2.5 Monogliserida dan Digliserida
Sintesis monogliserida dan digliserida dapat dilakukan dengan beberapa metode, diantaranya adalah esterifikasi langsung, reaksi gliserolisis dan dapat dilakukan secara
enzimatis.
Monogliserida adalah mono ester gliserol dengan asam lemak yang merupakan gliserida sederhana, karena hanya satu gugus hidroksi pada gliserol yang
diganti oleh asam lemak. Berdasarkan posisi asam lemak yang diikatnya monogliserida terdiri dari α-monogliserida dan β-monogliserida. Sedangkan
berdasarkan asam lemak yang diikatnya monogliserida dapat terdiri dari beberapa jenis misalnya gliseril monostearat, gliseril monooleat dan lain-lain. Monogliserida
muda h sekali berisomerisasi yaitu perubahan bentuk dari β-monogliserida menjadi α-
monogliserida. α-monogliserida mudah berubah menjadi β-monogliserida dalam suasana asam, basa atau panas menjadi bentuk α-monogliserida yang lebih stabil
Martin, 1953.
O OH
OH OH
O
OH C
O R
C O
R
ά monogliserida β monogliserida
Gambar 2.3 Struktur ά dan β Monogliserida.
Monogliserida sangat banyak ditemukan dalam ekstrak sel dan merupakan monoester asam lemak dari gliserol. Monogliserida pertama kali disintesis pada tahun
1853 dan baru pada tahun 1960 monogliserida dibuat dalam skala industi melalui reaksi gliserolisis trigliserida. Berdasarkan jenis substratnya, pembentukan
monogliserida dapat dilakukan dengan berbagai cara yaitu reaksi esterifikasi langsung antara asam lemak dengan gliserol, melalui reaksi transesterifikasi trigliserida dengan
Universitas Sumatera Utara
gliserol, melalui transesterifikasi metil ester asam lemak dengan gliserol, melalui reaksi hidrolisis trigliserida atau lemak dan melalui reaksi kondensasi asam lemak
dengan gliserol atau dengan senyawa-senyawa turunannya Awang, 2004.
Monogliserida merupakan komponen yang tersusun oleh satu rantai asam lemak yang diesterifikasi ke rantai gliserol, sehingga monogliserida bagian gugus
hidroksil bebas, yang merupakan hidrofilik dan gugus ester asam lemak yang merupakan gugus hidrofobik. Karena sifat afinitas gandanya atau sering disebut
amphifilik tersebut, monogliserida dapat digunakan sebagai emulsifier. Monogliserida dengan satu gugus asam lemak dan dua gugus hidroksil bebas pada gliserol
membuatnya bersifat seperti lemak dan air Potter, 1986. Monogliserida dapat disentesis melalui beberapa metode yaitu hidrolisis selektif terhadap trigliserida,
esterifikasi asam lemak atau ester asam lemak dengan gliserol dan gliserol dengan lemak minyak Bornscheuer, 1995.
Monogliserida dapat diperoleh secara alami dan sintesis. Secara alami monogliserida hanya dalam jumlah kecil saja yaitu hasil hidrolisa lemak atau minyak
oleh enzim lipase selama penyimpanan.Dalam industri, monogliserida biasanya dibuat dengan dua cara, yaitu dengan cara gliserolisis reaksi antara gliserol dengan
lemakminyak dan reaksi esterifikasi langsung antara asam lemak dengan gliserol. Esterifikasi langsung dapat menggunakan katalis, misalnya NaOH dan dapat juga
menggunakan protective group, misalnya asetonasi menggunakan aseton sebagai protective group Brahmana, 1989.
Digliserida atau diasilgliserida DAG adalah ester dari gliserol, dimana dua gugus hidroksil gliserol teresterifikasi oleh asam lemak. Digliserida terdapat secara
alami pada beberapa minyak dan lemak dengan jumlah berkisar ± 5.
Diasilgliserida telah luas digunakan sebagai pengemulsi pada pembuatan makanan. Metode tradisional untuk memproduksi digliserida adalah melalui reaksi
interesterifikasi trigliserida dengan gliserol menggunakan katalis alkali seperti natriumkalium hidroksida, natrium metoksida atau kalium asetat. Diasilgliserida juga
dapat disintesis melalui reaksi esterifikasi secara enzimatis menggunakan enzim lipase
Universitas Sumatera Utara
Flickinger dan Matuso, 2005. Sintesis 1,3-diasilgliserida dengan hasil cukup besar menggunakan enzim lipase yang spesifik bekerja pada posisi 1 dan 3 gliserol telah
dapat dilakukan. Enzim lipase yang digunakan berasal dari Chromobacterium viscosum, Rhizopus delemar dan Rhizomucor miehei dengan donor aslinya berasal
dari asam lemak bebas, alkil ester asam lemak dan vinil ester. Keseluruhan reaksi dilakukan dalam pelarut n-heksan, dietil eter atau t-BuOMe Maki, et al , 2002
2.6 Epoksida