Mekanisme Reaksi Tinjauan Termodinamika Reaksi pembuatan xylene dan benzene

commit to user 20 PRARANCANGAN PABRIK PARAXYLENE DARI PROSES SELEKTIVITAS DISPROPORSIONASI TOLUENE DENGAN KAPASITAS 300.000 TONTAHUN Proses disproporsionasi pada prinsipnya adalah pemindahan gugus alkyl dari senyawa aromatis yang satu ke senyawa aromatis yang lain. Pada proses ini konversi toluene mencapai 31 . Jadi dalam reaksi ini 2 mol toluene akan pecah menjadi 1 mol xylene dan 1 mol benzene. Dengan selectivitas paraxylene didalam xylene mencapai 90.Kirk – Othmer, 1991

2.2.2. Mekanisme Reaksi

Pembuatan xylene dan benzene dari toluene merupakan reaksi katalitik. HZSM – 5 type zeolite sebagai katalis berpengaruh pada ikatan gugus alkyl dengan aromatisnya menyebabkan ikatan menjadi lemah dan gugus alkyl akan lepas menjadi gugus alkyl radikal bebas, kemudian gugus alkyl akan menyerang aromatis lain. Toluene direaksikan dalam reaktor berisi katalisator dengan penambahan hydrogen. Penambahan hidrogen ini bertujuan untuk mengurangi terjadinya penyumbatan pori – pori katalis. Reaktor yang digunakan adalah reaktor fixed bed multitube. Sebelum masuk reaktor, suhu harus dinaikkan dalam furnace. Reaksi berjalan endotermis. Mekanisme reaksi disproporsionasi toluene menjadi benzene dan xylene adalah sebagai berikut, dengan S adalah permukaan aktif katalis. Toluene + S  Toluene S Toluene S + Toluene  benzene S + Xylene Surface reaction “eley – Rideal mechanism” commit to user 21 PRARANCANGAN PABRIK PARAXYLENE DARI PROSES SELEKTIVITAS DISPROPORSIONASI TOLUENE DENGAN KAPASITAS 300.000 TONTAHUN Benzene S  Benzene + S Toluene  Benzene + xylene

2.2.3. Tinjauan Termodinamika Reaksi pembuatan xylene dan benzene

Berdasarkan data dan stelah dilakukan perhitungan, didapat harga perubahan entalphi pada suhu 25 o C sebesar 50, 4316 kJmol. Harga entalphi positif menandakan reaksi pembuatan xylene dan benzene merupakan reaksi endotermis. Untuk menentukan sifat reaksi apakah berjalan eksotermis atau endotermis maka perlu perhitungan dengan menggunakan panas pembentukan standar ∆H f pada 1 atm dan 298 o K dari reaktan dan produk. ∆H 298 = ∆H f produk - ∆H f reaktan Diketahui data – data pada suhu kamar : ∆H f C 6 H 5 CH 3` = 50,2089 kJmol ∆H f C 6 H 6 = 133,3248 kJmol ∆H f m-C 8 H 10 = 67,3116 kJ mol ∆H f o-C 8 H 10 = 69,1095 kJmol ∆H f p-C 8 H 10 = 68,0116 kJmol Jika ∆H = - maka reaksi bersifat eksotermis Jika ∆H = + maka reaksi bersifat endotermis Carl L Yaws, 1999 commit to user 22 PRARANCANGAN PABRIK PARAXYLENE DARI PROSES SELEKTIVITAS DISPROPORSIONASI TOLUENE DENGAN KAPASITAS 300.000 TONTAHUN Untuk reaksi ini : ∆H 298 = ∆H f produk - ∆H f reaktan = 0.5 x ∆H f C 6 H 6 + 0.11 x ∆H f m-C 8 H 10 + 0.02 x ∆H f o-C 8 H 10 + 0.87 x ∆H f p-C 8 H 10 - ∆H f C 6 H 5 CH 3 = 50, 4318 kJmol = 50.431, 8 Jkmol Dengan demikian reaksi yang berlangsung adalah reaksi endotermis yang membutuhkan panas. Ditinjau dari energi bebas Gibbs ∆G pada suhu 298 K 25 C : ∆G 298 = ∆G produk - ∆G reaktan Diketahui data – data pada suhu kamar : ∆G C 6 H 5 CH 3` = 121,6827 kJmol ∆G C 6 H 6 = 120,3236 kJmol ∆G m-C 8 H 10 = 115,5576 kJ mol ∆G o-C 8 H 10 = 118,3924 kJmol ∆G p-C 8 H 10 = 113,7236 kJmol Jika ∆G = - maka reaksi Berlangsung Jika ∆G = + maka reaksi tidak berlangsung Carl L Yaws, 1999 ∆G = ∆G produk - ∆G reaktan = 0.5 x ∆G C 6 H 6 + 0.11 x ∆G m-C 8 H 10 + 0.02 x ∆G o-C 8 H 10 + 0.87 x ∆G p-C 8 H 10 - ∆G C 6 H 5 CH 3 commit to user 23 PRARANCANGAN PABRIK PARAXYLENE DARI PROSES SELEKTIVITAS DISPROPORSIONASI TOLUENE DENGAN KAPASITAS 300.000 TONTAHUN ∆G = -1,0742 kcalgmol ∆G = -1074,2 kcalKgmol ln K = -∆G f RT = 1074,2 1,987 x 298 ln K = 1,814103 K = 6,135571 Harga konstanta kesetimbangan kecil, berarti reaksi yang berlangsung reversible bolak balik. Dengan demikian reaksi Disproporsionasi Toluene adalah reaksi yang bersifat endotermis dan reversible bolak balik.

2.2.4. Tinjauan Kinetika