37 muncul didasarkan atas reaksi antara NaHCO
3
dengan 2-4-isobutilfenil propanoat yang merupakan suatu asam karboksilat melepaskan gas CO
2
. Hasil pengujian ditunjukkan pada tabel IV.
Tabel IV. Data uji gas dengan natrium bikarbonat NaHCO
3
Keterangan 2-4-isobutilfenil
propanoat Senyawa hasil sintesis
Gambar
Pengamatan Terdapat buih gas CO
2
Tidak muncul gas CO
2
Berdasarkan hasil pengujian, dapat disimpulkan bahwa senyawa hasil
sintesis telah murni dari 2-4-isobutilfenil propanoat karena tidak terjadi muncul gelembung gas CO
2
seperti yang terjadi pada 2-4-isobutilfenil propanoat. Selain itu, tidak munculnya buih atau gas CO
2
menunjukkan bahwa senyawa hasil sintesis bukan merupakan 2-4-isobutilfenil propanoat dan tidak terdapat gugus
karboksil.
4. Uji titik lebur
Pengujian titik lebur dilakukan terhadap senyawa hasil sintesis. Pengujian titik lebur dilakukan mulai dari suhu 40°C - 300°C untuk replikasi I, II,
dan III senyawa hasil sintesis. Berdasarkan hasil pengujian, diperoleh titik lebur senyawa senyawa hasil sintesis dan starting material seperti pada tabel V berikut.
38
Tabel V. Data titik lebur senyawa hasil sintesis dan starting material
Senyawa Titik lebur
N-4-hidroksifenil asetamida 170°C
2-4-isobutilfenil propanoat 77°C
Replikasi I senyawa hasil sintesis -
Replikasi II senyawa hasil sintesis -
Replikasi III senyawa hasil sintesis -
Dari hasil pengujian, dapat ditarik kesimpulan bahwa senyawa hasil
sintesis sudah bukan starting material yaitu N-4-hidroksifenil asetamida dan 2- 4-isobutilfenil propanoat dan memiliki titik lebur lebih dari 300°C.
5. Uji kromatografi lapis tipis KLT
Uji dengan kromatografi lapis tipis KLT bertujuan untuk identifikasi kualitatif apakah senyawa hasil sintesis telah. Senyawa hasil sintesis ditotolkan
pada plat KLT silika gel GF
254
bersama dengan starting material yaitu N-4- hidroksifenil asetamida dan 2-4-isobutilfenil propanoat lalu dielusikan
menggunakan fase gerak etil asetat. Pelarut yang digunakan adalah etanol baik untuk starting material dan senyawa hasil sintesis. Parameter yang digunakan
adalah R
f
untuk masing-masing bercak senyawa yang ditotolkan. R
f
merupakan perbandingan jarak bercak dengan jarak elusi dari titik awal penotolan. Jika hasil
elusi menunjukkan adanya perbedaan nilai R
f
maka dapat dikatakan bahwa senyawa hasil sintesis telah terbentuk. Uji Kromatografi Lapis Tipis KLT juga
dapat digunakan untuk identifikasi kemurnian dari senyawa hasil sintesis dengan meliihat ada tidaknya bercak dengan R
f
yang sama pada starting material. Berikut hasil analisis Kromatografi Lapis Tipis KLT dan data R
f
ditunjukkan dengan gambar dan tabel dibawah ini.
39
Gambar 23. KLT senyawa hasil sintesis pada fase gerak etil asetat
Keterangan :
Fase diam : silika gel GF
254
Jarak elusi : 10 cm
Fase gerak : etil asetat
Deteksi : UV 254 nm
Tabel VI. Nilai R
f
analisis KLT senyawa hasil sintesis Bercak
Senyawa R
f
IBU 2-4-isobutilfenil propanoat
0,62 PCT
N-4-hidroksifenil asetamida 0,40
R-I Pelarut replikasi I senyawa hasil sintesis
- R-II
Pelarut replikasi II senyawa hasil sintesis -
R-III Pelarut replikasi III senyawa hasil sintesis
- Berdasarkan hasil analisis KLT, didapatkan bahwa totolan starting
material menghasilkan bercak tunggal dibawah sinar UV 254 nm. Sementara pada
senyawa hasil sintesis tidak didapatkan bercak, sehingga dapat disimpulkan bahwa senyawa hasil sintesis telah murni dari starting material dan bukan
merupakan starting material. Tidak adanya bercak pada senyawa hasil sintesis
40 disebabkan karena senyawa hasil sintesis tidak terlarut dalam etanol, sehingga
analisis KLT digunakan untuk mengetahui kemurnian dari senyawa hasil sintesis mengingat 2-4-isobutilfenil propanoat dan N-4-hidroksifenil asetamida sebagai
starting material larut dalam etanol.
