah pembusukan spesimen. Aldehida dan keton bereaksi
dengan berbagai senyawa, tetapi pada umunya aldehida lebih reaktif
dibanding keton. Uji yang paling banyak digunakan untuk deteksi aldehida
adalah uji Tollens, Benedict dan Fehling.
a. Uji Tollens
Pengoksidasi ringan yang digunakan dalam uji ini, adalah larutan basa
dan perak nitrat. Larutannya jernih dan tidak berwarna. Untuk mencegah
pengendapan ion perak sebagai oksida (Ag 2O) pada suhu tinggi, ditambahkan
beberapa tetes larutan amonia. Amonia membentuk kompleks larut air
dengan ion perak. Jika aldehida dioksidasi dengan pereaksi tollens, terbentuk
asam karboksilat, dan pada saat itu ion perak direduksi menjadi logam perak.
b.
Uji Benedict dan Fehling
Pereaksi benedict dan fehling adalah larutan basa berwarna biru dari
tembaga sulfat yang susunannya agak berbeda. Jika aldehida dioksidasi
dengan pereaksi benedict dan fehling diperoleh endapan tembaga oksida
(Cu2O) yang merah cerah. Aldehida teroksidasi menjadi asam asetat.
(Budhikarjono, 2007).
A. Alat dan Bahan
1. Alat
a. Batang pengaduk
b. Gelas kimia 50 mL; 500 mL
c. Gelas ukur 50 mL; 100 mL
d. Penangas air
e. Penjepit tabung
f. Pipet tetes
g. Pipet volume 10 mL
h. Propipet
i. Rak tabung
j. Tabung reaksi
2. Bahan
a. Aseton
b. Asetalaldehid
c. Fruktosa 1 %
d. Glukosa !%
e. Laktosa
f. Larutan tollens
g. NaOH 10%
h. NaHSO3 10 %
B. Prosedur Kerja
1. Reduksi Larutan Tollens
a. Dimasukkan 1 mL larutan sampel ke dalam tabung reaksi.
b. Ditambahkan 4 tetes tollens, dikocok.
c. Dipanaskan dengan suhu 70o C. Diamati perubahannya.
d. Diulangi percobaan sekali lagi
2. Pembuatan Resin
a. Dimasukkan 1 mL larutan asetildehid pada tabung reaksi.
b. Ditambahkan 1 mL NaOH 10% ditutup dengan kapas
c. Dipanaskan dan diamati perubahan yang terjadi
d. Diulangi percobaan yang terjadi
3. Keton
a. Dimasukkan 1 mL aseton pada tabung reaksi.
b. Ditambahkan 0,5 mL NaHSO3 pekat ke tabung reaksi, dikocok.
Diamati yang terjadi
c. Dipanaskan seperti percobaan aldehid
d. Didinginkan dan diamati perubahan yang terjadi.
e. Diulangi percobaan sekali lagi.
E. Hasil Pengamatan
1. Tabel hasil pengamatan
N
Sampel
Pereaksi
o
1.
Glukosa
Tollens
2.
Fruktosa
Tollens
3.
Laktosa
Tollens
4.
Aseton
Tollens
5.
Asetaldehid
Tollens
6.
Asetaldehid
NaOh 10%
7.
