BAB III METODOLOGI PENELITIAN
Dalam melakukan penelitian ini digunakan alat-alat dan bahan-bahan kimia antara lain :
3.1 Alat-Alat
No Nama Alat
Ukuran Merek
1 Neraca Analitik digital
- Mettler PM 2000
2 Hotplate Stirrer
- PMC seri 501
3 Gelas Erlenmeyer
100 ml
Pyrex 4 Pengatur
suhu -
- 5 Pengaduk
magnet -
- 6
Autoclave stainless steel 100 ml
Duragauge 7
Termometer 0 – 200
o
C Fisher 8
Labu leher tiga 1 L
Pyrex 9 Labu
250 ml
Pyrex 10 Labu
100 ml
Pyrex 11 Corong
pisah -
Pyrex 12 Pendingin Liebig
2429 Quickfit
13 Pompa Vakum -
Welch Duo-Seal 14 Pipa U
- Pyrex
15 Trap -
Pyrex 16 Pengukur titik lebur -
Gallenkamp 17 Kertas saring
- Whatman no.41
3.2 Bahan – Bahan
No Nama Bahan
Merek
1. Metil palmitat
- 2.
Katalis nikel Sigma- aldrich
3. Gas Amoniak
PT. Aneka Gas 4. Asam
palmitat p.a.E
Merck 5.
n – heksan p.a.E Merck
6. Etanol p.a.E
Merck 7. Na
2
SO
4
anhidrat p.a.E Merck
8. H
2
SO
4
p.a.E Merck 9. NaOH
p.a.E Merck
10. Aquadest p.a.E
Merck 11.
Dietil Eter p.a.E Merck
12. Benzen p.a.E
Merck
3.3 Prosedur Penelitian
3.3.1 Pembuatan metil palmitat
256 g asam palmitat dimasukkan ke dalam labu leher dua ditambahkan 240 ml metanol kering dan 20 ml benzena, ditetesi 2 ml H
2
SO
4
p setetes demi setetes melalui dropping funnel. Campuran reaksi direfluks selama 6 jam pada
suhu 65 C. Kemudian hasil reaksi dinetralkan dengan NaOH 5N dan
diekstraksi dengan 450 ml n - heksana. Kemudian dicuci dengan aquades. Lapisan atas diambil dan ditambahkan Na
2
SO
4
anhidrous dan didiamkan satu
malam kemudian disaring, filtratnya diuapkan pelarut, divakum dan diperoleh 253, 2 g metil palmitat dan dianalisa dengan spektroskopi FT-IR.
3.3.2 Reaksi pembuatan amida
Kedalam autoclave dimasukkan 25,3 g metil palmitat, 200 ml n – heksan 0,06 g katalis nikel, magnetik stirer kemudian autoclavenya ditutup rapat dan
dikunci skrupnya sehingga tidak ada gas yang keluar. Lalu dialirkan gas amoniak dengan tekanan 100 psi dan campuran diaduk dengan pengaduk
magnet pada suhu180 C selama 10 jam. Kemudian didinginkan hingga
mencapai suhu ruang tekanan NH
3
menjadi 20 psi. Autoclave dibuka untuk membuang sisa gas NH
3
. Campuran reaksi yang terbentuk ditambahkan etanol kemudian disaring. Endapan yang diperoleh dicuci dengan n – heksan kering
dan disaring kembali. Endapan hasil pencucian dengan n – heksan kering diekstraksi dengan dietil eter kering dan disaring. Padatan yang didapat
merupakan katalis nikel. Ekstrak hasil penyaringan kemudian diuapkan, divakum dan diuji titik lebur dan dianalisa dengan spektroskopi FT-IR dan
1
H-NMR.
