Laporan Kimia Organik 8 Uji Triterpen da
Laporan Praktikum Kimia Organik
Percobaan 8
Uji Triterpen dan Steroid
Kenny Agathon Yonathan
11213009
Tanggal Praktikum
: 29 Oktober 2014
Tanggal Pengumpulan : 5 November 2014
Nama Asisten:
Arinta Dewi (11212039)
LABORATORIUM KIMIA ORGANIK
PROGRAM STUDI KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
INSTITUT TEKNOLOGI BANDUNG
2014
Percobaan 8 Uji Triterpen dan Steroid I. Tujuan
1. Menentukan keberadaan triterpen dan steroid dengan Uji Liebermann-Burchard 2. Menentukan keberadaan saponin dengan uji busa
3. Menentukan nilai Rf noda triterpen
(2)
Salah satu kelompok senyawa metabolit sekunder adalah triterpen, steroid, dan saponin yang merupakan turunan gula dari keduanya. Kelompok senyawa ini banyak ditemukan di berbagai organisme terutama tumbuhan. Steroid ditemukan di hampir semua tanaman, sedangkan triterpen dan saponin lebih terbatas penyebarannya. Triterpenoid adalah senyawa metabolid sekunder yang kerangka karbonnya berasal dari enam satuan isoprena dan diturunkan dari hidrokarbon C 30 asiklik, yaitu skualena (Widiyati, 2005). Sedangkan, steroid merupakan senyawa yang memiliki kerangka dasar triterpena asiklik yang dibiosintesis yaitu pengubahan asam asetat melalui asam mevalonat dan skualen (suatu triterpenoid) menjadi lanosterol dan sikloartenol (Lenny, 2006). Saponin adalah turunan gula dari triterpen dan steroid yang disebut aglikon atau sapogenin, dan terdapat gugus sakarida. Uji untuk menentukan keberadaan triterpen dan steroid didasarkan pada uji Liebermann-Burchard, uji yang positif akan memberikan perubahan warna menjadi warna merah atau ungu untuk triterpen dan biru atau hijau untuk steroid. Untuk saponin dilakukan uji busa, uji yang positif akan menghasilkan busa dengan tinggi minimal 1cm.
III. Data Pengamatan
Sumber Uji Pengamatan Foto Mangga
Liebermann-Burchard
Perubahan warna pertama dari biru
menjadi hijau (pekat)
(3)
Busa Terbentuk busa dengan tinggi sekitar 1cm (+)
Bougenville Liebermann-Burchard
Perubahan warna pertama dari ungu menjadi hijau (sangat pekat) Busa Terbentuk busa
dengan tinggi sekitar 1-2cm (++)
Tabel 3.1 hasil uji Liebermann-Burchard dan uji busa
Sampel Jarak noda (cm) Eluen Foto Mangga 1: 2,15 3,4
2: 2,85 3: 2,95 4: 3,1 5: 6: Bougenville 1: 0,7
2: 2,15 3: 2,35 4: 2,45 5: 2,7
(4)
6: 2,9
Tabel 3.2 hasil analisis KLT triterpen
IV. Pengolahan Data
Rf Noda Triterpen
Rf= jarak noda dari batas bawah
jarak tempuh pelarut dari batasbawah
a. Rf noda triterpen dari daun mangga i. Rf=2,15cm
3,4cm = 0,632
ii. Rf=2,85cm
3,4cm = 0,838
iii. Rf=2,95cm
3,4cm = 0,867
iv. Rf=3,1cm
3,4cm = 0,911
b. Rf noda triterpen dari daun bougenville i. Rf=0,7cm
3,4cm = 0,206
ii. Rf=2,15cm
3,4cm = 0,632
iii. Rf=2,35cm
3,4cm = 0,691
iv. Rf=2,4 5cm
3,4cm = 0,721
v. Rf=2,7cm
3,4cm = 0,794
vi. Rf=2,9cm
3,4cm = 0,853
V. Pembahasan
(5)
Bougenville
Kingdom : Plantae
Subkingdom : Viridaeplantae Infrakingdom : Streptophyta Divisi : Tracheophyta Subdivisi : Spermatophytina Infradivisi : Angiospermae Kelas : Magnoliopsida Superordo : Caryophyllanae Ordo : Caryophyllales Famili : Nyctaginaceae
Genus : Bougainvillea Comm. ex Juss. Spesies : Bougainvillea glabra
Mangga
Kingdom : Plantae
Subkingdom : Viridaeplantae Infrakingdom : Streptophyta Divisi : Tracheophyta Subdivisi : Spermatophytina Infradivisi : Angiospermae Kelas : Magnoliopsida Superordo : Rosanae Ordo : Sapindales Famili : Anacardiaceae Genus : Mangifera Spesies : Mangifera indica
5.2. Struktur Triterpen, Steroid, dan Saponin
Triterpen
Tritrpen adalah terpen yang mengandung 6 molekul isopren yang membentuk rantai 30 karbon dengan rumus molekul C30H48.
