170
Kimia SMA Kelas XII
O R
C OH
O C
OH c.
d.
2. Buatlah semua isomer C
6
H
12
O dan berilah nama masing-masing sesuai aturan tatanama
3. Bagaimanakah cara membedakan propanal dengan propanon di
laboratorium? Tuliskan persamaan reaksinya 4.
Suatu senyawa dengan rumus molekul C
5
H
10
O dengan sifat-sifat sebagai berikut:
- Dengan uji fehling tidak memberikan endapan merah.
- Pada reduksi menghasilkan 3 metil 2 butanol.
Tentukan rumus struktur dan nama senyawa tersebut 5.
Apakah kegunaan senyawa-senyawa berikut a.
Formaldehid b. Aseton
3. Asam Karboksilat dan Ester
Asam karboksilat dan ester merupakan isomer, karena memiliki rumus molekul yang sama yaitu C
n
H
2n
O
2
.
a. Asam Karboksilat Alkanoat
Asam karboksilat atau alkanoat dapat dianggap turunan alkana dengan mengganti 1 atom H dari alkana dengan gugus
Rumus umum asam karboksilat adalah dengan R adalah alkil.
1 Tata Nama Asam Karboksilat
Nama asam karboksilat diturunkan dari nama alkana dengan meng- gantikan akhiran ana dengan anoat dan penomoran dimulai dari gugus
fungsi serta penambahan awalan asam.
O C
OH O
CH
3
CH
2
CH CH
2
C CH
3
CH CH
3
CH
3
O CH
3
CH C
CH
2
CH
3
CH
3
Di unduh dari : Bukupaket.com
171
Senyawa Karbon
Contoh: asam propanoat
asam 3 metil butanoat
2 Isomer Asam Karboksilat
Isomer asam karboksilat disebabkan ada tidaknya cabang dan letak cabang, selain itu asam karboksilat juga berisomer fungsi dengan ester.
Contoh: isomer C
3
H
7
COOH n butanoat
2 metil propanoat
3 Sifat-sifat Asam Karboksilat
a Sifat fisis Asam karboksilat suku rendah berwujud cair encer dan suku yang lebih
tinggi berwujud cair agak kental, serta asam karboksilat suku tinggi berwujud padat.
b Sifat-sifat kimia 1 Asam karboksilat merupakan asam lemah, semakin panjang rantai
karbon semakin lemah sifat asamnya. 2 Dapat bereaksi dengan basa membentuk garam.
3 Dapat bereaksi dengan alkohol membentuk ester.
ester
O CH
3
CH
2
C OH
CH
3
CH CH
2
CH
3
O C
OH
CH
3
CH
2
CH
2
O C
OH
CH
3
CH CH
3
O C
OH
C O
OH R
o
+ NaOH C
O ONa
R + H
2
O
C O
OH R
o
+ OH
C O
OR R
+ H
2
O R
Di unduh dari : Bukupaket.com
172
Kimia SMA Kelas XII
4 Asam formiat dapat dioksidasi menjadi CO
2
dan H
2
O.
5 Dengan halogen terjadi subsitusi atom H pada C alfa oleh atom halo- gen.
asam asetat
asam kloroasetat
4 Pembuatan Asam Karboksilat
Asam karboksilat dapat dibuat dengan beberapa cara, di antaranya: a Dengan mengoksidasi alkohol primer.
b Dengan mereaksikan gas CO
2
dengan pereaksi Grignard.
c Dengan sintesis nitril, yaitu dengan mereaksikan alkil halida R – X dengan NaCN atau KCN dalam larutan teralkohol membentuk alkana
nitril, kemudian alkana nitril terhidrolisis membentuk asam karboksilat. C
O OH
H
[O]
o
C O
OH HO
o
CO
2
+ H
2
O
C O
OH CH
3
C O
OH CH
2
+ HCl + Cl
2
o
Cl
R CH
2
OH + O
2
1 2
o
C O
H R
+ H
2
O
O R
C O
+
o
MgX CO
2
R MgX
O R
C O
MgX + HOH
o
OH R
C O
MgOHX +
RCN
o
NaX R
NaCN X +
o
NH
3
R 2H
2
O CN +
+ C
O OH
R +
O
2
1 2
o
C O
OH R
C O
H R
Di unduh dari : Bukupaket.com
173
Senyawa Karbon
Soal Kompetensi 5.6
C O
H CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH CH
3
CH
2
C O
H CH
3
CH CH CH
3
CH
3
C O
H
CH
3
CH
2
C O
H d Asam formiat dibuat dengan mereaksikan gas karbon monoksida dengan
uap air, dengan katalisator oksida logam pada suhu sekitar 200°C dan tekanan tinggi
5 Kegunaan Asam Karboksilat
a Asam formiat digunakan dalam industri tekstil, penyamaan kulit, dan untuk menggumpalkan getah karet lateks.
b Asam asetat cuka digunakan sebagai pengasam makanan.
1. Apakah nama senyawa-senyawa berikut menurut aturan IUPAC?
a. b.
c. d.
2. Tuliskan persamaan reaksi yang terjadi dari:
a. Asam propanoat + etanol
o
b. Asam 2 metil butanoat + metanol
o
c. Pembuatan asam asetat dari alkohol.
d. Asam butanoat + gas klor. 3.
Bagaimanakah cara membuat dari CH
3
– H
2
– CH
2
– Cl? 4.
Bagaimanakah cara membuat asam formiat dari: a.
Metanol b. Gas CO dengan proses Barthelot dan V. Menz
c. Kloroform
CO H
2
O +
C O
OH H
Katalis
o
C O
H CH
3
CH CH
CH
3
C
2
H
5
Di unduh dari : Bukupaket.com
174
Kimia SMA Kelas XII
b. Ester
