17
Tabel 2.2.Bilangan Gelombang Senyawa Kompleks
Senyawa
C=O
cm
-1
COg 2143 [MnCO
6
]
+
2090 CrCO
6
2000 [VC0
6
]
-
1860 [TiCO
6
]
2-
1750
Dalam reaksi ini, CO bertindak sebagai ligan, dimana orbital ini donor elektron yang sangan lemah terhadap ion logam. LUMO dari CO adalah orbital
π . Kedua orbital
ini memiliki peran yang sangat penting karena dapat mengalami tumpang tindih dengan logam orbital d yang memiliki
π simetri, sehingga ligan CO bertindak sebagai asam π. Interaksi
π akan mendelokalisasi elektron dari orbital d logam pada ligan CO. Pada FT-IR semakin sedikit elektron pada logam pusat, orbital back donation pada CO semakin
lemah , maka ikatan CO semakin pendek sehingga bilangan gelombang meningkat dan sebaliknya Shriver, D.F,dkk,1990 .
Berbagai faktor harus diperhatikan dalam meramalkan perubahan frekuensi vibrasi gugus karbonil C=O. Besarnya frekuensi vibrasi gugus karbonil dipengaruhi oleh ;
2.3.1.1 Efek induksi
Efek ini biasa disebabkan oleh atom – atom dengan keelektromagnetifan lebih tinggi dari
aton karbon
R
C X
O
X lebih elektronegatif dari C dan mengandung sepasang elektron atau lebih. Gugus X mempengaruhi kekuatan ikatan, panjang ikatan dan orde ikatan antara C dan O. Ketiga
parameter ini bergantung sama lain. Efek gugus X terhadap gugus C=O adalah berupa efek :
a. Induksi negatif -I yang menarik electron, membuat ikatan C=O lebih pendek.
Universitas Sumatera Utara
18
b. Resonansi , efek induksi dapat meninggikan orde ikatan dan efek reonansi dapat
menurunkan orde ikatan.
2.3.1.2 Efek resonansi
Walaupun efek resonansi memberikan pengaruh paling besar hanya dalam hal X=N untuk gugus –COX. Tetapi efek resonansi adalah dominan dalam senyawa senyawa karbonil tak
jenuh dan dalam senyawa aromatik.
C O
C H
2
CH
3
O C
O CH
3
C O
C H
2
CH
3
O
a b
c
Dari struktur diatas frekuensi vibrasi C=O dari a lebih besar dibandingkan dengan b. Hal ini disebabkan a adalah suatu ester sedangkan b adalah keton aromatis. Frekuensi
c lebih besar dibandingka a dan b karena c tidak memiliki efek resonansi.
2.3.1.3 Efek struktur
Konjugasi C=C atau cincin aromatik dengan C=O keton akan menurunkan frekuensi vibrasi regang C=O keton tersebut. Bila sudut C-C-O-C dalam bertambah besar maka
frekuensi vibrasi regang C=O akan bertambah kecil, begitu juga sebaliknya. Hal ini disebabkan jumlah atom karbon semakin banyak sehingga menyebabkan tegangan atau
strain dalam molekul itu semakin kecil.
2.3.1.4 Pengaruh ikatan hidrogen
Terjadinya ikatan hidrogen akan mempengaruhi besarnya frekuensi vibrasi C=O suatu keton. Terlebih lagi bila faktor geometri molekul memungkinkan terjadinya ikatan
hidrogen di dalam molekul. Dalam percobaan spektroskopi infra merah dapat diketahui apakah dalam suatu hidroksi keton atau dalam amino keton terjadi ikatan hidrogen intra
Universitas Sumatera Utara
19
molekul Noerdin, D, 1985. Hampir semua senyawa organik terdiri dari ikatan C-H dimana gugus fungsi ini di absorbsi pada spektrum infra merah antara 2900 cm
-1
sampai 3100 cm
-1
.
Tabel 2.3 Beberapa frekuensi absorbsi gugus karbonil pada spektrum infra merah
Gugus karbonil Struktur
V cm
-1
Keton R
C R
O
1700 – 1725
Aldehid R
C H
O
1720 – 1740
Asam karboksilat R
C OH
O
1700 – 1725
Ester R
C OR
O
1735 – 1750
Siklopentanon
o
1740 – 1750
Karboksilat R
C O
O
1550 – 1610 1300 – 1450
Asam klorida R
C Cl
O
1785 – 1815
Ester fenolik R
C OAr
O
1760 – 1800
Universitas Sumatera Utara
BAB 3
METODE PENELITIAN
3.1 Alat dan Bahan 3.1.1 Alat – alat