Aseton
NaHSO3 10%
Keterangan :
= endapan
Hasil
Perak
Perak
Hitam
Hitam
Putih
Merh bata
Bening
2. Reaksi
a. Glukosa + tollens
CH2OH
CH
HO
OH
O
CH
C
CH
OH
H
+ 2 Ag(NH3)2
H
+ 2 Ag(NH3)2
H
+ 2 Ag(NH3)2
+
+ 2 OH-
CH
OH
CH2OH
CH
HO
OH O
CH
C
CH
OH
+
+
+ 2 OH-
CH
OH
CH2OH
CH
HO
OH O
CH
C
CH
OH
CH
OH
OH
+
+ OH-
CH2OH
CH
HO
OH
CH
O
+ 2 Ag(NH3)2
C
CH
CH
OH
+
+ OH- + H+
OH
OH
CH2OH
CH
HO
OH
CH
O
+ 2 Ag(NH3)2
C
CH
CH
OH
+
+ OH2
OH
OH
b. Laktosa + tollens
CH2OH
CH2OH
CH
HO
CH
O
CH
CH
CH
OH
O
CH
HO
CH
2 OH-
+
2 OH-
OH
O
OH
HC O + 2 Ag(NH3)2
CH
CH
CH
CH
CH
OH
OH
OH
OH
+
CH2OH
CH
O
CH
+
OH
CH
O
CH
CH
+
CH2OH
CH2OH
HO
CH
OH
OH
+ 2 Ag(NH3)2
C
CH
CH
CH2OH
CH
H
O
CH
O
OHH
C+
CH
CH
CH
CH
CH
OH
OH
OH
OH
O- + 2 Ag(NH3)2
+
+ 2 OH-
CH2OH
CH2OH
CH
HO
CH
O
CH
CH
CH
CH
CH
CH
OH
OH
OH
OH
CH
O
CH
CH
HO
CH
O
CH
CH
C
CH
CH
CH
OH
OH
OH
OH
OH + 2 Ag(NH3)2
CH
O
CH
CH
OH
O
CH
C
CH
OH
O
C
+ OH- + H+
OHO
OH
CH
OH
c. Asetaldehid + tollens
H3C
+
CH2OH
CH
OH
+ OH-
OH
OH
O
CH
CH
+
OH
CH2OH
HO
2 Ag(NH3)2
CH2OH
O
CH
O- +
CH
OH
OH
CH
OH
C
CH
CH
CH2OH
CH
+ OH-
OHH
CH
CH
OH
+
CH2OH
O
CH
O- + 2 Ag(NH3)2
C
CH2OH
HO
OHH
CH
O
H + 2 Ag(NH3)2
+
+ 2 HO-
+ 2 Ag(NH3)2
+
+ H2O
O-
H3C
+
C
H + 2 Ag(NH3)2
O-
H3C
C
H
+ 2 Ag(NH3)2
+
+
+ 2 HO-
+ HO-
OH
O
H3C
C + 2 Ag(NH3)2
+
+ HO- +
OH
O
H3 C
C + 2 Ag(NH3)2
OH
d. Fruktosa + Tollens
+
+ H2O
H+
H
CH2OH
H
HO
C
O
H
C
OH
OH
C
H
H
C
OH
O
H
C
H
C
O
H
C
OH
OH
C
H
H
C
OH
CH2OH
CH2OH
H
H
C
O
C
HO
C
OH
H
C
OH
OH
C
H
H
C
OH
CH2OH
C
OH
H
C
OH
H
C
OH
H
C
OH
OH
C
H
OH
C
H
H
C
OH
H
C
OH
CH2OH
C
CH2OH
CH2OH
CH
HO
OH
O
CH
C
CH
+ 2 Ag(NH3)2
H
+
+ 2 OH-
CH
OH
OH
CH2OH
CH
HO
OH O
C+
CH
CH
OH
H
+ 2 Ag(NH3)2
+
+ 2 OH-
CH
OH
CH2OH
CH
HO
OH O
CH
C
CH
OH
CH
H
+ 2 Ag(NH3)2
+
+ OH-
OH
OH
CH2OH
CH
HO
OH
CH
O
+ 2 Ag(NH3)2
C
CH
OH
CH
+
+ OH- + H+
OH
OH
CH2OH
CH
HO
OH
CH
O
+ 2 Ag(NH3)2
C
CH
OH
CH
OH
OH
+
+ OH2
e. Asetaldehid + NaOH
H
H
O
C
C
CH3
+ Na
OH
CH3
+ Na
OH +
CH3
+ Na
OH + H+
H
H
H
H
H
H
H
O
C-
C
H
O
C-
C
H
O
C-
C
H
O
C-
C
H
O
C-
C
H+
H
CH3
CH3
+ Na
CH3
+
+ H
O+H
Na+ + H2O
H
O
C
C
CH3
+ Na+ + H2O
H
H
H
O
C-
C
CH3
+
H
H
O-
C
C+
H
CH3
+ Na+ + H2O
H
H
O
C
C
CH3
+
Na+ + H2O
H
H3C
H
C
C
O-
H
H
O
C
C
H
H
CH3
+ Na+ +
O
+ Na+ +
H+
+ Na+ +
HO-
H
H
H3C
H
C
C
O-
H
H
O
C
C
H
CH3
H
H3C
H
C
C
O-
H
H
O
C
C
H
CH3
H
H3C
C
C
OH
H
H
+
HO-
H
H
O
C
C
+ Na+ +
CH3
HO-
H
H3C
H
C
C
OH
H
H
O
C
C
H
+ NaOH
CH3
H
H3C
C
C
OH
H
H
f. Keton dan NaHSO3
O
CH3
C
O
CH3
+
