ALDEHID DAN KETON SIFAT DAN REAKSI KIMIA
LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK (KI2051)
PERCOBAAN 6
ALDEHID DAN KETON: SIFAT DAN REAKSI KIMIA
Nama
: Ganjar Abdillah Ammar
NIM
: 11213021
Kelompok
:3
Tanggal Percobaan
: 15 Oktober 2014
Tanggal Laporan
: 22 Oktober 2014
Asisten
: Arinta Dewi / 11212039
LABORATORIUM KIMIA ORGANIK
PROGRAM STUDI KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN
ALAM
INSTITUT TEKNOLOGI BANDUNG
2014
PERCOBAAN 6
Aldehid dan Keton: Sifat Dan Reaksi Kimia
I.
Tujuan Percobaan
1. Menentukan perbedaan antara senyawa keton dengan aldehid dengan
uji asam kromat.
2. Menentukan perbedaan antara senyawa keton dengan aldehid dengan
uji Tollens.
3. Menentukan perbedaan antara senyawa keton dengan aldehid dengan
uji iodoform.
4. Menentukan perbedaan antara senyawa keton dengan aldehid dengan
uji 2,4-dinitrofenilhidrazin.
5. Menentukan jenis sampel aldehid dan keton pada sampel A, B, C dan
D
II.
Teori Dasar
Aldehid adalah suatu senyawa yang mengandung sebuah gugus
karbonil yang terikat pada sebuah atau dua buah atom hidrogen. Aldehid
memiliki sifat lebih reaktif daripada alkohol dan dapat mengalami reaksi
adisi dan oksidasi. Aldehid dapat dioksidasi menjadi asam dan dapat
mengalami reaksi polimerisasi. Aldehid memiliki struktur dan unsur karbon
(C), hidrogen (H) dan oksigen (O). Struktur rumus senyawa ini adalah RCHO, dimana -R adalah alkil dan –CHO adalah gugus fungsi aldehida
(Hart, 1998).
Keton adalah suatu senyawa organik yang memiliki sebuah gugus
karbonil yang terikat pada dua gugus alkil. Keton bersifat polar karena
gugus karbonilnya polar dan keton lebih mudah menguap (volatile) daripada
alkohol dan asam karboksilat. Struktur dari keton sama seperti aldehid, yang
terdiri atas atom-atom karbon (C), hidrogen (H) dan oksigen (O) dengan
rumus struktur R-CO-R’, dengan R adalah alkil dan –CO- adalah gugus
fungsi keton (Fessenden, 1997).
Aldehid
mudah
teroksidasi
sedangkan
keton
sedikit
sulit
teroksidasi. Aldehi memiliki sifat yang lebih reaktif dibandingkan senyawa
keton terhadap reaksi adisi nukleofilik (Antony, 1992). Karena aldehid dan
keton tidak mengandung hidrogen yang terikat pada oksigen maka tidak
terjadi ikatan hidrogen seperti alkohol. Sebaliknya aldehid dan keton adalah
senyawa polar yang dapat membentuk gaya tarik-menarik elektrostatika
yang relatif kuat antar molekulnya, bagian positif sebuah molekul akan
tertarik pada bagian negatif dari molekul yang lain (Respah, 1986).
III. Data Pengamatan
1. Uji Asam kromat
Sampel
Warna
awal
Pengamatan
Formaldehid
Bening
Warnaoranye
Aseton
Bening
Warnaoranye
Sampel A
Bening
Warnacoklat
Sampel B
Bening
Warnacoklatmuda
Sampel C
Bening
Warnaoranyeterang
Gambar
Sampel D
Bening
oranye
Warnacoklatdankeruh
2. Uji Tollens
Sampel
Warna
awal
Pengamatan
Aseton
Bening
Tidakberubah
Formaldehid
Bening
Keruh
Sampel A
Bening
Keruh
Sampel B
Bening
Keruh, abu-abu
Gambar
Sampel C
Bening
Keruh
Sampel D
Bening
oranye
Putih
3. Uji Iodoform
Sampel
Aseton
Warna awal
Bening
Pengamatan
Gambar
Terbentuk endapan
kuning
Sampel A
Bening
Tidak terjadi
reaksi
Sampel B
Bening
Tidak terjadi
reaksi
Sampel C
Bening
Tidak terjadi
reaksi
Sampel D
Bening
oranye
Tidak terjadi
reaksi
4.
IV.