C. Elusidasi Struktur Senyawa Hasil Sintesis 1. Spektrofotometri infra merah 2-4-isobutilfenil propanoat terderivatisasi
Spektrofotometri infra merah digunakan untuk mengetahui gugus fungsional yang terdapat dalam senyawa uji. Setiap senyawa memiliki spektra IR
yang berbeda karena transisi elektron yang terjadi akan terkait dengan perubahan vibrasi didalam molekul. Untuk memastikan apakah derivatisasi 2-4-
isobutilfenil propanoat telah berlangsung, maka penyusun melakukan analisis terhadap anhidrida yang terbentuk dan ditunjukkan pada gambar dibawah ini.
Gambar 24. Spektra IR derivat 2-4-isobutilfenil propanoat pelet KBr
41 Spektra IR yang diperoleh menunjukkan adanya pita representatif dengan
gugus-gugus fungsi yang terdapat pada struktur derivat 2-4-isobutilfenil propanoat. Gugus aromatik ditunjukkan dengan adanya serapan disebelah kiri
3000 cm
-1
yaitu pada 3055,24 cm
-1
. Gugus gem-dimetil ditunjukkan dengan adanya serapan doublet dengan intensitas yang hampir sama pada daerah sekitar
1385-1380 cm
-1
yaitu 1381,03 cm
-1
dengan intensitas 30,74 dan 1319,31 cm
-1
dengan intensitas 30,78. Gugus C-H alkana ditunjukkan dengan adanya serapan pada daerah 3000-2840 cm
-1
yaitu pada 2924,09 cm
-1
. Gugus C-H alkena ditunjukkan dengan adanya serapan pada daerah didekat 1416 cm
-1
scissoring in- plane
yaitu 1458,18 cm
-1
, serapan pada daerah 970 cm
-1
dan 650 cm
-1
trans- bending out of plane
yaitu 948,98 cm
-1
dan 671,23 cm
-1
serta serapan pada daerah sekitar 700 cm
-1
cis-bending out of plane yaitu 779,24 cm
-1
. Gugus ester ditunjukkan dengan adanya serapan kuat pada daerah 1300
– 1000 cm
-1
yaitu pada 1080,14 cm
-1
.
Gambar 25. Identifikasi gugus fungsi derivat 2-4-isobutilfenil propanoat
Spesifik untuk senyawa derivat 2-4-isobutilfenil propanoat adanya gugus ester benzoat yang tumpang tindih dengan anhidrida asiklik terkonjugasi
42 yaitu adanya serapan pada daerah 1775-1720 cm
-1
yang ditunjukkan pada 1720,50 cm
-1
. Berikut interpretasi spektra infra merah derivat 2-4-isobutilfenil propanoat:
Tabel VII. Interpretasi spektra IR derivat 2-4-isobutilfenil propanoat Gugus fungsional
Bilangan gelombang cm
-1
Intensitas
Gugus aromatik 3055,24
Medium, melebar Gugus C-H alkana
2924,09 Medium, tajam
Gugus anhidrida asiklik terkonjugasi 1720,50
Lemah, tajam Gugus C-H alkena scissoring in-plane
1458,18 Lemah, tajam
Gugus gem-dimetil 1381,03
Lemah, tajam 1319,31
Lemah, tajam Gugus ester C-O
1080,14 Medium, melebar
Gugus C-H alkena trans – bending out
of plane 948,98
Lemah, tajam 671,23
Lemah, tajam Gugus C-H alkena cis
– bending out of plane
779,24 Lemah, tajam
Silverstein dkk, 2005.
2. Spektrofotometri infra merah senyawa hasil sintesis