H
O
S
O-
CH3
C+
C
+
Na
O
Na
O
CH3
+
H
O
O
CH3
O
S
O
CH3
+
H+ +
-
O
S
O
Na
O
H
H3C
C
CH3
-
S
O
O
Na
O
O
H
H3C
C
CH3
O
S
O
O
2-Natrium sulfit-2-propanol
Na
F. Pembahasan
Percobaan ini mengenai identifikasi aldehid dan keton yang bertujuan
untuk mengindetifikasi dan membedakan senyawa antara senyawa aldehid dan
keton serta mengetahui perubahan dan reaksi reduksi yang terjadi pada aldehid
dan keton.
Aldehid adalah suatu senyawa yang mengandung sebuah gugus
karbonil yang terikat pada sebuah atau dua buah atom hydrogen sedangkan
keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus aril atau
sebuah alkil dan sebuah aril. Keton tidak mengandung atom hidrogen yang
terikat pada gugus karbon.
Percobaan pertama yaitu uji tollens, uji ini bertujuan untuk mengetahui
kemudahan aldehid dan keton untuk dioksidasi menjadi asam karboksilat.
Pereaksi tollens merupakan oksidator lemah terdiri ion kompleks perak
amonia yang larutannya jernih tidak berwarna untuk mencegah pengendapan
ion perak sebagai oksida (Ag2O) pada suhu tinggi, maka perlu ditambahkan
beberapa tetes larutan amonia. Amonia nantinya akan membentuk kompleks
larut dalam air dalam ion perak.
Larutan tollens dibuat dengan mencampurkan NaOH, AgNO3 dan NH3
sehingga terbentuk ion kompleks [Ag(NH3)2]+ ion kompleks [Ag(NH3)2]+
direduksi oleh aldehid menjadi Ag menyerupai cermin perak pada dinding
tabung. Uji tollens percobaan ini adalah setiap sampel direaksikan dengan
larutan tollens yang kemudian dipanaskan, hasil pada sampel glukosa
menghasilkan endapan perak. Sampel fruktosa menghasilkan endapan perak.
Sampel laktosa menghasilakan larutan abu-abu dan membentuk endapan
perak. Sampel aseton menghasilkan endapan hitam. Sampel asetaldehid
menghasilkan endapan putih. Uji tollens ini digunakan untuk membedakan
aldehid dan keton berdasarkan sifat kemudahannya mengalami oksidasi.
Namun aseton tidak membentuk cermin perak karena aseton yang merupakan
keton atom H yang terikat langsung pada gugus karbonil sehingga keton tidak
mampu mereduksi, tetapi hanya dapat dioksidasi menjadi keadaan yang lebih
keras reaksinya daripada aldehid. Percobaan ini tidak sesuai dengan teori
karena asetaldehid tidak terbentuk cermin perak, kesalahan ini mungkin terjadi
karena keadaan tabung reaksi yang kurang bersih sehingga menenyebabkan
larutan tidak bereaksi dengan pereaksi tollens.
