Sepriana Saragih : Karbonilasi Metil Oleat Dengan Katalis PdCl
2
CuCl
2
Menggunakan Aerosil Sebagai Penyerap Air, 2009.
USU Repository © 2009
Persamaan reaksinya sebagai berikut :
CH
3
-CH
2 7
-CH=CH-CH
2 6
-CH
2
COOCH
3
PdCl
2
CuCl
2
,Me-OH
CH
3
-CH
2 8
-CH-CH
2 7
-C-O-CH
3
C-OCH
3
O COO
2
,pelarut,50
o
C Metil Oleat
9-metil karboksi metil stearat CH
3
-CH
2 7
-CH-CH
2 8
-C-OCH
3
C-OCH
3
O O
+
10-metil karboksi metil stearat O
2.3.1. Karbonilasi Ester
Karbonilasi suatu ester dengan katalis logam golongan VIII menghasilkan anhidrida RCOOR + CO
RCOOCOR Kobalt dan nikel mengkatalisis karbonilasi ester siklik seperti -propiolakton dan
butirolakton. Palladium klorida mengkarbonilasi ester dari alil alkohol menjadi 3- butanoat anhidrida pada suhu 100
o
dan 9,6 Mpa Tsuji,1964
2.3.2. Reaksi Water-Gas Shift
Reaksi water-gas shift : H
2
O +
CO CO
2
+ H
2
telah mendapat perhatian karena kebutuhan untuk memproduksi hidrogen dari sumber non-migas misalnya batu bara. Secara komersial, reaksi yang paling baik dilakukan
dengan memakai katalis oksida logam pada suhu tinggi. Reaksi dapat diproses secara homogen menggunakan larutan alkali dari senyawa-senyawa logam karbonil. Siklus
umum reaksinya digambarkan sebagai berikut :
Sepriana Saragih : Karbonilasi Metil Oleat Dengan Katalis PdCl
2
CuCl
2
Menggunakan Aerosil Sebagai Penyerap Air, 2009.
USU Repository © 2009
LnM CO
OH
-
LnM HC
O OH
LnM CO
LnM H
2
H
H CO
2
LnM H
CO
2
H H
2
O OH
-
Pada mekanisme reaksi ini, MLn yaitu FeCO
4
. Penyerangan hidroksida pada LnMCO diperkirakan membentuk suatu intermediet asam karboksilat anionik yang
akan mengabstraksi sebuah proton dari pelarut membentuk LnMHCOOH. Kemudian zat ini mengalami dekarboksilasi membentuk senyawa dihidrid, kemudian
secara reduksi mengeliminasi H
2
lalu mengaddisi CO untuk membentuk kembali LnMCO, selanjutnya membentuk siklus kembali Jolly W.L, 1991
2.3.3. Karbonilasi Metanol
Karbonilasi metanol merupakan siklus katalitik. Reaktan adalah CO dan metanol, dan produk adalah asam asetat. Siklus katalitik untuk karbonilasi metanol adalah sebagai
berikut :
Sepriana Saragih : Karbonilasi Metil Oleat Dengan Katalis PdCl
2
CuCl
2
Menggunakan Aerosil Sebagai Penyerap Air, 2009.
USU Repository © 2009
CH
3
I
CH
3
COI Rh
CO I
CO I
CH
3
OH CH
3
COOH
Rh CO
I OC
I I
CCH
3
O
CO Rh
CO I
I I
CCH
3
O Rh
CO I
I I
CH
3
CO 1
2 3
Tahap pertama 1 melibatkan kompleks rhodium dengan bilangan oksidasi +1 [Rh1] dengan dua ligan iodida dan dua ligan karbonil, kompleks tersebut adalah
suatu anion dan larut dalam pelarut polar. Senyawa ini bereaksi dengan kecepatan yang ditentukan oleh ko-katalis promotor, yaitu metil iodida, tahap ini disebut addisi
oksidatif karena rhodium dioksidasi dari +1 menjadi +3, bilangan oksidasi kedua ligan bertambah, satu untuk metil dan satu untuk iodida. Tahap selanjutnya 2 adalah
insersi ligan karbonil di antara logam dan gugus karbonil, lebih tepat digambarkan sebagai reaksi migrasi metil. Tahap selanjutnya 3 adalah asosiasi ligan dari reaktan
CO pada sisi ikatan yang terbuka. Tahap terakhir dalam siklus ini adalah eliminasi reduktif, menghasilkan produk Gates, 1987.
2.3.4. Reaksi Hidroformilasi