3.4 Bagan Penelitian
3.4.1 Pembuatan metil palmitat
Ditambah metanol kering Ditambah benzen
Ditetesi H
2
SO
4
Direfluks selama 6 jam 65 C
Didiamkan hingga suhu kamar
Diekstraksi dengan n – heksan Dicuci dengan aquadest
Campuran Reaksi
Asam Palmitat dalam labu leher dua
Dinetralkan dengan NaOH 5N Lapisan atas
Lapisan bawah
Lapisan bawah Ditambah Na
2
SO
4
anhidrous Didiamkan satu malam
Disaring Lapisan atas
Diuapkan pelarutnya Divakum
Ditimbang Residu
Filtrat
Analisa FT-IR Hasil
3.4.2 Reaksi pembuatan amida
Dimasukkan kedalam autoclave
Disaring
Dicuci dengan n – heksan kering
Disaring Dimasukkan megnetik stirer
Ditambahkan n-heksan kering Dimasukkan katalis Ni
Dialirkan gas NH
3
Dipanaskan pada suhu 180 C selama 10 jam sambil
diaduk dengan hot plate stirer Didinginkan hingga suhu kamar
Diekstraksi dengan dietil eter kering
Disaring
Diuapkan pelarut Dikeringkan
Diuji titik lebur Etanol
Dibuang gas sisa
Ditimbang Campuran reaksi
metil palmitat
Endapan Filtrat
Endapan Filtrat
Padatan katalis Ni
Ekstrak
Analisis FT-IR dan
1
H-NMR
Hasil
BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN
4.1 HASIL
Reaksi pembuatan heksadekanamida palmitamida dilakukan melalui 2 tahap reaksi yaitu :
1. Pembuatan metil pamitat dari asam palmitat dengan metanol dan katalis H
2
SO
4
p. Spektrum FT-IR dari cairan tersebut menunjukkan adanya frekuensi bilangan gelombang 1742,01 cm
-1
spesifik untuk ester C=O. 2. Pembuatan heksadekanamida dari reaksi metil palmitat dengan amoniak cair
dan katalis nikel dengan tekanan 100 psi pada suhu 180 C menghasilkan
senyawa palmitamida sebanyak 77,65 18,6 g; 0,073 mol. Spektrum FT-IR menunjukkan terbentuknya amida primer dengan munculnya pita serapan pada
bilangan gelombang 3362,36 cm
-1
dan 3195,14 cm
-1
, sedangkan spektrum
1
H-NMR menunjukkan empat kelompok sinyal pergeseran kimia yaitu δ5,4
ppm; δ 2,19 ppm; δ 1,5 ppm dan δ 0,9 ppm.
4.2 PEMBAHASAN 4.2.1 Pembuatan metil palmitat
Reaksi antara asam palmitat 256 g ; 1 mol dengan metanol 240 ml katalis H
2
SO
4
p dilakukan pada suhu 65
C menghasilkan metil palmitat 253,1 g ; 0,93 mol berupa cairan 93 .
Reaksi sebagai berikut :
H
2
SO
4
O O
CH
3
─ CH
2 14
─ C ─ OH + CH
3
OH CH
3
─ CH
2 14
─ C ─OCH
3
+ H
2
O
metil palmitat asam palmitat
metanol
4.2.1.1 Spektrum FT – IR metil palmitat Spektrum FT-IR Gambar 4.1 dari produk metil palmitat menunjukkan pita
serapan pada bilangan gelombang 2917,74 cm
-1
; 2850,04 cm
-1
; 1742,01 cm
-1
; 1265,96 cm
-1
; 1243,36 cm
-1
; 1174,88 cm
-1
; 1118,60 cm
-1
; 1100,19 cm
-1
dan 720,33 cm
-1
. Pada daerah bilangan gelombang 2917,74 cm
-1
dan 2850,04 cm
-1
menunjukkan gugus C-H sp
3
, dan serapan pada daerah bilangan gelombang 1742,01 menunjukkan gugus karbonil C=O dari ester dan pada daerah bilangan gelombang 1265,96 cm
-1
; 1243,36 cm
-1
; 1174,88 cm
-1
menunjukkan gugus C-O, juga dengan adanya serapan pada bilangan gelombang 1118,60 cm
-1
; 1100,19 cm
-1
menunjukkan gugus C-O-C serta bilangan gelombang 720,33 cm
-1
menunjukkan gugus alkil rantai panjang atau CH
2 n
Pavia, 1979 ; Silverstein, 1986. Spektrum FT - IR dari cairan tersebut menunjukkan adanya frekuensi bilangan
gelombang 1742,01 cm
-1
spesifik untuk ester C = O.
Dari hasil spektrum FT-IR metil palmitat diatas dapat dilihat bahwa spektrum tersebut identik dengan spektrum FT-IR metil palmitat yang diperoleh dari SDBS
Spectral Data Base System dapat dilihat dalam lampiran 3.
O CH
3
─ CH
2 14
─ C ─OCH
3
metil palmitat
Gambar 4.1 Spektrum FT – IR Metil Palmitat
34
4.2.2 Reaksi metil palmitat dengan NH
3
Selanjutnya metil palmitat 25,3 g ; 0,094 mol yang terbentuk di amidasi dengan mereaksikan gas amoniak dari cylinder NH
3
dan menggunakan katalis nikel terbentuklah heksadekanamida 18,6 g ; 0,073 mol padatan warna putih 77,65 dengan
titik lebur 107 C.