Pada percobaan kedua yaitu untuk membuktikan sampel yang
digunakan merupakan senyawa aldehid atau bukan. Sampel asetaldehid
direaksikan dengan NaOH agar membentuk aldol. Aldol merupakan
kondensasi antara dua molekul aldehida yang membentuk satu molekul yang
mengandung gugus aldehida CHO dan gugus alkohol OH. Setelah itu
dipanaskan terjadi perubahan reaksi kimia pada larutan bening menjadi merah
bata. Hal ini menunjukkan bahwa sampel yang diujikan merupakan senyawa
aldehid. Prinsip kerja NaOH untuk membentuk resin dari golongan aldehid.
Reaksi ini bertujuan untuk membentuk gugs alkali. Asetaldehid direaksikan
dengan NaOH menghasilkan uji positif yang ditandai dengan terbentuknya
sistem dua fase pada aldehid.
Percobaan yang terakhir yaitu sampel aseton direaksikan dengan
NaHSO3. Dalam hal ini aseton dan NaHSO3 mengalami reaksi adisi. Reaksi
adisi yaitu reaksi pemutusan ikatan rangkap menjadi tunggal. Hasil yang
diperoleh dari percobaan yang dilakukan yaitu menghasilkan larutan bening.
Sifat-sifat dari aseton yaitu cairan tak berwarna, mudah menguap dan
berfungsi sabagai pelarut yang baik untuk banyak senyawa organik.
Pada sampel glukosa saat ditambahkan pereaksi tollens dan dipanaskan
membentuk endapan perak. Hal ini menunjukkan adanya gugs karbonil
aldehid, dalam sampel dengan adanya endapan perak pada dinding tabung.
Pada sampel fruktosa dengan pereaksi tollens menghasilkan endapan
cermin perak karena pada fruktosa merupakan senyawa keton yang dapat
mengalami reaksi tautomerisasi menjadi ikatan rangkap. Hal inilah yang
menyebabkan fruktosa menghasilkan uji positif pada pereaksi tollens.
Manfaat identifikasi aldehid ddan keton pada bidang farmasi yaitu
untuk identifikasi bahan makanan ataupun kosmetik seperti. Pengujian pada
bahan makanan untuk mencari tahu komposisi makanan terdapat formalin atau
tidak karena formalin merupakan senyawa aldehid.
G. Kesimpulan
Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan dapat disimpulkan
bahwa:
1. Asetaldehid, laktosa, glukosa merupakan senyawa yang mengandung gugs
aldehid
2. Aseton dan fruktosa merupakan senyawa yang mengandung gugs keton.
Tetapi fruktosa dapat bertautomerisasi menjadi aldehida
DAFTAR PUSTAKA
Budhikarjono Kusno, 2007. Perbaikan Kualitas Minyak Sawit Sebagai Bahan
Baku Sabun Melalui Proses Pemucatan dengan Oksidasi. Jurnal Teknik
Kimia. Vol.1 No.2 hal 54-59.
Pine Stanley H. dkk. 1980. Kimia organik I. ITB: Jakarta.
Riawan. S. 2010. Kimia Organik Mahasiswa Kedokteran, Kedokteran Gigi dan
Perawat. Binarupa Aksara Publisher: Tanggerang.
Rismiyanto. 2009. Kimia Organik. Erlangga: Jakarta.
Stepanenko
Viatchesla,
Ortiz-Marciales
Margarita
dkk.
2005.
Highy
Enantioselektive Carbonyl Reduction With Borane Catalyzed by Chiral
Spiroborate Esters Derived From Chiral 1,2-aminoalcohols. Tetrahedron:
Asymmetry 17 (2006) 112-115.