dari fenolik antioksidan kemudian bereaksi dengan radikal bebas. Dalam reaksi ini bentuk radikal antioksidan fenolik dan molekul netral muncul.
2.3 Senyawa Analog Kalkon
Kalkon dikenal sebagai intermediet untuk sintesis berbagai macam senyawa heterosiklik Prashar et al., 2012. Kalkon trans-1,3-diaril-2-propen-1-
on merupakan produk biosintesis dari jalur sikimat, dari keluarga flavonoid rantai terbuka dan isoflavonoid, yang berlimpah dalam tanaman yang dapat dimakan.
Kalkon juga merupakan prekursor penting dalam sintesis banyak senyawa heterosiklik biologis penting seperti benzothiazepin, pyrazolin, 1,4-diketon, dan
flavon. Kalkon dan turunannya telah menarik banyak perhatian karena berbagai aplikasi farmakologis. Mereka telah diketahui memiliki banyak aktivitas
farmakologi diantaranya, antimalaria, antikanker, antiprotozoal antileishmanial dan antitrypanosomal, anti-inflamasi, antibakteri, antifilarial, antijamur,
antimikroba, larvisida, antikonvulsan, antioksida serta dilaporkan juga memiliki aktivitas penghambatan enzim, terutama mamalia alpha-amilase, siklo-oksigenase
COX, monoamin oksidase MAO. Aktivitas anti radikal dari kalkon dan sejumlah senyawa terkait ditentukan dengan metode chemiluminenscence
menggunakan scavenging radikal peroksida ROO
•
+ ArOH → ROOH + OAr
•
Rahman, 2011. Sivakumar et al. 2011 telah melakukan sintesis 25 turunan kalkon dan
dievaluasi aktivitas antioksidannya serta analisis QSAR. Aktivitas antioksidan dievaluasi melalui empat metode yaitu penghambatan radikal superoksida,
penghambatan hidrogen peroksida, daya pengurangan, dan tes penghambatan radikal DPPH 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl free radical. Dari hasil evaluasi
tersebut diperoleh 2 senyawa turunan kalkon 3-tiometil, 7-hidroksikalkon dan 3- metoksi, 6-hidroksikalkon yang memiliki aktivitas penghambatan radikal DPPH
yang lebih baik dari BHT dan asam askorbat. Shenvi et al. 2013 juga telah berhasil melakukan sintesis senyawa analog 2,4,5-trimetoksikalkon kemudian
dilakukan pengujian terhadap aktivitas antikanker dan aktivitas antioksidan. Pengujian aktivitas antioksidan dilakukan dengan beberapa metode, yaitu DPPH,
NO nitric oxide scavenging and PhNHNH
2
phenyl hydrazineinduced haemolysis of erythrocytes assay.
Gambar 2.1 Gambar struktur dasar senyawa kalkon Sumber: Rahmanet al., 2011
Gambar 2.2 Gambar struktur dasar 2,4,5-trimetoksikalkon senyawa analog 2,4,5- trimetoksikalkon berdasarkan substitusi R
x
dapat dilihat pada tabel 2.1
Sumber: Shenvi et al., 2013
Tabel 2.1 Seri senyawa analog 2, 4, 5-trimetoksikalkon dan harga IC
50
yang diuji menggunakan DPPH
Senyawa R
1
R
2
R
3
R
4
R
5
Log 1IC
50
µgml 1
OH H
H OH
H -0.42373725
2 H
NO
2
H H
H -0.63437649
3 H
OCH
3
OH H
H -0.63447727
4 H
H CH
3
H H
-0.63508611 5
H H
Br H
H -0.63528264
6 H
H OCH
3
H H
-0.642860053 7
H NO
2
Cl H
H -0.650501795
8 H
H Cl
H H
-0.662096445 9
H H
F H
H -0.673020907
10 H
H NO
2
H H
-0.677059177 11
OCH
3
H OCH
3
H OCH
3
-0.700963178 12
OH H
H Cl
H -0.705264862
13 H
CF
3
H H
H -0.712060142
Sumber: Shenvi et al., 2013
Gambar 2.3 Gambar alur sintesis 2,4,5-trimetoksikalkon Sumber: Shenvi et al., 2013
Tabel 2.2 Seri senyawa kalkon eksplorasi No.
Cincin A Cincin B
Senyawa Nama Senyawa
1. 2,4,5,2‟,5‟-
pentametoksikalkon
2. 2‟-hidroksi-
2,4,5,5‟- tetrametoksikalkon
3. 2‟-kloro-5‟-
hidroksi-2,4,5- trimetoksikalkon
4. 2‟-hidroksi-5‟-
nitro-2,4,5- trimetoksikalkon
5. 2‟-nitro-5‟-
hidroksi-2,4,5- trimetoksikalkon
6. 2‟,5‟-dimetoksi-
2,4,5- trihidroksikalkon
7. 5‟-metoksi-
2,4,5,2‟- tetrahidroksikalkon
8. 2‟-kloro-2,4,5,5‟-
tetrahidroksikalkon
9. 5‟-nitro-2,4,5,2‟-
tetrahidroksikalkon
10. 2‟-nitro-2,4,5,5‟-
tetrahidroksikalkon
2.4 Metode Kimia Komputasi
