Sepriana Saragih : Karbonilasi Metil Oleat Dengan Katalis PdCl
2
CuCl
2
Menggunakan Aerosil Sebagai Penyerap Air, 2009.
USU Repository © 2009
Hidroformilasi metal oleat dengan katalis rhodium trifenil-fosfin menghasilkan campuran senyawa metil-9-formilstearat dan metil-10-formil stearat.
CH
3
-CH
2 7
-CH
2
=CH
2
-CH
2 6
-CH
2
COOCH
3
CO, H
2
CH
3
-CH
2 8
-CH-CH
2 7
-C-O-OCH
3
Rh PPh
3
Metil Oleat
metil 9-formilstearat CH
3
-CH
2 7
-CH-CH
2 8
-C-O-OCH
3
+
metil 10-formilatearat
CHO CHO
Dalam reaksi ini terlihat bahwa ada dua kemungkinan logam terikat ke atom C. Jika terikat pada atom C nomor 9 maka yang terbentuk metil-9-formilstearat,
sedangkan yang lain pada atom C nomor 10 menghasilkan metal-10-formilstearat Frankel, 1972.
2.4. Katalis
Katalis adalah suatu zat yang mengakibatkan reaksi lebih cepat mencapai kesetimbangan. Katalis tidak akan mengubah nilai tetapan kesetimbangan dan tidak
mengalami perubahan apapun. Menurut teori kecepatan reaksi absolut peranan katalis adalah menurunkan energi bebas pengaktifan. Beberapa katalis melakukannya dengan
membentuk pereaksi untuk mencapai kompleks teraktifkan yang sama dengan bila tanpa adanya katalis,namun kebanyakan katalis tampaknya memberikan suatu
mekanisme yang berbeda, yang mengikatnya secara sementara dan berenergi bebas rendah Cotton dan Wilkinson,1989 .
2.4.1. Katalis Homogen
Dalam katalisis homogen reaktan, produk dan katalis secara molekular berada dalam satu fase, biasanya berupa cairan. Contohnya adalah hidrogenasi dari 1-heksena dalam
Sepriana Saragih : Karbonilasi Metil Oleat Dengan Katalis PdCl
2
CuCl
2
Menggunakan Aerosil Sebagai Penyerap Air, 2009.
USU Repository © 2009
pelarut hidrokarbon yang dikatalisis oleh [C
6
H
5 3
P]
3
RhH reaksi 1 dan hidrolisis ester dengan menggunakan katalis asam reaksi 2 Parker, 1982
CH
2
=CHCH
2
CH
2
CH
2
CH
3
+ H
2
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
1
CH
3
COOC
2
H
5
+ H
2
O H
+
CH
3
COOH +
HOC
2
H
5
2
Keuntungan dari katalis homogen adalah spesifik untuk reaksi tertentu dan tidak membutuhkan suhu dan tekanan yang tinggi dalam reaksi, katalis yang larut
lebih mudah dikarakterisasi, misalnya secara spektroskopi.. Kerugian dari katalis homogen adalah katalis sulit dipisahkan dari produknya dan katalis dapat terdegradasi
serta harganya relatif tinggi Leach,1983.
2.4.2. Katalis heterogen
Dalam katalisis heterogen, katalis berada pada fase yang berbeda, reaktan dan produk biasanya berupa berupa gas atau cairan dan katalis adalah padatan. Reaksi katalitik
terjadi di atas permukaan padatan. Contohnya adalah dehidrasi dan dehidrogenasi iopropil alkohol reaksi 1 dan 2 Parker, 1982
CH
3
CHOHCH
3
CH
3
CH=CH
2
H
2
O CH
3
CHOHCH
3
CH
3
COCH
3
H
2
+ +
1 2
Keuntungan dari katalis heterogen adalah katalis mudah untuk dipisahkan dari produknya, katalis dapat diaktifkan kembali dan dapat diadaptasikan dengan berbagai
macam reaktor. Kerugian dari katalis heterogen adalah dibutuhkannya suhu dan tekanan yang tinggi selama reaksi berlangsung Leach,1983.
2.4.3. Katalis Palladium
Palladium merupakan logam transisi yang berada pada golongan VIIIB dan banyak digunakan sebagai katalis. Garam maupun senyawa palladium telah lama dikenal
Sepriana Saragih : Karbonilasi Metil Oleat Dengan Katalis PdCl
2
CuCl
2
Menggunakan Aerosil Sebagai Penyerap Air, 2009.
USU Repository © 2009
penggunaannya dalam reaksi sintesis organik yaitu sebagai katalis heterogen. Tetapi dalam beberapa tahun terakhir ini penggunaan senyawa palladium sebagai katalis
homogen telah memberikan inovasi dalam reaksi sintesis organik Tsuji,1995. Katalis palladium dapat didaur ulang tetapi daya aktivitasnya semakin menurun dan ini terjadi
setelah empat kali siklus.
Sejak abad ke-19, telah diketahui bahwa PdCl
2
dapat digunakan untuk mengoksidasi etilen menjadi aldehid. Reaksi tersebut menggunakan katalis PdCl
2
dan menghasilkan endapan Pd0. Hal ini membutuhkan pemikiran yang dapat
dikembangkan bahwa reaksi tersebut dapat digunakan untuk skala industri, karena sejauh ini PdCl
2
sangat mahal untuk digunakan dalam proses sintesis. J.Smidt 1950 menyadari bahwa pengendapan Pd0dapat dicegah dengan menggunakan CuCl
2
, yang mengoksidasi kembali palladium dan CuCl
2
tersebut tereduksi menjadi kupro klorida, yang sensitif terhadap udara dan teroksidasi kembali menjadi CuII
Crabtree, 1994. Pola reaksi untuk proses katalisis di atas adalah sebagai berikut :
O
2
H
2
O CuII
CuI PdII
Pd0 CH
3
CHO
C
2
H
4
2.4.4. Katalisis dengan kompleks logam transisi