Uji 2,4-dinitrofenilhidrazin
Sampel
Warna awal
Pengamatan
Formaldehid
Bening
Terdapat banyak
endapan
Aseton
Bening
Tidak terdapat
endapan
Sampel A
Bening
Tidak terjadi
reaksi
Sampel B
Bening
Tidak terjadi
reaksi
Sampel C
Bening
Tidak terjadi
reaksi
Sampel D
Bening
oranye
Tidak terjadi
reaksi
Gambar
Pembahasan
Pengujian aldehid dan keton ini, tabung reaksi diberi label sesuai
dengan nama turunan aldehid, keton dan senyawa tak dikenal yang akan
diidentifikasi. Pertama yaitu uji asam kromat, dengan meneteskan 4 tetes
asam kromat, tabung digoyangkan dan dibiarkan 10 menit untuk melihat
perubahan warna. Pada aldehid yang teroksidasi akan muncul perubahan
warna dari coklat kemerahan –berasal dari Cr6+,berwarna kemerahan,
menjadi hijau karena kromat yang tereduksi menjadi Cr3+ (warna hijau )
sedangkan pada keton tidak. Alhasil tidak ada campuran yang memiliki
warna akhir hijau, hal ini menandakan bahwa sampel-sampel tersebut bukan
senyawa aldehid. Berikut data hasil pengamatan uji asam kromat; sampel A
dan B terjadi perubahan wana menjadi coklat yang berarti kedua sampel
tersebut merupakan alkohol primer atau sekunder. Selain itu sampel C tidak
mengalami perubahan warna yang berarti sampel C adalah senyawa alkohol.
Sampel D terbentuk endapan yang menunjukkan senyawa fenol.
Pada uji tolens, persiapan dibuat oleh dua pihak yaitu oleh analis dan
oleh praktikan. Oleh analis, disiapkan reagen Tollens ke dalam labu
erlenmeyer 25 ml dan mencampurkan 5 ml perak nitrat 95% dalam 5 ml
NaOH 10%. Kemudian ditambah larutan amoniak 10% tetes demi tetes
sambil digoyang agar lebih cepat bercampur. Terus digoyang sampai terlihat
produk berupa endapan coklat yang menunjukkan perak oksida mulai
melarut.
Kemudian oleh praktikan pada uji Tollens, dilarutkan 5 tetes senyawa
aldehid dan keton yang berada pada tabung reaksi masing-masing dengan
bis(2-etoksietil)eter atau bisa juga dengan pelarut eter lainnya. Pelarut
tersebut dilakukan tetes demi tetes. Kemudian ditambahkan 2 ml reagen
Tollens dan diaduk atau digoyang agar larut dan bercampur. Setelah itu
tabung reaksi dipanaskan pada penangas air selama 5 menit pada suhu 60 oC.
Aldehid dapat teroksidasi oleh Tollens dan terbentuknya logam perak hasil
reduksi dari ion Ag+ Hasilnya asetaldehid tidak mengalami perubahan
warna, sampel A berwarna keruh, sampel B keruh, abu-abu, sampel C keruh
dan sampel D bening putih.
Uji selanjutnya adalah uji iodoform, dengan menambah 2 ml air
kedalam masing-masing sampel yang akan diuji, digoyang agar bereaksi dan
bercampur. Apabila senyawa tidak larut, perlu ditambahkan dioksan tetes
demi tetes sambil diaduk sampai campuran homogon. Ditambahkan 2 ml
larutan NaOH 6 M dan diaduk serta ditempatkan campuran yang ada pada
tabung reaksi
kedalam penangas air 60 oC selama 3-4 menit. Selagi
campuran dipanaskan dalam penangas air, larutan I2/KI ditambahkan tetes
demi tetes, kemudian dikeluarkan sebentar untuk digoyang/ diaduk agar,
persebaran partikel merata (tercampur). Setelah itu dimasukkan kembali ke
dalam penangas air sampai warna coklat bertahan selama 2 menit di dalam
tabung. Langkah selanjutnya, ditambah larutan NaOH 6 M tetes demi tetes
sambil digoyang, sampai warna coklat hilang. Pada kondisi ini tabung reaksi
tetep disimpan dalam penangas air. Setelah 5 menit diangkat, dan terlihat
hasilnya yakni; sampel A, B, C dan D tidak menghasilkan endapan kuning
(tidak bereaksi).
Uji terakhir adalah dengan mencampurkan tiap sampel di dalam
tabung reaksi dengan 20 tetes 2,4-dinitrofenilhidrazin.