(6)
Gambar 5.1 asam betulinat, contoh struktur triterpen Steroid
Steroid terdiri dari 17 atom karbon yang membentuk 3 cincin 6 karbon dan 1 cincin 5 karbon dan biasanya terdapat gugus metil pada karbon ke-10 atau 13 dan gugus alkil pada karbon ke-17, pada sterol terdapat gugus hidroksil pada karbon ke-3.
Gambar 5.2 cholestane, contoh struktur steroid Saponin
Saponin terdiri dari rantai 27 atau 30 karbon yang disebut aglikon atau sapogenin, yang pada ujungnya terdapat rantai sakarida.
Gambar 5.3 solanine, contoh struktur saponin
5.3. Cara Kerja dan Hasil Pengujian
Pertama-tama, daun yang sudah digerus didihkan dengan etanol, etanol berfungsi untuk mengekstrak karena etanol memiliki gugus polar dan non-polar sehingga merupakan pengekstrak yang baik dan etanol juga mudah menguap. Setelah
(7)
dipisahakan dengan kertas saring, dan dipanaskan untuk menguapkan etanol. Ekstrak ditambahkan eter yang berguna untuk memisahkan menjadi dua bagian, dimana pada bagian yang larut akan dilakukan uji Liebermann-Burchard dan pada bagian yang idak larut akan dilakukan uji busa.
Dalam uji Liebermann-Burchard, ekstrak kering ditambahkan sedikit anhidrida asetat dan asam sulfat, anhidrida asetat berfungsi untuk menyerap air dan membantu pengoksidasian asam, karena reaksi oksidasi asam oleh asam sulfat pada uji ini tidak akan berlangsung jika masih terkandung air. Uji positif kandungan triterpen akan memberikan warna merah atau ungu dan uji positif unuk kandungan steroid akan memberikan warna biru atau hijau.
Gambar 5.3 mekanisme reaksi uji Liebermann-Burchard
Pada uji busa, ekstrak yang tidak larut ditambahkan air dan dikocok, penambahan air pada ekstrak yang kemudian dikocok akan menghasilkan busa yang mengindikasikan keberadaan saponin pada ekstrak.
(8)
Gambar 5.4 mekanisme reaksi hidrolisis saponin
Dari hasil percobaan, pada uji Liebermann-Burchard, ekstrak dari daun mangga pertama menimbulkan warna biru, yang kemudian berubah menjadi hijau setelah penetesan berikutnya. Sedangkan ekstrak dari daun bougenville menimbulkan warna ungu pada penetesan asam sulfat pertama dan kemudian berubah menjadi warna hijau gelap pada penetesan selanjutnya. Jadi, dapat disimpulkan pada mangga tidak terdapat triterpen, karena ekstrak tidak berubah warna menjadi merah atau ungu, pada mangga terdapat steroid karena warna berubah menjadi biru kemudian hijau. Sedangkan pada bougenville, terdapat triterpen dan steroid karena perubahan warnanya dari ungu ke hijau, yang menandakan kandungan triterpen dan steroid. Pada uji busa, ekstrak dari daun mangga dan bougenville sama-sama menghasilkan busa. Berarti pada mangga dan bougenville terdapat saponin.
Kromatografi lapis tipis (KLT) pada percobaan kali ini menggunakan eluen n-heksana-etil asetat (7:3) yang merupakan eluen polar. Sehingga bisa membawa triterpen yang merupakan senyawa polar. Digunakan serik sulfat untuk menyemprot pelat dan noda biru atau ungu akan menunjukkan keberadaan triterpen. Dari hasil percobaan didapat noda berwarna hijau dengan intensitas yang berbeda-beda
5.4. Nilai Rf hasil analisis KLT triterpen
Dari analisis KLT triterpen, pada ekstrak dari daun mangga didapat Rf dengan nilai 0,632; 0,838; 0,867; dan 0,911 (seharusnya terdapat 2 noda lagi, tetapi tidak tersemprot oleh serik sulfat). Ekstrak dari daun bougenville memberikan noda dengan nilai Rf 0,206; 0,632; 0,691; 0,721; 0,794 ; dan 0,853.