Reaksinya sebagai berikut :
O O
Katalis Ni 180
C metil palmitat
heksadekanamida
CH
3
– CH
2 14
– C – OCH
3
+ NH
3
CH
3
– CH
2 14
– C – NH
2
+ CH
3
OH
4.2.2.1 Spektrum FT-IR heksadekanamida
Spektrum FT-IR Gambar4.2 dari produk Heksadekanamida menunjukkan pita serapan pada bilangan gelombang 3362,36 cm
-1
;3195,14 cm
-1
2955,01 cm
-1
; 2915,01 cm
-1
; 1662,72 cm
-1
; 1634,01 cm
-1
; 1472,06 cm
-1
;1423,97 cm
-1
; 719,25 cm
-1
dan 703,01 cm
-1
. Dari spektrum diatas bahwa pita serapan pada bilangan gelombang 3362,36 cm
-1
dan 3195,14 cm
-1
merupakan uluran N –H asimetrik dan simetrik dari amida primer.
Adanya serapan pada bilangan gelombang 1662,72 cm
-1
dan 1634,01 cm
-1
menunjukkan uluran gugus C=O amida.Sedangkan uluran C-N asimetrik dan simetrik pada bilangan gelombang 1472,06 cm
-1
dan 1423,97 cm
-1
. Pita serapan pada bilangan gelombang 719,25 cm
-1
merupakan vibrasi rocking dari gugus –CH
2
rantai panjang Pavia, 1979; Silverstein, 1986.
35
Spektrum IR dari heksadekanamida padatan putih menunjukkan adanya frekuensi bilangan gelombang 3362,36 cm
-1
dan 3195,14 cm
-1
yang spesifik untuk amida primer.
Dapat dijelaskan bahwa spektrum FT-IR senyawa Heksadekanamida menunjukkan perbedaan yang nyata dengan spektrum FT-IR senyawa metil palmitat dimana pada
metil palmitat terdapat pita serapan karbonil C=O pada 1742,01 cm
-1
yang spesifik untuk ester sedangkan pada palmitamida frekuensi bilangan gelombang 3362,36 cm
-1
dan 3195,14 cm
-1
yang spesifik untuk amida primer. Dari hasil spektrum FT-IR palmitamida diatas dapat dilihat bahwa spektrum tersebut
identik dengan spektrum FT-IR palmitamida yang diperoleh dari SDBS Spectral Data Base System dapat dilihat dalam lampiran 4.
O CH
3
─ CH
2 14
─ C ─NH
2
Gambar 4.2 Spektrum FT-IR Heksadekanamida.
37
4.2.2.2 Spektrum
1
H – NMR heksadekanamida Spektrum
1
H – NMR gambar 4.3 dalam pelarut CDCl
3
menunjukkan empat kelompok sinyal pergeseran kimia, yaitu
δ 5,4 ppm; δ 2,19 ppm; δ 1,5 ppm; dan δ 0,9 ppm. Pergeseran kimia pada
δ 5,4 ppm menunjukkan adanya proton NH
2
, pada spektrum ini puncak proton N – H menjadi sangat melebar broad karena terjadi proton exchange
yaitu molekul pada NH
2
berubah menjadi ND
2.
Proton -CH
2
terlihat berada pada pergeseran kimia
δ 2,19 ppm lebih downfield dari CH
2
lainnya disebabkan karena CH
2
ini terikat langsung pada karbonil amida. Pergeseran kimia pada
δ 1,5 ppm menunjukkan proton –CH
2
dan pergeseran kimia pada δ 0,9 ppm menunjukkan proton –CH
3
Biemann, 1983; Pavia, 1979; Silverstein, 1986.
Dari hasil spektrum
1
H – NMR dapat dilihat bahwa spektrum tersebut identik dengan spektrum
1
H – NMR palmitamida yang diperoleh dari SDBS lampiran 5.
38
Spektrum
1
H – NMR gambar 4.3 dalam pelarut CDCl
3
menunjukkan empa
O CH
3
– CH
2 13
– CH
2
– C – NH
2
D C B A
A B
C
D
Gambar 4.3 Spektrum
1
H – NMR Heksadekanamida.
39
BAB V KESIMPULAN DAN SARAN
5.1 Kesimpulan
1 Reaksi antara metil palmitat 25,3 g ; 0,094 mol dengan gas amoniak
yang dikatalis oleh logam nikel dalam pelarut n-heksan kering yang telah dilakukan menghasilkan palmitamida 18,6 g ; 0,073 mol padatan
warna putih 77,65 dengan titik lebur 107 C .
2. Data FT-IR dan
1
H-NMR mengkonfirmasi terbentuknya palmitamida tersebut
5.2 Saran
Kategori