2.6. Anhidrida Asam
Anhidrida asam berasal dari dua asam karboksilat yang melepaskan satu molekul air. Anhidrida berarti tanpa air. Anhidrida dinamai dengan menambahkan kata anhidrida di
depan nama asamnya. Anhidrida dari asam monokarboksilat berwujud cair, sedangkan asam dikarboksilat dan asam karboksilat aromatik berwujud padat Wilbraham dan
Matta, 1992.
CH
3
COCCH
3
O O
Gambar 2.11. Anhidrida Asam
IUPAC : anhidrida asam etanoat
Trivial : anhidrida asam asetat
Fessenden dan Fessenden, 1986.
Asam anhidrida lebih reaktif dibandingkan dengan ester, tetapi reaksinya dengan nukleofil kurang reaktif dibandingkan dengan asil halida. Air menghidrolisis
anhidrida kembali menjadi asam. Reaksinya dengan alkohol menghasilkan ester, sedangkan dengan amonia menghasilkan asam Hart, 1990.
2.6.1. Tatanama Anhidrida
Anhidrida dinamai dengan menambahkan kata anhidrida di depan nama asamnya. Salah satu anhidrida asam ialah anhidrida asetat :
H
3
C C
O O
CH
3
C O
Anhidrida asetat td 139,5
o
C Wilbraham dan Matta, 1992.
Universitas sumatera utara
2.6.2. Pembuatan Anhidrida
Dengan sedikit kekecualian, anhidrida asam tidak dapat dibentuk langsung dari asam karboksilat induknya, tetapi harus dibuat dari derivat asam karboksilat yang lebih
reaktif. Satu jalur ke anhidrida ialah dari klorida asam dan suatu karboskilat.
R-C-Cl +
-
O-C-R R-C-O-C-R
+ Cl
-
O O
O O
suatu klorida asam suatu ion karboksilat
suatu anhidrida
Jalur lain pembuatan anhidrida ialah dengan mereaksikan asam karboskilat dan anhidrida asetat. Suatu reaksi reversible terjadi antara suatu asam karboskilat dan
suatu anhidrida. Letak kesetimbangan dapat digeser ke kanan dengan menyuling asam asetat segera setelah asam ini terbentuk Fessenden dan Fessenden, 1986.
2.6.3. Reaksi Anhidrida
Beberapa asam dikarboksilat tertentu mudah melepas air dalam pemanasan apabila dapat membentuk cincin beranggota lima atau enam. Misalnya :
H
2
C H
2
C OH
OH C
O
C O
kalor H
2
C H
2
C O
C O
C O
H
2
O
Asam suksinat anhidrida suksinat
air
Universitas sumatera utara
OH OH
C O
C O
kalor O
C O
C O
H
2
O
Asam ftalat anhidrida ftalat
air
Anhidrida asam dari asam monokarboksilat berwujud cair, sedangkan asam dikarboksilat dan asam karboksilat aromatik berwujud padat Wilbraham dan Matta,
1992.
Reaksi pembuatan anhidrida asam umumnya berlangsung antara asil klorida dengan garam dari asam karboksilat. Sifat kimia anhidrida asam sama dengan klorida
asam, namun anhidrida bereaksi sedikit lebih lambat daripada klorida asam. Anhidrida bereaksi dengan air menghasilkan asam, dengan amina menjadi amida, dengan alkohol
membentuk ester, dan dengan LiAlH
4
menghasilkan alkohol primer.
R O
R C
O C
O
anhidrida asam
R C
OH O
R C
NH
2
O R
C OR
O R
C H
O LiAlH
4
R C
H OH
H H
2
O NH
3
ROH LiAlH
4
asam amida
ester aldehida
alkohol primer
Gambar 2.12 Reaksi-reaksi Anhidrida Asam Riswiyanto, 2009
Universitas sumatera utara
2.6.4 Anhidrida Ftalat
Kategori