Tinjauan Komparasi Hasil Belajar Peserta Didik yang Mukim dan Non
                                                                                ilmu Al-Quran dan Ilmu Fiqih atau hukum syariat Islam, sedangkan KH. Cholil memberikan  pengajian  ilmu  tasawuf  dalam  bentuk  pengamalan  tharekat
Qodiriyah  wa  An-Naqsyabandiyah  di  samping  tuntunan  ilmu  tauhid.  Sehingga dengan demikian para murid tidak berat menjalankan syariat Islam.
Oleh  KH.  Tamim  para  murid  diberikan  syariatnya  dan  oleh  KH.  Cholil dilatih  mencintai  yang  punya  syariat  Islam.  Adapun  sarana  untuk  kegiatan
tersebut  ada  dua  yang  masing-masing  dibangun  tahun  1898  dan  tahun  1911, surau  itu  sendiri  sampai  sekarang  masih  terawat  baik,  dipakai  sebagai  balai
pertemuan  dan  pengajian.  Siswa  yang  tercatat  pada  periode  ini  antara  lain  dari daerah  Jawa  Timur  dan  Jawa  Tengah,  terutama  dari  Jombang.  Mojokerto,
Surabaya  serta  Madura.  Jumlahnya  sekitar  dua  ratus  orang  200  siswa  yang tinggal  di  pondok.  Potensi  alumnus  cukup  memadai,  sehingga  Pondok  Darul
Ulum pada periode berikutnya berkembang dengan cukup membanggakan. Sekitar  akhir  abad  sembilan  belas  XIX,  ketika  pondok  pesantren  ini
berkembang  cukup  meyakinkan,  didatangkanlah  kiai  Syafawi  adik  KH.  Cholil dari  Demak  Jawa  Tengah  untuk  membantu  kelancaran  pengajian,  terutama
bidang  studi  Ilmu  Tafsir  dan  Ilmu  Alat.  Namun  sayang,  KH.  Syafawi  tidak bertahan lama, karena pada tahun1904 M beliau meninggalkan dunia fana ini.
Dua  puluh  tahun  berikutnya  1930  KH.  Tamim  Irsyad  menyusul,  inna lillahi  wa  inna  ilaihi  rojiuun.  Namun.  sebelum  beliau  wafat  telah  mengkader
putranya  yang  kedua  yaitu  KH.  Romly  Tamim,  sebagai  figur  Pimpinan  Darul Ulum  periode  kedua.  Sepeninggal  kedua  beliau  di  atas,  KH.  Cholil  tinggal
sendiri mengemban amanat kelangsungan hidup sarana pendidikan yang dibina. Dalam  kesendiriannya  inilah  KH.  Cholil  mengalami  Jadzab  menurut  istilah
Pondok  Pesantren,  atau  barangkali  terserang  depresi  psychis  menurut  istilah Psychologi.
Setelah Kiai Cholil dapat memecahkan problem pribadinya tersebut barulah beliau  bangkit  mengemban  amanatnya  yang  semakin  kompleks.  la  sekarang
yang  memegang  semua  bidang  studi,  yang  dulu  dipegang  berdua.  Tugas-tugas tersebut akhirnya oleh Kiai Cholil dapat didelegasikan kepada generasi penerus
tanpa  menimbulkan  goncangan  sosial  berarti  yaitu  dengan  datangnya  KH. Romly  Tamim  putra  kedua  KH.  Tamim  Irsyad  atau  adik  ipar  KH.  Cholil  dari
Studi di Pondok Pesantren Tebuireng pada tahun 1927 M. KH. Romly Tamim pulang ke Rejoso dibekali oleh gurunya beberapa santri
antara lain yaitu: KH. Akhmad Jufri Karangkates Kediri dan KH. Zaid Buntet Cirebon.  Dengan  kata  lain,  kiai  satu  ini  dapat  menyelesaikan  regenerasi
dengan  mulus  tanpa  menimbulkan  kesenjangan  antar  generasi  sebelum  dengan generasi  sesudahnya  melalui  lantaran  lahirnya  KH.  Romly  sebagai  tokoh.
Tongkat estafet kepemimpinan tersebut akhirnya dapat diselesaikan Kiai Cholil dengan bukti munculnya tokoh-tokoh baru pondok pesantren peninggalan beliau
tahun 1937 M. wafat 1937 M. Tokoh tersebut antara lain KH. Romli putra KH. Tamim Irsyad dan KH. Dahlan Cholil putra KH. Cholil. Dua tokoh inilah yang
memimpin perkembangan pondok pesantren ini pada periode pertengahan.
2. Periode Pertengahan 1937 – 1958
Pada periode ini pimpinan pondok pesantren Darul Ulum dijalankan oleh KH. Romly Tamim Putra Tamim Irsyad, KH. Dahlan Cholil putra KH.Cholil
KH.Ma’shoem Cholil putra KH.Cholil  dan KH.Umar Tamim Putra Tamim Irsyad.  KH.  Romly  Tamim  memegang  kebijakan  umum  pondok  pesantren
Darul  Ulum  serta  ilmu  tasawuf  dan  tariqat  qodiriyah  wanaqsyabandiyah,  KH. Dahlan  Cholil  memegang  kebijakan  khusus  siasiah  manajemen,  pengajian
fiqih dan Al Quran, sedang KH.Ma’soem Cholil mengemban organisasi sekolah
an  manajemennya.  Sementara  itu  KH  Umar  Tamim  pembantu  aktif  di  bidang kethariqatan dan ilmu fiqih.
- KH.Dahlan Cholil wafat pada bulan Sya’ban 1958
- KH. Romly Tamim wafat pada bulan Ramadhan 1958
- KH. Ma’shoem Cholil wafat pada tahun 1961
3. Periode Baru Fase Pertama 1958 - 1985
Pada  periode  ini  pimpinan  pondok  pesanten  Darul  Ulum  dijalankan  oleh KH.Bisri  Cholil  putra  KH.
Cholil  dan  DR.KH.  Musta’in  Romly  putra KH.Romly Tamim. Pada periode ini dibantu oleh KH. Ahmad Baidawi Cholil,
KH. Sofyan Cholil, KH. Hasyim Umar, Drs. KH. Shonhaji Romly, KH.A Rifa’i
R omly, SH., KH. A Hannan Ma’soem, dan KH. Muh. As’ad Umar.
- KH. Bisri Cholil Wafat pada tahun 1968
- KH. Umar Tamim wafat pada tahun 1971
- KH. Ahmad Baidawi wafat pada tahun 1972