Gambar 1.4 Pembentukan Amida Oxtoby, Gillis, dan Nachtrieb, 2003
Ikatan amida ada dalam tulang punggung setiap molekul protein dan oleh karena itu, sangat penting dalam biokimia Oxtoby, Gillis,
dan Nachtrieb, 2003. Semakin banyak amina yang tersubsitusi oleh gugus alkil pelepas
elektron, makin basa amina tersebut. Gugus pelepas elektron dapat menstabilkan muatan positif ion amonium yang digantikan. Jadi trimetil
amina merupakan basa yang lebih kuat daripada amonia. Trimetil amina yaitu terdapat tiga gugus amina dalam suatu senyawa. Secara umum
amina aromatik merupakan basa ynag lebih lemah daripada amonia akibat stabilitas resonansi yang dimiliki senyawa aromatik Bresnick,
2003.
1.1.3 Reaksi Asilasi
Sebuah asil merupakan alkil yang terikat pada ikatan rangkap oksigen dan karbon. Jika R mewakili alkil, maka asil mempunyai formula.
Pudjaatmaka, 1992
Gambar 1.2 Gugus asil Pudjaatmaka,
1992
Asil yang umum dipakai adalah CH
3
CO-. Ini disebut sebagai etanoil. Dalam
kimia , asilasi secara formal, namun jarang digunakan
alkanoilasi adalah proses adisi gugus asil
ke sebuah senyawa. Senyawa yang menyediakan gugus asil disebut sebagai agen pengasil.
Asil halida
sering digunakan sebagai agen pengasil karena dapat membentuk
elektrofil yang kuat ketika di berikan beberapa logam
katalis .
Sebagai contoh pada asilasi
Friedel Crafts menggunakan
asetil klorida,
C H
3
C O
Cl , sebagai agen dan aluminium klorida AlCl
3
sebagai katalis untuk adisi gugus
asetil ke
benzena . Pudjaatmaka, 1992
Gambar 1.3 Contoh reaksi asilasi Pudjaatmaka, 1992
Asil halida dan
anhidrida asam karboksilat
juga sering di gunakan sebagai agen penghasil untuk mengasilasi
amina menjadi
amida atau
mengasilasi alkohol
menjadi ester
. Dalam hal ini, amina dan alkohol adalah
nukleofil , mekanismenya adalah adisi-eliminasi
nukleofilik .
Asam suksinat
juga umumnya di gunakan pada beberapa tipe asilasi yang secara khusus disebut suksinasi. Oversuksinasi terjadi ketika lebih dari satu
suksinat di adisi ke sebuah senyawa tunggal. Contoh industri asilasi
adalah sintesis aspirin
, di mana asam salisilat
di asilasi oleh asetat
anhidrida .
1.1.4 Asetanilida
Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang di golongkan sebagai amida primer, di mana satu atom hidrogen pada anilin
di gantikan dengan satu gugus asetil. Asetinilida berbentuk butiran berwarna putih tidak larut dalam minyak parafin dan larut dalam air
dengan bantuan kloral anhidrat. Asetanilida atau sering di sebut phenil asetamida mempunyai rumus molekul C
6
H
5
NHCOCH
3
dan berat molekul 135,16.
Asetanilida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872 dengan cara mereaksikan asethopenon dengan NH
2
OH sehingga terbentuk asetophenon oxime yang kemudian dengan bantuan katalis
dapat di ubah menjadi asetanilida. Pada tahun 1899 Beckmand menemukan asetanilida dari reaksi antara benzilsianida dan H
2
O dengan katalis HCl. Pada tahun 1905 Weaker menemukan asetanilida dari anilin
dan asam asetat Arsyad, 2001. Ada beberapa proses pembuatan asetanilida, yaitu Arsyad, 2001 :
a. Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrid dan anilin Larutan benzene dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam
asetat anhidrad di refluk dalam sebuah kolom yang di lengkapi dengan jaket sampai tidak ada anilin yang tersisa.
2 C
6
H
5
NH
2
+ CH
2
CO
2
O → 2C
6
H
5
NHCOCH
3
+ H
2
O
Campuran reaksi di saring, kemudian kristal di pisahkan dari air panasnya dengan pendinginan dan filtratnya di recycle kembali.
Pemakaian asam asetat anhidrad dapat di ganti dengan asetil klorida.
b. Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan anilin Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena
lebih ekonomis. Anilin dan asam asetat berlebih 100 di reaksikan dalam sebuah tangki yang di lengkapi dengan pengaduk.
C
6
H
5
NH
2
+ CH
3
COOH → C
6
H
5
NHCOCH
3
+ H
2
O Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150
o
C–160
o
C. Produk dalam keadaan panas di kristalisasi dengan menggunakan
kristalizer.
c. Pembuatan asetanilida dari ketene dan anilin Ketene gas dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang di
perkenankan akan menghasilkan asetanilida. C
6
H
5
NH
2
+ H
2
C=C=O → C
6
H
5
NHCOCH
3
d. Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan anilin Asam thioasetat di reaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin
akan menghasilkan asetanilida dengan membebaskan H
2
S.
C
6
H
5
NH
2
+ CH
3
COSH → C
6
H
5
NHCOCH
3
+ H
2
S
Dalam pembuatan asetanilida di gunakan proses antara asam asetat dengan anilin. Pertimbangan dari pemilihan proses ini adalah : Arsyad,
2001 1. Reaksinya sederhana
2. Tidak menggunakan katalis sehingga tidak memerlukan alat untuk regenerasi katalis dan tidak perlu menambah biaya yang di
gunakan untuk membeli katalis sehingga biaya produksi lebih murah.
Asetanilida banyak di gunakan dalam industri kimia, misalnya Kirk, 1981 :
1. Sebagai bahan intermediet dalam sintesis obat-obatan. 2. Sebagai zat awal dalam sintesa penicillin.
3. Bahan pembantu pada industri cat, karet dan kapur barus. 4. Sebagai inhibitor hidrogen peroksida.
5. Stabiliser untuk pernis dari ester selulosa.
1.1.5 Rekristalisasi