(9)
1. Dari percobaan, berdasarkan uji Liebermann-Burchard, pada daun mangga tidak terdapat triterpen, tetapi terdapat steroid, sedangkan pada daun bougenville terkandung triterpen dan steroid.
2. Dari percobaan, berdasarkan uji busa, pada daun mangga dan daun bougenville terdapat saponin.
3. Nilai Rf yang diperoleh dari hasil KLT ekstrak daun mangga adalah 0,632; 0,838; 0,867; dan 0,911 (warna hijau dengan intensitas berbeda) (seharusnya terdapat 2 noda lagi, tetapi tidak tersemprot oleh serik sulfat) dan dari ekstrak daun bougenville adalah 0,206; 0,632; 0,691; 0,721; 0,794 ; dan 0,853 (warna hijau dengan intensitas berbeda).
VII. Daftar Pustaka
Ajayi, I. A., Ajibade, O., dan Oderinde, R. A. 2011. Preliminary Phytochemical
Analysis of some Plant Seeds. Research Journal of Chemical Sciences, 1(3), p. 58-62
Lenny, Sovia. 2006. Senyawa Terpenoida dan Steroida. Medan: Universitas Sumatera Utara
Widiyati, Eni. 2005. Penentuan Adanya Senyawa Triterpenoid Dan Uji Aktivitas Biologis Pada Beberapa Spesies Tanaman Obat Tradisional
Masyarakat Pedesaan Bengkulu. Jurnal Gradien Vol.2 No.1 Januari 2006: 116-122
(1)
6: 2,9
Tabel 3.2 hasil analisis KLT triterpen IV. Pengolahan Data
Rf Noda Triterpen
Rf= jarak noda dari batas bawah jarak tempuh pelarut dari batasbawah a. Rf noda triterpen dari daun mangga
i. Rf=2,15cm
3,4cm = 0,632 ii. Rf=2,85cm
3,4cm = 0,838 iii. Rf=2,95cm
3,4cm = 0,867 iv. Rf=3,1cm
3,4cm = 0,911
b. Rf noda triterpen dari daun bougenville i. Rf=0,7cm
3,4cm = 0,206 ii. Rf=2,15cm
3,4cm = 0,632 iii. Rf=2,35cm
3,4cm = 0,691 iv. Rf=2,4 5cm
3,4cm = 0,721 v. Rf=2,7cm
3,4cm = 0,794 vi. Rf=2,9cm
3,4cm = 0,853 V. Pembahasan
(2)
Bougenville
Kingdom : Plantae
Subkingdom : Viridaeplantae Infrakingdom : Streptophyta Divisi : Tracheophyta Subdivisi : Spermatophytina Infradivisi : Angiospermae Kelas : Magnoliopsida Superordo : Caryophyllanae Ordo : Caryophyllales Famili : Nyctaginaceae
Genus : Bougainvillea Comm. ex Juss. Spesies : Bougainvillea glabra
Mangga
Kingdom : Plantae
Subkingdom : Viridaeplantae Infrakingdom : Streptophyta Divisi : Tracheophyta Subdivisi : Spermatophytina Infradivisi : Angiospermae Kelas : Magnoliopsida Superordo : Rosanae
Ordo : Sapindales
Famili : Anacardiaceae
Genus : Mangifera
Spesies : Mangifera indica
5.2. Struktur Triterpen, Steroid, dan Saponin Triterpen
Tritrpen adalah terpen yang mengandung 6 molekul isopren yang membentuk rantai 30 karbon dengan rumus molekul C30H48.
(3)
Gambar 5.1 asam betulinat, contoh struktur triterpen Steroid
Steroid terdiri dari 17 atom karbon yang membentuk 3 cincin 6 karbon dan 1 cincin 5 karbon dan biasanya terdapat gugus metil pada karbon ke-10 atau 13 dan gugus alkil pada karbon ke-17, pada sterol terdapat gugus hidroksil pada karbon ke-3.
Gambar 5.2 cholestane, contoh struktur steroid Saponin
Saponin terdiri dari rantai 27 atau 30 karbon yang disebut aglikon atau sapogenin, yang pada ujungnya terdapat rantai sakarida.
Gambar 5.3 solanine, contoh struktur saponin
5.3. Cara Kerja dan Hasil Pengujian
Pertama-tama, daun yang sudah digerus didihkan dengan etanol, etanol berfungsi untuk mengekstrak karena etanol memiliki gugus polar dan non-polar sehingga merupakan pengekstrak yang baik dan etanol juga mudah menguap. Setelah
(4)
dipisahakan dengan kertas saring, dan dipanaskan untuk menguapkan etanol. Ekstrak ditambahkan eter yang berguna untuk memisahkan menjadi dua bagian, dimana pada bagian yang larut akan dilakukan uji Liebermann-Burchard dan pada bagian yang idak larut akan dilakukan uji busa.
