7
BAB II PENELAAHAN PUSTAKA
A. 2-4-isobutilfenil propanoat
Senyawa 2-4-isobutilfenil propanoat yang juga dikenal dengan ibuprofen, merupakan NSAIDs turunan asam propionat yang dapat disintesis
dengan berbagai macam metode dari iso-butilbenzena dengan asetil klorida, lalu iso
-butilbenzofenon yang dihasilkan akan direaksikan dengan natrium sianida yang selanjutnya akan mengalami proses dehidrasi, reduksi, dan hidrolisis
membentuk ibuprofen Vardanyan and Hruby, 2006. NSAIDs turunan asam propionat ini dapat menghambat sintesis prostaglandin karena aktivitasnya
sebagai inhibitor enzim siklooksigenase pada bagian periferal enzim. Terjadinya tukak peptik dalam penggunaan NSAIDs turunan asam propionat tidak sebanyak
pengunaan NSAIDs golongan lainnya. Penggunaan NSAIDs turunan asam propionat secara oral sangat cepat mengalami absorbsi dalam tubuh. Setelah
mengalami absorbsi, 99 dari turunan asam propionat akan terikat lama oleh protein plasma yaitu albumin Delisa and Walsh, 2005.
Senyawa 2-4-isobutilfenil propanoat memiliki rumus molekul C
13
H
18
O
2
dengan bobot molekul 206,3
g mol
. Ibuprofen memiliki titik lebur 77°C. Ibuprofen sukar larut dalam air, mudah larut dalam pelarut organik seperti alkohol dan
aseton Myers, 2007. 2-4-isobutilfenil propanoat merupakan suatu asam karboksilat alifatis, karena gugusan karboksilat yang tidak terikat langsung
8 dengan cincin benzena. Asam karboksilat merupakan asam organik dengan
tingkat keasaman yang lemah. Berdasarkan gambar 4 dibawah ini, asam karboksilat alifatik dalam bentuk tidak terionisasi memiliki panjang ikatan C-O
yang lebih panjang yaitu 0,123 Å dibandingkan C=O dengan panjang ikatan 0,133 Å. Berbeda dalam keadaan terionisasi, panjang ikatan C-O akan ekivalen dengan
C=O yaitu 0,128 Å, hal tersebut diakibatkan karena adanya delokalisasi elektron pada gugus karboksilat Clungston and Rosalind, 2000.
Gambar 4. Potensial elektrostatik asam karboksilat Clungston and Rosalind, 2000
B. N-4-hidroksifenil asetamida
Kategori