Hasil positifnya
muncul endapan pada formaldehid (banyak)-indikasi senyawa aldehidsedangkan sampel A, B, C dan D tidak memberikan endapan artinya tidak
terjadi reaksi. Sampel A,B,C dan D dapat dikatakan senyawa yang
mengandung gugus keton atau juga bukan senyawa bergugus aldehid atau
keton.
V.
Kesimpulan
Diperoleh perbedaan antara senyawa aldehid dan keton , pada uji
asam kromat terdeteksi senyawa aldehid jika sampel teroksidasi dan
berwarna hijau tua, senyawa keton terdeteksi sedikit kehijauan. Pada uji
Tollens aldehid diketahu dari hasil pembentukan cermin perak, sedangkan
keton diketahui keberadaannya jika sampel tidak bereaksi. Uji iodoform
menunjukkan senyawa aldehid dan keton dengan indikasi endapan kuning.
Uji sampel dengan 2,4 dinitrofenilhidrazin menghasilkan endapan putih
untuk sampel mengandung aldehid dan tidak bereaksi pada sampel
mengandung keton. Untuk sampel A, B, C dan D bukanlah aldehid ataupun
keton karena tidak menunjukkan adanya hasil indikasi atau efek reagen yang
sesuai dengan referensi.
VI. Daftar Pustaka
Antony, C. 1992. Pengantar Kimia Organik dan Hayati. Bandung:
Institut Teknologi Bandung.
Fessenden, R.J. dan Joan, S.F. 1997. Dasar-Dasar Kimia Organik
Jakarta: Erlangga.
Hart, Harold. 1998. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.
Mayo, D.W., Pike, R.M., Forbes, D.C. 2011. Microscale Organic
Laboratory: with Multistep and Multiscale Syntesis, 5th
edition,. John Willey & Sons. New York. P. 61-67; 129-140.
Pasto, D., Johnson, C., Miller, M. 1992. Experiments and Techniques in
Organic Chemistry. Prentice Hall Inc., New Jersey. P. 47-55;
396-398.
Respah. 1986. Pengantar Kimia Organik. Jakarta: Aksara Baru.
Williamson. 1999. Macroscale and Microscale Organic Experiments,
3rd
edition. Boston. P 82-121.
PERCOBAAN 6
ALDEHID DAN KETON: SIFAT DAN REAKSI KIMIA
Nama
: Ganjar Abdillah Ammar
NIM
: 11213021
Kelompok
:3
Tanggal Percobaan
: 15 Oktober 2014
Tanggal Laporan
: 22 Oktober 2014
Asisten
: Arinta Dewi / 11212039
LABORATORIUM KIMIA ORGANIK
PROGRAM STUDI KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN
ALAM
INSTITUT TEKNOLOGI BANDUNG
2014
PERCOBAAN 6
Aldehid dan Keton: Sifat Dan Reaksi Kimia
I.
Tujuan Percobaan
1. Menentukan perbedaan antara senyawa keton dengan aldehid dengan
uji asam kromat.
2. Menentukan perbedaan antara senyawa keton dengan aldehid dengan
uji Tollens.
3. Menentukan perbedaan antara senyawa keton dengan aldehid dengan
uji iodoform.
4. Menentukan perbedaan antara senyawa keton dengan aldehid dengan
uji 2,4-dinitrofenilhidrazin.
5. Menentukan jenis sampel aldehid dan keton pada sampel A, B, C dan
D
II.
Teori Dasar
Aldehid adalah suatu senyawa yang mengandung sebuah gugus
karbonil yang terikat pada sebuah atau dua buah atom hidrogen. Aldehid
memiliki sifat lebih reaktif daripada alkohol dan dapat mengalami reaksi
adisi dan oksidasi. Aldehid dapat dioksidasi menjadi asam dan dapat
mengalami reaksi polimerisasi. Aldehid memiliki struktur dan unsur karbon
(C), hidrogen (H) dan oksigen (O). Struktur rumus senyawa ini adalah RCHO, dimana -R adalah alkil dan –CHO adalah gugus fungsi aldehida
(Hart, 1998).
Keton adalah suatu senyawa organik yang memiliki sebuah gugus
karbonil yang terikat pada dua gugus alkil. Keton bersifat polar karena
gugus karbonilnya polar dan keton lebih mudah menguap (volatile) daripada
alkohol dan asam karboksilat. Struktur dari keton sama seperti aldehid, yang
terdiri atas atom-atom karbon (C), hidrogen (H) dan oksigen (O) dengan
rumus struktur R-CO-R’, dengan R adalah alkil dan –CO- adalah gugus
fungsi keton (Fessenden, 1997).
