Ester Asam Karboksilat dan Ester

174 Kimia SMA Kelas XII

b. Ester

Ester merupakan isomer fungsi dari asam karboksilat dengan gugus fungsi Rumus umum asam ester adalah dengan R adalah alkil. 1 Tata Nama Ester Dengan menyebutkan gugus alkilnya, kemudian diikuti karboksilatnya. Contoh etil etanoat etil asetat 2 Isomer Ester Isomer ester disebabkan oleh gugus alkil dan gugus alkanoatnya. Selain itu ester juga berisomer dengan asam karboksilat. Conoh: isomer C 4 H 8 O 2 1 Sebagai asam karboksilat butanoat 2 metil propanoat 2 Sebagai ester etil etanoat metil propanoat 3 Sifat-Sifat Ester a Sifat Fisis 1 Ester memiliki titik didih dan titik beku yang lebih rendah dari titik didih dan titik beku asam karboksilat asalnya. 2 Ester suku rendah berupa zat cair yang berbau harum beraroma buah-buahan. C O C C O OR R C O OC 2 H 5 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 C O OH CH 3 C O OC 2 H 5 C 2 H 5 C O OCH 3 CH 3 CH C O OH CH 3 Di unduh dari : Bukupaket.com 175 Senyawa Karbon b Sifat Kimia 1 Ester bersifat netral dan tidak bereaksi dengan logam natrium maupun PCl 3 . 2 Ester dapat mengalami hidrolisis menjadi asam karboksilat dan alkohol. 3 Hidrolisis ester suku tinggi dengan NaOH atau KOH menghasilkan sabun dan gliserol reaksi penyabunan. Contoh: 4 Ester dapat mengalami reduksi menjadi alkohol. Contoh: metil etanoat etanol metanol 5 Reduksi terhadap ester tak jenuh suku tinggi minyak atau lemak cair yang menghasilkan mentega. C O OR R + H 2 O  o C O OH R + R – OH H 2 C O C 15 H 31 C O HC O C 15 H 31 C O  o NaOH HC OH + H 2 C OH H 2 C OH 3C 15 H 31 C O N 4 a H 2 C O C 15 H 31 C O C O OCH 3 CH 3 + 2H 2  o CH 3 + CH 3 OH CH 2 OH + 3H 2  o CH 2 O C 17 H 33 C O CH O C 17 H 33 C O CH 2 O C 17 H 33 C O CH 2 O C 17 H 35 C O CH O C 17 H 35 C O CH 2 O C 17 H 35 C O gliserol trioleat gliseril tristearat Di unduh dari : Bukupaket.com 176 Kimia SMA Kelas XII Kegiatan Ilmiah 5.3 4 Pembuatan Ester Ester dibuat dengan reaksi esterifikasi yaitu reaksi antara asam karboksilat dengan alkohol. 5 Kegunaan Ester a Sebagai esens buatan, misalnya: CH 3 COOC 2 H 5 : etil asetat berbau pisang selai. CH 3 COOC 2 H 11 : amil asetat berbau buah nanas, juga sebagai pelarut damar. CH 3 COOC 8 H 17 : oktil asetat berbau buah jeruk. C 4 H 9 COOC 5 H 11 : amil valerat berbau buah apel. b Sebagai bahan pembuat kain Polister. c Bahan pembuat sabun untuk ester suku tinggi. Aroma pisang pada makanan atau minuman dapat diperoleh dengan menambahkan ester amil asetat. Benzilasetat memberikan aroma strawberry pada makanan atau minuman. Pembuatan ester Alat dan bahan: - Tabung reaksi berlengan - Metanol - Tabung reaksi - Alat pembakar - Gelas ukur - Asam salisilat - Pipet tetes - Sumbat gabus C O OH R + R – OH  o C O OR R + H 2 O Gambar 5.3 Pemberian aroma pada strawberry dan pisang dengan ester. Sumber : Dokumen Haryana O CH 3 C O C 6 H 3 O CH 3 C O C 5 H 11 benzil asetat amil-asetat Di unduh dari : Bukupaket.com 177 Senyawa Karbon - Sendok plastik - Asam sulfat - Kaki tiga dan kasa - Termometer - Etanol - Asam asetat Langkah Kerja: 1. Panaskan air ± 100 mL dalam gelas kimia sampai 70°C 2. Sementara air dipanaskan a. masukkan 3 mL etanol, 3 mL asam asetat pekat dan 20 tetes asam sulfat pekat ke dalam tabung berlengan, seperti pada gambar, ciumlah bau campuran ini, b. masukkan tabung reaksi kecil ke dalam lubang gabus dan sumbatlah tabung berlengan dengan gabus tersebut, dan c. isilah tabung reaksi kecil itu dengan air yang telah dipanaskan sampai ± 10 menit jangan sampai melebihi 80°C. Bandingkan bau zat yang terjadi dengan zat asal 3. Ulangi langkah kerja di atas dengan menambahkan air yang telah dipanaskan dengan 1 sendok teh asam salisilat dan 20 tetes asam sulfat pekat Pertanyaan: 1. Apakah kegunaan tabung asam sulfat dalam percobaan Anda? 2. Mengapa tabung yang berisi campuran tidak dipanaskan secara langsung tetapi dengan penangas air? 3. Tuliskan reaksi yang terjadi pada pencampuran etanol dengan asam asetat pekat 4. Tuliskan reaksi antara asam salisilat C 6 H 4 OHCOOH dengan etanol? 5. Berikan nama ester yang terjadi pada percobaan Anda Di unduh dari : Bukupaket.com 178 Kimia SMA Kelas XII Soal Kompetensi 5.7 1. Apakah nama ester-ester berikut a. b. c. d. 2. Buatlah semua isomer C 5 H 10 O 2 dan berilah nama masing-masing sesuai aturan tata nama 3. Tuliskan persamaan reaksi berikut a. Pembuatan oktil asetat. b. Hidrolisis etil butirat. 4. Tuliskan rumus struktur dari a. Asam ministat. b. Asam stearat. c. Gliseril tripalmitat. 5. Apakah yang dimaksud reaksi saponifikasi? Berikan contohnya

3. Haloalkana Alkil Halida