2.8 Berbagai macam reaksi pembuatan asam benzoat lainnya.
1. Proses Dekarboksilat Ptalat Anhidrat
Reaksi : C
6
H
4
CO
2
O + H
2
O C
6
H
5
COOH + CO
2
................1 Dalam proses ini phtalat anhidrat mengalami decarboxylasi, setelah
direaksikan dengan steam dalam suatu batch kettle tertutup yang dilengkapi dengan pengaduk. Agar reaksi tersebut berjalan sempurna, maka ditambahkan katalis
sebanyak 2 – 6 berat dari ptalat anhidrid yang masuk reaktor. Katalis yang dipergunakan adalah sodium dikromat yang mengandung sedikit nikel oksida dan
disodium ptalat. Mula-mula campuran ptalat anhidrid dan katalis dalam reaktor dipanaskan sampai diatas suhu 200
o
C. kemudian steam diinjeksikan sambil dilakukan pengadukan pada reaktor agar steam terdispersi merata. Untuk 100 bagian
ptalat anhidird diperlukan steam dengan rata 2-20 bagianjam. Karena reaksi bersifat eksotermis, maka diperlukan reflux kondensor untuk mengembalikan air, asam ptalat
dan asam benzoat yang terbentuk. Gas yang keluar dari condensor sebagian besar terdiri dari CO
2
dan sisanya adalah uap air dan asam benzoat. Reaksi ini berlangsung beberapa saat, sampai kandungan ptalat anhidrid kurang dari 5. Asam benzoat yang
diperoleh selanjutnya dipisahkan dengan cara destilasi. Hasil yang diperoleh pada proses ini sebesar 80 – 85 dari ptalat anhidrid yang ada.
2. Dari Benzaldehida dengan reaksi cannizzaro.
Disproporsionasi benzaldehida yang diinduksi oleh basa dalam reaksi Cannizzaro akan menghasilkan sejumlah asam benzoat dan benzil alcohol dalam jumlah yang
sama banyak. Benzil alcohol kemudian dapat dipisahkan dari asam benzoat dengan cara destilasi.
Gambar 2.3 Reaksi Cannizarro
Universitas Sumatera Utara
3. Proses hidrolisis benzo triklorid
Reaksi : C
6
H
5
CH
3
+ 3 Cl
2
C
6
H
5
CCl
3
+ 3 HCl 2
C
6
H
5
CCl
3
+ C
6
H
5
COOH 2 C
6
H
5
CCl
3
+ 3 HCl 3
2C
6
H
5
COCl + 2 H
2
O 2 C
6
H
5
COOH + HCl 4
Toluena diklorinasi pada 100 – 150
o
C sampai berat jenis larutan tersebut mencapai 1,375 sampai 1,385 pada suhu 20
o
C untuk menghasilkan benzo trikhlorid kasar. Sebagian kecil alkali dapat ditambahkan pada hasil reaksi untuk menetralkan
sebagian sisa HCl yang biasanya diabsorbsi dalam air untuk mendapatkan asam hidro klorida. Benzo triklorid dan katalisator yang telah dimurnikan kemudian diumpankan
pada hidrolisis tingkat I, yang bereaksi dengan asam benzoat membentuk benzoyl chlorida. Penghidrolisis II dibagi menjadi dua aliran, yang satu dikembalikan
kehidrolisator I untuk menghasilkan benzotriklorida yang lebih banyak dan yang lainnya dimurnikan atau untuk membuat natrium benzoat.
4. Proses klorinasi toluena