Aldehid
mudah
teroksidasi
sedangkan
keton
sedikit
sulit
teroksidasi. Aldehi memiliki sifat yang lebih reaktif dibandingkan senyawa
keton terhadap reaksi adisi nukleofilik (Antony, 1992). Karena aldehid dan
keton tidak mengandung hidrogen yang terikat pada oksigen maka tidak
terjadi ikatan hidrogen seperti alkohol. Sebaliknya aldehid dan keton adalah
senyawa polar yang dapat membentuk gaya tarik-menarik elektrostatika
yang relatif kuat antar molekulnya, bagian positif sebuah molekul akan
tertarik pada bagian negatif dari molekul yang lain (Respah, 1986).
III. Data Pengamatan
1. Uji Asam kromat
Sampel
Warna
awal
Pengamatan
Formaldehid
Bening
Warnaoranye
Aseton
Bening
Warnaoranye
Sampel A
Bening
Warnacoklat
Sampel B
Bening
Warnacoklatmuda
Sampel C
Bening
Warnaoranyeterang
Gambar
Sampel D
Bening
oranye
Warnacoklatdankeruh
2. Uji Tollens
Sampel
Warna
awal
Pengamatan
Aseton
Bening
Tidakberubah
Formaldehid
Bening
Keruh
Sampel A
Bening
Keruh
Sampel B
Bening
Keruh, abu-abu
Gambar
Sampel C
Bening
Keruh
Sampel D
Bening
oranye
Putih
3. Uji Iodoform
Sampel
Aseton
Warna awal
Bening
Pengamatan
Gambar
Terbentuk endapan
kuning
Sampel A
Bening
Tidak terjadi
reaksi
Sampel B
Bening
Tidak terjadi
reaksi
Sampel C
Bening
Tidak terjadi
reaksi
Sampel D
Bening
oranye
Tidak terjadi
reaksi
4.
IV.
Uji 2,4-dinitrofenilhidrazin
Sampel
Warna awal
Pengamatan
Formaldehid
Bening
Terdapat banyak
endapan
Aseton
Bening
Tidak terdapat
endapan
Sampel A
Bening
Tidak terjadi
reaksi
Sampel B
Bening
Tidak terjadi
reaksi
Sampel C
Bening
Tidak terjadi
reaksi
Sampel D
Bening
oranye
Tidak terjadi
reaksi
Gambar
Pembahasan
Pengujian aldehid dan keton ini, tabung reaksi diberi label sesuai
dengan nama turunan aldehid, keton dan senyawa tak dikenal yang akan
diidentifikasi. Pertama yaitu uji asam kromat, dengan meneteskan 4 tetes
asam kromat, tabung digoyangkan dan dibiarkan 10 menit untuk melihat
perubahan warna. Pada aldehid yang teroksidasi akan muncul perubahan
warna dari coklat kemerahan –berasal dari Cr6+,berwarna kemerahan,
menjadi hijau karena kromat yang tereduksi menjadi Cr3+ (warna hijau )
sedangkan pada keton tidak. Alhasil tidak ada campuran yang memiliki
warna akhir hijau, hal ini menandakan bahwa sampel-sampel tersebut bukan
senyawa aldehid. Berikut data hasil pengamatan uji asam kromat; sampel A
dan B terjadi perubahan wana menjadi coklat yang berarti kedua sampel
tersebut merupakan alkohol primer atau sekunder. Selain itu sampel C tidak
mengalami perubahan warna yang berarti sampel C adalah senyawa alkohol.
Sampel D terbentuk endapan yang menunjukkan senyawa fenol.
Pada uji tolens, persiapan dibuat oleh dua pihak yaitu oleh analis dan
oleh praktikan. Oleh analis, disiapkan reagen Tollens ke dalam labu
erlenmeyer 25 ml dan mencampurkan 5 ml perak nitrat 95% dalam 5 ml
NaOH 10%. Kemudian ditambah larutan amoniak 10% tetes demi tetes
sambil digoyang agar lebih cepat bercampur. Terus digoyang sampai terlihat
produk berupa endapan coklat yang menunjukkan perak oksida mulai
melarut.