Dalam uji Liebermann-Burchard, ekstrak kering ditambahkan sedikit anhidrida asetat dan asam sulfat, anhidrida asetat berfungsi untuk menyerap air dan membantu pengoksidasian asam, karena reaksi oksidasi asam oleh asam sulfat pada uji ini tidak akan berlangsung jika masih terkandung air. Uji positif kandungan triterpen akan memberikan warna merah atau ungu dan uji positif unuk kandungan steroid akan memberikan warna biru atau hijau.
Gambar 5.3 mekanisme reaksi uji Liebermann-Burchard
Pada uji busa, ekstrak yang tidak larut ditambahkan air dan dikocok, penambahan air pada ekstrak yang kemudian dikocok akan menghasilkan busa yang mengindikasikan keberadaan saponin pada ekstrak.
(5)
Gambar 5.4 mekanisme reaksi hidrolisis saponin
Dari hasil percobaan, pada uji Liebermann-Burchard, ekstrak dari daun mangga pertama menimbulkan warna biru, yang kemudian berubah menjadi hijau setelah penetesan berikutnya. Sedangkan ekstrak dari daun bougenville menimbulkan warna ungu pada penetesan asam sulfat pertama dan kemudian berubah menjadi warna hijau gelap pada penetesan selanjutnya. Jadi, dapat disimpulkan pada mangga tidak terdapat triterpen, karena ekstrak tidak berubah warna menjadi merah atau ungu, pada mangga terdapat steroid karena warna berubah menjadi biru kemudian hijau. Sedangkan pada bougenville, terdapat triterpen dan steroid karena perubahan warnanya dari ungu ke hijau, yang menandakan kandungan triterpen dan steroid. Pada uji busa, ekstrak dari daun mangga dan bougenville sama-sama menghasilkan busa. Berarti pada mangga dan bougenville terdapat saponin.
Kromatografi lapis tipis (KLT) pada percobaan kali ini menggunakan eluen n-heksana-etil asetat (7:3) yang merupakan eluen polar. Sehingga bisa membawa triterpen yang merupakan senyawa polar. Digunakan serik sulfat untuk menyemprot pelat dan noda biru atau ungu akan menunjukkan keberadaan triterpen. Dari hasil percobaan didapat noda berwarna hijau dengan intensitas yang berbeda-beda
5.4. Nilai Rf hasil analisis KLT triterpen
Dari analisis KLT triterpen, pada ekstrak dari daun mangga didapat Rf dengan nilai 0,632; 0,838; 0,867; dan 0,911 (seharusnya terdapat 2 noda lagi, tetapi tidak tersemprot oleh serik sulfat). Ekstrak dari daun bougenville memberikan noda dengan nilai Rf 0,206; 0,632; 0,691; 0,721; 0,794 ; dan 0,853.
(6)
1. Dari percobaan, berdasarkan uji Liebermann-Burchard, pada daun mangga tidak terdapat triterpen, tetapi terdapat steroid, sedangkan pada daun bougenville terkandung triterpen dan steroid.
2. Dari percobaan, berdasarkan uji busa, pada daun mangga dan daun bougenville terdapat saponin.
3. Nilai Rf yang diperoleh dari hasil KLT ekstrak daun mangga adalah 0,632; 0,838; 0,867; dan 0,911 (warna hijau dengan intensitas berbeda) (seharusnya terdapat 2 noda lagi, tetapi tidak tersemprot oleh serik sulfat) dan dari ekstrak daun bougenville adalah 0,206; 0,632; 0,691; 0,721; 0,794 ; dan 0,853 (warna hijau dengan intensitas berbeda).
VII. Daftar Pustaka
Ajayi, I. A., Ajibade, O., dan Oderinde, R. A. 2011. Preliminary Phytochemical
Analysis of some Plant Seeds. Research Journal of Chemical Sciences, 1(3), p. 58-62
Lenny, Sovia. 2006. Senyawa Terpenoida dan Steroida. Medan: Universitas Sumatera Utara
Widiyati, Eni. 2005. Penentuan Adanya Senyawa Triterpenoid Dan Uji Aktivitas Biologis Pada Beberapa Spesies Tanaman Obat Tradisional
Masyarakat Pedesaan Bengkulu. Jurnal Gradien Vol.2 No.1 Januari 2006: 116-122