II. TINJAUAN PUSTAKA
2.1. Limonin dan Naringin
Limonin Limonoic Acid 3,19:16,17-dilactone Gambar 1 adalah senyawa limonoid dengan rumus molekul : C
26
H
30
O
8
memiliki berat molekul 470.5 Da, titik didih 280 ºC. Bersifat tidak larut dalam air dan kelarutannya dalam air dapat
meningkat karena adanya gula dan pektin. Limonin larut dalam acetonitrile, asam asetat glasial, dan kloroform. Senyawa dengan bentuk kristal berwarna
putih kekuningan ini ditemukan pada semua spesies jeruk, dengan kandungan tertinggi terdapat pada biji Mozaffar et al. 2000.
Gambar 1 Struktur molekul limonin Khalil et.al. 2003. Pada Gambar 1 dapat dilihat bahwa limonin mengandung satu gugus
epoksida, satu cincin furan, dua cincin lakton, dan satu cincin yang beranggotakan 5 gugus eter. Limonin terbentuk pada proses ekstraksi jus jeruk
sebagai hasil esterifikasi senyawa limonoid acid A-ring lactone. Proses esterifikasi ini dikatalisasi oleh asam dan dipengaruhi oleh aktivitas enzim.
Adanya penambahan panas selama proses pasteurisasi dan evaporasi akan mempercepat reaksi esterifikasi Mozaffar et al. 2000. Gambar 2
memperlihatkan perubahan limonoic acid menjadi limonin akibat bertambahnya waktu dan suhu.
Derajat rasa pahit jus jeruk tergantung pada kandungan limonin di dalam jus. Menurut Chandler dan Kefford 1966, pada jus jeruk navel, kandungan
limonin kurang dari 6 ppm terasa tidak pahit, 9 ppm terasa pahit, 24 – 30 ppm terasa sangat pahit. Tetapi menurut Puri 1984 dan Mozaffar 1998, pada
7 kandungan limonin yang rendah yaitu ± 6 ppm, rasa pahit sudah dapat
terdeteksi dan berakibat pada penurunan kualitas jus jeruk.
Gambar 2 Perubahan limonoic acid menjadi limonin akibat bertambahnya waktu dan suhu Anonim 2006.
Menurut Khalil et al. 2003, beberapa senyawa limonoid yang diekstraksi dari biji jeruk dapat menghambat metabolisme mikroorganisme patogen. Limonin
dan beberapa turunan limonoid lainnya bermanfaat sebagai antijamur Candida albicans, Cryptococcus neoformans, sebagai anti bakteri Staphylococcus
aureus, Pseudomonas aeruginosa dan Bacillus subtilis, serta dapat menghambat aktivitas Plasmodium falciparum klon D6 dan P. falciparum klon
W2. Hasil penelitian Jitpukdeebodintra 2005 menunjukkan bahwa limonin dapat menstimulasi pembentukan antibodi spesifik yang dibuktikan oleh
meningkatnya antibodi tikus secara signifikan setelah diinjeksi dengan limonin sebanyak 200 ppm.
Naringin C
27
H
32
O
14
Gambar 3 merupakan senyawa flavonoid dengan berat molekul 580 Da, titik lebur 171°C, tidak dapat larut dalam air tetapi larut
dalam aseton, alkohol, serta asam asetat hangat. Naringin tersusun dari satu grup flavonoid yang menyertakan satu disakarida glukosa dan ramnosa.
Naringin merupakan salah satu jenis flavonoid utama yang menyebabkan rasa pahit di dalam jeruk. Flavonoid lainnya adalah hesperidin, namun tidak
menimbulkan rasa pahit Kimball 1999; Mozaffar et al. 2000. Naringin juga diketahui dapat memberikan manfaat kesehatan. Naringin
dapat menurunkan plasma-kolesterol dan mengatur kapasitas antioksidan pada kasus hiperkolesterol Jung et al. 2003; Kurowska et al. 2000. Selain itu,
naringin juga digunakan dalam terapi bagi pasien penderita diabetes Brickley 1959 dan dapat mencegah kanker Birt et al. 2001.
8
Gambar 3 Struktur molekul naringin Gonzalez et al. 2002.
2.2. Parameter Kualitas Jus Jeruk
Kategori