Kemudian oleh praktikan pada uji Tollens, dilarutkan 5 tetes senyawa
aldehid dan keton yang berada pada tabung reaksi masing-masing dengan
bis(2-etoksietil)eter atau bisa juga dengan pelarut eter lainnya. Pelarut
tersebut dilakukan tetes demi tetes. Kemudian ditambahkan 2 ml reagen
Tollens dan diaduk atau digoyang agar larut dan bercampur. Setelah itu
tabung reaksi dipanaskan pada penangas air selama 5 menit pada suhu 60 oC.
Aldehid dapat teroksidasi oleh Tollens dan terbentuknya logam perak hasil
reduksi dari ion Ag+ Hasilnya asetaldehid tidak mengalami perubahan
warna, sampel A berwarna keruh, sampel B keruh, abu-abu, sampel C keruh
dan sampel D bening putih.
Uji selanjutnya adalah uji iodoform, dengan menambah 2 ml air
kedalam masing-masing sampel yang akan diuji, digoyang agar bereaksi dan
bercampur. Apabila senyawa tidak larut, perlu ditambahkan dioksan tetes
demi tetes sambil diaduk sampai campuran homogon. Ditambahkan 2 ml
larutan NaOH 6 M dan diaduk serta ditempatkan campuran yang ada pada
tabung reaksi
kedalam penangas air 60 oC selama 3-4 menit. Selagi
campuran dipanaskan dalam penangas air, larutan I2/KI ditambahkan tetes
demi tetes, kemudian dikeluarkan sebentar untuk digoyang/ diaduk agar,
persebaran partikel merata (tercampur). Setelah itu dimasukkan kembali ke
dalam penangas air sampai warna coklat bertahan selama 2 menit di dalam
tabung. Langkah selanjutnya, ditambah larutan NaOH 6 M tetes demi tetes
sambil digoyang, sampai warna coklat hilang. Pada kondisi ini tabung reaksi
tetep disimpan dalam penangas air. Setelah 5 menit diangkat, dan terlihat
hasilnya yakni; sampel A, B, C dan D tidak menghasilkan endapan kuning
(tidak bereaksi).
Uji terakhir adalah dengan mencampurkan tiap sampel di dalam
tabung reaksi dengan 20 tetes 2,4-dinitrofenilhidrazin.
Hasil positifnya
muncul endapan pada formaldehid (banyak)-indikasi senyawa aldehidsedangkan sampel A, B, C dan D tidak memberikan endapan artinya tidak
terjadi reaksi. Sampel A,B,C dan D dapat dikatakan senyawa yang
mengandung gugus keton atau juga bukan senyawa bergugus aldehid atau
keton.
V.
Kesimpulan
Diperoleh perbedaan antara senyawa aldehid dan keton , pada uji
asam kromat terdeteksi senyawa aldehid jika sampel teroksidasi dan
berwarna hijau tua, senyawa keton terdeteksi sedikit kehijauan. Pada uji
Tollens aldehid diketahu dari hasil pembentukan cermin perak, sedangkan
keton diketahui keberadaannya jika sampel tidak bereaksi. Uji iodoform
menunjukkan senyawa aldehid dan keton dengan indikasi endapan kuning.
Uji sampel dengan 2,4 dinitrofenilhidrazin menghasilkan endapan putih
untuk sampel mengandung aldehid dan tidak bereaksi pada sampel
mengandung keton. Untuk sampel A, B, C dan D bukanlah aldehid ataupun
keton karena tidak menunjukkan adanya hasil indikasi atau efek reagen yang
sesuai dengan referensi.
VI. Daftar Pustaka
Antony, C. 1992. Pengantar Kimia Organik dan Hayati. Bandung:
Institut Teknologi Bandung.
Fessenden, R.J. dan Joan, S.F. 1997. Dasar-Dasar Kimia Organik
Jakarta: Erlangga.
Hart, Harold. 1998. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.
Mayo, D.W., Pike, R.M., Forbes, D.C. 2011. Microscale Organic
Laboratory: with Multistep and Multiscale Syntesis, 5th
edition,. John Willey & Sons. New York. P. 61-67; 129-140.
Pasto, D., Johnson, C., Miller, M. 1992. Experiments and Techniques in
Organic Chemistry. Prentice Hall Inc., New Jersey. P. 47-55;
396-398.
Respah. 1986. Pengantar Kimia Organik. Jakarta: Aksara Baru.
Williamson. 1999. Macroscale and Microscale Organic Experiments,
3rd
edition. Boston. P 82-121.