Reaksi metil palmitat dengan NH

34

4.2.2 Reaksi metil palmitat dengan NH

3 Selanjutnya metil palmitat 25,3 g ; 0,094 mol yang terbentuk di amidasi dengan mereaksikan gas amoniak dari cylinder NH 3 dan menggunakan katalis nikel terbentuklah heksadekanamida 18,6 g ; 0,073 mol padatan warna putih 77,65 dengan titik lebur 107 C. Reaksinya sebagai berikut : O O Katalis Ni 180 C metil palmitat heksadekanamida CH 3 – CH 2 14 – C – OCH 3 + NH 3 CH 3 – CH 2 14 – C – NH 2 + CH 3 OH 4.2.2.1 Spektrum FT-IR heksadekanamida Spektrum FT-IR Gambar4.2 dari produk Heksadekanamida menunjukkan pita serapan pada bilangan gelombang 3362,36 cm -1 ;3195,14 cm -1 2955,01 cm -1 ; 2915,01 cm -1 ; 1662,72 cm -1 ; 1634,01 cm -1 ; 1472,06 cm -1 ;1423,97 cm -1 ; 719,25 cm -1 dan 703,01 cm -1 . Dari spektrum diatas bahwa pita serapan pada bilangan gelombang 3362,36 cm -1 dan 3195,14 cm -1 merupakan uluran N –H asimetrik dan simetrik dari amida primer. Adanya serapan pada bilangan gelombang 1662,72 cm -1 dan 1634,01 cm -1 menunjukkan uluran gugus C=O amida.Sedangkan uluran C-N asimetrik dan simetrik pada bilangan gelombang 1472,06 cm -1 dan 1423,97 cm -1 . Pita serapan pada bilangan gelombang 719,25 cm -1 merupakan vibrasi rocking dari gugus –CH 2 rantai panjang Pavia, 1979; Silverstein, 1986. 35 Spektrum IR dari heksadekanamida padatan putih menunjukkan adanya frekuensi bilangan gelombang 3362,36 cm -1 dan 3195,14 cm -1 yang spesifik untuk amida primer. Dapat dijelaskan bahwa spektrum FT-IR senyawa Heksadekanamida menunjukkan perbedaan yang nyata dengan spektrum FT-IR senyawa metil palmitat dimana pada metil palmitat terdapat pita serapan karbonil C=O pada 1742,01 cm -1 yang spesifik untuk ester sedangkan pada palmitamida frekuensi bilangan gelombang 3362,36 cm -1 dan 3195,14 cm -1 yang spesifik untuk amida primer. Dari hasil spektrum FT-IR palmitamida diatas dapat dilihat bahwa spektrum tersebut identik dengan spektrum FT-IR palmitamida yang diperoleh dari SDBS Spectral Data Base System dapat dilihat dalam lampiran 4. O CH 3 ─ CH 2 14 ─ C ─NH 2 Gambar 4.2 Spektrum FT-IR Heksadekanamida. 37 4.2.2.2 Spektrum 1 H – NMR heksadekanamida Spektrum 1 H – NMR gambar 4.3 dalam pelarut CDCl 3 menunjukkan empat kelompok sinyal pergeseran kimia, yaitu δ 5,4 ppm; δ 2,19 ppm; δ 1,5 ppm; dan δ 0,9 ppm. Pergeseran kimia pada δ 5,4 ppm menunjukkan adanya proton NH 2 , pada spektrum ini puncak proton N – H menjadi sangat melebar broad karena terjadi proton exchange yaitu molekul pada NH 2 berubah menjadi ND 2. Proton -CH 2 terlihat berada pada pergeseran kimia δ 2,19 ppm lebih downfield dari CH 2 lainnya disebabkan karena CH 2 ini terikat langsung pada karbonil amida. Pergeseran kimia pada δ 1,5 ppm menunjukkan proton –CH 2 dan pergeseran kimia pada δ 0,9 ppm menunjukkan proton –CH 3 Biemann, 1983; Pavia, 1979; Silverstein, 1986. Dari hasil spektrum 1 H – NMR dapat dilihat bahwa spektrum tersebut identik dengan spektrum 1 H – NMR palmitamida yang diperoleh dari SDBS lampiran 5. 38 Spektrum 1 H – NMR gambar 4.3 dalam pelarut CDCl 3 menunjukkan empa O CH 3 – CH 2 13 – CH 2 – C – NH 2 D C B A A B C D Gambar 4.3 Spektrum 1 H – NMR Heksadekanamida. 39

BAB V KESIMPULAN DAN SARAN

5.1 Kesimpulan