4
II. TINJAUAN PUSTAKA
2.1 Senyawa Limonoid
Menurut Yu 2004, senyawa limonoid pada jeruk merupakan kelompok metabolit sekunder yang belum diketahui memiliki fungsi langsung
pada pertumbuhan dan perkembangan tanaman. Menurut Ishii et al. 2003, limonoid merupakan senyawa kimia dengan struktur triterpenoid dengan
kandungan oksigen yang tinggi. Limonoid merupakan penanda taksonomi yang baik karena senyawa ini spesifik untuk tanaman Rutaceae. Maier et al.
dalam Nagy et al. 1977 menambahkan limonoid memiliki beberapa karakteristik yaitu cincin furan yang terikat pada cincin D pada C-17, gugus
fungsional yang mengandung oksigen pada C-3, C-4, C-16 dan C-17, gugus epoksida pada C-14 dan C-15. Limonoid terdapat secara alami dalam dua
bentuk yaitu limonoid aglikon dan limonoid glukosida. Limonoid aglikon diklasifikasikan menjadi dua kelompok, pertama limonoid monolakton yang
memiliki cincin D terbuka, misalnya limonoat A-ring lakton yang banyak terdapat pada daun dan buah jeruk; kedua limonoid dilakton yang memiliki
cincin D tertutup, misalnya limonin yang banyak terdapat pada biji jeruk. Limonin pertama kali diisolasi dari jeruk navel, dengan komposisi kimia
C
26
H
30
O
8
dengan berat molekul 470 Da. Menurut Hasegawa dan Maier dalam Rouseff 1990, dari 37 jenis
senyawa limonoid aglikon yang berhasil diisolasi, empat diantaranya menyebabkan rasa pahit pada jeruk, yaitu limonin, nomilin, ichangin dan
nomilinat. Limonin terbentuk seiring proses pertumbuhan jeruk dan diduga terbentuk pada jaringan albedo buah jeruk. Diduga senyawa limonoid yang
mula-mula terbentuk adalah deasetilnomilin selanjutnya nomilin, obacunone lalu limonin. Limonoate A-ring lakton merupakan garam dari asam limonoat
A-ring lakton yang terdapat dalam jaringan buah jeruk, sedangkan dalam biji jeruk terdapat dalam bentuk limonoat dilakton atau disebut juga limonin.
Biosintesis pembentukan limonin disajikan pada Gambar 1.
Pahit Tidak Pahit
Gambar 1. Biosintesis limonin dalam buah jeruk Sumber : Eskin 1979; Maier et al. dalam Nagy et al. 1977
Limonoat A-ring lakton terdapat pada bagian membran sel dari vesicle jeruk dan tidak memiliki rasa pahit tetapi ketika diekstraksi dan terjadi kontak
dengan sari jeruk yang bersifat asam, senyawa ini terlaktonisasi menjadi limonoat dilakton yang memiliki rasa pahit. Perubahan limonin dari
monolakton menjadi dilakton terjadi pada suasana pH 5,4-6,2 dan suhu 15- 45
o
C. Proses ini dipengaruhi oleh aktivitas enzim limonoid D-ring lakton hidrolase. Selama proses pasteurisasi dan evaporasi, adanya penambahan
panas akan mempercepat reaksi ini Mozaffar et al. 2000. Mekanisme terbentuknya rasa pahit pada buah jeruk disajikan pada Gambar 2.
Gambar 2. Mekanisme pembentukan rasa pahit pada buah jeruk Sumber : Eskin 1979 ; Li 2000
Kategori